Alkan

Einführung in die Nomenklatur der
organischen Chemie
Klasse 8
Einteilung der Kohlenwasserstoffe
Alkane
Alkene
Alkine
Kettenverbindungen
Organische Chemie
Isocyclen
Ringverbindungen
Heterocyclen
Aromate
Cycloalkane
Fünfringe
Cycloalkene
Sechsringe
Cycloalkine
Benzokondensierte
Ringe
1
Einführung in die Nomenklatur der
organischen Chemie
Allgemeiner Bauplan
Ein C – Atom besitzt 4 Valenzelektronen und kann daher 4 Atombindungen
aufbauen. Sind die C –Atome im Molekül nur über Einfachbindungen verbunden
und die restlichen Bindungen mit H – Atomen belegt spricht man von gesättigten
Kohlenwasserstoffen
Alkane
Einfachstes Molekül: Methan CH4
H
H
C
H
H
Für die räumliche Struktur des Methanmoleküls sind die vier Elektronenpaare
ausschlaggebend (VSEPR – Theorie). Die H – Atome ordnen sich in den Ecken eines
Tetraeders an, in dessen Zentrum das C –Atom sitzt.
2
Einführung in die Nomenklatur der
organischen Chemie
Systematik der Namensgebung
Längere Kohlenstoffketten bzw. größere Kohlenwasserstoffmoleküle bilden sich
im einfachsten Fall der Alkane durch wiederholtes Anfügen einer CH2 Gruppe.
H
H
C
H
H
H
+
C
H
H
H
H
C
C
H
H
H
Die so entstandenen Kohlenwasserstoffe bilden die Verbindungsklasse der Alkane.
Verbindungsklassen, die durch bestimmte Gesetzmäßigkeiten aufgebaut werden,
werden als homologe Reihen bezeichnet.
Alkane: werden durch die Endung –an gekennzeichnet, allgemeine
Formel: CnH2n+2
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Einführung in die Nomenklatur der
organischen Chemie
Systematik der Namensgebung
Verzweigte Alkane
Ist jedes C – Atom der Kette an höchstens 2 weitere C – Atome gebunden spricht man
von unverzweigten Alkanen, andernfalls von verzweigten Alkanen.
Moleküle mit gleicher Summenformel aber unterschiedlicher Struktur bezeichnet man
als Isomere. Sind im Kohlenstoffgerüst die C – Atome unterschiedlich verknüpft,
werden diese Strukturisomere genannt.
Beispiel: C4H10
H
H
H
H
H
C
C
C
C
H
H
H
H
H
H
H
H
H
C
C
C
H
H C H
H
H
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Einführung in die Nomenklatur der
organischen Chemie
Verzweigte Alkane
Systematik der Namensgebung
Regeln zur Benennung bei einer Seitenkette:
CH3
I
CH3 – CH – CH2 – CH2 – CH3
1
2
3
Anzahl der C – Atome der Hauptkette
Pentan
Die Seitenkette wird als Präfix angeführt
Methylpentan
4
5
Die Hauptkette wird so nummeriert, dass das
C – Atom, an dem die Seitenkette hängt, die
kleinstmögliche Nummer erhält. Diese Nummer
(Lokant) wird vor den Namen der Seitenkette
gesetzt.
2-Methylpentan
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Einführung in die Nomenklatur der
organischen Chemie
Systematik der Namensgebung
Verzweigte Alkane
Regeln zur Benennung mehrerer Seitenketten:
Namen der Seitenketten (Präfixe) werden
alphabetisch geordnet
3-Ethyl-2-Methylpentan
Gleiche Seitenketten werden zusammengefasst
und die Zahl durch Vorsilben angegeben
2,2-Dimethylpentan
Bei der alphabetischen Reihung werden
Vorsilben nicht betrachtet
3-Ethyl-2,2-Dimethylpentan
CH3
I
CH3 – CH – CH2 – CH2 – CH3
I
C2H5
CH3
I
CH3 – CH – CH2 – CH2 – CH3
I
CH3
CH3
I
CH3 – CH – CH2 – CH2 – CH3
I
I
CH3 C2H5
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Einführung in die Nomenklatur der
organischen Chemie
Physikalische Eigenschaften der Alkane
Name
Pentan
Methylbutan
Gerüstformel
Dimethylpropan
Temperatur Zur Identifizierung und Klassifizierung von Alkanen sind deren physikalische
Eigenschaften, wie Schmelz- und Siedepunkt, Dichte, Viskosität und der
Temperaturgrenzwert der Filtrierbarkeit wichtig.
Fp (°C) Kp (°C)
-130
36
-160
28
-17
Siedepunkt
Schmelzpunkt
9
Anzahl der Atome Temperatur
Siedepunkte von
Reinstoffen und
Gemischen
unterscheiden sich
durch die Ausbildung
eines Siedebereichs
Temperatur
Kohlenwasserstoffe sind lipophil (fettliebend) und hydrophob (wasserabstoßend) da
sie nicht oder nur sehr schwach polar sind.
Reinstoff
Kp
Gemisch
Kpn
Kp1
∆T = Kpn - Kp
12
Zeit
Zeit
Einführung in die Nomenklatur der
organischen Chemie
Systematik der Namensgebung
Alkane: Konformation - Konformationsisomere
Atomgruppen können sich um die Achse von Einfachbindungen verdrehen.
Dadurch entstehen verschiedene räumliche Formen desselben Moleküls. Diese
unterschiedlichen Konformationen sind energetisch nicht gleichwertig.
gestaffelte Konformation
ekliptische Konformation
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Einführung in die Nomenklatur der
organischen Chemie
Systematik der Namensgebung
Cycloalkane: Kohlenstoffringe aus CH2 – Gruppen
Ringförmige Alkane werden mit dem Präfix „Cyclo“ und dem Namen des Alkans
mit der entsprechenden Anzahl C – Atome benannt.
Die allgemeine Formel lautet:
CnH2n
H2
C
CH2
CH2
H2C
H2C
CH2
CH2
H2C
H2C
CH2
CH2
CH2 H2C
H2C
H2C
CH2
C
C
Cyclopropan:
Cyclobutan:
H2
H2
einfachste Form
Bindungswinkel 90° Cyclopentan:
Cyclohexan:
eines Cycloalkans,
Bindungswinkel 108°
Bindungswinkel 120°
Bindungswinkel 60°
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Einführung in die Nomenklatur der
organischen Chemie
Systematik der Namensgebung
Alkene
Spaltet man aus einem Alkan zwei H – Atome ab, enthält die neue Verbindung eine
Doppelbindung. Es entsteht ein Alken. Man spricht auch von ungesättigten
Kohlenwasserstoffen. Die allgemeine Formel lautet CnH2n
H
Ethen (einfachstes Alken)
C2H4
H
Propen
C3H6
Buten
C4H8
Cycloalken
hier: Cyclopenten
C=C
H
H
H
H
H
C
C=C
C
H
H
H
H
HC
H
(2 – Buten;
But-2-en )
CH
C5H8
H2C
CH2
C
H2
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Einführung in die Nomenklatur der
organischen Chemie
Systematik der Namensgebung
Systematik der Namensgebung in der organischen Chemie
Kettenförmige (acyclische) Kohlenwasserstoffe
1. Alkane: werden durch die Endung –an gekennzeichnet, allgemeine
Formel der homologen Reihe der Alkane: CnH2n+2
2. Die entsprechenden Radikale (ein H – Atom weniger) werden als
Alkyle bezeichnet und mit der Endung –yl charakterisiert.
Allgemeine Formel: CnH2n+1.
3. Alkene sind ungesättigte, acyclische Kohlenwasserstoffe mit einer
oder mehreren Doppelbindungen (CnH2n). Die Endung lautet auf –
en. Einwertige Radikale werden durch das Anhängsel –yl
gekennzeichnet (CnH2n-1).
4. Alkine sind ungesättigte, acyclische Kohlenwasserstoffe mit einer
oder mehreren Dreifachbindungen (C2H2n-2). Die Endung lautet auf
–in. Einwertige Radikale werden durch das Anhängsel –yl
gekennzeichnet.
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