Geschichte Vitamin B6 Pyridinderivate Coenzyme
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27.02.2013 Pyridinderivate Geschichte • 1934 von Paul György entdeckt • Konformation des Pyridoxin gelang im Jahr 1938 -> räumliche Anordnung der drehbaren Kohlenstoffbindungen Pyridoxin / Pyridoxol Pyridoxal • PN • Alkohol • Phophsorylierte Form: Pyridoxin-5-Phosphat (PNP) • PL • Aldehyd • Phosphoryliert Form: Pyridoxal-5-Phosphat (PLP) Pyridoxamin • PM • Aminogruppe • Phosphorylierte Form: Pyrdoxamin-5-Phosphat (PMP) Coenzyme Vitamin B6 • Pyridoxin/ Pyridoxol • C8 H11 N O3 • Hydroxylgruppe • 4,5 Bis (hydroxymethyl)2-methyl-3pyridinol Phosphorylieren: Diese können an ihrem 5. Kohlenstoffatom einen Phosphatrest binden. • Pirydoxal • Pyridoxamin • C8 H11 N O3 • Aldehydgruppe • C8 H12 N2 O2 • Aminogruppe • Pyridoxin-5-Phosphat (PNP) • Pyridoxal – 5 – Phosphat (PLP) C8H10NO6P • 4-(Aminomethyl)• 3-Hydroxy5-hydroxy- 65-hydroxy- methylmethyl-32-methyl-4-pyridinpyridinmethanol carbaldehyd Vitamin B6 / Dajana Raithel, Katharina Ott • Pyrdoxamin-5-Phosphat (PMP) 1 27.02.2013 Coenzym PLP Pyridoxal – 5 – Phosphat beteiligt an hunderten enzymatischen Vorgängen • Essentielles Coenzym im Homocysteinstoffwechsel (Folsäure) • Transaminierung von Aminosäuren - aus einer Ketosäure wird eine neue Aminosäure - aus einer Aminosäure wird ein Bestandteil des Citratcyclus (Pyruvat => Oxalacetat) -> Verbindet Kohlenhydratstoffwechsel mit Aminosäurestoffwechsel -> bei einem Vitamin B6 Mangel kann ein Mangel an GOT, GPT und - GT (Transaminasen der Leber) Stabilität / Labilität Resorption Stoffwechsel • im gesamten Dünndarm, aber vor allem im Jejunum mittels passiver Diffusion • Absorptionsgeschwindigkeit sinkt von proximal nach distal • wird in freier Form resorbiert, d.h. Abspaltung von Phosphat und Glucose Speicherung • in der Leber und der Muskulatur (80 %) • Speicherfähigkeit 100 mg für 2 – 6 Wochen Ausscheidung • erfolgt über den Harn Funktion • wasserlöslich • ďĞƚĞŝůŝŐƚĂŶĚĞƌ^LJŶƚŚĞƐĞĚĞƌɷ-Aminolävulinsäure (Ketocarbonsäure) -> eines Zwischenproduktes in der endogenen Häm-Synthese • Pyridoxin ist relativ hitzestabil Pyridoxamin ist relativ hitzelabil • Transaminierung von Aminosäuren in der Leber -> Synthese nicht- essentieller Aminosäuren • Empfindlich gegen UV-Strahlung • Spaltung von Aminosäuren -> Tryptophan-Stoffwechsel (essentielle, aromatische Aminosäure) • Farblos Vitamin B6 / Dajana Raithel, Katharina Ott • Decarboxylierung von Aminosäuren -> Abspaltung von CO2 2 27.02.2013 B6 – Lieferanten Tierische Lebensmittel 100g Pflanzliche Lebensmittel 100g • Lachs 0,98 mg Hering 0,45 mg Hummer 0,90mg • Schweinefleisch mager 0,39mg • Geflügel 0,50 mg • Rindfleisch, mager 0,19 mg Rinderleber 0,70 mg Avocado 0,53 mg Walnüsse 0,87 mg Hülsenfrüchte –Sojabohne Banane 0,40 mg Weizenvollkornmehl 0,46mg Weizenmehl 405 0,18 mg Hirse 0,8 mg Hafer 1,00 mg • Kartoffel 0,19 mg • • • • • Hypervitaminose • Mehr als 500 mg pro Tag • Symptome - Ataxie (Störungen der Bewegungsablaufs ) - periphere sensible Neuropathien (Reflexausfälle, Störungen im Tast-, Vibrations- und Temperaturempfinden) - Dermatitis - Säuglinge: 1 g pro Tag führt zu Tachykardie Empfehlungen nach DACH Alter Säuglinge 0 bis unter 4 Monate 4 bis unter 12 Monate Kinder 1 bis unter 4 Jahre 4 bis unter 7 Jahre 7 bis unter 10 Jahre 10 bis unter 13 Jahre 13 bis unter 15 Jahre Jugendliche und Erwachsene 15 bis unter 19 Jahre 19 bis unter 25 Jahre 25 bis unter 51 Jahre 51 bis unter 65 Jahre 65 Jahre und älter Schwangere ab 4. Monat Stillende Vitamin B6 Symptome mg/Tag m w 0,1 0,3 0,4 0,5 0,7 1,0 1,4 1,6 1,5 1,5 1,5 1,4 Vitamin B6 / Dajana Raithel, Katharina Ott 1,2 1,2 1,2 1,2 1,2 1,9 1,9 Hypovitaminose Im Allgemeine kann man sagen: Der Bedarf an B6 ist an die Aufnahmemenge von Eiweiß gebunden. So benötigt man 0,02 mg B6 um 1 g Eiweiß zu verwerten. - Appetitverlust - Durchfall und Erbrechen - Dermatitis (Augen, Nase, Mund) - Wachstumsstörungen - Wahrnehmungs- und Angststörungen, gestörter Bewegungsablauf - mikrozytäre , hypochrome Anämien -> Störung der Häm-Biosynthese - Krampfzustände in unregelmäßigen Intervallen - Cheilosis -> schmerzhafte Rötung und Schwellung der Lippen mit Schuppung - Glossitis -> rot verfärbte und glänzende Zunge 3 27.02.2013 Personen mit erhöhtem Bedarf • • • • • Schwangere Stillende Jugendliche 13 – 15 Jahre Alkoholiker Personen mit Essstörungen • Personen mit einseitiger Ernährung • Personen mit GIT-Erkrankungen Vitamin B6 / Dajana Raithel, Katharina Ott Medikamente: - Kontrazeptiva - Cortison - Immunsupressiver - krampflösende Mittel 4
