Grundwissen : 10 Klasse G8 Kohlenwasserstoffe Alkane - gym

Grundwissen : 10 Klasse G8
Kohlenwasserstoffe
Alkane
Einfachbindung (σ
σ -Bindung, kovalente Bindung ) : Zwischen Kohlenstoffatomen überlappen halbbesetzte p- Orbitale oder zwischen Kohlenstoff- und Wasserstoffatomen überlappen ein halbbesetztes p- Orbital
und ein s – Orbital.
Homologe Reihe:
C n H 2n+2
Räumlicher Bau: Die Anordnung hängt von der Anzahl der ein Kohlenstoffatom umgebenden σ - Bindungen zu weiteren Kohlenstoffatomen ab.
0
Vier σ - Bindungen : etraedrische Umgebung um das Zentralatom (109 )
Konstitutionsisomerie : gleiche Summenformel, aber unterschiedliche
Verknüpfung der Kohlenstoffatome in einem Molekül.
C
C–C–C–C–C
C – C – C –C
C–C–C
1 2
3
4 5
1 2C 3 4
1 2C 3
n – Pentan
2- Methylbutan
2,2, dimethylpropan
( Wasserstoffatome sind nicht berücksichtigt )
Nomenklatur: ( IUPAC )
1. Suche nach der längsten Kette der Kohlenstoffatome (Stammnamen)mit dem Ende –an
2. Die Kohlenstoffatome werden numeriert, beginnend mit dem Ende
das der Verzweigung am nächsten liegt.
3. Die Seitenketten werden als Alkylreste benannt.( Methyl-, Ethyl-)
4. Die Lage wird durch die Nummer des Kohlenstoffatoms, an der die
Seitenkette verbunden ist, bezeichnet. Die Anzahl wird der Bezeichnung der Seitenkette in griechischer Bezeichnung vorangestellt
( Di- , Tri-, Tetra...)
5. Treten in einem Molekül mehrere verschiedene Seitenketten auf, so
werden sie alphabetisch geordnet.
Erstelle die Strukturformel mit folgendem Namen:
3-Ethyl-2,2,5,5, tetramethyl-hexan
Alkene
Sie besitzen zwischen Kohlenstoffatomen neben der σ - Bindung noch
eine π - Bindung.
Homologe Reihe:
C n H 2n
Drei σ - Bindungen : Sie weisen in die Ecken eines gleichseitigen Drei0
eckes (120 ) mit dem Zentralatom in der Mitte
Verbleibende, nicht an σ - Bindungen beteiligte halbbesetzte p – Orbitale der an der Doppelbindung beteiligten Kohlenstoffatome überlappen
oberhalb und unterhalb der σ - Ebene.
Die Kohlenwasserstoffe tragen die Endsilbe - en.
Bindungsisomerie: Dem Stammnamen wird die Lage der Doppelbindung
in der Kohlenstoffkette hinzugefügt
C = C –C –C
1- Buten
C –C = C –C
2- Buten
C = C –C
C
2- Methylpropen
Geometrische Isomerie: Da keine Drehung um die Doppelbindung möglich ist, können die Substituenten cis ( z ) oder trans ( e ) stehen.
S
S
S
C=C
C=C
Cis
trans S
Alkine
Sie besitzen neben der σ - Bindung zwischen zwei Kohlenstoffatomen
noch zwei π - Bindungen(die p – Orbitale stehen zueinander senkrecht)
Diese Kohlenwasserstoff tragen die Endsilbe - in in der Bezeichnung des
Stammnamens.
Homologe Reihe : C n H 2n – 2
Zwei σ-BIndungen: lineare Anordnung um das Zentralatom
Chemisches Verhalten
Radikalische Substitution
Auf Grund homolytischer Spaltung, z.B. eines Brommoleküls durch UVLicht werden reaktive Startatome gebildet. Die weiteren Reaktionsschritte
verlaufen somit über Radikale, die ein ungepaartes Elektron aufweisen,
bis zum Abbruch, wobei sich hier zwei Radikale verbinden.
Start:
Abbruch: z.B.
Br – Br
Br* + CH4
*CH3 + Br – Br
*CH3 + Br*
2 Br *
HBr + *CH3
CH3 Br + Br * usw
CH3 Br
Elektrophile Addition:
1. Wechselwirkung zwischen der π - Elektronen (hohe Elektronendichte) und einem elektrophilen Teilchen ( Kation oder positivierter
Teil eines Moleküls ). Der Elektronendonator(π - Bindung ) bildet
mit dem Elektronenakzeptor ( elektrophiles Teilchen) einen lockeren
π -Komplex.
2. Ausbildung einer σ - Bindung zwischen Elektrophil und einem Kohlenstoffatom der Doppelbindung zum σ - Komplex
3. Stabilisierung dieses Interduktes durch Addition eines nucleophilen
Teilchens ( Anion).
Sauerstoffhaltige
Verbindungen
Alkohole
Löslichkeit: Auf Grund der polaren Hydroxylgruppe lösen sich Alkohole
sehr gut in polaren Lösungsmitteln, wie Wasser. Die Löslichkeit nimmt
jedoch mit zunehmender Kettenlänge des unpolaren Alkylrestes ab.
Oxidationsverhalten: Mit Oxidationsmitteln, wie Kupfer(II)oxid oder
Kaliumdichromat lassen sich primäre, sekundäre und tertiäre Alkohole
unterscheiden:
Primärer A.
sekundärer A.
C – C OH
C –C –C
OH
Aldehyd
Keton
tertiärer A.
C
C – C – C wird zu:
OH
keine Reaktion
Alkoholische Gärung:
Hefepilze können aus Glucose Ethanol bilden
C6H12 O6
2CO2 + 2 C 2H5 OH
Aldehyde /
Ketone
Nachweis der Aldehyde mit Fehlingscher Lösung oder Silberspiegelprobe
(Aldehyde besitzen reduzierende Eigenschaften )
Nucleophile Addition: Verbindungen mit freien Elektronenpaaren oder
Anionen ( Lewisbasen) lagern sich nucleophil an die Elektronenlücke am
Kohlenstoffatom der Carbonylgruppe.
O
z.B. C H 3 C
NH 3
H
Carbonsäuren
Sie protoysieren in Wasser nur recht schwach:
zB. CH3C OOH + H2O
Ester
H3O
+
+ CH3C OO
-
Alkohole und Carbonsäuren reagieren in einer Gleichgewichtsreaktion zu
Estern. Die Ausbeute der Produkte kann z.B. durch Entnahme der Produkte auf die Produktseite verschoben werden.
O
R COOH + R` OH
RC
+ H2O
O R`
Biomoleküle
Fette:
Fettmolekül sind Ester zwischen Fettsäuren und Glycerin
Verseifung als Esterhydrolyse ( siehe Estergleichgewicht)
Wasser + Fett(Ester)
Glycerin + Fettsäuren
Ungesättigte Fettsäuren als essentielle Fettsäuren
Kohlenhydrate
Glucose als kettenförmige Aldohexose ( Fischer- Projektionsformel)
Glucose in D und L –Konfiguration
Glucose als halbacetalische Ringform nach Haworth.
Anomere Zucker in α und β - Konfiguration
Proteine
Aminosäuren als Zwitterion mit saurer (Carboxy) und basischer (Amino)Gruppe
H
H
z.B. C H 3 – C – C OOH .
C H 3 – C – C OO
+
NH2
NH 3
Intramolekularer Protonenübergang zum Zwitterion.
Kondensation der Aminosäuren zu Proteinen unter Bildung einer Peptidbindung
H
H
NH2 – C – C OOH + NH2– C – C OOH
R
R`
H
H
O
NH2 – C – C - N – C – C OOH
R
H R`