Grundwissen Chemie 10. Klasse SG Molekülstruktur und Stoffeigenschaften Elektronegativität - Abkürzung: EN - relatives Maß für die Fähigkeit eines Atoms, in einer chemischen Bindung das Bindungselektronenpaar an sich zu ziehen - elektrische Ladung im Molekül ist aufgrund unterschiedlicher EN nicht symmetrisch verteilt → auf einer Seite positiver Ladungsüberschuss (δ+) → auf einer Seite negativer Ladungsüberschuss (δ-) Dipol-Molekül Bsp.: Dipol-Molekül kein Dipol-Molekül Zwischen Dipol-Molekülen treten zwischenmolekulare Wechselwirkungen auf. Solche Wechselwirkungen gibt es auch zwischen DipolMolekülen und Ionen. Dipol/DipolWechselwirkungen VAN-DERWAALSWechselwirkungen Wasserstoffbrückenbindung Zwischen unpolaren Molekülen gibt es schwache Wechselwirkungen, die auf spontan induzierten Dipolen beruhen. H Bsp.: zwischen Butan und Butan H H H H H C C C C H H H H H H H H C C C C H H H H H H In einer Wasserstoffbrücke ziehen die freien Elektronenpaare der stark elektronegativen Fluor-, Sauerstoff- oder Stickstoff-Atome ein polar gebundenes Wasserstoff-Atom eines weiteren Moleküls an. Elektronenpaare stoßen einander ab, und nehmen daher möglichst großen Abstand zueinander ein. ElektronenpaarAbstoßungs-Modell (EPA) Orbitale nicht bindender Elektronenpaare (EP) nehmen mehr Raum ein als Orbitale bindender EP. Protonenübergänge Säuren Säuren können in Reinform Feststoffe (Bsp. Vitamin C), Flüssigkeiten (Bsp. Schwefelsäure) oder Gase (Bsp. Wasserstoffchlorid) sein. (Brönsted) Säuren sind Protonendonatoren (H+-Donatoren). Säuren mit Säurerestionen Saure Lösungen Bildung saurer Lösungen Säure Salzsäure salpetrige Säure Salpetersäure schweflige Säure Schwefelsäure Kohlensäure Phosphorsäure HCl HNO2 HNO3 H2SO3 H2SO4 H2CO3 H3PO4 Säurerestion Chlorid ClNitrit NO2Nitrat NO3Sulfit SO32Sulfat SO42Carbonat CO32Phosphat PO43- Saure Lösungen sind wässrige Lösungen, die Oxonium-Ionen (H3O+(aq)) enthalten. Säurerest-Ionen sind negativ geladene Ionen, die durch die Abspaltung eines oder mehrerer Protonen aus Säure-Molekülen entstehen. Nichtmetalloxid + Wasser → Säure Bsp.: CO2 + H2O → H2CO3 → H2CO3 + H2O → H3O+ + HCO3Säure + Wasser → Oxonium-Ion + Säurerest-Ion Bsp.: HCl + H2O → H3O+ + Cl- Laugen (Basen) und alkalische Lösungen Laugen (Basen) sind Feststoffe. Es sind Ionenverbindungen aus positiven Metall-Ionen und negativen Hydroxid-Ionen (OH-). Alkalische (basische) Lösungen sind wässrige Lösungen die Hydroxid-Ionen (OH-(aq)) enthalten. Metallhydroxid Metall-Ionen + HydroxidIonen Bsp.: NaOH Bildung alkalischer Lösungen Na+ + OH- Metalloxid + Wasser → Metall-Ionen + HydroxidIonen Bsp.: CaO + H2O → Ca2+ + 2 OHAlkali-/Erdalkalimetalle + Wasser → Metall-Ionen + Hydroxid-Ionen + Wasserstoff Bsp.: 2 Li + 2 H2O → 2 Li+ + 2 OH- + H2 Basen (Brönsted) Basen/ Laugen Basen sind Protonenakzeptoren. Bsp.: OH- + HCl → H2O + ClNH3 + HCl → NH4+ + Cl- Lauge Natronlauge Kalilauge Kalkwasser Ammoniak Ammoniakwasser NaOH KOH Ca(OH)2 NH3 NH4OH - können sowohl Protonen aufnehmen als auch Protonen abgeben Ampholyte Bsp.: H2O + HCl → H3O+ + ClH2O + NH3 → OH- + NH4+ H2O + H2O → H3O+ + OHweitere Ampholyte: HSO4-, HCO3-, NH3… - ist eine Protonenübertragungsreaktion (Protolyse) Säure/BaseReaktion Neutralisation - laufen nach dem Donator/Akzeptor-Konzept ab - Protonen werden von Säure-Teilchen auf BaseTeilchen übertragen Reaktion zwischen Oxonium-Ionen und HydroxidIonen. + H3O (aq) + OH-(aq) → 2 H2O(l) - gleichzeitig bildet sich eine neutrale Salzlösung Bsp.: NaOH(aq) + HCl(aq) → H2O(l) + NaCl(aq) - ist ein Maß für den Gehalt einer Lösung an Oxonium-Ionen pH < 7 entspricht einer sauren Lösung pH-Wert pH = 7 entspricht absolut reinem Wasser oder einer neutralen Lösung pH > 7 entspricht einer alkalischen Lösung (basische Wirkung) - Indikatoren verändern die Farbe in Abhängigkeit des pH-Werts. - Der Universalindikator zeigt an, wie stark sauer oder basisch eine Lösung ist. Indikator Bromthymolblau Phenolphthalein UniversalIndikator sauer gelb farblos rot neutral grün farblos grün/gelb basisch blau violett blau alkalische Lösung + saure Lösung → Salzlösung + Wasser Salzbildungsreaktionen Metall + Nichtmetall → Salz Metall + saure Lösung → Salzlösung + Wasserstoff Metalloxid + saure Lösung → Salzlösung + Wasser Metallhydroxid + saure Lösung → Salzlösung + Wasser Stoffmengenkonzentration Titration - ist der Quotient aus der Stoffmenge n des gelösten Stoffes und dem Volumen V der Lösung - Formelzeichen: c Einheit: - Methode zur Ermittlung der Stoffmengenkonzentration - Zutropfen einer Maßlösung (→ bekannte Konzentration) in ein definiertes Volumen der zu prüfenden Lösung - Umschlag des Indikators Elektronenübergänge Redoxreaktion - sind Elektronenübertragungsreaktionen - Oxidation und Reduktion laufen gleichzeitig ab - Elektronendonator ist das Reduktionsmittel (→ wird selber oxidiert) - Elektronenakzeptor ist das Oxidationsmittel (→ wird selber reduziert) - gesamte Redoxreaktion setzt sich aus Teilgleichungen zusammen - Anzahl der abgegebenen und aufgenommen Elektronen muss gleich sein Redoxgleichung Bsp.: Oxidation: Fe → Fe3+ + 3 e- * ׀2 → 2 Br- * ׀3 Reduktion: Br2 + 2 e Redox: 2 Fe(s) + 3 Br2(g) → 2 FeBr3(s) 1. OZ von Atomen im elementaren Zustand = 0 2. Σ der OZ aller Atome im ungeladenen Molekül = 0 3. a) OZ von Atomionen entspricht der Ladungszahl b) Σ der OZ aller Atome im Molekülion = der Ladungszahl Oxidationszahl 4. Metallionen haben in Verbindungen IMMER eine 5. OZ von Fluor in Verbindungen ist IMMER = -I 6. OZ von Wasserstoff in Verbindungen = +I 7. OZ von Sauerstoff in Verbindungen = –II 8. OZ von Halogenen in Verbindungen = -I positive OZ, in der Regel die Hauptgruppennummer ( : OZ in Metallwasserstoffverbindungen = -I ) ( : OZ bei Peroxiden = -I, in Vbdg. mit Fluor = +II) ( : Halogensauerstoffverb.) In der Redoxreihe sind die Metalle entsprechend der Stärke ihres Reduktionsvermögens geordnet. Redoxreihe - Unedle Metalle sind starke Reduktionsmittel → werden leicht oxidiert (Bsp.: Li, K, Na, Mg, Al, Zn…) - Edle Metalle sind schwache Reduktionsmittel → werden nur schwer oxidiert (Bsp.: Cu, Ag, Hg, Pt, Au…) Oxidation: Abgabe von Elektronen → Oxidationszahl wird erhöht Oxidation/ Reduktion Reduktion: Aufnahme von Elektronen → Oxidationszahl wird erniedrigt Merkhilfe: Wasserstoff wird vom Sauerstoff oxidiert. 2 H20 + O20 → 2 H+I2 O-II Teilchen, das andere Teilchen oxidieren kann und dabei selbst reduziert wird Oxidationsmittel Elektronenakzeptor z.B. KMnO4, NO3-, Cr2O72- Teilchen, das andere Teilchen reduzieren kann und dabei selbst oxidiert wird Reduktionsmittel Elektronendonator z.B. H2, Mg, Zn Reaktionsverhalten organischer Verbindungen Alkane sind gesättigte Kohlenwasserstoffverbindungen mit der allgemeinen Summenformel CnH2n+2. Alkane Endung (Suffix): -an H Bsp.: Ethan Homologe Reihe der Alkane 1 2 3 4 5 6 7 8 9 10 H H C C H H H Methan Ethan Propan Butan Pentan Hexan Heptan Octan Nonan Decan Alkene sind ungesättigte Kohlenwasserstoffverbindungen mit der allgemeinen Summenformel CnH2n. Alkene Endung (Suffix): -en H H C C Bsp.: Ethen H Alkine H Alkene sind ungesättigte Kohlenwasserstoffverbindungen mit der allgemeinen Summenformel CnH2n-2. Endung (Suffix): -in Bsp.: Ethin H C C H Sind nicht kettenförmig, sondern ringförmig aufgebaut. Sie können Einfach- bzw. Mehrfachbindungen haben. Cyclische KW Präfix: CycloSuffix: -an, -en, -in (je nach Bindung) H H Bsp.: Cyclohexan Nomenklatur (gesättigter Kohlenwasserstoffe) H H C H C C H C C C H H H H H H - längste Kohlenstoffkette → Stammname - vor diesen Namen setzt man die Bezeichnung der Seitenketten (Methyl-, Ethyl-, Propyl- usw.) - gleiche Seitenketten werden durch Zahlwörter (di-, tri-, tetra-, penta- usw.) zusammengefasst - Seitenketten werden alphabetisch angeordnet - C-Atome der Hauptkette werden so durchnummeriert, dass die Verzweigungsstellen möglichst kleine Zahlen erhalten → Zahlen werden den Namen der Seitenketten vorangestellt CH3 CH3 Bsp. Nomenklatur (gesättigter Kohlenwasserstoffe) Nomenklatur (ungesättigter Kohlenwasserstoffe) H3C CH CH2 CH CH CH2 CH2 CH3 CH3 4-Ethyl-2,3-dimethylheptan - Doppelbindung erhält die Endung –en, mit zwei Doppelbindungen die Endung –dien usw.. - Dreifachbindung erhalten die Endung –in, mit zwei Dreifachbindungen die Endung -diin usw. - die Hauptkette muss die Mehrfachbindung enthalten, die möglichst am Kettenanfang liegen soll → Zahl vor der Endung -en bzw. –in gibt den Ausgangspunkt der Doppelbindung an - Verbindungen mit Doppel- und Dreifachbindungen erhält die Doppelbindung die niedrigste Nummer 4-Methylhex-2-en Bsp. Nomenklatur CH3 CH2 CH CH CH CH3 CH3 (ungesättigter Kohlenwasserstoffe) Isomerie Konstitution: Moleküle, die bei gleicher Summenformel unterschiedliche Atomverknüpfungen haben. E-Z-Isomerie (trans-cis-): Die räumliche Anordnung der Substituenten an der Doppelbindung ist verschieden. Stellungsisomerie: Verbindungen, die sich bei gleicher Summenformel nur in der Stellung der funktionellen Gruppe im Molekül unterschieden. Konstitution H3C CH2 CH2 CH3 C4H10 (Butan) Isomerie (Bsp.) H H3C C4H10 (2-Methylpropan) E/Z-Isomerie H C CH3 H3C CH CH3 H3C C H C CH3 H C CH3 (Z)-But-2-en (E)-But-2-en Stellungsisomerie H3C CH2 CH2 OH C3H8O (Propan-1-ol) OH H3C CH CH3 C3H8O (Propan-2-ol) radikalische Substitution Reaktion zwischen einem Alkan (gesättigte Kohlenwasserstoffe) und einem Halogen. Die Reaktion verläuft als Radikalkettenreaktion nach drei Reaktionsschritten ab: 1. Startreaktion 2. Kettenfortpflanzung oder Kettenreaktion 3. Rekombination oder Abbruchreaktion Substitution: (von lat. substituere ‚ersetzen‘) Ersetzen von Atomen, Atomgruppen oder Molekülen elektrophile Addition Bei dieser Reaktion werden mindestens zwei Moleküle zu einem vereinigt, wobei eine Mehrfachbindungen aufgespalten werden. Reaktion zwischen ungesättigten KW (Alkene, Alkine) mit Halogenen. Addition (lat. addere hinzufügen) An das C-Atom der Aldehydgruppe können Teilchen mit „Elektronenüberschuss“ (z.B. in Form einer negativen Partialladung) angelagert werden. nukleophile Addition Reaktion zwischen einem Alkohol und einem Aldehyd zu einem Halb- bzw. Vollacetal. nukleophil (griechisch nukleos = Kern, philos = Freund) Alkohole (Alkanole) sind Kohlenwasserstoffe mit Hydroxy-Gruppe(n) (-OH) mit der allgemeinen Summenformel CnH2n+1OH. Alkohole Endung (Suffix): -ol H Bsp.: Ethanol H C C H HO Bsp.: Ethandiol H OH H H H C C H H prim. Alkohol: C-Atom an dem die Hydroxy-Gruppe gebunden ist mit max. 1 C-Atom verbunden prim., sek. und tert. Alkohole sek. Alkohol: C-Atom,an dem die Hydroxy-Gruppe gebunden ist mit 2 C-Atom verbunden tert. Alkohol: C-Atom an dem die Hydroxy-Gruppe gebunden ist mit 3 C-Atom verbunden OH H H C OH H CH3 H C OH CH3 CH3 H3C C CH3 OH Oxidation prim., sek. und tert. Alkohole prim. Alk. Aldehyden sek. Alkohole Carbonsäuren Ketonen → X tert. Alkohole → X Aldehyde (Alkanale) sind Kohlenwasserstoffe mit Aldehyd-Gruppe (-CHO) mit der allgemeinen Summenformel CnH2n+1CHO. Aldehyde Endung (Suffix): -al O H3C C H Bsp.: Ethanal Aldehydnachweis Ketone Fehling’sche Probe: - Kupfersulfat (blau) → Kupfer(I)-oxid (ziegelroter Nd.) Silberspiegelprobe (Tollens’sche Probe): - gelöste Silberionen werden zu Silber reduziert → Silberspiegel am Reagenzglas Ketone (Alkanone) sind Kohlenwasserstoffe mit Keto-(Oxo-)Gruppe (-CO-C-) mit der allgemeinen Summenformel CnH2n+1COCmH2m+1. Endung (Suffix): -on O Bsp.: Propanon H3C C CH3 Carbonsäuren (Alkansäuren) sind Kohlenwasserstoffe mit Carboxyl-Gruppe(n) (-COOH) mit der allgemeinen Summenformel CnH2n+1COOH. Carbonsäuren Endung (Suffix): -säure O H3C C OH Bsp.: Ethansäure Veresterung: Carbonsäure + Alkohol → Ester + Wasser O Ester C R funktionelle Gruppe: 1 O R2 Nomenklatur: Name der Säure + Name des Alkylrests des Alkohols + Endung -ester - zunehmende Priorität↓ bei der Benennung funkt. Gruppen Alkohol Keton Aldehyd Carbonsäure Ester Allg. Strukturformel R-OH R-CO-C-R‘ R-CHO R-COOH R-CO-O-R‘ Präfix- -suffix HydroxyOxoFormylCarboxy- -ol -on -al -säure -ester Es stehen Hin- und Rückreaktion miteinander im chemischen Gleichgewicht. - Verwendung des Gleichgewichtspfeils: Gleichgewichtsreaktion Bsp.: chemisches Gleichgewicht: Es werden pro Zeiteinheit genau so viele Moleküle gespalten wie gebildet. Daher ist auf der Stoffebene kein Stoffumsatz mehr zu beobachten. Kohlenhydrate sind aus den Elementen Kohlenstoff, Wasserstoff und Sauerstoff zusammengesetzt. Anabolismus → Fotosynthese Kohlenhydrate Katabolismus → Zellatmung (Innere Atmung) Stoffklasse organischer Verbindungen mit mindestens einer Carboxylgruppe (–COOH) und einer Aminogruppe (–NH2). COOH Aminosäuren H2N C H R Allg. Aufbau: Aminosäureketten bilden Proteine. Eine Peptidbindung (–NH–CO–) ist eine Bindung zwischen der Carboxylgruppe einer Aminosäure und der Aminogruppe einer zweiten Aminosäure. Peptidbindung Zwei Aminosäuren können unter Wasserabspaltung zu einem Dipeptid kondensieren. O CH3 H H3C H2N O CH C H3C + OH H2N O H3C CH C → OH C C C N O C H NH2 H OH + H2O