Amide

ORGANISCHE CHEMIE
Carbonsäurederivate:
Ester, Amide, Nitrile, Halogenide, Anhydride
O
Carbonsäurederivate
C
• abgeleitet von organischen Säuren
• lassen sich zu Säuren hydrolysieren
• funktionelle Gruppen: -COOR (Ester), -CONH2
(Amid), -CO-OCOR (Anhydrid), -COCl(Halogenid),
oder -CN (Nitril)
O
R
C
X
Carbonsäurehalogenid
(X: Halogene)
R
R
O
NH2
C
Ester
R´
O
R
C
C
O
C
O
O
O
O
R
O
C
Carbonsäureanhydrid
NH2
R
C
N
Carbonsäureamid
Nitril
Bildung von Carbonsäurederivaten
O
R
C
+ H-L
- H- OH
O
R
OH
O
R
C
C
L
- H2O
R
C
N
L = OR
L = NH2
L = Cl, Br, I
L = OOC-R
Ester
Amid
Säurehalogenid
Säureanhydrid
Nitril
NH2
Carbonsäureester
= Säure + Alkohol - Wasser
Carbonsäureamid
= Säure + Amin - Wasser
Carbonsäureanhydrid = 2 x Säure - Wasser
Carbonsäurehalogenid= Säure + HCl (HBr, HI, HF) - Wasser
Carbonsäurenitril
= Säure + Amin - 2 x Wasser = Amid - Wasser
Die Bildung von Carbonsäurederivaten ist die Umkehrung der Hydrolyse
(Verseifung). Katalysatoren bzw. wasserentziehende Mittel sind erforderlich.
Allgemeine Reaktion der Carbonsäurederivate
O
R
C
+Y
L
_ Addition
O
R
C
L
_
Y
O
Elimin.
R
C
+
Y
Die Carbonsäurederivate reagieren generell in einem zweistufigen
Mechanismus:
• Addition von Nucleophilen an die C-O-Doppelbindung
• Eliminierung.
Es entsteht ein neues Carbonsäurederivat oder die Carbonsäure.
L
_
Reaktionsfähigkeit der Carbonsäurederivate
O
R
C
O
>
R
Cl
O
>
C
O
R
C
O
> R
OR
C
O
> R
NH2
C
O _
>
R
C
OH
O
R´
Säurehalogenid
O
Säureanhydrid
Ester
Amid
Carbonsäure
Carboxylat
(Salz)
In einer unkatalysierten Reaktion läßt sich aus dem reaktiveren
Carbonsäurederivat immer ein weniger reaktives bilden, nicht
jedoch umgekehrt.
Beispiele:
Säurechlorid + Alkohol ⇒ Ester + HCl
Ester + NH3 ⇒ Amid + Alkohol
Ester + Wasser ⇒ Säure + Alkohol
Amid + Alkohol ⇒ Ester + NH3
Ester + HCl ⇒ Säurechlorid + Alkohol
Carbonsäurehalogenide und -anhydride
• Carbonsäurederivate mit der höchsten Reaktivität
• Ausgangsstoffe für Ester und Amide
• reagieren spontan mit Alkoholen, Aminen, Wasser
O
3
1 Br
4
2
CH3-CH2-CH2-COBr
Butansäurebromid
Nomenklaturregeln
O
1) Benennung der Carbonsäure
2) Endung -halogenid (-fluorid, -chlorid,
-bromid, -iodid) bzw. Endung -anhydrid
O
H3C CH2
Cl
O
CH3
O
H3C CH2
O
CH3
O
Propansäureanhydrid
O
Essigsäureanhydrid
Acetanhydrid
Benzoesäurechlorid
(Benzoylchlorid)
O
H3C2 1 F
Essigsäurefluorid
(Acetylfluorid)
Reaktionen von Halogeniden und Anhydriden
Carbonsäurehalogenide ergeben (wie Carbonsäureanhydride):
• Carbonsäuren durch Hydrolyse (H-OH)
• Ester durch Alkoholyse (R-OH)
• Amide durch Ammonolyse (H-NH2, R-NH2)
O
+ H-OH
R
+ H-Cl
C
OH
O
R
O
+ R-OH
C
R
+ H-Cl
C
Cl
OR
O
+ H-NH2
R
C
+ H-Cl
NH2
Reaktionen von Halogeniden und Anhydriden
Carbonsäureanhydride ergeben (analog zu den Säurehalogeniden):
• Carbonsäuren durch Hydrolyse (H-OH)
• Ester durch Alkoholyse (R-OH)
• Amide durch Ammonolyse (H-NH2, R-NH2)
O
+ H-OH
R
OH
O
R
+ R´-COOH
C
O
C
O
+ R-OH
R
C
R´
+ R´-COOH
OR
O
O
+ H-NH2
R
C
+ R´-COOH
NH2
O
Carbonsäureester (Ester)
C
O
• Derivate aus Carbonsäure und Alkohol
• weitverbreitete Substanzklasse
• Siedepunkte niedriger als die der freien Säure (keine H-Brücken)
Vorkommen und Verwendung von Estern
Alle tierischen und pflanzlichen Fette und Öle sind Tri-Ester aus dem
dreiwertigen Alkohol Glycerin (1,2,3-Propantriol) und langkettigen
Carbonsäuren (~C10-C20, gesättigt oder ungesättigt).
Wachse (z.B. Bienenwachs) sind Ester aus langkettigen
Carbonsäuren (>C20) und langkettigen Alkoholen (>C12).
Ester aus niedrigen Alkoholen (< C4) und Carbonsäuren (< C4)
werden in großem Umfang als Lösungsmittel eingesetzt, z.B.
Essigsäureethylester (“Ethylacetat”).
Ester aus niedrigen Carbonsäuren (~C2-C6) und Alkoholen (~C2-C8)
sind Aromastoffe (Fruchtaromen).
O
Nomenklaturregeln für Ester
CH2 2
H3C 1 O 1
CH3
2
CH3-COOCH2-CH3
1) Benennung der Carbonsäure
2) Benennung des Alkohols, Endung -yl
3) Endung -ester
4) Trivialnamen: Bezeichnung als
“Salz der Säure”:
Alkohol mit Endung -yl, Name für Säureanion
O
H3C C C CH2
H2 H2
Essigsäureethylester
(Ethylacetat)
O
O
O
CH3
O
O
Pentansäurecyclohexylester
Benzoesäuremethylester (Methylbenzoat)
O
H
O
Essigsäurephenylester (Phenylacetat)
CH3
C2H5
Ameisensäureethylester (Ethylformiat)
Herstellung
von Estern
O
R
C
H+
+ R´-OH
OH
O
R
C
+ H2O
O
R´
• Eine generelle Methode zur Herstellung von Carbonsäureestern ist
die sauer katalysierte Umsetzung von Carbonsäure und Alkohol
(Fischer-Veresterung).
• Die Reaktion ist eine Gleichgewichtsreaktion.
• Zur vollständigen Umsetzung ist die Entfernung des entstehenden
Wassers notwendig (Trocknungsmittel, Destillation).
Beispiel: Butansäurepropylester
O
O
H3C CH2 CH2 C
+ H3C CH2 CH2 OH (
OH
H3C CH2 CH2 C
H+
)
O + H2 O
H3C CH2 CH2
Herstellung von Estern
Carbonsäureester werden durch Alkoholyse von Carbonsäurehalogeniden oder Carbonsäureanhydriden erhalten.
Essigsäuremethylester aus Essigsäurechlorid:
O
O
H3 C
C
+ H3C
Cl
OH
H3 C
C
+ H-Cl
O
CH3
Propansäureethylester aus Propansäureanhydrid:
O
O
H3C CH2 C
H3C C C
O CH2 CH3
H2
+
O + H3C CH2 OH
OH
H3C C
H3C CH2
H2
O
O
Reaktionen von Estern: saure Esterspaltung
Carbonsäureester werden durch Wasser in Gegenwart
von Säuren wieder in Carbonsäure und Alkohol gespalten
(Hydrolyse). Es kommt es zur Umkehrung der FischerVeresterung (Gleichgewichtsreaktion).
O
R
C
H+
+ H2O
O
O
R
R´
+ R´-OH
C
OH
Beispiel: Spaltung von Essigsäureethylester
O
H3 C
C
+ H2O
OC2H5
H+
O
H3 C
C
+ C2H5OH
OH
Reaktionen von Estern: basische Esterspaltung
Carbonsäureester werden durch Wasser in Gegenwart von Basen
wieder in Carbonsäure und Alkohol gespalten (Hydrolyse).
Es entstehen Carboxylate (Salze der Carbonsäuren), die Umkehr
der Reaktion ist hier nicht mehr möglich.
Bei der Hydrolyse von Fetten mit Base entstehen die Alkalisalze
der Fettsäuren (= Seifen) (daher: “Verseifung” von Estern).
O
R
C
O
_
R
+ HO
OR´
O
R
C
+ R´O
OH
C
_
O
OH
R
O
R
C
+ R´O
OH
OR´
_
C
+ R´OH
Alkohol
O
Salz der
Carbonsäure
_
_
O
Carbonsäureamide (Amide)
C
• Derivate aus Carbonsäure und Ammoniak (Amin)
• am wenigsten reaktive Klasse von Carbonsäurederivaten
• meist Feststoffe, relativ hohe Schmelz- und Siedepunkte
• Ausbildung von Wasserstoffbrücken möglich
NH2
Vorkommen und Verwendung von Amiden
Alle Proteine (Eiweiße) sind Polyamide. Die Grundbausteine der
Proteine, Aminosäuren, sind jeweis über Amidbindung (-CO-NH-)
verknüpft.
Wichtige Kunststoffe (z.B. Perlon, Nylon) sind Polyamide.
N-Substituierte Amide der Ameisensäure und Essigsäure sind
wichtige Lösungsmittel, z.B. N,N-Dimethylformamid (DMF).
O
Nomenklaturregeln für Amide
1) Benennung der Carbonsäure
2) Benennung der Reste am Amin
3) Endung -amid
4) Essigsäureamid: Acetamid
Ameisensäureamid: Formamid
Benzoesäureamid: Benzamid
H3C 1 NH2
2
CH3-CONH2
Acetamid
O
H
N
O
H3C C C CH2
H2 H2
CH3
NH2
N,N-Dimethylformamid
Pentansäureamid
O
H3C
O
N
N-Ethylbenzamid
N
H
CH3
C2H5
CH3
CH3
N,N-Dimethylacetamid
Wasserstoffbrückenbindung in Amiden
H
Wasserstoffbrückenbindung:
• Das positivierte Proton am N
bildet H-Brücken zum stark
negativierten Carbonyl-O aus.
• Bei N-disubstituierten Derivaten
werden keine H-Brücken gebildet.
O
H
δ−
C
N
R
O
H3 C
R
H
δ+
N
C
O
δ−
H δ+
δ− O
C
H δ+ R R
δ− N C
O
H
δ− H
N
H
δ+
O
Kp 222°C
H Fp 81°C
N
H-Brücken
H
H3 C
N
CH3
CH3
Kp 165°C
Fp -20°C
keine H-Brücken
Herstellung von Amiden
Carbonsäureester werden durch Ammonolyse von
Carbonsäurehalogeniden, -anhydriden oder -estern erhalten.
O
R
C
O
+ NH3
R
+ H-L
C
L
NH2
L = OR (Ester), Cl (Halogenid),
O-CO-R (Anhydrid)
Beispiel: N,N-Dimethylacetamid
O
CH3
H3C
C
H3C
+ HN
Cl
CH3
O
C
+ H-Cl
N CH3
CH3
Reaktionen von Amiden: Hydrolyse
Carbonsäureamide werden (analog zu den Estern) durch Wasser
in Gegenwart von Säuren oder Basen wieder in Carbonsäure und
Ammoniak (Amin) gespalten (Hydrolyse).
O
R
C
+ H 2O
H+ oder
HO-
O
R
+ NH3
C
NH2
OH
Beispiel: Spaltung von Essigsäureamid
O
H3C
C
+ H 2O
NH2
H+
O
H3C
C
+ NH3
OH
Carbonsäurenitrile (Nitrile)
C N
• Derivate aus Carbonsäure und Ammoniak
• wenig reaktive Klasse von Carbonsäurederivaten
• relativ polare Stoffe
• keine Ausbildung von Wasserstoffbrücken möglich
• sp-Hybridisierung am C, Dreifachbindung zwischen C und N
• viele Nitrile sind giftig (durch Abspaltung von Cyanid (CN-))
Vorkommen und Verwendung von Nitrilen
Nitrile kommen als Cyanhydrine in der Natur vor.
Polyacrylnitril (PAN) ist ein polymerer Kunststoff.
Acetonitril wird als Lösungsmittel verwendet.
Wichtige Carbonsäurederivate
O
Acetylchlorid (Essigsäurechlorid)
H3 C C
• ätzend, stechender Geruch
Cl
• wasserempfindlich, setzt HCl frei
• wichtiges Acetylierungsmittel in der Synthesechemie
O
H3C C
Acetanhydrid (Essigsäureanhydrid)
O
• ätzend, stechender Geruch
H3C C
• wasserempfindlich, zersetzt sich zur Essigsäure
• Mio t Jahresproduktion
O
• in größtem Umfang als Ausgangsstoff in der chemischen Industrie
für Ester (Ethylacetat, Butylacetate, Amylacetate) als Lösungsmittel
und für Celluloseacetat (Filme, Fasern, Lacke, etc.)
H3C C N
Acetonitril (Essigsäurenitril)
• giftige Flüssigkeit
• mit Wasser und vielen organischen Lösungsmitteln mischbar
• wichtiges Lösungsmittel
Wichtige Carbonsäurederivate
O
H3C
C
N,N-Dimethylacetamid
• viskose Flüssigkeit, hygroskopisch
• gutes Lösungsmittel
• im Gemisch mit LiCl Lösungsmittel für Cellulose
N
Essigsäureethylester (Ethylacetat)
• farblose Flüssigkeit
• Mio t Jahresproduktion
• wichtiges Lösungsmittel (Farben, Lacke)
O
CH3
CH3
H3C
“Fruchtester” (Ester niedriger Säuren und Alkohole)
Bestandteil von Aromen in Früchten und Gewürzen
• Essigsäurepentylester: Banane
• Essigsäurehexylester: Apfel
• Essigsäureoctylester: Orange
• Buttersäureethylester: Ananas
• Buttersäurepentylester: Aprikose
C
O
C2H5
Kohlensäure und Kohlensäurederivate
O
Kohlensäure: H2CO3
• in freiem Zustand nicht beständig (zerfällt in CO2 und H2O)
HO
OH
• Salze: Carbonate (Soda, Kalkstein, Marmor)
• CO2 ist das Anhydrid der Kohlensäure, wichtigstes Treibhausgas
• CO2: in flüssiger Form zur Extraktion verwendet (z.B. Coffein)
O
Phosgen (Kohlensäuredichlorid): Cl-CO-Cl
• extrem toxisches Gas, bei 8°C verflüssigbar
Cl
Cl
• Mio t Jahresproduktion
• wichtiger Ausgangsstoff für Isocyanate / Urethane und Farben
Harnstoff (Kohlensäurediamid): H2N-CO-NH2
• Endprodukt des Eiweißabbaus im tierischen Organismus
(Mensch: ~25-300g/d)
O
• farbloser, kristalliner Feststoff, gut wasserlöslich
• wertvolles Düngemittel
H2N
NH2
• technisch hergestellt aus CO2 und NH3 unter Druck
Reaktionen der Carbonsäurederivate
O
R
C
O
>
Cl
Säurehalogenid
R
C
O
>
R
C
O
> R
O-CO-R´
OR
SäureEster
anhydrid
O
C
> R
NH2
Amid
C
O
+ Nu-H
R
+ H-L
C
Nu
L
Nu
HORONH2-
>
OH
Carbonsäure
O
R
C
O _
Reaktion
Hydrolyse
Alkoholyse
Ammonolyse
Produkt
Säure
Ester
Amid
R
C
O
Carboxylat
(Salz)
ORGANISCHE CHEMIE
Bifunktionelle Carbonsäuren
O
Dicarbonsäuren
HO
C
C
OH
O
• Verbindungen mit zwei Carboxylgruppen
• Die erste Säuregruppe ist stärker sauer als Monocarbonsäuren
(elektronenziehende Wirkung der zweiten COOH-Gruppe, +I -Effekt).
• Die zweite Säuregruppe ist schwächer sauer als Monocarbonsäuren,
die bereits vorhandene negative Ladung erschwert die Dissoziation).
• bilden Monoanionen und Dianionen und die entsprechenden Salze
O
HO
+I
C
δ+ OH
C
O
HO
O
HO
C
C
O
O
-I
C
O
O
_
_
O
C
O
C
O
_
O
C
O
_
Nomenklaturregeln für Dicarbonsäuren
1) Benennung des Kohlenwasserstoffs
analog zu Alkanen etc., Endung -disäure
2) viele Trivialnamen, besonders für
niedere Dicarbonsäuren
IUPAC-Name
Ethandisäure
Propandisäure
Butandisäure
Pentandisäure
Hexandisäure
HO
Trivialname
Oxalsäure
Malonsäure
Bernsteinsäure
Glutarsäure
Adipinsäure
O
O
C
C
Aliphatische
Dicarbonsäure
Salze
Formel
Oxalate
HOOC-COOH
Malonate HOOC-CH2-COOH
Succinate HOOC-CH2- CH2- COOH
Glutarate HOOC-CH2-CH2-CH2- COOH
Adipate
HOOC-(CH2)4-COOH
O
O
C
OH
C
OH
HO
Aromatische
Dicarbonsäure
Herstellung von Dicarbonsäuren
Oxidation von primären Diolen
Primäre Alkohole werden zu Carbonsäuren oxidiert (starke
Oxidationsmittel, z.B. Kaliumdichromat oder Kaliumpermanganat).
-1
CH2-OH
HO-CH2 (CH2)x
ox.
+3 O
(CH2)x C
O
C
OH
HO
Sekundäre Alkohole ergeben Ketone, können daher zur
Gewinnung von Carbonsäuren nicht verwendet werden.
Verseifung von Dinitrilen
N
C
(CH2)x
C
N
2 x 2H2O
- 2 NH3
O
O
C
(CH2)x
C
HO
Dinitrile werden analog zu den Nitrilen über die Zwischenstufe
eines Carbonsäureamids zur Dicarbonsäure verseift.
OH
Reaktionen der Dicarbonsäuren - Erhitzen
Dicarbonsäuren geben prinzipiell dieselben Reaktionen wie
Monocarbonsäuren:
• Salzbildung mit Basen
• Bildung von Carbonsäurederivaten (Amide, Ester etc.),
unterscheiden sich aber durch ihr Verhalten beim Erhitzen.
Oxalsäure ergibt CO und CO2:
HOOC
COOH
CO2 + HCOOH
CO2 + CO + OH2
Malonsäure decarboxyliert zu Essigsäure:
HO
HO
O
O
O
+ CO2
O
H
H2C
O
H2C
H
"Enolform"
O
+ CO2
H
H3C
"Ketoform"
Alle 3-oxo-Carbonsäuren (β-Ketosäuren) decarboxylieren sehr
leicht, wobei eine cyclische Zwischenstufe durchlaufen wird.
Reaktionen der Dicarbonsäuren - Erhitzen
Bernsteinsäure und Glutarsäure bilden cyclische Anhydride.
O
O
OH
O
OH
O
BernsteinsäureO
anhydrid
O
OH
OH
O
O
O
GlutarsäureO
anhydrid
Wichtige Dicarbonsäuren
O
Oxalsäure
• stärker sauer als Essigsäure
HO
• wird leicht zu CO2 weiteroxidiert
• Vorkommen in vielen Pflanzen (Klee, Rhabarber, Spinat,
Erdbeeren, Rübenblätter)
• toxische Substanz, letale Dosis ca. 4g
• bildet schwerlösliche Ca-Salze (CaC2O4, Nierensteine)
O
OH
HO
O
Malonsäure
O
• decarboxyliert leicht zu Essigsäure
• wichtige Rolle im Stoffwechsel (Fettsäurebiosynthese)
HO
• häufiger Ausgangsstoff in der org. Synthese
• Ausgangsstoff für Barbitursäure (cyclisches Diamid mit Harnstoff)
O
O
H
N
OH
H2N
R
R
+
O
O + 2 H2O
R
R
N
H2N
OH
H
O
O
Wichtige Dicarbonsäuren
Adipinsäure (HOOC-CH2-CH2-CH2-CH2-COOH)
• Umsetzung mit Diaminen liefert lineare Polyamide
(Polykondensationsreaktion)
• großtechnische Herstellung von Nylon
ox.
+ 3 H2
ox.
COOH
COOH
+ H2N
(CH2)6
N
H
C
- x H2O
O
O
N
H
(CH2)6 NH2
O
(CH2)4
C
O
O
N
H
(CH2)6
N
H
C
(CH2)4
C
Polyamid 6.6 (Nylon)
Polyamide sind wichtige Kunststoffe und chemisch sehr widerstandsfähig.
Ungesättigte Dicarbonsäuren
Maleinsäure
• cis-Butendisäure
• Schmelzpunkt 130°C
• bildet ein cyclisches Anhydrid
• Salze heißen Maleate
(Äpfelsäure: Malate, Malonsäure: Malonate)
O
O
OH
OH
- H2O
O
O
O
Fumarsäure
• trans-Butendisäure
• Schmelzpunkt 287°C
• bildet kein cyclisches Anhydrid
• Salze heißen Fumarate
O
HO
OH
O
Malein- und Fumarsäure sind ein klassisches Beispiel für
Konfigurationsisomere (cis / trans-Isomere).
O
Hydroxycarbonsäuren
C
OH
OH
• enthalten Carboxylgruppen und alkoholische OH-Gruppen
• extrem weitverbreitet in der Natur
• geben typische Reaktionen der Carbonsäuren (Carboxylgruppe)
und der Alkohole (Hydroxygruppe)
Nomenklaturregeln
1) Benennung der Carbonsäure
2) Angabe der Position der Hydroxygruppe
durch Ziffern oder griechische Buchstaben
(2 = α, 3 = β, 4 = γ, 5 = δ)
3) viele Trivialnamen
HO
4
γ
3
β
4-Hydroxybutansäure
2 COOH γ-Hydroxybutansäure
γ-Hydroxybuttersäure
α
COOH
H3 C
OH
2-Hydroxypropansäure
α-Hydroxypropansäure
COOH
HOOC
1
OH
Hydroxybutandisäure
Wichtige Hydroxycarbonsäuren
COOH
H
C* OH
Milchsäure (α-Hydroxypropansäure)
CH3
• zwei optisch aktive Formen (Enantiomere), R/S (bzw. D/L)
• wichtiges Stoffwechselprodukt
D-Form (R)
• L-Milchsäure entsteht unter anaeroben Bedingungen im
COOH
Muskel, es wird aus Brenztraubensäure, dem Endprodukt des
Kohlenhydratstoffwechsels, gebildet
HO C * H
• bei der Milchsäuregärung entsteht ein Racemat
CH3
(optisch inaktives Gemisch aus beiden Enantiomeren)
L-Form (S)
• Salze heißen Lactate
Kohlenhydrate
COOH
HO C * H
CH3
L-Milchsäure
S
COOH
anaerob
C O
CoA
C O
aerob
(Normalfall) CH
3
CH3
Brenztraubensäure
Essigsäurederivat (AcetylCoenzym A)
Biosynthese,
Energiegewinn
Wichtige Hydroxycarbonsäuren
Weinsäure (Dihydroxybutandisäure)
COOH
H
C
OH
H
C
OH
• in Trauben enthalten, Monokaliumsalz: Weinstein
COOH
• in Brause- und Backpulvern enthalten
• Salze heißen Tartrate
• besitzt 2 assymmetrische Kohlenstoffe, bildet zwei optisch aktive Formen
und eine optisch inaktive meso-Form
COOH
Äpfelsäure (α-Hydroxybutandisäure)
• zwei optisch aktive Formen (Enantiomere), R/S bzw. D/L
• L-Äpfelsäure ist ein wichtiges Stoffwechselprodukt
• enthalten in (unreifen) Früchten
• Salze heißen Malate.
HO
C* H
CH2
COOH
L- (-)-Form (S)
Wichtige Hydroxycarbonsäuren
Zitronensäure (2-Hydroxypropan-1,2,3-tricarbonsäure)
• optisch inaktiv (Spiegelebene)
• häufigste Säure in Pflanzenbereich
• bis zu 8% in unreifen Zitrusfrüchten, ~0.25% in Frischmilch
• lebenswichtiges Stoffwechselzwischenprodukt: Im Citratzyklus
(Zitronensäurezyklus) wird Acetyl-Coenzym A - ein Essigsäurederivat, das durch Abbau von Fetten / Kohlenhydraten / Proteinen
entsteht - unter Energiegewinn zu CO2 und H2O umgesetzt.
• Salze heißen Citrate.
CH2COOH
• Gewinnung: Vergärung von Stärke oder Melasse
HO C COOH
mittels Aspergillus niger oder Hefe
• Verwendung: 60% Lebensmittelindustrie
CH COOH
2