Grundlagen der Organischen Chemie
Werbung
Grundlagen der Organischen Chemie Joachim Buddrus / Bernd Schmidt ISBN: 978-3-11-030559-3 © 2015 Walter de Gruyter GmbH, Berlin/München/Boston Abbildungsübersicht / List of Figures Tabellenübersicht / List of Tables 2 Tabelle. Elektronegativität der Atome nach Pauling (bezogen auf Fluor gleich 4,0) Grundlagen der Organischen Chemie, Joachim Buddrus / Bernd Schmidt ISBN 978-3-11-030559-3 © 2015 Walter de Gruyter GmbH, Berlin/München/Boston 3 Grundlagen der Organischen Chemie, Joachim Buddrus / Bernd Schmidt ISBN 978-3-11-030559-3 © 2015 Walter de Gruyter GmbH, Berlin/München/Boston 4 Grundlagen der Organischen Chemie, Joachim Buddrus / Bernd Schmidt ISBN 978-3-11-030559-3 © 2015 Walter de Gruyter GmbH, Berlin/München/Boston 5 Tabelle. Induktive Effekte der wichtigsten Substituenten Grundlagen der Organischen Chemie, Joachim Buddrus / Bernd Schmidt ISBN 978-3-11-030559-3 © 2015 Walter de Gruyter GmbH, Berlin/München/Boston 6 Tabelle. Mesomere Effekte der wichtigsten Substituenten Grundlagen der Organischen Chemie, Joachim Buddrus / Bernd Schmidt ISBN 978-3-11-030559-3 © 2015 Walter de Gruyter GmbH, Berlin/München/Boston 7 Tabelle. Geometrie der Moleküle vom Typ AXn und AXnEm Grundlagen der Organischen Chemie, Joachim Buddrus / Bernd Schmidt ISBN 978-3-11-030559-3 © 2015 Walter de Gruyter GmbH, Berlin/München/Boston 8 Tabelle. Hybridisierung und räumliche Anordnung Grundlagen der Organischen Chemie, Joachim Buddrus / Bernd Schmidt ISBN 978-3-11-030559-3 © 2015 Walter de Gruyter GmbH, Berlin/München/Boston 9 Tabelle. Bindungsenergien von Molekülen (oben) und von Molekülfragmenten (unten) in kJ/mol bei 25 °C Grundlagen der Organischen Chemie, Joachim Buddrus / Bernd Schmidt ISBN 978-3-11-030559-3 © 2015 Walter de Gruyter GmbH, Berlin/München/Boston 10 Grundlagen der Organischen Chemie, Joachim Buddrus / Bernd Schmidt ISBN 978-3-11-030559-3 © 2015 Walter de Gruyter GmbH, Berlin/München/Boston 11 Grundlagen der Organischen Chemie, Joachim Buddrus / Bernd Schmidt ISBN 978-3-11-030559-3 © 2015 Walter de Gruyter GmbH, Berlin/München/Boston 12 Grundlagen der Organischen Chemie, Joachim Buddrus / Bernd Schmidt ISBN 978-3-11-030559-3 © 2015 Walter de Gruyter GmbH, Berlin/München/Boston 13 Grundlagen der Organischen Chemie, Joachim Buddrus / Bernd Schmidt ISBN 978-3-11-030559-3 © 2015 Walter de Gruyter GmbH, Berlin/München/Boston 14 Grundlagen der Organischen Chemie, Joachim Buddrus / Bernd Schmidt ISBN 978-3-11-030559-3 © 2015 Walter de Gruyter GmbH, Berlin/München/Boston 15 Grundlagen der Organischen Chemie, Joachim Buddrus / Bernd Schmidt ISBN 978-3-11-030559-3 © 2015 Walter de Gruyter GmbH, Berlin/München/Boston 16 Grundlagen der Organischen Chemie, Joachim Buddrus / Bernd Schmidt ISBN 978-3-11-030559-3 © 2015 Walter de Gruyter GmbH, Berlin/München/Boston 17 Abb. Ein roter Pfeil weist auf das jeweilige Spaltprodukt, welches die positive Ladung trägt und damit ein Signal im Massenspektrum liefert. Grundlagen der Organischen Chemie, Joachim Buddrus / Bernd Schmidt ISBN 978-3-11-030559-3 © 2015 Walter de Gruyter GmbH, Berlin/München/Boston 18 Grundlagen der Organischen Chemie, Joachim Buddrus / Bernd Schmidt ISBN 978-3-11-030559-3 © 2015 Walter de Gruyter GmbH, Berlin/München/Boston 19 Grundlagen der Organischen Chemie, Joachim Buddrus / Bernd Schmidt ISBN 978-3-11-030559-3 © 2015 Walter de Gruyter GmbH, Berlin/München/Boston 20 Grundlagen der Organischen Chemie, Joachim Buddrus / Bernd Schmidt ISBN 978-3-11-030559-3 © 2015 Walter de Gruyter GmbH, Berlin/München/Boston 21 Grundlagen der Organischen Chemie, Joachim Buddrus / Bernd Schmidt ISBN 978-3-11-030559-3 © 2015 Walter de Gruyter GmbH, Berlin/München/Boston 22 Grundlagen der Organischen Chemie, Joachim Buddrus / Bernd Schmidt ISBN 978-3-11-030559-3 © 2015 Walter de Gruyter GmbH, Berlin/München/Boston 23 Grundlagen der Organischen Chemie, Joachim Buddrus / Bernd Schmidt ISBN 978-3-11-030559-3 © 2015 Walter de Gruyter GmbH, Berlin/München/Boston 24 Grundlagen der Organischen Chemie, Joachim Buddrus / Bernd Schmidt ISBN 978-3-11-030559-3 © 2015 Walter de Gruyter GmbH, Berlin/München/Boston 25 Grundlagen der Organischen Chemie, Joachim Buddrus / Bernd Schmidt ISBN 978-3-11-030559-3 © 2015 Walter de Gruyter GmbH, Berlin/München/Boston 26 Grundlagen der Organischen Chemie, Joachim Buddrus / Bernd Schmidt ISBN 978-3-11-030559-3 © 2015 Walter de Gruyter GmbH, Berlin/München/Boston 27 Grundlagen der Organischen Chemie, Joachim Buddrus / Bernd Schmidt ISBN 978-3-11-030559-3 © 2015 Walter de Gruyter GmbH, Berlin/München/Boston 28 Grundlagen der Organischen Chemie, Joachim Buddrus / Bernd Schmidt ISBN 978-3-11-030559-3 © 2015 Walter de Gruyter GmbH, Berlin/München/Boston 29 Tabelle. Multiplizitäten der Signale Grundlagen der Organischen Chemie, Joachim Buddrus / Bernd Schmidt ISBN 978-3-11-030559-3 © 2015 Walter de Gruyter GmbH, Berlin/München/Boston 30 Tabelle. Häufigkeit und Spinverhalten einiger Isotope Grundlagen der Organischen Chemie, Joachim Buddrus / Bernd Schmidt ISBN 978-3-11-030559-3 © 2015 Walter de Gruyter GmbH, Berlin/München/Boston 31 Grundlagen der Organischen Chemie, Joachim Buddrus / Bernd Schmidt ISBN 978-3-11-030559-3 © 2015 Walter de Gruyter GmbH, Berlin/München/Boston 32 Abb. 13C-NMR-Spektrum eines Naturstoffs C15H26O. Oben: 1H-entkoppeltes Spektrum. Unten: DEPT-Spektrum. * Signal des Lösungsmittels CDCl3. TMS = Tetramethylsilan Grundlagen der Organischen Chemie, Joachim Buddrus / Bernd Schmidt ISBN 978-3-11-030559-3 © 2015 Walter de Gruyter GmbH, Berlin/München/Boston 33 Grundlagen der Organischen Chemie, Joachim Buddrus / Bernd Schmidt ISBN 978-3-11-030559-3 © 2015 Walter de Gruyter GmbH, Berlin/München/Boston 34 Abbildung. Energiediagramm eines zweiatomigen Moleküls. r0 = Gleichgewichtsabstand der beiden Atome. Durch Absorption von Strahlungsenergie geht das Molekül vom Grundzustand n = 0 in den Anregungszustand n = 1 über (s. Pfeil). Grundlagen der Organischen Chemie, Joachim Buddrus / Bernd Schmidt ISBN 978-3-11-030559-3 © 2015 Walter de Gruyter GmbH, Berlin/München/Boston 35 Tabelle. Anzahl der Grundschwingungen in kleinen Molekülen Grundlagen der Organischen Chemie, Joachim Buddrus / Bernd Schmidt ISBN 978-3-11-030559-3 © 2015 Walter de Gruyter GmbH, Berlin/München/Boston 36 Grundlagen der Organischen Chemie, Joachim Buddrus / Bernd Schmidt ISBN 978-3-11-030559-3 © 2015 Walter de Gruyter GmbH, Berlin/München/Boston 37 Tabelle. Streckschwingungen wichtiger Molekülfragmente Grundlagen der Organischen Chemie, Joachim Buddrus / Bernd Schmidt ISBN 978-3-11-030559-3 © 2015 Walter de Gruyter GmbH, Berlin/München/Boston 38 Grundlagen der Organischen Chemie, Joachim Buddrus / Bernd Schmidt ISBN 978-3-11-030559-3 © 2015 Walter de Gruyter GmbH, Berlin/München/Boston 39 Tabelle. Chromophor und Wellenlänge der absorbierten Strahlung Grundlagen der Organischen Chemie, Joachim Buddrus / Bernd Schmidt ISBN 978-3-11-030559-3 © 2015 Walter de Gruyter GmbH, Berlin/München/Boston 40 Abbildung. Zur Elektronenanregung π → π* sind die Energiebeträge E1, E2, E3... erforderlich, da zu einem Elektronenzustand mehrere Schwingungszustände (1, 2, 3 ... ) und Rotationszustände (nicht eingezeichnet) gehören. Grundlagen der Organischen Chemie, Joachim Buddrus / Bernd Schmidt ISBN 978-3-11-030559-3 © 2015 Walter de Gruyter GmbH, Berlin/München/Boston 41 Tabelle. Geradkettige Alkane Grundlagen der Organischen Chemie, Joachim Buddrus / Bernd Schmidt ISBN 978-3-11-030559-3 © 2015 Walter de Gruyter GmbH, Berlin/München/Boston 42 Abbildung. Änderung der potentiellen Energie E des Ethans mit dem Diederwinkel ω. Grundlagen der Organischen Chemie, Joachim Buddrus / Bernd Schmidt ISBN 978-3-11-030559-3 © 2015 Walter de Gruyter GmbH, Berlin/München/Boston 43 Abbildung. Änderung der potentiellen Energie E des Butans mit dem Diederwinkel ω. Die CH 3-Gruppen sind durch Punkte wiedergegeben. Grundlagen der Organischen Chemie, Joachim Buddrus / Bernd Schmidt ISBN 978-3-11-030559-3 © 2015 Walter de Gruyter GmbH, Berlin/München/Boston 44 Grundlagen der Organischen Chemie, Joachim Buddrus / Bernd Schmidt ISBN 978-3-11-030559-3 © 2015 Walter de Gruyter GmbH, Berlin/München/Boston 45 Abb. 13C-NMR-Spektrum (links) und 1H-NMR-Spektrum (rechts) von 3-Methylheptan. TMS = Tetramethylsilan (Bezugsverbindung) Grundlagen der Organischen Chemie, Joachim Buddrus / Bernd Schmidt ISBN 978-3-11-030559-3 © 2015 Walter de Gruyter GmbH, Berlin/München/Boston 46 Abbildung. Einteilung von C-Atomen (oben) und H-Atomen (unten) in primär (p), sekundär (s), tertiär (t) und quartär (q). Grundlagen der Organischen Chemie, Joachim Buddrus / Bernd Schmidt ISBN 978-3-11-030559-3 © 2015 Walter de Gruyter GmbH, Berlin/München/Boston 47 Rel. Reaktivitäten prim., sek. und tert. H-Atome gegenüber Halogenradikalen Grundlagen der Organischen Chemie, Joachim Buddrus / Bernd Schmidt ISBN 978-3-11-030559-3 © 2015 Walter de Gruyter GmbH, Berlin/München/Boston 48 Tabelle. Reaktionsenthalpien ΔH (kJ/mol) der Halogenierung von Methan (berechnet aus den Bindungsenergien) Grundlagen der Organischen Chemie, Joachim Buddrus / Bernd Schmidt ISBN 978-3-11-030559-3 © 2015 Walter de Gruyter GmbH, Berlin/München/Boston 49 Grundlagen der Organischen Chemie, Joachim Buddrus / Bernd Schmidt ISBN 978-3-11-030559-3 © 2015 Walter de Gruyter GmbH, Berlin/München/Boston 50 Grundlagen der Organischen Chemie, Joachim Buddrus / Bernd Schmidt ISBN 978-3-11-030559-3 © 2015 Walter de Gruyter GmbH, Berlin/München/Boston 51 Grundlagen der Organischen Chemie, Joachim Buddrus / Bernd Schmidt ISBN 978-3-11-030559-3 © 2015 Walter de Gruyter GmbH, Berlin/München/Boston 52 Grundlagen der Organischen Chemie, Joachim Buddrus / Bernd Schmidt ISBN 978-3-11-030559-3 © 2015 Walter de Gruyter GmbH, Berlin/München/Boston 53 Grundlagen der Organischen Chemie, Joachim Buddrus / Bernd Schmidt ISBN 978-3-11-030559-3 © 2015 Walter de Gruyter GmbH, Berlin/München/Boston 54 Grundlagen der Organischen Chemie, Joachim Buddrus / Bernd Schmidt ISBN 978-3-11-030559-3 © 2015 Walter de Gruyter GmbH, Berlin/München/Boston 55 Grundlagen der Organischen Chemie, Joachim Buddrus / Bernd Schmidt ISBN 978-3-11-030559-3 © 2015 Walter de Gruyter GmbH, Berlin/München/Boston 56 Grundlagen der Organischen Chemie, Joachim Buddrus / Bernd Schmidt ISBN 978-3-11-030559-3 © 2015 Walter de Gruyter GmbH, Berlin/München/Boston 57 Grundlagen der Organischen Chemie, Joachim Buddrus / Bernd Schmidt ISBN 978-3-11-030559-3 © 2015 Walter de Gruyter GmbH, Berlin/München/Boston 58 Tabelle. Alkene und Cycloalkene Grundlagen der Organischen Chemie, Joachim Buddrus / Bernd Schmidt ISBN 978-3-11-030559-3 © 2015 Walter de Gruyter GmbH, Berlin/München/Boston 59 Grundlagen der Organischen Chemie, Joachim Buddrus / Bernd Schmidt ISBN 978-3-11-030559-3 © 2015 Walter de Gruyter GmbH, Berlin/München/Boston 60 Grundlagen der Organischen Chemie, Joachim Buddrus / Bernd Schmidt ISBN 978-3-11-030559-3 © 2015 Walter de Gruyter GmbH, Berlin/München/Boston 61 Tabelle. Alkine Grundlagen der Organischen Chemie, Joachim Buddrus / Bernd Schmidt ISBN 978-3-11-030559-3 © 2015 Walter de Gruyter GmbH, Berlin/München/Boston 62 Tabelle. Hybridisierung, Elektronegativität und Aciditätskonstanten von Ethan, Ethylen und Acetylen Grundlagen der Organischen Chemie, Joachim Buddrus / Bernd Schmidt ISBN 978-3-11-030559-3 © 2015 Walter de Gruyter GmbH, Berlin/München/Boston 63 Tabelle. Mehrfach ungesättigte Kohlenwasserstoffe Grundlagen der Organischen Chemie, Joachim Buddrus / Bernd Schmidt ISBN 978-3-11-030559-3 © 2015 Walter de Gruyter GmbH, Berlin/München/Boston 64 Tabelle. Absorbiertes Licht und Komplementärfarbe Grundlagen der Organischen Chemie, Joachim Buddrus / Bernd Schmidt ISBN 978-3-11-030559-3 © 2015 Walter de Gruyter GmbH, Berlin/München/Boston 65 Abb. Längstwellige Absorptionsmaxima λmax von Polyenen Grundlagen der Organischen Chemie, Joachim Buddrus / Bernd Schmidt ISBN 978-3-11-030559-3 © 2015 Walter de Gruyter GmbH, Berlin/München/Boston 66 Abb. Längstwellige Absorptionsmaxima λmax von Cyaninen (M. Klessinger, Chemie i. u. Zeit 1978) Grundlagen der Organischen Chemie, Joachim Buddrus / Bernd Schmidt ISBN 978-3-11-030559-3 © 2015 Walter de Gruyter GmbH, Berlin/München/Boston 67 Grundlagen der Organischen Chemie, Joachim Buddrus / Bernd Schmidt ISBN 978-3-11-030559-3 © 2015 Walter de Gruyter GmbH, Berlin/München/Boston 68 Tabelle. Siedepunkte und Dichten einiger Halogenkohlenwasserstoffe Grundlagen der Organischen Chemie, Joachim Buddrus / Bernd Schmidt ISBN 978-3-11-030559-3 © 2015 Walter de Gruyter GmbH, Berlin/München/Boston 69 Grundlagen der Organischen Chemie, Joachim Buddrus / Bernd Schmidt ISBN 978-3-11-030559-3 © 2015 Walter de Gruyter GmbH, Berlin/München/Boston 70 Grundlagen der Organischen Chemie, Joachim Buddrus / Bernd Schmidt ISBN 978-3-11-030559-3 © 2015 Walter de Gruyter GmbH, Berlin/München/Boston 71 Tabelle. Siedepunkte und Verwendung einiger (Poly)halogenkohlenwasserstoffe Grundlagen der Organischen Chemie, Joachim Buddrus / Bernd Schmidt ISBN 978-3-11-030559-3 © 2015 Walter de Gruyter GmbH, Berlin/München/Boston 72 Grundlagen der Organischen Chemie, Joachim Buddrus / Bernd Schmidt ISBN 978-3-11-030559-3 © 2015 Walter de Gruyter GmbH, Berlin/München/Boston 73 Grundlagen der Organischen Chemie, Joachim Buddrus / Bernd Schmidt ISBN 978-3-11-030559-3 © 2015 Walter de Gruyter GmbH, Berlin/München/Boston 74 Tab. Reaktion Nucleophil plus Substrat R-Br Grundlagen der Organischen Chemie, Joachim Buddrus / Bernd Schmidt ISBN 978-3-11-030559-3 © 2015 Walter de Gruyter GmbH, Berlin/München/Boston 75 Tabelle. Dielektrizitätskonstanten (DK) gängiger Lösungsmittel Grundlagen der Organischen Chemie, Joachim Buddrus / Bernd Schmidt ISBN 978-3-11-030559-3 © 2015 Walter de Gruyter GmbH, Berlin/München/Boston 76 Tabelle. Vergleich von SN1- und SN2-Reaktionen Grundlagen der Organischen Chemie, Joachim Buddrus / Bernd Schmidt ISBN 978-3-11-030559-3 © 2015 Walter de Gruyter GmbH, Berlin/München/Boston 77 Tabelle. Kinetische Isotopeneffekte kH/kD bei β-Eliminierungen Grundlagen der Organischen Chemie, Joachim Buddrus / Bernd Schmidt ISBN 978-3-11-030559-3 © 2015 Walter de Gruyter GmbH, Berlin/München/Boston 78 Tabelle. Alkohole Grundlagen der Organischen Chemie, Joachim Buddrus / Bernd Schmidt ISBN 978-3-11-030559-3 © 2015 Walter de Gruyter GmbH, Berlin/München/Boston 79 Abb. 1H-NMR-Spektren von Ethanol, 2-Propanol und tertButylalkohol jeweils in Dimethylsulfoxid gelöst. Signal des Lösungsmittels (*) nicht registriert Grundlagen der Organischen Chemie, Joachim Buddrus / Bernd Schmidt ISBN 978-3-11-030559-3 © 2015 Walter de Gruyter GmbH, Berlin/München/Boston 80 Tabelle. Ether Grundlagen der Organischen Chemie, Joachim Buddrus / Bernd Schmidt ISBN 978-3-11-030559-3 © 2015 Walter de Gruyter GmbH, Berlin/München/Boston 81 Grundlagen der Organischen Chemie, Joachim Buddrus / Bernd Schmidt ISBN 978-3-11-030559-3 © 2015 Walter de Gruyter GmbH, Berlin/München/Boston 82 Grundlagen der Organischen Chemie, Joachim Buddrus / Bernd Schmidt ISBN 978-3-11-030559-3 © 2015 Walter de Gruyter GmbH, Berlin/München/Boston 83 Grundlagen der Organischen Chemie, Joachim Buddrus / Bernd Schmidt ISBN 978-3-11-030559-3 © 2015 Walter de Gruyter GmbH, Berlin/München/Boston 84 Grundlagen der Organischen Chemie, Joachim Buddrus / Bernd Schmidt ISBN 978-3-11-030559-3 © 2015 Walter de Gruyter GmbH, Berlin/München/Boston 85 Tabelle. Substituenteneffekte bei Substitution am Benzolring Grundlagen der Organischen Chemie, Joachim Buddrus / Bernd Schmidt ISBN 978-3-11-030559-3 © 2015 Walter de Gruyter GmbH, Berlin/München/Boston 86 Tabelle. Aldehyde und Ketone Grundlagen der Organischen Chemie, Joachim Buddrus / Bernd Schmidt ISBN 978-3-11-030559-3 © 2015 Walter de Gruyter GmbH, Berlin/München/Boston 87 Tabelle. Gesättigte Carbonsäuren Grundlagen der Organischen Chemie, Joachim Buddrus / Bernd Schmidt ISBN 978-3-11-030559-3 © 2015 Walter de Gruyter GmbH, Berlin/München/Boston 88 Tabelle. Halogenierte Carbonsäuren Grundlagen der Organischen Chemie, Joachim Buddrus / Bernd Schmidt ISBN 978-3-11-030559-3 © 2015 Walter de Gruyter GmbH, Berlin/München/Boston 89 Abbildung. Links: Lösung einer Seife in Wasser. Die Seifenmoleküle halten sich hauptsächlich in der Grenzfläche Wasser/Luft oder in Micellen auf. Rechts: Wirkungsweise einer Seifenlösung. Nach dem Waschvorgang befindet sich das vom Gewebe abgelöste Fetttröpfchen im Inneren eines Micells. Grundlagen der Organischen Chemie, Joachim Buddrus / Bernd Schmidt ISBN 978-3-11-030559-3 © 2015 Walter de Gruyter GmbH, Berlin/München/Boston 90 Tabelle. Dicarbonsäuren Grundlagen der Organischen Chemie, Joachim Buddrus / Bernd Schmidt ISBN 978-3-11-030559-3 © 2015 Walter de Gruyter GmbH, Berlin/München/Boston 91 Tabelle. Carbonsäuren mit zusätzlicher Sauerstoffgruppe Grundlagen der Organischen Chemie, Joachim Buddrus / Bernd Schmidt ISBN 978-3-11-030559-3 © 2015 Walter de Gruyter GmbH, Berlin/München/Boston 92 Tabelle. Reaktion zwischen Carbonylverbindung und Grignardverbindung R'MgX Grundlagen der Organischen Chemie, Joachim Buddrus / Bernd Schmidt ISBN 978-3-11-030559-3 © 2015 Walter de Gruyter GmbH, Berlin/München/Boston 93 Tabelle. pKa-Werte einiger CH-acider Verbindungen und Vergleichsverbindungen Grundlagen der Organischen Chemie, Joachim Buddrus / Bernd Schmidt ISBN 978-3-11-030559-3 © 2015 Walter de Gruyter GmbH, Berlin/München/Boston 94 Abb. Aldolreaktion zwischen dem C3-Keton Dihydroxyacetonphosphat und dem C3- Aldehyd D-Glycerinaldehyd-phosphat. Katalysator ist das Enzym Aldolase II (als roter Halbring dargestellt). (His)3− und −CO2 − rühren von den Aminosäureresten Histidin bzw. Asparaginsäure der Aldolase her. Grundlagen der Organischen Chemie, Joachim Buddrus / Bernd Schmidt ISBN 978-3-11-030559-3 © 2015 Walter de Gruyter GmbH, Berlin/München/Boston 95 Abbildung. 1.2- und 1.4-Addition an Butadien (links) und Acrolein (rechts). Im Falle von Acrolein sind zwei Arten von 1,2-Addition möglich. Grundlagen der Organischen Chemie, Joachim Buddrus / Bernd Schmidt ISBN 978-3-11-030559-3 © 2015 Walter de Gruyter GmbH, Berlin/München/Boston 96 Tabelle. Einige Michael-Donoren und -Akzeptoren Grundlagen der Organischen Chemie, Joachim Buddrus / Bernd Schmidt ISBN 978-3-11-030559-3 © 2015 Walter de Gruyter GmbH, Berlin/München/Boston 97 Tabelle. Amine Grundlagen der Organischen Chemie, Joachim Buddrus / Bernd Schmidt ISBN 978-3-11-030559-3 © 2015 Walter de Gruyter GmbH, Berlin/München/Boston 98 Tabelle. Methoden zur Darstellung von Aminen Grundlagen der Organischen Chemie, Joachim Buddrus / Bernd Schmidt ISBN 978-3-11-030559-3 © 2015 Walter de Gruyter GmbH, Berlin/München/Boston 99 Tabelle. Phenole Grundlagen der Organischen Chemie, Joachim Buddrus / Bernd Schmidt ISBN 978-3-11-030559-3 © 2015 Walter de Gruyter GmbH, Berlin/München/Boston 100 Abbildung. Acyclische D-Glucose im Gleichgewicht mit Pyranosen und Furanosen. Angriff der OH-Gruppe in 5-Stellung auf die Aldehydgruppe führt zu zwei Pyranosen und Angriff der OH-Gruppe in 4-Stellung zu zwei Furanosen. Grundlagen der Organischen Chemie, Joachim Buddrus / Bernd Schmidt ISBN 978-3-11-030559-3 © 2015 Walter de Gruyter GmbH, Berlin/München/Boston 101 Tabelle. Fettsäuren Grundlagen der Organischen Chemie, Joachim Buddrus / Bernd Schmidt ISBN 978-3-11-030559-3 © 2015 Walter de Gruyter GmbH, Berlin/München/Boston 102 Grundlagen der Organischen Chemie, Joachim Buddrus / Bernd Schmidt ISBN 978-3-11-030559-3 © 2015 Walter de Gruyter GmbH, Berlin/München/Boston 103 Grundlagen der Organischen Chemie, Joachim Buddrus / Bernd Schmidt ISBN 978-3-11-030559-3 © 2015 Walter de Gruyter GmbH, Berlin/München/Boston 104 Tabelle. pKa-Werte und isoelektrische Punkte von Aminosäuren Grundlagen der Organischen Chemie, Joachim Buddrus / Bernd Schmidt ISBN 978-3-11-030559-3 © 2015 Walter de Gruyter GmbH, Berlin/München/Boston 105 Tabelle. Proteasen und ihre spezifische Wirkung Grundlagen der Organischen Chemie, Joachim Buddrus / Bernd Schmidt ISBN 978-3-11-030559-3 © 2015 Walter de Gruyter GmbH, Berlin/München/Boston 106 Abb.: Sequenzvergleich einiger Proteine. Identität: rot, Homologie: gestrichelt. Grundlagen der Organischen Chemie, Joachim Buddrus / Bernd Schmidt ISBN 978-3-11-030559-3 © 2015 Walter de Gruyter GmbH, Berlin/München/Boston 107 Abb.1. Konfiguration einer Peptidbindung. Die 6 zu einer Peptidbindung gehörenden Atome liegen in einer Ebene (gelb). Bindungen mit freier Drehbarkeit sind durch Pfeile hervorgehoben. Seitenketten (grün) voneinander abgewandt Grundlagen der Organischen Chemie, Joachim Buddrus / Bernd Schmidt ISBN 978-3-11-030559-3 © 2015 Walter de Gruyter GmbH, Berlin/München/Boston 108 Abb. 2. a) Schema einer α-Helix. Wasserstoffbrücken sind grün gestrichelt. Die Pole des Dipols werden durch (+) und (-) angezeigt. Der N-Terminus entspricht dem (+)-Pol. b) Wendelmodell der α-Helix. c) Aufsicht auf eine α-Helix parallel zur Helixachse Grundlagen der Organischen Chemie, Joachim Buddrus / Bernd Schmidt ISBN 978-3-11-030559-3 © 2015 Walter de Gruyter GmbH, Berlin/München/Boston 109 Abb. 3. a) Paralleles β-Faltblatt, Draufsicht. b) Antiparalleles β-Faltblatt, Draufsicht. c) Paralleles β-Faltblatt, Seitenansicht. - Die N- und C-terminalen Enden sind jeweils durch N und C markiert. Wasserstoffbrücken sind grün gestrichelt. Grundlagen der Organischen Chemie, Joachim Buddrus / Bernd Schmidt ISBN 978-3-11-030559-3 © 2015 Walter de Gruyter GmbH, Berlin/München/Boston 110 Abb. 4. Tertiärstruktur des Blutgerinnungsfaktors IX. Die vier Domänen I - IV üben unterschiedliche biologische Aktivitäten aus. Domäne II besteht aus einem β-Faltblatt mit antiparalleler Ausrichtung gemäß Abb. 3b. Grundlagen der Organischen Chemie, Joachim Buddrus / Bernd Schmidt ISBN 978-3-11-030559-3 © 2015 Walter de Gruyter GmbH, Berlin/München/Boston 111 Abb. 5. Tertiärstrukturen von Proteinen. (a) Myoglobin bestehend aus einem Protein mit α-Helix-Struktur (rot) und einer Häm-Gruppe (grau). (b) Adenylatkinase mit α-Helix-Struktur (rot), β-Faltblatt-Struktur (grün) und einigen wenigen Schleifen (das sind Proteinketten ohne Sekundärstruktur). Grundlagen der Organischen Chemie, Joachim Buddrus / Bernd Schmidt ISBN 978-3-11-030559-3 © 2015 Walter de Gruyter GmbH, Berlin/München/Boston 112 Abb. 6. Quartärstruktur des tetrameren Hämoglobin-Moleküls. Die zwei verschiedenen Untereinheiten (α, β) sind unterschiedlich farbig hervorgehoben (grün, blau). Die prostethische Gruppe (Häm) ist in der Mitte jeder Untereinheit zu erkennen (rot). Häm ist über nichtkovalente Wechselwirkungen an das Protein gebunden. Grundlagen der Organischen Chemie, Joachim Buddrus / Bernd Schmidt ISBN 978-3-11-030559-3 © 2015 Walter de Gruyter GmbH, Berlin/München/Boston 113 Grundlagen der Organischen Chemie, Joachim Buddrus / Bernd Schmidt ISBN 978-3-11-030559-3 © 2015 Walter de Gruyter GmbH, Berlin/München/Boston 114 Grundlagen der Organischen Chemie, Joachim Buddrus / Bernd Schmidt ISBN 978-3-11-030559-3 © 2015 Walter de Gruyter GmbH, Berlin/München/Boston 115 Tabelle. Einteilung von Terpenen Grundlagen der Organischen Chemie, Joachim Buddrus / Bernd Schmidt ISBN 978-3-11-030559-3 © 2015 Walter de Gruyter GmbH, Berlin/München/Boston 116 Tabelle. Einige Hormone nebst Wirkung Grundlagen der Organischen Chemie, Joachim Buddrus / Bernd Schmidt ISBN 978-3-11-030559-3 © 2015 Walter de Gruyter GmbH, Berlin/München/Boston 117 Abbildung. Sauerstofftransport durch Hämoglobin. Die vier mit einer Ellipse verbundenen N-Atome symbolisieren den Hämteil des Hämoglobins. Grundlagen der Organischen Chemie, Joachim Buddrus / Bernd Schmidt ISBN 978-3-11-030559-3 © 2015 Walter de Gruyter GmbH, Berlin/München/Boston 118 Tabelle. Vitamine Grundlagen der Organischen Chemie, Joachim Buddrus / Bernd Schmidt ISBN 978-3-11-030559-3 © 2015 Walter de Gruyter GmbH, Berlin/München/Boston 119 Tabelle (Fortsetzung) Grundlagen der Organischen Chemie, Joachim Buddrus / Bernd Schmidt ISBN 978-3-11-030559-3 © 2015 Walter de Gruyter GmbH, Berlin/München/Boston 120 Tabelle (Fortsetzung) Grundlagen der Organischen Chemie, Joachim Buddrus / Bernd Schmidt ISBN 978-3-11-030559-3 © 2015 Walter de Gruyter GmbH, Berlin/München/Boston 121 Tabelle. Woodward-Hoffmann-Regeln für elektrocyclische Reaktionen Grundlagen der Organischen Chemie, Joachim Buddrus / Bernd Schmidt ISBN 978-3-11-030559-3 © 2015 Walter de Gruyter GmbH, Berlin/München/Boston 122 Tabelle. Woodward-Hoffmann-Regeln für Cycloadditionen Grundlagen der Organischen Chemie, Joachim Buddrus / Bernd Schmidt ISBN 978-3-11-030559-3 © 2015 Walter de Gruyter GmbH, Berlin/München/Boston 123 Abb. Orthogonale Annäherung von Keten an Ethen führt zu einer bindenden Wechselwirkung, gleichgültig welches HOMO/LUMO überlappt. Grundlagen der Organischen Chemie, Joachim Buddrus / Bernd Schmidt ISBN 978-3-11-030559-3 © 2015 Walter de Gruyter GmbH, Berlin/München/Boston 124 Tabelle. Woodward-Hoffmann-Regeln für die sigmatrope Wasserstoffwanderung Grundlagen der Organischen Chemie, Joachim Buddrus / Bernd Schmidt ISBN 978-3-11-030559-3 © 2015 Walter de Gruyter GmbH, Berlin/München/Boston
