1 Moderne Methoden der Organischen Chemie – Prof. Dr. Stefan

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Moderne Methoden der Organischen Chemie – Prof. Dr. Stefan Bräse
Institut für Organische Chemie, KIT, Tel.: 0721 / 608 4 2903
Inhalt
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2.1
2.2
2.3
2.4
2.4.1
2.4.2
2.4.3
2.4.4
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5.1
5.2
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5.2.2
5.2.3
5.2.4
5.3
5.4
Literatur und Vorbemerkungen
Metall-Organische Chemie: Einführung
Chemie der Enolate
Allgemeines
Regiokontrolle bei der Bildung von Li-Enolaten aus Ketonen
Stereokontrolle bei der Bildung von Li-Enolaten
Diastereoselektive Aldol-Reaktionen
Der Zimmerman-Traxler-Übergangszustand
Auxiliarkontrolle nach Evans
Auxiliarkontrolle nach Enders
Auxiliarkontrolle nach Myers
Di-Enolate von Acylessigester-Derivaten
Die Synthese von -Funktionalisierten Carbonyl-Verbindungen über Enolate
Chirale Glycin-Enolat-Äquivalente
1,2- und 1,4-Addition an Carbonyle
Allgemeines
Stereoselektive 1,2-Additionen
Substrat-Kontrolle
Reagens-Kontrolle – Katalysierte Reaktionen
1,4-Additionen
Allgemeines
Cuprate
Addition von Schwefel-Yliden
Umpolung der Carbonyl-Reaktivität
Funktionalisierung von Doppelbindungen
Epoxidierungen
Allgemeines
Sharpless – Enantioselektive Epoxidierung
von Allylalkoholen
Jacobsen – Epoxidierung von Alkenen
Sharpless – Enantioselektive Dihydroxylierung von Alkenen
Sharpless – Enantioselektive Aminohydroxylierung von Alkenen
Cuprat-Additionen
Hydroborierung
Olefinierungen
Allgemeines
Phosphor-Ylide (Wittig, Wadsworth-HornerEmmons, Wittig-Schlosser)
Allgemeines
Die Wittig-Reaktion
Die Schlosser-Variante
Die Horner-Wadsworth-Emmons-Reaktion
Sulfone (Julia)
Silizium (Petersen)
5.5
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6
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6.2
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6.7
6.7
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11.2.2
11.2.3
11.2.4
11.2.5
11.2.6
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Tebbe
Olefin-Metathese
Kreuzkupplungen
Allgemeines
Heck-Kupplung (Pd)
Suzuki-Kupplung (B)
Stille-Kupplung (Sn)
Kumada-Kupplung (Ni)
Negishi-Kupplung
Sonogashira
Die Hartwig-Buchwald Aryl-Aminierung
Oxidationen / Reduktionen
Oxidationen
Oxidation von Alkoholen zu Aldehyden und
Ketonen
Oxidation von Aldehyden zu Carbonsäuren
Redox-Reaktionen unter Beteiligung von
Phosphanen (außer Wittig)
Reduktionen
Stereoelektronische Effekte, Baldwin-Rules
Bor-Chemie
Übergangsmetall-Chemie
Chrom
Cobalt
Cobalt als Schutzgruppe
(2 + 2 + 2)-Cycloadditionen
Die Pauson-Khand-Reaktion
Isomerisierungen
Rhodium
Das Monsanto-Verfahren
Der Oxoprozess (Hydroformylierung)
Hydrierung
Nickel
Palladium
Der Wacker-Prozess
Nucleophile Substitution an Allylverbindungen
Zirkonium
Eisen
Peptidchemie
Schutzgruppen
Kupplungsmethoden
Allgemeines
Die Carbodiimid-Methode
Aktivierung über Anhydride
Phosphoniumsalze
Uronium/Guanidinium-Salze
Aktivester
Synthesebeispiele