Ester (Carbonsäureester)

10. Klasse
Ester (Carbonsäureester)
Unterrichtsreihe:
Ester
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Funktionelle Gruppen sind reaktionsfähige Stellen organischer Moleküle, die
entscheidend die Eigenschaften und das Reaktionsverhalten der Stoffe beeinflussen.
Durch Reaktionen zwischen Molekülen mit verschiedenen funktionellen Gruppen lässt sich
eine Vielzahl neuer Stoffe synthetisieren. Als eine mögliche Kombination betrachten wir
die Reaktion einer Carbonsäure mit einem Alkohol am Beispiel von Ethansäure und
Ethanol. Dieses Prinzip der organischen Synthese lässt sich auch auf andere Stoffgruppen
anwenden.
Vorüberlegung: Wasserlöslichkeit von Ethanol und Ethansäure
Lehrerversuch:
Zu Ethansäure wird Ethanol gegeben. Danach werden einige
Tropfen konzentrierter Schwefelsäure (Vorsicht! Schutzbrille)
zugegeben und das Reagenzglas geschüttelt und
anschließend im Wasserbad erwärmt. Die Schwefelsäure wirkt
hier als Katalysator, nimmt also nicht direkt am
Reaktionsgeschehen teil, beschleunigt aber die Reaktion.
Dann wird zum Gemisch Wasser zugegeben.
Beobachtungen:
Ethansäure und Ethanol reagieren unter dem katalytischen Einfluss von konzentrierter
Schwefelsäure zu Ethansäureethylester und Wasser.
Auch andere Alkohole und Carbonsäuren reagieren unter dem katalytischen Einfluss
von konzentrierter Schwefelsäure zu Estern und Wasser. Dieser Vorgang wird
Veresterung genannt.
Die Bildung von Estern kann man sich formal durch Abspaltung von Wassermolekülen aus den beiden
funktionellen Gruppen vorstellen. Reaktionen, bei denen Wasser abgespalten wird, nennt man auch
Kondensationsreaktionen.
Carbonsäure +
Ethansäure
+
Alkohol
Ethanol
Wasser +
Wasser +
Ester
Ethansäureethylester
Eigenschaften und Verwendung von Carbonsäureestern
Ester aus niederen Carbonsäuren und niederen Alkoholen werden wegen ihres
fruchtartigen Geruchs als Duft- und Aromastoffe verwendet und deshalb auch
Fruchtester genannt.
Daneben sind diese Ester wichtige Lösemittel für Lacke, Farben und Klebstoffe.
Wachse (z.B. Bienenwachs) sind Ester höherer Carbonsäuren und höherer
Alkohole.
Fette sind Ester höherer Carbonsäuren und des Glycerins.
Ester sind im Allgemeinen nur wenig wasserlöslich. Die niederen Alkansäurealkylester
weisen eine etwas bessere Löslichkeit auf. Begründe!
Alle Ester besitzen eine gute Löslichkeit in Benzin.
Die Siedetemperaturen der Ester liegen tiefer als die von Alkoholen bzw. Carbonsäuren
ähnlicher Molekülmasse und Oberfläche. Begründe!
Ester anorganischer Säuren
Alkohole können auch mit anorganischen Säuren Ester bilden. So ist der Sprengstoff
„Nitroglycerin“1, die explosive Komponente von Dynamit, der Trisalpetersäureester des
Glycerins. Auch „Schießbaumwolle“ (Nitrocellulose) ist ein Salpetersäureester.
Glycerin
1
+ Salpetersäure → Trisalpetersäureester + Wasser
Diese ölige Flüssigkeit explodiert schon bei geringen Erschütterungen. Durch Aufsaugen in Kieselgur konnte A.
Nobel 1867 daraus den „Sicherheitssprengstoff“ Dynamit herstellen, der erst durch Initialzündung zur Explosion zu
bringen ist.