Zur Herstellung von 200 mL einer verd Schwefelsäure (c = 2 mol/L
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270062 Chemisches Grundpraktikum IIB, S2016, 20.06.2016 2. Schriftliche Prüfung NAME: Vorname: Matrikel Nr.: Bitte alle Fragen möglichst an dem dafür vorgesehenen Platz zu beantworten. (Bei Platzmangel benützen Sie bitte die Rückseite der vorherigen Seite) Maximal 50 Punkte; 2 h Bearbeitungszeit 1. Aufgabe (5 P) Beurteilen Sie den Wahrheitsgehalt der nachfolgenden Aussagen. Kreuzen Sie hierfür das entsprechende Kästchen an. Für jede korrekte Beurteilung gibt es 0,5 Punkte. Nicht korrekte Beurteilung von mehr als zwei Fragen führt zu Punktabzug (- 0,5 Punkte pro Frage ). Eine negative Gesamtpunktzahl ist nicht möglich. wahr falsch .................................................................................................................................................................................. Essigester hat einen höheren Siedepunkt als Ether. .................................................................................................................................................................................. Ein chemischer Abzug dient unter anderem dazu, dass die untere Explosionsgrenze einer leicht entzündbaren Flüssigkeit nicht erreicht wird. .................................................................................................................................................................................. Beim Quecksilbermanometer wird der Druck in mbar abgelesen. .................................................................................................................................................................................. Bei einer Wassertemperatur von 15 °C erhält man mit einer Wasserstrahlpumpe ein besseres Vakuum als bei Wassertemperatur von 25 °C. .................................................................................................................................................................................. Glasgeräte mit flachem Boden und besonders dickem Glas dürfen nicht evakuiert werden. .................................................................................................................................................................................. Bei gleicher Glasapparatur hat ein schwaches Vakuum (z.B. 100 mbar) ungefähr das gleiche Gefahrenpotential wie ein sehr gutes Vakuum (z.B. 0,001 mbar). .................................................................................................................................................................................. Um Carbonsäure bei der Extraktion (z.B. CH2Cl2/H2O) in die organische Phase zu bekommen, muss der pH-Wert groß (>10) gehalten werden. .................................................................................................................................................................................. Pyridin kann durch Ausschütteln mit verdünnter wäss. HCl aus der organischen Phase (z.B. Ether) extrahiert werden. .................................................................................................................................................................................. Toluol eignet sich nicht als Lösungsmittel bei der Grignard-Bildung. .................................................................................................................................................................................. Wenn Thionylchlorid mit Wasser in Berührung kommt entsteht unter anderem auch Cl2. .................................................................................................................................................................................. □ □ □ □ □ □ □ □ □ □ □ □ □ □ □ □ □ □ □ □ 2. Aufgabe (4P) Für welche der nachfolgenden Nitronaphtole können besonders günstige mesomere Grenzstrukturen (d.h. Beteiligung beider funktionellen Gruppen) formuliert werden. Zeichnen Sie diese. 3. Aufgabe (3P) Welche Produkte entstehen bei der nachfolgenden Hydrolyse. Formulieren Sie den Mechanismus 4. Aufgabe (5P) a) Wie synthetitisiert man die nachfolgenden Verbindungen über Grignard-Reaktion. Formulieren sie die Reaktionsgleichungen (Grignard-Reagenz + Reaktionspartner) b) Für die Verbindung C gibt es zwei weitere (also insgesamt drei) Möglichkeiten diese zumindest formal über Grignard-Reaktion zu synthetisieren. Formulieren Sie die Reaktionsgleichungen. 6. Aufgabe (3 P) a) Welche der nachfolgenden Verbindungen sind sogenannte aktive Methylenverbindungen (sie können z.B. eine Knoevenagelreaktion eingehen). Falschkennzeichnungen führt zu Punktabzug. 5. Aufgabe (5 P) Ergänzen Sie nachfolgende Reaktionen. 7. Aufgabe (3P) Welche Zwischenprodukte und Produkte entstehen bei der nachfolgenden Reaktionsfolge. 8. Aufgabe (3 P) Welche Zwischenprodukte und Produkte entstehen bei der nachfolgenden Reaktionsfolge. 9. Aufgabe (5 P) Ergänzen Sie die nachfolgenden Reaktionsgleichungen (stöchiometrisch korrekt). 10. Aufgabe (4P) Beim Erhitzen von Benzoesäureethylester mit Cyclohexanol (Kp 161 °C) in Gegenwart von kat. Menge paraToluolsulfonsäure kann eine leicht flüchtiges Reaktionsprodukt (Kp 78 °C) abdestilliert werden. Formulieren Sie die Reaktionsgleichung und einen ausführlichen Mechanismus! 11. Aufgabe (5 P) Formulieren Sie die (formalen) vollständigen Hydrolyseprodukte der nachfolgenden Verbindungen. 12. Aufgabe (5 P) Wie könnte man nachfolgendes Syntheseproblem lösen? Zur Verfügung stehen geignetete Lösungsmittel, Wasser, Methanol, Aceton, Säure und Oxidationsmittel. Formulieren Sie eine geeignete Folge von Reaktionen.
