Grundwissen 10. Klasse NTG - Leibniz

Klasse 10
Chemisches Grundwissen und Erläuterungen
für den naturwissenschaftlich – technologischen Zweig
Kohlenwasserstoffe
gesättigte Kohlenwasserstoffe,
ungesättigte Kohlenwasserstoffe,
die C-Atome haben im Molekül jeweils nur einen
Bindungspartner, es liegen nur Einfachbindungen vor.
im Molekül liegt mindestens eine Mehrfachbindung vor.
Alkane
Homologe
Reihen
(Charakteristikum:
aufeinanderfolgende
Glieder unterscheiden sich jeweils um eine
CH2 – Gruppe)
Cycloalkane
= ringförmige Alkane
Alkene
Allgemeine Summenformel
CnH2n+2
CnH2n
CnH2n
Elektronenpaarabstoßungsmodell zeigt eine tetraedrische es liegt eine Doppelbindung
Anordnung der an ein zentrales C-Atom gebundenen Atome mit
einem Bindungswinkel von 109,5° ⇒ Ketten zickzackartig
gewinkelt
Bindungsverhältnisse u.
räumlicher Bau
der Moleküle
Alkine
Einfachbindung
vor; die Atombindungen, die
von den beteiligten C- Atomen
ausgehen, weisen einen
Bindungswinkel (H-C-H) von
120° auf
Doppelbindung
CnH2n-2
es ist eine Dreifachbindung
enthalten; daher resultiert ein
Bindungswinkel (H-C-C) von
180°
Dreifachbindung
im Gegensatz zur Einfachbindung nicht frei drehbar
1. Elektronendichte zwischen den Kohlenstoffatomen
2. benötigte Energie zum Spalten der C - C – Bindung
nimmt zu
C6H14
C6H12
C6H12
C6H10
Hexan
Cyclohexan
Hex – 1 - en
Hex – 1 – in
Endung - an
Vorsatz Cyclo ;
Endung - an
Positionsnummer der
Doppelbindung + Endung
- en
Positionsnummer der
Dreifachbindung +
Endung – in
Typische
Vertreter
Benennung
Name des
Grundgerüstes:
Stammname +
Genaueres siehe IUPAC – Nomenklatur!
Isomerie: bei
gleicher Summenformel gibt es
verschiedene
Verbindungen =
Isomere
Struktur- oder Konstitutionsisomere haben bei gleicher
E/Z- Isomere können z.B.
Summenformel eine unterschiedliche Atomverknüpfung ⇒
Existenz von ketten- und ringförmigen sowie verzweigten
Molekülen.
Moleküle mit Doppelbindung
sein. Aufgrund der fehlenden
Drehbarkeit um die C – C –
Achse kann es bei den
anhängenden so genannten
Substituenten (da Ersatz von
Wasserstoffatomen) zu zwei
möglichen Anordnungen
kommen.
⇒ eindeutige Nomenklatur nötig
Benennung von Alkanen:
IUPAC Nomenklatur
Vorgehensweise:
1. längste Kette aus Kohlenstoffatomen ermitteln und
benennen. Aus der Zahl der Kohlenstoffatome ergibt sich
der Name der Hauptkette: Alkane mit einem bis vier
Kohlenstoffatomen im
Benennung von ungesättigten Kohlenwasserstoffen:
1. einfach ungesättigt
Alkene und Alkine werden analog zu den Alkanen benannt,
allerdings mit anderen Endungen (siehe oben).
Die Positionsnummer der Doppel- bzw. Dreifachbindung wird
durch eine möglichst kleine Zahl angeben und vor die
Molekül erhalten Trivialnamen (Methan, Ethan, Propan,
Butan); ab fünf Kohlenstoffatomen im Molekül leitet sich der
Name von griechischen oder lateinischen
Zahlwörtern ab: Pentan, Hexan, Heptan, Octan, Nonan,
Decan …
2. Seitenketten benennen und alphabetisch ordnen.
Seitenketten erhalten ebenfalls ihren Namen nach der Zahl
der Kohlenstoffatome. An Stelle der Endung – an erhalten
die Seitenketten die Endung – yl. Die Namen der Seitenketten werden dem Namen der Hauptkette vorangestellt.
3. Anzahl der gleichen Seitenketten ermitteln und das
entsprechende griechische Zahlwort (di, tri. tetra …)
kennzeichnen.
4. Verknüpfungsstellen zwischen Haupt- und Seitenketten
ermitteln, dabei die Hauptketten so durchnummerieren, dass
die Verknüpfungsstellen kleinstmögliche Zahlen erhalten.
Beispiel:
physikalische
Eigenschaften
Reaktionsverhalten
Endung geschrieben. Beispiel: Pent-2-en
2. mehrfach ungesättigt
Hier setzt man vor die Endung – en bzw. – in den Vorsatz di,
tri, tetra usw.; Positionsnummern werden durch Kommata
getrennt. Die Doppelbindung erhält eine niedrigere
Positionsnummer als die Dreifachbindung; - en steht im
Namen vor – in. Beispiel: Hex – 1 – en – 5 – in
Spezialfall: Benennung von E/Z – Isomeren
Wenn sich die beiden Substituenten mit Priorität 1 auf der
gleichen Seite der Doppelbindung befinden ⇒ Anordnung Z (=
zusammen); wenn sie einander diametral gegenüber stehen ⇒
Anordnung E (= entgegengesetzt).
Prioritätsregeln:
Atom mit höchster Ordnungszahl hat höchste Priorität
• sind die gebundenen Atome identisch, betrachtet man die an
diese Atome gebundenen Atome usw.
Beispiel:
Innerhalb der homologen Reihen nehmen wegen der Zunahme der zwischenmolekularen Wechselwirkungen (Van – der – Waals –
Kräfte) die Schmelz- und Siedetemperaturen sowie die Viskosität (Zähflüssigkeit) zu.
Alkan-, Alken- und Alkinmoleküle sind unpolar, daher lösen sich die entsprechenden Kohlenwasserstoffe nur in Stoffen, die
ebenfalls aus unpolaren Molekülen aufgebaut sind, also lipophile Substanzen darstellen.
vollständig (genügend Sauerstoff), Reaktionsprodukte CO2 und H2O
Alle Kohlenwasserstoffe können verbrannt
(also oxidiert) werden
unvollständig (zu wenig Sauerstoff), Reaktionsprodukte C, CO, CO2,
niedermolekulare Kohlenwasserstoffe und H2O
Mit zunehmender Kettenlänge wird die Flamme leuchtend oder rußend. Da innerhalb der homologen Reihen der Kohlenstoffanteil
der Verbindungen zunimmt, verbrennen sie bei gleichbleibendem Sauerstoffangebot zunehmend unvollständig.
Stoffklassen
Alkane und Cycloalkane
Alkene
Alkine
funktionelle Gruppe: C = C Doppelbindung
funktionelle Gruppe: C ≡ C Dreifachbindung
Anmerkung: Die funktionelle Gruppe bestimmt weitgehend die
physikalischen und chemischen Eigenschaften einer
Verbindung
radikalische Substitution = Ersatz von Atomen oder
elektrophile Addition : Anlagerung eines Stoffs an die
Atomgruppen durch andere Atome und Atomgruppen.
Beispiel: Halogenierung
Mehrfachbindung von ungesättigten Kohlenwasserstoffen.
Beispiel: Hydrierung
charakteristischer
Reaktionstyp
4 – Bromheptan
Radikal = Teilchen mit mindestens einem ungepaarten Elektron
Halogenierung
(Reaktionsmechanismus siehe Anhang Nr. 1)
Hex-1-en
1,2 – Dibromhexan
nukleophiles Teilchen = Elektronendonator
elektrophiles Teilchen = Elektronenakzeptor
(Reaktionsmechanismus siehe Anhang Nr. 2)
Allgemeinwissen:
1. Erdöl/Erdgas/Kohle sind Quellen für Kohlenwasserstoffverbindungen; Vorkommen auf der Erde ist begrenzt
2. Ozonschicht:
• Herausfiltern von großen Teilen der UV-Strahlung geeignete Lebensbedingungen auf der Erdoberfläche
• „Ozonloch“ entsteht durch Ausdünnung der Ozonschicht: vom Menschen produzierte und freigesetzte FCKWs bewirken den Abbau von
Ozon
3. Treibhauseffekt:
• Treibhausgase (Wasserdampf, Methan, CO2 etc.) vermindern die Wärmeabstrahlung ins Universum geeignete Lebensbedingungen auf
der Erde
• Verstärkte Verbrennung von fossilen C-haltigen Energieträgern durch den Menschen Gehalt an CO2 in Atmosphäre steigt Treibhauseffekt nimmt zu globale Erderwärmung klimatische Konsequenzen
Sauerstoffhaltige organische Verbindungen
Stoffklasse
Alkohole
Aldehyde
Ketone
Carbonsäuren
Allgemeine
Formel
Funktionelle
Gruppe
Benennung:
Name des
Grundgerüstes +
Carbonylgruppe
Hydroxygruppe
Positionsnummer +
Endung – ol
1
2
R = organischer Rest oder H; R , R = organischer Rest, z. B. Alkylrest
endständig
mittelständig
Endung - al
Positionsnummer +
Endung – on
Carboxygruppe
+ Endung - säure
Physikalische Eigenschaften:
Allgemeine Gesetzmäßigkeit:
Siedetemperatur (ϑb) steigt mit zunehmender Länge der Alkylreste und der Anzahl an funktionellen Gruppen im Molekül.
ϑb (Carbonsäuren)
>
ϑb (Alkohole)
Zwischenmolekulare Wechselwirkungen:
Van – der – Waals - Kräfte + Wasserstoffbrücken
>
ϑb (Carbonylverbindungen)
bei vergleichbarer Masse
Zwischenmolekulare Wechselwirkungen:
Van – der – Waals - Kräfte + Dipol - Dipol – Wechselwirkungen
Erklärung: Auf Grund des Elektronensogs der Carbonylgruppe sind im Fall der Carbonsäuren die Wasserstoffbrücken stärker als bei
vergleichbaren Alkoholen. Zusatzeffekt: Je zwei Moleküle Carbonsäure bilden ein so genanntes Carbonsäuredimer:
Diese Dimerbildung erklärt auch, warum alle Vertreter der Alkansäuren in unpolaren Lösungsmitteln löslich sind.
Wasserlöslichkeit: Je größer der Anteil der polaren Gruppen im Molekül ist, um so besser ist die Wasserlöslichkeit der entsprechenden
Verbindung ⇒ bei den sauerstoffhaltigen Verbindungen sind kurzkettige und/oder mehrwertige Vertreter ( = solche, die mehr als eine funktionelle
Gruppe besitzen) wasserlöslich.
Reaktionen
- der Alkohole
nach der Anzahl der Hydroxygruppen unterscheidet man einwertige und mehrwertige Alkohole, nach der Stellung der Hydroxygruppen primäre,
sekundäre und tertiäre Alkohole. Letztere unterscheiden sich in ihrem Reaktionsverhalten gegenüber Oxidationsmitteln, wie z. B. CuO, KMnO4,
K2Cr2O7:
Oxidation bedeutet hier Elektronenabgabe unter Erhalt der Grundstruktur des jeweiligen Moleküls.
- der Carbonylverbindungen
Unterscheidung von Aldehyden und Ketonen: im Gegensatz zur Ketogruppe besitzt die Aldehydgruppe eine reduzierende Wirkung, deswegen
können die beiden Stoffklassen durch geeignete Nachweisreaktionen unterschieden werden:
Fehling – Probe
+
Ketone
Aldehyde
Silberspiegelprobe
+
Gemeinsamkeit: nukleophile Addition = häufigste Reaktion der Carbonylbverbindungen, da die Doppelbindung der Carbonylgruppe polar ist.
Angriffsziel für Nukleophile (Teilchen
Angriffsziel für Elektrophile
mit Elektronenüberschuss
(Teilchen mit Elektronenmangel ⇒
⇒ Elektronendonator)
Elektronenakzeptor)
Beispiel:
Elektronenakzeptor
Aldehyd bzw. Keton
+
Elektronendonator
Alkohol
im Stoffmengenverhältnis
1:1
Produkte
Halbacetal bzw Halbketal
(Reaktionsmechanismus siehe Anhang Nr.3)
Elektronenakzeptor
Aldehyd bzw. Keton
+
Elektronendonator
Alkohol
im Stoffmengenverhältnis
1:2
Produkte
Vollacetal bzw. Vollketal
- Carbonsäuren
• Carbonsäuremoleküle sind Protonendonatoren.
Die Acidität der Carbonsäuren hat zwei Ursachen:
1. Das Wasserstoffatom der Carboxygruppe ist aufgrund des Elektronensogs der enthaltenen Carbonylgruppe stark positiv polarisiert.
Richtung der Elektronenverschiebung
2. Das entstehende Carboxylation ist ziemlich stabil, da die negative Ladung der Carboxylatgruppe über die gesamte funktionelle Gruppe
verteilt (= delokalisiert) ist.
…. vier Elektronen
Carbonsäuren sind relativ schwache Säuren, ihre Säureanionen (= korrespondierende Basen) sind dementsprechend relativ stark.
• Carbonsäuren reagieren mit Alkoholen unter Säurekatalyse in einer Kondensationsreaktion zu Carbonsäureestern.
Bei einer Kondensationsreaktion vereinigen sich zwei Moleküle zu einem größeren unter Abspaltung eines kleineren Moleküls.
Die Esterbildung ist eine umkehrbare oder reversible Reaktion ⇒ Verwendung eines Doppelpfeils in der Reaktionsgleichung
Ester
Es liegt ein chemisches Gleichgewicht vor: Hin- und Rückreaktion laufen gleichzeitig ab.
Modellmäßige Beschreibung des Gleichgewichtszustandes:
Esterkondensation und Esterhydrolyse laufen zwar weiterhin
ab, aber mit gleicher Reaktionsgeschwindigkeit, so dass sich
die Zusammensetzung des Gemisches nicht mehr ändert
⇒ dynamischer Gleichgewichtszustand
Eine möglichst vollständige Esterhydrolyse erreicht man nur
im Basischen.
(Reaktionsmechanismen für Esterkondensation und
Esterhydrolyse siehe Anhang Nr.4+5)
Biomoleküle
- Fette
sind Gemische von Estern aus Glycerin und drei Fettsäuren
Fettsäuren sind langkettige Carbonsäuren; diese können gesättigt oder ungesättigt sein.
Fette sind in Wasser nicht löslich.
Der Schmelzbereich der Fette liegt umso
höher, je länger die Kohlenstoffketten der
enthaltenden Carbonsäuren sind
⇒ steigende Van – der – Waals – Kräfte
zwischen den Molekülen
⇒ Existenz von festen Fetten und fetten Ölen
Wichtige chemische Reaktion der Fette: Verseifung = basische Esterspaltung
niedriger, je höher der Anteil an ungesättigten
Fettsäuren ist (Z-Konfiguration an der
Doppelbindung ⇒ Knick ⇒ schlechtere
Einordnung in ein Molekülgitter möglich)
Beispiel für eine Verseifung:
- Kohlenhydrate (Saccharide)
• Monosaccharide (Einfachzucker)
Prototyp: Glucose (C6H12O6)
Das Glucosemolekül liegt sowohl in offenkettiger als auch in Ringform (Halbacetal) vor:
Nucleophile Addition ⇒ Ringschluss; die
Hydroxygruppe am C5 – Atom reagiert mit
der Aldehydgruppe zu einem
spannungsfreien Ring.
offenkettige Form
Ringform
Aus Monosacchariden (Einfachzuckern) können durch Kondensation Disaccharide (Doppelzucker), Trisaccharide (Dreifachzucker) usw.
gebildet werden.
Die Verknüpfung zwischen den einzelnen Molekülbausteinen
(Monomeren) nennt man glykosidische Bindung:
Vereinigen sich sehr viele Monosaccharideinheiten, entstehen Polysaccaride (Vielfachzucker), wie z.B. Stärke (Reservestoff der Pflanzen und
zugleich wichtigster Kohlenhydratlieferant der Tiere),
die aus Hunderten von Glucosemonomeren besteht und mit Iod nachgewiesen wird (⇒ intensive Blaufärbung).
Teilchenebene:
Iodmolekül
- Proteine
Bausteine: Aminosäuren
Sie sind bifunktionell, das heißt ihre Moleküle enthalten eine Carboxy- und eine Aminogruppe.
Durch eine intramolekulare Protolyse (Donator – Akzeptor – Reaktion) entstehen Zwitterionen.
Wegen des zwitterionischen Baus sind Aminosäuren bei Raumtemperatur kristalline Feststoffe.
Aminosäuren können untereinander in einer Kondensationsreaktion über Di-, Tripeptide usw. zu Proteinen reagieren, die z. B. als Enzyme,
Hormone oder Antikörper in Organismen eine wichtige Rolle spielen.
Die Verknüpfung der Aminosäuren erfolgt über die sog. Peptidbindung:
Die Reihenfolge ihrer Verknüpfung (= Aminosäuresequenz) ist für ein Protein charakteristisch und bestimmt letztlich dessen dreidimensionale
Struktur:
Beispiel: Myoglobin (Muskelfarbstoff)
Anhang: Reaktionsmechanismen
1. radikalische Substitution
2. elektrophile Addition
3. nukleophile Addition an die Carbonylgruppe
4. säurekatalysierte Esterkondensation
5. basische Esterhydrolyse