Inhaltsverzeichnis - Deutscher Apotheker Verlag

VII
Inhaltsverzeichnis
Verzeichnis der Wortabkürzungen . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . XIII
Verzeichnis der Zeichen und Symbole . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . XVII
Organische Chemie
3.1
3.1.1
3.1.2
3.1.3
3.1.4
3.1.5
3.1.6
3.1.7
3.1.8
3.1.9
3.1.10
3.1.11
3.1.12
Chemische Bindung . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . .
Orbitale, deren Hybridisierung und Überlappung . . . . . . . . . . . . . .
Einfachbindungen . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . .
Doppelbindungen . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . .
Dreifachbindungen . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . .
Kohlenstoff-Wasserstoff-Bindungen . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . .
Kohlenstoff-Sauerstoff-Bindungen und Kohlenstoff-StickstoffBindungen . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . .
Bindungsparameter . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . .
Bindungspolarität . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . .
Elektronendelokalisierung . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . .
Aromatischer Zustand . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . .
Reaktive Zwischenstufen . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . .
Elementaranalyse und Molekularformel . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . .
3
3
12
13
15
16
17
18
22
24
31
46
53
3.2
3.2.1
3.2.2
3.2.3
3.2.4
3.2.5
3.2.6
3.2.7
3.2.8
3.2.9
3.2.10
3.2.11
3.2.12
Chemische Reaktionstypen . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . .
Syntheseplanung organischer Stoffe . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . .
Methoden zur Untersuchung von Reaktionsabläufen . . . . . . . . . . .
Klassifizierung organisch chemischer Reaktionen . . . . . . . . . . . . . .
Radikalische Substitution . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . .
Nucleophile Substitution am gesättigten Kohlenstoff . . . . . . . . . . . .
Elektrophile Substitution an Aromaten und Heteroaromaten . . . .
Nucleophile Substitution an Aromaten und Heteroaromaten . . . .
Nucleophile Substitution an Acylverbindungen . . . . . . . . . . . . . . . .
Elektrophile Substitution am gesättigten Kohlenstoff . . . . . . . . . . .
Eliminierungen unter Bildung von C,C-Mehrfachbindungen . . . . .
Elektrophile Addition an C,C-Mehrfachbindungen . . . . . . . . . . . . .
Nucleophile Addition an C,C-Mehrfachbindungen . . . . . . . . . . . . .
54
54
56
58
60
68
86
102
108
111
113
132
143
VIII
Inhaltsverzeichnis
3.2.13
3.2.14
3.2.15
3.2.16
3.2.17
3.2.18
3.2.19
Radikalische Addition an C,C-Mehrfachbindungen . . . . . . . . . . . . .
Pericyclische Reaktionen . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . .
Nucleophile Addition an Carbonylverbindungen . . . . . . . . . . . . . . .
Anionotrope, kationotrope und radikalische Umlagerungen . . . . .
Umlagerungen an Aromaten . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . .
Oxidationsreaktionen . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . .
Reduktionsreaktionen . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . .
149
151
169
188
206
209
223
3.3
3.3.1
3.3.2
3.3.3
3.3.4
3.3.5
3.3.6
3.3.7
3.3.8
3.3.9
3.3.10
3.3.11
3.3.12
Stereochemie . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . .
Ausgewählte Begriffe der Stereochemie . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . .
Chemische Reaktionen und Stereoisomerie . . . . . . . . . . . . . . . . . . .
Graphische Darstellung von Stereoisomeren . . . . . . . . . . . . . . . . . . .
Nomenklatur von Konfigurationsisomeren . . . . . . . . . . . . . . . . . . . .
Konformationsisomerie von Alkanen und Dienen . . . . . . . . . . . . . .
Stereochemie von Cycloalkanen . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . .
Spiegelbildisomerie mit zentraler Chiralität . . . . . . . . . . . . . . . . . . . .
Spiegelbildisomerie ohne asymmetrisches C-Atom . . . . . . . . . . . . .
Spiegelbildisomerie an Heteroatomen . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . .
Trennmethoden von Konfigurationsisomeren . . . . . . . . . . . . . . . . . .
Geometrische Isomerie an Doppelbindungssystemen . . . . . . . . . . .
Geometrische Isomerie an Cycloalkanen . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . .
239
239
245
247
250
257
260
266
275
278
279
281
284
3.4
3.4.1
3.4.2
3.4.3
3.4.4
3.4.5
Alkane, Cycloalkane . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . .
Struktur und Nomenklatur . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . .
Stereochemie der Alkane und Cycloalkane . . . . . . . . . . . . . . . . . . . .
Physikalische Eigenschaften von Alkanen und Cycloalkanen . . . .
Darstellung und Reaktionen von Alkanen . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . .
Darstellung und Reaktionen von Cycloalkanen . . . . . . . . . . . . . . . .
289
289
294
294
295
297
3.5
3.5.1
3.5.2
3.5.3
3.5.4
3.5.5
3.5.6
3.5.7
Alkene, Alkine, Diene und Polyene . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . .
Struktur und Nomenklatur . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . .
Molekülbau von Alkenen, Dienen und Alkinen . . . . . . . . . . . . . . . .
Darstellung von Alkenen . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . .
Reaktionen von Alkenen . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . .
Darstellung und Reaktionen von Dienen . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . .
Darstellung von Alkinen . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . .
Reaktionen von Alkinen . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . .
300
300
303
303
307
310
311
312
3.6
3.6.1
3.6.2
3.6.3
3.6.4
3.6.5
Aromatische Kohlenwasserstoffe . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . .
Nomenklatur . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . .
Struktur und chemische Eigenschaften . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . .
Gewinnung und Synthese . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . .
Chemische Eigenschaften und Reaktionen . . . . . . . . . . . . . . . . . . . .
Substituenteneffekte und Syntheseplanung . . . . . . . . . . . . . . . . . . . .
316
316
319
320
320
339
3.7
3.7.1
Halogenkohlenwasserstoffe . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 340
Nomenklatur . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 340
Inhaltsverzeichnis
IX
3.7.2
3.7.3
3.7.4
3.7.5
Darstellung von Alkylhalogeniden . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . .
Eigenschaften und Verwendung von Alkylhalogeniden . . . . . . . . .
Reaktionen von Alkylhalogeniden . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . .
Darstellung und Reaktionen von Arylhalogeniden . . . . . . . . . . . . .
341
345
347
349
3.8
3.8.1
3.8.2
3.8.3
Metallorganische Verbindungen . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . .
Bindungstypen und Nomenklatur . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . .
Herstellung metallorganischer Verbindungen . . . . . . . . . . . . . . . . . .
Reaktionen von metallorganischen Verbindungen . . . . . . . . . . . . . .
351
351
352
354
3.9
3.9.1
3.9.2
3.9.3
3.9.4
3.9.5
3.9.6
Alkohole, Phenole, Ether, Chinone . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . .
Strukturen und Nomenklatur . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . .
Darstellung, Eigenschaften und Reaktionen von Alkoholen . . . . .
Ester anorganischer Säuren . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . .
Darstellung, Eigenschaften und Reaktionen von Phenolen . . . . . .
Darstellung, Eigenschaften und Reaktionen von Chinonen . . . . . .
Darstellung, Eigenschaften und Reaktionen von Ethern
und Oxiranen . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . .
364
364
369
376
378
381
3.10
3.10.1
3.10.2
3.10.3
3.10.4
Stickstoffverbindungen . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . .
Struktur und Nomenklatur von Aminen . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . .
Darstellung und Eigenschaften von Aminen . . . . . . . . . . . . . . . . . . .
Reaktionen von Aminen . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . .
Von Aminen abgeleitete Stoffklassen und weitere Stickstoffverbindungen . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . .
Darstellung und Reaktionen von Diazoverbindungen . . . . . . . . . . .
Darstellung und Reaktionen von Diazoniumsalzen . . . . . . . . . . . . .
Darstellung, Eigenschaften und Reaktionen von Nitroverbindungen . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . .
Darstellung, Eigenschaften und Reaktionen von Nitrosoverbindungen . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . .
393
393
396
402
3.10.5
3.10.6
3.10.7
3.10.8
3.11
3.11.1
385
408
409
412
419
423
3.11.5
Schwefelverbindungen . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . .
Nomenklatur, Struktur und Bindungsverhältnisse von Schwefelverbindungen . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . .
Darstellung, Eigenschaften und Reaktionen von Thiolen und
Disulfiden . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . .
Darstellung und Reaktionen von Sulfiden, Sulfoxiden und
Sulfonen . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . .
Darstellung, Eigenschaften und Reaktionen von Sulfonsäuren
und ihren Derivaten . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . .
Thioderivate der Kohlensäure . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . .
431
435
3.12
3.12.1
3.12.2
3.12.3
Aldehyde und Ketone . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . .
Nomenklatur von Carbonylverbindungen . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . .
Darstellung von Aldehyden und Ketonen . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . .
Eigenschaften von Carbonylverbindungen . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . .
436
436
439
444
3.11.2
3.11.3
3.11.4
424
424
428
430
X
Inhaltsverzeichnis
3.12.4
3.12.5
3.12.6
3.12.7
3.13
3.13.1
3.13.2
3.13.3
3.13.4
3.13.5
3.13.6
3.13.7
3.13.8
3.13.9
3.14
3.14.1
3.14.2
Reaktionen von Carbonylverbindungen . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . .
Reaktionen von Carbonylverbindungen mit Basen . . . . . . . . . . . . .
Reaktionen von Carbonylverbindungen mit CH-aciden
Verbindungen . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . .
Reaktionen von Carbonylverbindungen mit Hydridionen . . . . . . . .
Carbonsäuren und Carbonsäure-Derivate . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . .
Struktur und Nomenklatur . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . .
Darstellung und Eigenschaften von Carbonsäuren . . . . . . . . . . . . . .
Reaktionen von Carbonsäuren . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . .
Darstellung und Reaktionen von Carbonsäurehalogeniden . . . . . .
Darstellung und Reaktionen von Carbonsäureanhydriden
und Ketenen . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . .
Darstellung und Reaktionen von Carbonsäureestern . . . . . . . . . . . .
Darstellung und Reaktionen von Carbonsäureamiden . . . . . . . . . .
Darstellung und Reaktionen von Carbonitrilen (Nitrilen) . . . . . . .
Derivate der Kohlensäure . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . .
447
449
455
467
470
470
479
488
490
491
493
501
503
506
3.14.4
3.14.5
3.14.6
Hydroxycarbonsäuren und Ketocarbonsäuren . . . . . . . . . . . . . . . . .
Nomenklatur der Säuren und Salze . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . .
Darstellung, Eigenschaften und Reaktionen von
Hydroxycarbonsäuren . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . .
Darstellung und Reaktionsverhalten von Lactonen und
Lactamen . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . .
Darstellung von Ketocarbonsäuren . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . .
Reaktionsverhalten von Ketocarbonsäuren . . . . . . . . . . . . . . . . . . . .
Reaktionen von CH-aciden Carbonsäure-Derivaten . . . . . . . . . . . .
516
518
524
525
3.15
3.15.1
3.15.2
3.15.3
3.15.4
Heterocyclen . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . .
Struktur und Nomenklatur . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . .
Eigenschaften von Heterocyclen . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . .
Darstellung von Heteroaromaten . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . .
Reaktionen von Heteroaromaten . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . .
533
533
538
543
551
3.16
3.16.1
3.16.2
3.16.3
3.16.4
3.16.5
3.16.6
Kohlenhydrate . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . .
Definition, Einteilung und Nomenklatur . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . .
Stereochemie der Kohlenhydrate . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . .
Reaktionen der Monosaccharide . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . .
Aufbau und Abbau von Kohlenhydraten . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . .
Ausgewählte Monosaccharide . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . .
Ausgewählte Oligosaccharide und Polysaccharide . . . . . . . . . . . . . .
559
559
562
567
575
576
578
3.17
3.17.1
3.17.2
3.17.3
3.17.4
Aminosäuren und Peptide . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . .
Einteilung, Nomenklatur und Stereochemie von Aminosäuren . . .
Eigenschaften von α-Aminosäuren . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . .
Darstellung und Reaktionsverhalten von Aminosäuren . . . . . . . . .
Grundzüge der Peptidchemie . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . .
584
584
587
590
596
3.14.3
509
509
512
Inhaltsverzeichnis
XI
3.18
3.18.1
3.18.2
3.18.3
Synthetische Polymere . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . .
Grundbegriffe der Polymerchemie . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . .
Synthese von Polymeren (Polyreaktionen) . . . . . . . . . . . . . . . . . . . .
Klassifizierung von Polymeren . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . .
602
602
604
613
3.19
3.19.1
3.19.2
Säuren und Basen der organischen Chemie . . . . . . . . . . . . . . . . . . . .
Klassifizierung saurer und basischer Stoffe . . . . . . . . . . . . . . . . . . . .
Acidität von Carbonsäuren, Hydroxycarbonsäuren, Ketocarbonsäuren und Sulfonsäuren . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . .
Säure-Base-Verhalten von Alkoholen, Phenolen, Enolen und
Ethern . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . .
SH-acide, NH-acide und CH-acide Verbindungen . . . . . . . . . . . . . .
Basizität von Aminen, Amiden und Amidinen . . . . . . . . . . . . . . . . .
Basizität stickstoffhaltiger Heterocyclen . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . .
614
614
3.19.3
3.19.4
3.19.5
3.19.6
615
621
624
627
630
Sachregister . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 634