1 © 2006 by Daniel Schuh Übersicht: Alkohole, Aldehyde und
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Übersicht: Alkohole, Aldehyde und Ketone Alkanole/Alkohole - Polar/Dipolcharakter durch OH-Gruppe >H2-Brückenbindungen möglich Hydrophile Hydroxylgruppe, lipophiler Rest > gutes Lösungsmittel Elektrophile Teilchen (H+) greifen am O-Atom an, nukleophile Teilchen(mit –Teilladung) am ersten C-Atom nach dem O-Atom (C-Atom durch-I-Effekt positiv teilgeladen) Nachweis von Methanol: mit Borsäure entzünden sich die Dämpfe grün Ether: - Nur gering in H2O löslich, da keine H2-Brückenbindungen möglich Dämpfe brennbar Kondensation zweier Alkohole: R1-O-H + H-O-R2 → R1-O-R2 +H2O Bildungsmechanismus ist SN: Angriff eines Alkoholmoleküls (freies e—Paar am O) an einem Alkyloxoniumion (mit H2O+-Rest)>Abspaltung von H2O >Abspaltung eines H+ Oxidation von Alkoholen: Primärer Alkohol Sekundärer Alkohol Tertiärer Alkohol Anlagerung einer OH-Gruppe an C-Atom mit OH-Gruppe (instabil) > Abspaltung von H2O (Lasso-Chemie) Anlagerung einer OH-Gruppe an C-Atom mit OH-Gruppe (instabil) > Abspaltung von H2O (Lasso-Chemie) Keine Anlagerung möglich, da das C-Atom mit der OH-Gruppe bereits Aldehyd-Gruppe Alkanal, Aldehyd Ketogruppe Alkanon, Keton Aldehyde und Ketone Durch Eintauchen von heißem Kupferoxid in primäre und sekundäre Alkohole wird das CuO zu Cu reduziert und die Alkohole oxidiert (>>Nachweismittel!). Aldehyde und Ketone haben eine höhere ST als Alkane (Teilladungen durch O-Atom), aber niedriger als Alkanole (fehlende H2Brückenbindung). Beiden ist die Carbonylgruppe gemein: C=O >stark polar 1 © 2006 by Daniel Schuh Nachweise für Aldehyde (stark reduzierende Wirkung): - Silberspiegelprobe + 2 +IAg+ + 2 OH— - + 2 0Ag +H2O → Fehling-Probe R-ICHO + 2 Cu2+ + 4 OH— R-IIICOOH + ICu2O + 2 H2O → Herstellung von Propenal / Tautomerie: OH OH C C Glycerin — - H2O → H O OH CH2 H C CH2 CH2 ↔H — - H2O → H2C=CH-CHO Tautomerie: zwei Strukturisomere lassen sich in einer Gleichgewichtsreaktion ineinander überführen (Enolform ↔ Ketoform) Aldoladdition H O CH3 - C C H H O CH3 H CH2 + OH—→ H C C C H ↔ - - H + - C H ↔ O C O CH3 - O + O O O C H CH3 H CH - CH3 CH CH2 CH3 CH H 2 O OH C — + H2O → © 2006 by Daniel Schuh CH2 C H → O O CH2 C H
