Alkanone und Alkanale - Unterrichtsmaterialien Chemie

Schulversuchspraktikum
AnsgarMisch
Sommersemester2016
Klassenstufen11&12
Alkanone und Alkanale
AufeinenBlick:
Dieses Protokoll zum Thema „Alkanone und Alkanale“ enthält zwei Lehrer- und zwei Schülerversuche,diedieMöglichkeitenzurDarstellungvonAldehydenausAlkoholenbzw.dieNachwei
sevonAldehydendarstellen.AlsLehrerversuchewerdeneinerseitsdieDarstellungvonEthanal
aus Ethanol sowie der Nachweis von Aldehyden mit der Schiffschen Probe präsentiert. In den
SchülerversuchenwerdenweitereNachweise(Fehling-undTollens-Probe)fürAldehydevorge
stellt.
Inhalt
1
BeschreibungdesThemasundzugehörigeLernziele...............................................................................1
2
RelevanzdesThemasfürSuSderJahrgangsstufen11und12unddidaktischeReduktion....2
3
Lehrerversuche..........................................................................................................................................................3
4
5
3.1
V1–DarstellungvonAcetaldehydausEthanol.................................................................................3
3.2
V2–SchiffscheProbe....................................................................................................................................5
Schülerversuche........................................................................................................................................................8
4.1
V3–Fehling-Probe........................................................................................................................................8
4.2
V4–Tollens-Probe......................................................................................................................................11
DidaktischerKommentarzumSchülerarbeitsblatt................................................................................15
5.1
Erwartungshorizont(Kerncurriculum).............................................................................................15
5.2
Erwartungshorizont(Inhaltlich)..........................................................................................................16
1BeschreibungdesThemasundzugehörigeLernziele
1 BeschreibungdesThemasundzugehörigeLernziele
Alkanone und Alkanale spielen in unserer heutigen Lebenswelt nur noch eine untergeordnete
Rolle. Diese Klassen von Verbindungen, die noch vor einigen Jahren beispielsweise in Lacken
und Klebstoffen enthalten waren, wurden von Seiten der chemischen Industrie inzwischen
durchandere,wenigerschädlicheKomponentenersetzt.
Im Rahmen der schulischen Ausbildung im Fach Chemie erscheint es dennoch sinnvoll, den
Themenbereich„AlkanoneundAlkanole“imUnterrichtzuthematisieren.ImTeilgebiet„Organische Chemie“ ist es unbedingt erforderlich, dass SuS ein umfassender Überblick über die verschiedenen Stoffgruppen und ihre funktionellen Gruppen vermittelt wird. Dazu gehören auch
die Aldehyde und Ketone, wie diese beiden Stoffklassen ebenfalls genannt werden. Dies wird
auch im Kerncurriculum für die Jahrgangsstufen 11 und 12 im Rahmen des Basiskonzeptes
„Stoff-Teilchen“ gefordert. Demnach sollen die SuS vor allem in der Qualifikationsphase diese
Stoffklassen kennen und ihnen ihre funktionelle Gruppe (Carbonylgruppe) zuordnen können.
DesWeiterensollenanhandderMolekülstrukturenauchdieexplizitgenanntenStoffklassender
Alkanale und Alkanone in Form von homologen Reihen angeordnet und nach der IUPACNomenklaturbenanntwerden.
Neben der Kenntnis der Molekülstruktur und der Anwendung der Nomenklatur für diese VerbindungensollendieSuSaberauchdieeinzelnenStoffklassenzueinanderinBeziehungbringen
könnenundihreDarstellbarkeitausihnenbereitsbekanntenStoffklassenkennenlernen.DieSuS
sollen demzufolge im Verlauf einer Unterrichtseinheit zum Thema „Aldehyde und Ketone“ lernen,dassAldehyde(Alkanale)durchdieOxidationvonprimärenAlkoholengebildetwerdenund
Ketone (Alkanone) durch die Oxidation von sekundären Alkoholen entstehen. Um dem Entstehen von Fehlvorstellungen entgegenzuwirken, sollte an dieser Stelle hervorgehoben werden,
dasstertiäreAlkoholenichtinentsprechenderWeiseoxidiertwerdenkönnen.
FüreineumfassendeBetrachtungderAldehydeundKetonesindauchMethodenzurIdentifikationdieserVerbindungenvonessentiellerBedeutung.DieSuSsollenfolglichauchexperimentelleNachweisefürdieseStoffklassenkennenlernenunddieseanwenden.Dabeiistvorallemdie
Fehling-Probehervorzuheben,diealsNachweisfürverschiedenereduzierendwirkendeorganische Verbindungen dienen kann (beispielsweise auch für Zucker). Als Alternativen bieten sich
danebenauchdieTollens-Probebzw.dieSchiffscheProbean.Hierbeisollteaberbesondersauf
Sicherheitsaspekte und die Durchführbarkeit von Experimenten für SuS geachtet werden, da
beispielsweisebeiderSchiffschenProbeimSchiff-ReagenzFuchsinenthaltenist,fürdaseinerseitseinTätigkeitsverbotfürSuSbesteht,dasaberauchandererseitsvongebärfähigenFrauen
nichtverwendetwerdendarf.
1
2RelevanzdesThemasfürSuSderJahrgangsstufen11und12unddidaktischeReduktion
2 Relevanz des Themas für SuS der Jahrgangsstufen 11 und 12 und
didaktischeReduktion
AldehydeundKetonespielenfürSuSinihremalltäglichenLeben,wennüberhaupt,nureineuntergeordneteRolle,dadieseStoffklassenindenheuteverwendetenHaushaltschemikalienmeist
durch andere weniger gefährliche Stoffe ersetzt wurden. So werden beispielsweise Nagellackentferner oder Klebstoffe heutzutage kaum noch auf Acetonbasis hergestellt, da Aceton beispielsweisekünstlichaufgeklebteAcrylnägelangreifenkann.EinigeSuSkönntenjedochbereits
nachdurchzechtenNächtenunangenehmeErfahrungenmitdembeiderOxidationvonEthanol
gebildetenEthanalgesammelthaben.Ethanal,einerfürdenmenschlichenKörpergiftigenVerbindung, werden nach exzessivem Alkoholgenuss viele unangenehme Nachwirkungen zugeschrieben.
FüreineDurchführungderUnterrichtseinheit„AlkanaleundAlkanone“kanndirektandasVorwissenderSuSausdemThemenbereichAlkaneundAlkoholeangeknüpftwerden.Dabeiwerden
vorallemdieKenntnissevonderMolekülstrukturderStammalkaneunddieNomenklaturregeln
zurBenennungdieserStammalkanevorausgesetzt.DieMolekülstrukturderStammalkanekann
auchdazugenutztwerden,einigephysikalischeEigenschaften(Schmelz-undSiedepunkte)dieser Verbindungen im Vergleich zueinander zu erklären. So gilt beispielsweise für die Schmelz-
und Siedepunkte, dass diese mit der Kettenlänge des Stammalkans steigen (Butan-2-on < Pentan-2-on<Hexan-2-on).
BeiderErarbeitungderOxidationvonAlkoholenzudenentsprechendenCarbonylverbindungen
wirdandasVorwissenderSuSausdemBereichRedoxreaktionenangeknüpft.Diesgiltauchfür
vieleNachweisreaktionen(beispielsweisedieFehling-Probe),dadieseebenfallsalsRedoxreaktion ablaufen. Die Betrachtung der Darstellung von Aldehyden und Ketonen aus den entsprechenden Alkoholen und deren Nachweisreaktionen eignet sich daher auch zur Wiederholung
undFestigungdesWissensvondiesemReaktionstyp.
2
3Lehrerversuche
3 Lehrerversuche
3.1
V1–DarstellungvonAcetaldehydausEthanol
IndiesemVersuchwirdmithilfeeinesKupferblechs,dasdurchErhitzenübereinerBrennerflamme mit einer Schicht Kupferoxid überzogen wird, aus Ethanol Ethanal gebildet. Dabei
wirddasKupferoxidzuelementaremKupferreduziert.DieserVersuchkannalsEinstiegsversuchindasThemengebietAldehydeundKetoneverwendetwerdenundknüpftdirektandas
VorwissenderSuSüberAlkoholesowieüberRedoxreaktionenan.
Gefahrenstoffe
Ethanol
H:225
P:210
Ethanal
H:224-351-319-335
P:210-233-280-305+351+338
Materialien:
Gasbrenner, Tiegelzange, dünnes Kupferblech oder Kupferdraht, BecherglasoderPetrischale
Chemikalien:
Ethanol
Durchführung:
DasKupferblechwirdinderrauschendenBrennerflammesolangeerhitzt,
bis sich eine schwarze Schicht auf dem Blech gebildet hat. Anschließend
wirddasnochheißeBlechineinmitEthanolgefülltesReagenzglasgehalten.
Beobachtung:
Die Oberfläche des Kupferblechs verfärbt sich schwarz. Wird das heiße
Blech anschließend in Ethanol getaucht, verschwindet diese Verfärbung
wiederunddasBlecherscheintwiedermattglänzend.KurznachdemEintauchendesKupferblechsinEthanolkanneinstechenderGeruchwahrgenommenwerden.
3
3Lehrerversuche
Abbildung1:EinKupferblechwirdinEthanolgehalten.
Deutung:
WirddasKupferblechinderBrennerflammezurRotgluterhitzt,bildetsich
schwarzesKupfer(II)-oxid.
2 Cu(s) + O2 (g) ⌦ 2 CuO(s) Beim Eintauchen des verfärbten Kupferblechs in Ethanol findet eine Redoxreaktionstatt.DabeiwirdEthanolzuEthanaloxidiert,wobeizweiProtonenabgespaltenwerden.
Oxidation:
CH3
I
C H2
OH (l) ! CH3
+I
C HO (g) + 2H +(sol) + 2e
KupferoxidwirddabeiwiederzumetallischmattglänzendemKupferreduziert.
Reduktion:
+II
0
CuO (s) + 2e + 2H +(sol) ! Cu (s) + H2 O (l)
Gesamt:
CH3
Entsorgung:
CH2
OH (l) + CuO (s) ! CH3
CHO (g) + Cu (s) + H2 O (l)
DieEntsorgungderLösungerfolgtüberdieorganischenLösungsmittelabfälle.
Literatur:
[1]Asselborn,W.,Jäckel,M.undRisch,K.T.;ChemieheuteSIIGesamtband,
AuflageA5,SchroedelVerlag,2011,S.316
4
3Lehrerversuche
DieserVersuchkannzuBeginneinerUnterrichtseinheitmitdemSchwerpunkt„Aldehydeund
Ketone“ durchgeführt werden. Er thematisiert die Darstellung von Ethanal aus Ethanol und
kann dabei vor allem als Problemexperiment eingesetzt werden, bei dem die SuS ermitteln
sollen,welcheStoffgruppebeiderOxidationvonAlkoholenentsteht.Alternativließensichhier
auchandereAlkoholeeinsetzen,wiebeispielsweisePropanol.
3.2
V2–SchiffscheProbe
In diesem Versuch wird mithilfe von Schiffs Reagenz ein Aldehyd nachgewiesen. Der Nachweisberuhtdarauf,dassderinSchiffsReagenzenthaltenenFuchsinschwefligenSäure,dasdie
Lösung farblos erscheinen lässt, durch das Aldehyd Hydrogensulfit entzogen wird, wodurch
dieLösungeinefuchsinroteFärbungannimmt.
Gefahrenstoffe
P:201-202-280-308+313-405-
H:351
Fuchsin
501.1
P:234-260-305+351+338-
H:314-335-290
Konz.Salzsäure
303+361+353-304+340308+311-501.1
Butan-2-on
H:225-319-336
P:210-305+351+338-403+233
Acetaldehyd
H:332-312-302-412
P:273-302+352
Materialien:
Wasserbad oder Gasbrenner mit Dreifuß, Becherglas, Rührstab, Reagenzgläser,Pasteurpipette
Chemikalien:
Fuchsin, Natriumsulfit, konzentrierte Salzsäure, Acetaldehyd, Butan-2-on,
destilliertesWasser
Durchführung:
HerstellendesSchiffsReagenz:
In100mLWasserwerdenunterErwärmen0,1gFuchsingelöst.Nachdem
LösevorganglässtmandieLösungerkalten.Anschließendwirdein1gNatriumsulfithinzugegebenundmit1mLkonz.Salzsäureangesäuert.
5
3Lehrerversuche
NachweisdesAldehyds:
Man nehme drei Reagenzgläser und befülle diese wie folgt: Reagenzglas I
mit 2 mL destilliertem Wasser, Reagenzglas II mit 2 mL Butan-2-on und
Reagenzglas III mit 2 mL Acetaldehyd. Nun wird zu den Lösungen in den
Reagenzgläsern I-III jeweils 1 mL des hergestellten Schiffs Reagenz gegeben.
Beobachtung:
HerstellendesSchiffsReagenz:
Beim Lösen des Fuchsins in Wasser tritt zunächst eine fuchsrote Lösung
auf. Diese wird aber nach Zugabe von Natriumsulfit und konz. Salzsäure
entfärbt.
NachweisdesAldehyds:
Bei den Lösungen in Reagenzglas I und II ist keine Änderung zu beobachten.DieLösungensindfarblosundklar.
Die Lösung in Reagenzglas III zeigt kurz nach Zugabe von Schiffs Reagenz
einefuchsroteFarbe.
Abbildung2:EinefuchsinroteFärbungdesSchiffsReagenzdientalsNachweisfürAldehyde.
Deutung:
BeimAnsetzendesSchiffsReagenzwirdausFuchsineinsogenannterLeukofarbstoff gebildet. Ein Hydrogensulfition greift das zentrale C-Atom des
Fuchsinsnucleophilan.DasentstehendeAddukt(FuchsinschwefligeSäure)
weist dann ein sp3-hybridisiertes C-Atom auf, ist damit tetraedrisch koordiniertunddieLösungentfärbtsich.
6
3Lehrerversuche
Wird ein Aldehyd zu der Lösung gegeben, so bindet das HydrogensulfitAnionandasAldehyd.DieAdditiondesHydrogensulfitsistdemnachreversibel,wasanhandderRotfärbungderLösungerkanntwerdenkann.
NH2
Cl
NH2
CH3
+ HSO3-
HO3S
C
NH2
- ClC
CH3
H 2N
NH2
NH2
fuchsinrot
farblos
Abbildung3:GleichgewichtdesFuchsins(linkeSeite)mitderFuchsinschwefligenSäure(rechteSeite).
Die Reaktion des Fuchsins (Fu) mit einem Aldehyd kann folgendermaßen
dargestelltwerden:
Fu
SO32 (aq) + Aldehyd(sol) ⌦ F u(aq) + Aldehyd
SO32 (aq)
Entsorgung:
DieEntsorgungderLösungenerfolgtüberdieorganischenLösungsmittelabfälle.
Literatur:
[1]Robins,J.H.,Abrams,G.D.andPincock,J.A.;ThestructureofSchiffreagentaldehydeadductsandthemechanismoftheSchiffreactionasdeterminedbynuclearmagneticresonancespectroscopy;CanadianJournalof
Chemistry,Vol.58,Seiten339-347;1980
[2]BlumeR.,Prof.BlumesBildungsserverfürChemie;
http://www.chemieunterricht.de/dc2/r-cho/c-schiff.htm;zuletztgeöffnet
am06.08.2016um15:22
DieSchiffscheProbekannimVerlaufeinerUnterrichtsreihe alsLehrerdemonstrationsexperimenteingesetzt werden,umden SuS einerseitsdieVielfalt derMethoden zumNachweisvon
Aldehydenvorzustellen. Andererseitskann sienacheiner Vorstellung desMechanismusauch
alsBestätigungsexperimentfürdasAuftretenvon Aldehydenverwendetwerden. Wobeiaber
stets geprüft werden sollte, ob nicht anstelle dieses Versuchs alternativ andere Nachweise
durchgeführt werden können, beispielsweise die Fehling- oder Tollens-Probe oder ein Nach-
weismitIod-Kaliumiodid.
Die Schiffsche Probe darf höchstens als Lehrerdemonstrationsexperiment eingesetzt werden,
daSchiffsReagenzFuchsinenthält,dasvonSuSimUnterrichtnichtverwendetwerdendarf.
7
4Schülerversuche
4 Schülerversuche
4.1
V3–Fehling-Probe
EinweitererNachweisfür Aldehyde,deraufderoxidierenden Wirkungvon KupferimbasischenMilieubasiert,istdiesogenannteFehling-Probe.DabeiwerdenzunächstzweiLösungen
miteinander vermischt, eine Kupfersulfatlösung (Fehling I) und eine KaliumNatriumtartratlösung mit verdünnter Natronlauge (Fehling II). Ein roter Niederschlag von
Kupfer(I)-oxiddientalsNachweisfürAldehyde.
Gefahrenstoffe
Kupfer(II)-sulfat
H:302-315-319-410
Natriumhydroxid
H:314-290
Butan-2-on
H:225-319-336
P:210-305+351+338-403+233
Acetaldehyd
H:332-312-302-412
P:273-302+352
P:273-305+351+338-302+352
P:280-301+330+331305+351+338-308+210
Materialien:
Wasserbad, 100mL-Becherglas, 250 mL-Becherglas, Spatel, Glasstab, Reagenzgläser,Messzylinder
Chemikalien:
Kupfersulfatlösung, Natriumhydroxid, Kaliumnatriumtartrat, Acetaldehyd,
Butan-2-on,destilliertesWasser
Durchführung:
HerstellendesFehling-Reagenz
Zur Herstellung des Fehling-Reagenz werden zunächst zwei Lösungen angesetzt(FehlingIundFehlingII),diespätervereinigtwerden.
DieLösung„FehlingI“wirdhergestellt,indem0,7gblauesKupfersulfatin
10mLdestilliertemWassergelöstwerden.
Die Herstellung der Lösung „Fehling II“ erfolgt, indem in 10 mL destilliertem Wasser 3,5 g Kaliumnatriumtartrat und 1 g Natriumhydroxid gelöst
werden.
8
4Schülerversuche
Die Lösungen „Fehling I“ und „Fehling II“ werden zum Fehling-Reagenz
vereinigt.
NachweisdesAldehyds
Drei Reagenzgläser werden mit den folgenden Lösungen befüllt: ReagenzglasIwirdmit2mLdestilliertemWassergefüllt,ReagenzglasIImit2mL
Butan-2-onundReagenzglasIIImit2mLAcetaldehyd.NunwirdzudenLösungen in den Reagenzgläsern I-III jeweils das gleiche Volumen (2 mL)
Fehling-Reagenz gegeben. Nach Zugabe von Fehling-Reagenz werden die
ReagenzgläserunterdemAbzugimWasserbadfüreinigeMinutenerhitzt.
DieTemperaturdesWasserbadessolltebeimindestens70°Cliegen.
Beobachtung:
DieLösungenindenReagenzgläsernIundIIfärbensichnachZugabe des
Fehling-Reagenzblau.NachdemErhitzenimWasserbadistallerdingskeineweitereVeränderungzubeobachten.
DieLösunginReagenzglasIIIfärbtsichnachZugabevonFehling-Reagenz
ebenfalls zunächst blau. Wenn die Probe etwa fünf Minuten lang im Wasserbaderhitztwird,färbtsichdieLösunggrün-gelblichundbildetrascheinenrötlichspiegelndenNiederschlagaus.
Abbildung3:DiepositiveFehling-ProbezeigtdieAnwesenheitvonAldehydenan.
9
4Schülerversuche
Deutung:
Beim Erhitzen wird der Aldehyd mit Fehling-Reagenz zur Carbonsäure
oxidiert, wobei gleichzeitig zweiwertiges Kupfer zu rotem Kupfer(I)-oxid
reduziertwird.DieswirddurchdenrötlichenNiederschlagangezeigt.
DieReaktionläuftnachfolgenderGleichungab:
Oxidation:
Reduktion:
2𝐶𝑢 %& (()) + 2𝑒 - → 2𝐶𝑢 & (()) Gesamt:
Unter Berücksichtigung der Bildung von rotem Kupfer(I)-oxid lässt sich
auchfolgendeReaktionsgleichungformulieren.
Entsorgung:
DieEntsorgungderLösungerfolgtüberdieorganischenLösungsmittel.
Literatur:
[1]Wollrab,A.,OrganischeChemie–EineEinführungfürLehramts-undNebenfachstudenten,4.Aufl.,Springer-Verlag,Berlin,Heidelberg,2014,Seiten
546-547
[2]BlumeR.,Prof.BlumesBildungsserverfürChemie;
http://www.chemieunterricht.de/dc2/r-cho/c-nw-cho.htm;zuletztgeöffnetam06.08.2016um16:37
10
4Schülerversuche
DieFehling-ProbeisteinNachweisfürAldehyde,derinnerhalbderUnterrichtsreihe„Aldehy-
deundKetone“alsSchülerexperimenteingesetztwerdenkann,umdasAuftretenvonAldehyden zu bestätigen. Wenn den SuS der Mechanismus dieser Reaktion bekannt ist, hat dieses
ExperimentdenCharaktereinesBestätigungsexperiments.BeimAufstellenderReaktionsgleichungkannauchderUmgangmitRedoxreaktionenwiederholtundgefestigtwerden.
Esbietetsichteilweisean,dennachzuweisendenAldehydzuersetzen.Diesbedarfallerdings
einer vorherigen Gefahrstoffprüfung. Die Verwendung von Formaldehyd ist beispielsweise
striktuntersagt.
Die Fehling-Probe kann auch zu anderen Unterrichtsthemen in Bezug gebracht werden. Sie
kannbeispielsweiseals Nachweisfür Zuckerangewendetwerdenundkönntedaher auchim
RahmeneinesZuckernachweisesdurchgeführtwerden.
4.2
V4–Tollens-Probe
DieTollens-ProbeisteinNachweisfürAldehyde,deraufderreduzierendenWirkungdesAldehydsbasiert.DabeiwerdenSilberionenzuelementaremSilberreduziert,welchessichdann
anderInnenwanddesReaktionsgefäßesabscheidet.EsentstehteinSilberspiegel,weshalbdie
ProbeauchalsSilberspiegel-Probebezeichnetwird.
Gefahrenstoffe
Silbernitratlösung(w=5%)
H:315-319-410
Ammoniaklösung(w=10%)
H:314-335-400
Natronlauge
H:314-290
Butan-2-on
H:225-319-336
P:210-305+351+338-403+233
Acetaldehyd
H:332-312-302-412
P:273-302+352
P:273-302+352-305+351+338
P:273-280-301+330+331305+351+338-309+310
P:280-301+330+331305+351+338-308+310
Materialien:
100mL-Becherglas,Tropfpipetten,Reagenzgläser,Wasserbad
11
4Schülerversuche
Chemikalien:
Silbernitratlösung, Ammoniaklösung, Acetaldehyd, Butan-2-on, Natronlauge,destilliertesWasser
Durchführung:
HerstellendesTollens-Reagenz
Zu 20 mL einer Silbernitratlösung (w = 5 %) wird so lange tropfenweise
Ammoniaklösunghinzugegeben,bissichderentstandeneNiederschlaggeradewiederlöst.DannwerdeneinigeTropfenNatronlaugehinzugegeben.
NachweisdesAldehyds
IndreiReagenzgläserwerdendiefolgendenLösungeneingefüllt:ReagenzglasIwirdmit3mLdestilliertemWassergefüllt,ReagenzglasIImit3mL
Butan-2-onundReagenzglasIIImit3mLAcetaldehyd.NunwirdzudenLösungenindenReagenzgläsernI-IIIjeweils5mLTollens-Reagenzgegeben.
NachZugabedesTollens-ReagenzwerdendieReagenzgläserkurzgeschüttelt und unter dem Abzug im Wasserbad für etwa 10 Minuten erhitzt. Die
TemperaturdesWasserbadessolltebeimindestens70°Cliegen.
Beobachtung:
BeidenLösungenindenReagenzgläsernIundIIistnachZugabedesTollens-Reagenz keine Veränderung festzustellen. Auch beim Erhitzen im
WasserbadistkeineweitereVeränderungzubeobachten.
WirdTollens-ReagenzzuderLösunginReagenzglasIIIgegeben,istebenfallszunächstkeineVeränderungzubeobachten.BeimErhitzenderProbe
im Wasserbad entsteht allerdings schnell ein dukelbrauner bis schwarzer
Niederschlag. Nach etwa 10 - 15 Minuten im Wasserbad kann beobachtet
werden, dass sich ein Silberspiegel an der Innenwand des Reagenzglases
gebildethat.
Abbildung4:DerdurchelementaresSilberentstandeneSilberspiegelistderpositiveNachweisfürAldehyde.
12
4Schülerversuche
Deutung:
Beim Herstellen des Tollens-Reagenz löst sich der Niederschlag durch
Komplexierung der Silberionen auf. Es bildet sich ein SilberdiamminKomplex,derinWasserleichtlöslichist.
𝐴𝑔&() + 2𝑁𝐻3(()) → 𝐴𝑔 𝑁𝐻3
&
% (()) DieserKomplexverhindertauch,dassimbasischenMilieuschwerlösliches
Ag2Ogebildetwird.
Die Entstehung eines schwarzen Niederschlags, der später einen SilberspiegelanderGefäßwandbildet,lässtdaraufschließen,dassbeiderReaktion des Tollens-Reagenz mit dem Aldehyd elementares Silber entstanden
ist,Silberalsoreduziertwurde.DemnachwirdderAldehydzurCarbonsäure oxidiert. Die Oxidation läuft analog zur Fehling-Probe nach folgender
Gleichungab.
Oxidation:
BeiderReduktionwirdelementaresSilbergebildet.
Reduktion:
2𝐴𝑔& (()) + 2𝑒 - → 2𝐴𝑔
InsgesamtkanndamitdiefolgendeReaktionsgleichungaufgestelltwerden.
Gesamt:
4
↓
Entsorgung:
DieEntsorgungderLösungerfolgtüberdieorganischenLösungsmittel.
RestedesTollens-ReagenzkönnenüberdieanorganischenLösungenentsorgtwerden.
Literatur:
[1]Wollrab,A.,OrganischeChemie–EineEinführungfürLehramts-undNebenfachstudenten,4.Aufl.,Springer-Verlag,Berlin,Heidelberg,2014,Seiten
544-545
13
4Schülerversuche
[2]BlumeR.,Prof.BlumesBildungsserverfürChemie;
http://www.chemieunterricht.de/dc2/haus/v021.htm;zuletztgeöffnetam
06.08.2016um17:18
DiereduzierendeWirkungderAldehydewirdbeivielenNachweisenausgenutzt.DieTollens Probe ist ein Nachweis für Aldehyde, der neben der Fehling- oder Benedict-Probe innerhalb
der Unterrichtsreihe „Aldehyde und Ketone“ als Schülerexperiment eingesetzt werden kann,
umeinerseitsdasAuftretenvonAldehydenzubestätigen,andererseitsaberauchdiereduzie-
rende WirkungderAldehydedarzustellen.Analog zurFehling-ProbehatdieserNachweisfür
dieSuSderdenCharaktereinesBestätigungsexperiments.BeimAufstellenderReaktionsgleichungkannauchderUmgangmitRedoxreaktionenwiederholtundgefestigtwerden.
WiedieFehling-ProbekannauchdieTollens-ProbealsNachweisfürZuckerangewendetund
daherebenfallsimRahmeneinesZuckernachweisesdurchgeführtwerden.
14
AldehydeundKetone
1.
2.
3.
Nomenklatur
BenennenSiediefolgendenAldehydeundKetone.
OxidationvonAlkoholen
ErläuternSie,welchederfolgendenAlkoholeoxidiertwerdenkönnen.BestimmenSieauch
fürjedenAusgangsstoff,welcheArtvonCarbonylverbindungentstehtundzeichnenSiedie
entsprechendeStrukturformel.
ReduktionvonCarbonylverbindungen
Begründen Sie, welche der folgenden Carbonylverbindungen zu primären und welche zu
sekundärenAlkoholenreduziertwerdenkönnenundzeichnenSiejeweilsdieStrukturdes
entstehendenAlkoholmoleküls.
5DidaktischerKommentarzumSchülerarbeitsblatt
5 DidaktischerKommentarzumSchülerarbeitsblatt
MithilfedesArbeitsblattessollendieSuSihrinderUnterrichtsreihe„AldehydeundKetone“erworbenes Wissen zu Nomenklatur und Reaktionen von Aldehyden und Ketonen wiederholen
undfestigen.DieSuSwiederholenbeiderBearbeitungderAufgabendasPrinzip,dasssichprimäreAlkoholezuAldehydenundsekundäreAlkoholezuKetonenoxidierenlassenundtrainierendabeiauchdasLesenundZeichnenvonLewis-Strukturformeln.
Zur Bearbeitung der Aufgaben auf dem gegebenen Arbeitsblatt sollten die SuS bereits über
KenntnissederNomenklaturvonAlkanenverfügen,umdasStammalkanderjeweiligenzugrundeliegendenVerbindungbenennenzukönnen.AußerdemsolltensiedieanzuhängendenEndungen für Alkanale (-al) und Alkanone (-on) kennen. Des Weiteren sollten die SuS bereits Erfahrungen im Zeichnen von Lewis-Strukturformeln gesammelt haben und wissen, dass aus CarbonylverbindungendurchReduktionAlkoholedargestelltwerdenkönnen.Umgekehrtsolltedie
SuSebenfallswissen,dassdieOxidationvonprimärenundsekundärenAlkoholenzuAldehyden
bzw.KetonenführtundeineZuordnungvonEduktenundProduktenvornehmenkönnen.
Aufgrund der erwarteten Voraussetzungen kann das Arbeitsblatt direkt nach der Bearbeitung
derThemenbereiche„OxidationvonAlkoholenzuCarbonylverbindungen“und„Reduktionvon
Carbonylverbindungen zu Alkoholen“ eingesetzt werden. Es bietet sich allerdings auch als ArbeitsblattzurWiederholungundFestigungamEndeeinerUnterrichtsreihean.
5.1
Erwartungshorizont(Kerncurriculum)
Aufgabe1:DieersteAufgabekanninnerhalbdesBasiskonzepts„Stoff-Teilchen“alsÜbungsaufgabe zur Unterscheidung der Strukturen von Alkanalen und Alkanonen angesehen werden. Es
werdenallerdingsauchdiegrundlegendenKenntnissederNomenklaturvonAlkanen(Stammalkane) wiederholt und gefestigt. Dabei wenden die SuS die IUPAC-Nomenklatur zur Benennung
organischerVerbindungenanundunterscheidenbeimVergleichderErgebnissezwischenFachspracheundAlltagssprache(evtl.Trivialnamen)beiderBenennungchemischerVerbindungen.
Aufgabe1istdemAnforderungsbereichIzuzuordnen,dadenSuSdieRegelnderNomenklatur
beimBenennenbekanntsindunddiesesWissenhierlediglichangewendetwird.
Aufgabe 2: Die zweite Aufgabe dient innerhalb des Basiskonzepts „Struktur-Eigenschaft“ dazu,
die Kenntnisse von Reaktionsmöglichkeiten organischer Moleküle anhand ihrer funktionellen
Gruppenzufestigen.AnhandderOxidationvonAlkoholenlernendieSuSmöglicheSynthesewegekennen,umeinegegebeneStoffklasse(Alkohole)ineineandereStoffklasse(Carbonylverbindungen)zuüberführen.Aufgabe2kanndemAnforderungsbereichIIzugeordnetwerden,dadie
15
5DidaktischerKommentarzumSchülerarbeitsblatt
SuShieranhandvongegebenenAlkoholendasReaktionsprinzipzudenCarbonylverbindungen
erläuternundVorhersagenzumöglichenProduktentreffensollen.
Aufgabe 3: Die dritte Aufgabe dient genau wie Aufgabe 2 dem Training der im Basiskonzept
„Struktur-Eigenschaft“gefordertenKompetenzdieReaktionsmöglichkeitenorganischerMoleküle anhand ihrer funktionellen Gruppen abzuschätzen. Das Augenmerk der SuS wird hierbei allerdings vorrangig auf die Molekülstruktur und die Anordnung der funktionellen Gruppe gelenkt,anhanddererbegründetwerdensoll,welcheProduktebeiderReduktionentstehen.Aufgabe3kannAnforderungsbereichIIIzugeordnetwerden,dahierbeivondenSuSdieAbläufeder
Reaktionen auf die Molekülstruktur der Edukte zurückgeführt werden sollen, wobei kausale
Zusammenhänge hinsichtlich der Anordnung der funktionellen Gruppe als Begründung dargelegt werden sollen. Zusätzlich wird in allen Aufgaben das Erstellen und Lesen von LewisStrukturformelnwiederholtundgefestigt.
5.2
1.
Erwartungshorizont(Inhaltlich)
Nomenklatur
AMethanal(Formaldehyd)
BButan-2-on(Ethylmethylketon)
D2-Methylhexan-4-on
E4-Methylhexanal
Cn-Pentanal 2.
OxidationvonAlkoholen
AlleabgebildetenAlkoholekönnenzuCarbonylverbindungenoxidiertwerden.AundCergeben
nachOxidationAldehyde,BeinKeton.
3.
ReduktionvonCarbonylverbindungen
DieVerbindungenA,DundEwerdenzuprimärenAlkoholenreduziert,daessichbeidenAusgangsverbindungenumAldehydemiteinerendständigenCarbonylgruppehandelt.BundCwerdenzusekundärenAlkoholenreduziert.
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5DidaktischerKommentarzumSchülerarbeitsblatt
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