Lösung

Vorlesung "Organische Chemie 1", Sommersemester 2016
Lösungen für Übungsblatt 1
Ü1: Benennen Sie die gezeigten Moleküle nach IUPAC Nomenklatur. Zeichnen Sie die Strukturformeln
für 3-Ethyl-2-methylhexan, 2,3-Dimethylbutan, 3-Methyl-4-propylnonan und 2,2,4-Trimethylpentan.
Ü2: Geben Sie für die folgenden Moleküle eine korrekte Lewis-Struktur, inklusive freier Elektronenpaare,
an leiten Sie mit Hilfe des Hybridisierungsmodelles die ungefähren Bindungswinkel für die
fetthervorgehobenen Atome ab: CH3CH2OH, BF3, (CH3CH2)(CH[CH3]2)2N, CH3NO2, CH3+, C6H14 (alle fünf
Konstitutionsisomere, verkürzte Strukturformel reicht aus). Ü3: Zeichnen Sie das 2s und die drei 2p-Orbitale. Zeichnen Sie die daraus resultierenden sp3, sp2 und
sp-Hybridorbitale. Nennen Sie die resultierenden Bindungswinkel wenn die Hybridorbitale -Bindungen
eingehen und die geometrische Ausrichtung der Bindungen im Raum.
Bindungswinkel = 109.5°, tetraedrisch
zwei weitere sp2-Orbitale orthogonal dazu
Bindungswinkel = 120°, trigonal-planar
ein weiteres sp-Orbital orthogonal dazu
Bindungswinkel = 180°, linear
Ü4: Geben Sie für folgende Moleküle Partialladungen so an, dass die Polarität der enthaltenen
Bindungen korrekt wiedergegeben wird. Zeichnen Sie Lewis-Strukturen mit freien Elektronenpaaren:
CH3F, CH3OH, (COCl)2, CH3(CH2)3Li, CH2NH. Zeichnen Sie die Resonanzformeln des Essigsäureanions.
Take-Home-Message:
Was bedeuten Partialladungen, wie werden sie erstellt und was ist der Unterschied zu einer
Formalladung? Wo ist die Bildung einer polaren Bindung wichtig?
Partialladungen entstehen zwischen Atomen mit Elektronegativitätsdifferenz. Partialladungen helfen bei
der Einschätzung der Reaktivität von chemischen Verbindungen und werden anhand der
Elektronegativitäten (EN nimmt in der Regel innerhalb einer Elementperiode von links nach rechts zu und
innerhalb einer Elementgruppe von oben nach unten ab) ermittelt. Partialladungen sind nützlich um
Abgangsgruppen und acide Protonen zu definieren, und den lokalen Angriff eines Reagenzes zu
bestimmen (nukleophiles Zentrum (-) reagiert mit elektrophilem Zentrum (+). Zur Ermittlung der
Formalladung werden die Bindungen gedanklich homolytisch gespalten und die Elektronen an den
Atomen gezählt. Diese Zahl wird mit der Gesamtzahl seiner Valenzelektronen im freien Zustand
verglichen.
Der Resonanzpfeil darf nicht mit dem Gleichgewichtspfeil verwechselt werden!
Ü5: Zeichnen sie für Ethan, Ethen und Ethin die an den Bindungen beteiligten Atomorbitale. Zeichnen Sie
σ- und π- Bindungen ein. Welche Hybridisierung liegt hier jeweils vor?
Ethan = sp3‐hybridisierte Kohlenstoffatome
Ethen = sp2 -hybridisierte Kohlenstoffatome
Ethin = sp‐hybridisierte Kohlenstoffatome