UmOrgani 0001 - Wiley-VCH
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Inhaltsverzeichnis Über die Autoren Widmung Danksagungen der Autoren Cartoons im Überblick von Ben Huisjes 5 7 7 9 Inhaltsverzeichnis 11 Einführung 21 Über dieses Buch Konventionen in diesem Buch Was Sie nicht lesen müssen Törichte Annahmen über den Leser Wie dieses Buch aufgebaut ist Teil I: Wichtiges Wissen aus Organische Chemie I auffrischen Teil II: Aromatische (und weniger aromatische) Verbindungen entdecken Teil III: Carbonylverbindungen: Wenn Alkohole aus der Reihe tanzen Teil IV: Themen für Fortgeschrittene (der Alptraum eines jeden Studenten) Teil V: Die Fäden zusammenziehen Teil VI: Der Top-Ten-Teil Symbole in diesem Buch Wie es weiter geht 21 22 22 22 22 23 23 23 23 23 24 24 24 Teil I Wichtiges Wissen aus Organische Chemie I auffrischen 27 Kapitel 1 Organische Chemie II: Und es geht weiter! 29 Organische Chemie I rekapitulieren Zwischenmolekulare Kräfte Funktionelle Gruppen Reaktionen Spektroskopie Isomerie und optische Aktivität Was Sie in Organische Chemie II erwartet 29 30 31 31 31 31 34 11 Organische Chemie II für Dummies Kapitel 2 Altes Wissen auffrischen: Reaktionsmechanismen 37 Ziehen Sie den Kopf ein – die Pfeile kommen Mit gebogenen Pfeilen geht’s rund Mit einfachen Elektronenverschiebungen beginnen Bindung 1 freies Elektronenpaar Bindung 1 Bindung Freies Elektronenpaar 1 Bindung Elektronenverschiebungen kombinieren Zwischenprodukte Substitutions- und Eliminierungsreaktionen Alte Bekannte treffen: Reaktionsmechanismen mit freien Radikalen 37 38 39 40 40 41 41 43 44 46 Kapitel 3 Alkohole und Ether: Nicht nur zum Trinken und Schlummern da 49 Mit Alkoholen vertraut werden Struktur und Nomenklatur von Alkoholen Physikalische Eigenschaften von Alkoholen Schwarzbrennerei: Alkoholsynthese Vom Leben nach der Brennerei: Reaktionen mit Alkoholen Gestatten? Ether! (mit E, nicht mit Ä) Struktur und Nomenklatur von Ethern Schlafenszeit: Physikalische Eigenschaften von Ethern Ethersynthese Reaktionen mit Ethern Die Spektren von Alkoholen und Ethern zusammenfassen 49 49 51 52 57 62 62 62 63 65 67 Kapitel 4 Konjugierte ungesättigte Moleküle Können nie genug kriegen: Ungesättigte Moleküle Konjugierte Moleküle Das Allylradikal Butadien Delokalisierung und Resonanz Resonanzregeln Stabilität konjugierter ungesättigter Moleküle Reaktionen konjugierter ungesättigter Moleküle Ziehen ganz neue Saiten auf: Substitutionsreaktionen Elektrophile Addition Mehr als nur ein Baum: Diels-Alder-Reaktionen Eine Prüfung mit Diels-Alder-Aufgaben bestehen Das Produkt einer Reaktion bestimmen Die Reaktanten identifizieren 12 69 69 69 69 71 71 71 73 73 73 75 77 81 81 82 Inhaltsverzeichnis Kapitel 5 Moleküle »sehen«: Spektroskopie macht’s möglich 83 Chemische Fingerabdrücke: Infrarotspektroskopie Doppelbindungen Dreifachbindungen OH- und NH-Gruppen CH-Gruppen Sonnenbrand & Co.: UV/Vis-Spektroskopie Nicht Weight Watchers, sondern Mass Watchers: Massenspektrometrie Das Molekülion Fragmentierung Findet im Dunkeln statt: NMR-Spektroskopie 1 H 13 C 84 84 84 85 85 85 87 88 88 89 90 92 Teil II Aromatische (und weniger aromatische) Verbindungen entdecken 93 Kapitel 6 Aromaten kennenlernen 95 Benzol: Damit fängt alles an Die Struktur von Benzol untersuchen Benzol in Resonanz verstehen Die Stabilität von Benzol Physikalische Eigenschaften von Benzol Organische Mathematik – die Hückel-Regel Andere Aromaten Anrüchige Verwandte: Die aromatische Familie Die Nomenklatur der aromatischen Familie Benzolderivate Aromaten als chemische Gruppen Die schwarzen Schafe der Familie: Heterocyclische aromatische Verbindungen Aromatische Stickstoffverbindungen Aromatische Sauerstoff- und Schwefelverbindungen Spektroskopie aromatischer Verbindungen IR UV/Vis NMR Massenspektrum 95 95 96 97 98 99 100 100 100 101 102 102 102 103 103 103 104 104 104 13 Organische Chemie II für Dummies Kapitel 7 Aromatische Substitution Teil I: Angriff der Elektrophilen Die Grundlagen elektrophiler Substitutionsreaktionen Reaktionen mit Benzol Halogenierung von Benzol Nitrierung von Benzol Sulfonierung von Benzol Friedel-Crafts-Reaktionen Alkylierung Acylierung Wozu ist eine Alkylierung gut? Dinge verändern: Die Reaktivität eines Aromaten modifizieren Licht, Kamera, Action: Regie führen Anmachen, ausmachen: Aktivieren und deaktivieren Sterische Hinderung Grenzen elektrophiler Substitutionen Kapitel 8 Aromatische Substitution Teil II: Angriff der Nucleophile und andere Reaktionen Nucleophile Substitutionsreaktionen wiederholen Die Reaktionsmechanismen nucleophiler Substitutionen meistern Vom Verlieren und Gewinnen: Eliminierungs-Additions-Reaktionsmechanismen Arine Der Reaktionsmechanismus einer Eliminierungs-Addition Synthesestrategien zur Herstellung aromatischer Verbindungen Noch kurz andere Reaktionen erforschen 105 105 107 107 108 109 110 110 111 112 113 114 118 120 120 123 123 124 124 126 126 127 129 Teil III Carbonylverbindungen: Wenn Alkohole aus der Reihe tanzen 133 Kapitel 9 Carbonylverbindungen verstehen 135 Grundlagenwissen über Carbonylverbindungen Verbindungen mit Carbonylgruppen betrachten Die azide Carbonylverbindung kennenlernen Polarität von Carbonylverbindungen Resonanz bei Carbonylverbindungen Reaktivität der Carbonylgruppe 14 135 136 139 139 140 141 Inhaltsverzeichnis Spektroskopie von Carbonylverbindungen Infrarotspektroskopie UV/Vis-Spektroskopie NMR-Spektroskopie Massenspektrometrie 142 142 142 143 145 Kapitel 10 Aldehyde und Ketone 149 Die Verwandten der Alkohole kennenlernen: Struktur und Nomenklatur Physikalische Eigenschaften von Aldehyden und Ketonen definieren Aldehyde und Ketone über Synthesereaktionen erschaffen Oxidationsreaktionen Reduktionsreaktionen Andere Reaktionen Einen Schritt weiter gehen: Reaktionen von Aldehyden und Ketonen Nucleophile Angriffe von Aldehyden und Ketonen Oxidation von Aldehyden und Ketonen Die Baeyer-Villiger-Oxidation Spektroskopische Merkmale überprüfen 149 150 151 151 153 154 158 158 166 169 170 Kapitel 11 Enole und Enolate 171 Enole und Enolate kennenlernen Schon genug: Strukturen von Enolen und Enolaten Ich dachte, ich hätte ein Tautomer gesehen Die Synthese von Enolen und Enolaten beleuchten Reaktionen von Enolen und Enolaten durchdenken Haloform-Reaktionen Aldolreaktionen und -kondensationen Additionsreaktionen zu ungesättigten Aldehyden und Ketonen Andere Enolat-artige Reaktionen Weitere Reaktionen 171 171 172 173 175 176 176 182 186 188 Kapitel 12 Carbonsäuren und deren Derivate 197 Die Struktur und Nomenklatur von Carbonsäuren und Carbonsäurederivaten betrachten Struktur Nomenklatur Einige physikalische Eigenschaften von Carbonsäuren und Carbonsäurederivaten betrachten Carbonsäuren 197 198 198 202 202 15 Organische Chemie II für Dummies Ester Amide Die Azidität von Carbonsäuren untersuchen Herausfinden, wie Carbonsäuren und ihre Derivate synthetisiert werden Carbonsäuren synthetisieren Säurehalogenide mit Halogenen bilden Wasser entfernen, um Säureanhydride zu bilden Säuren und Alkohole zu Estern vereinigen Säuren und Basen vereinen, um Amide zu kreieren Reaktionen erforschen Spendable Carbonsäuren Einfache Reaktionen mit Säurehalogeniden und Anhydriden Esterhydrolyse Amidreaktionen, die Cousins der Esterreaktionen Andere Reaktionen mit Carbonsäuren und Carbonsäurederivaten Einen Blick auf Spektroskopie und chemische Tests werfen Verbindungen mit Spektraldaten identifizieren Chemische Nachweisverfahren einsetzen 203 203 203 205 205 209 209 211 215 217 218 218 219 220 222 226 226 226 Teil IV Themen für Fortgeschrittene (der Albtraum eines jeden Studenten) 229 Kapitel 13 Amine und Co. 231 Die Struktur und Nomenklatur von Stickstoffverbindungen entschlüsseln Primäre Amine Sekundäre und tertiäre Amine Quartäre Amine (Quartäre Ammoniumsalze) Heterozyklen Die physikalischen Eigenschaften abschätzen Die Basizität von Stickstoffverbindungen verstehen Stickstoffverbindungen synthetisieren Nucleophile Substitutionen Reduktionsreaktionen Sehen, wie Stickstoffverbindungen reagieren Reaktionen mit salpetriger Säure Austauschreaktionen Kopplungsreaktionen mit Diazoniumsalzen Reaktionen mit Sulfonylchloriden Eliminierungsreaktionen erforschen Mehrstufige Synthesen meistern Stickstoffverbindungen analytisch und spektroskopisch identifizieren 16 231 232 233 233 234 235 235 236 236 239 242 242 244 247 249 250 253 255 Inhaltsverzeichnis Kapitel 14 Eine metallische Ellenbogengesellschaft: Organometalle 257 Grignard-Reagenzien: In den sauren Apfel beißen Herstellung von Grignard-Reagenzien Reaktionen mit Grignard-Reagenzien Organolithium-Reagenzien Die Herstellung anderer Organometalle Alles zusammenführen 257 257 258 262 264 265 Kapitel 15 Noch mehr Reaktionen mit Carbonylverbindungen 267 Die Claisen-Kondensation und ihre Varianten kennenlernen Im Zweischritt tanzen: Claisen-Kondensation Sich im Kreis drehen: Dieckmann-Kondensation Noch einen drauflegen: Gekreuzte Claisen-Kondensation Andere Carbanionen Die Acetessigester-Synthese erforschen Malonester-Synthese definieren Mit anderen aktiven Wasserstoffatomen arbeiten Mit der Knoevenagel-Kondensation reagieren Mannich-Reaktionen betrachten Enamine erschaffen: Stork-Enamin-Synthese Barbiturate mit ins Spiel kommen lassen 267 268 270 270 270 272 274 278 278 278 281 283 Kapitel 16 Auf großem Fuß leben: Biomoleküle 285 In die Welt der Kohlenhydrate eintauchen Kohlenhydrate vorstellen Die vielen Reaktionen der Monosaccharide untersuchen Monosaccharide synthetisieren und abbauen Treffen Sie die (D-)Aldose-Familie Ein paar Disaccharide betrachten Einige Polysaccharide unter die Lupe nehmen Stickstoffhaltige Zucker entdecken Lipide: Speichern Sie jetzt Energie, damit Sie später länger lernen können Über die Eigenschaften von Fetten nachdenken Sich bei der Saponifikation einseifen Aminosäuren und Proteine begutachten Sich mit Aminosäuren vertraut machen Die physikalischen Eigenschaften von Aminosäuren prüfen Die Synthese von Aminosäuren studieren 286 286 290 295 295 297 300 301 302 302 303 305 305 305 307 17 Organische Chemie II für Dummies Teil V Die Fäden zusammenziehen 313 Kapitel 17 Überblick der Synthesestrategien 315 Mit einstufigen Synthesen arbeiten Mehrstufige Synthesen meistern Retrosynthetische und synthetische Analysen üben Beispiel 1 Beispiel 2 Beispiel 3 Beispiel 4 Beispiel 5 Kapitel 18 Roadmaps und Produktvorhersage Sich mit den Grundlagen zu Roadmaps vorbereiten Roadmap-Aufgaben üben Problem 1 Lösung 1 Problem 2 Lösung 2 Problem 3 Lösung 3 Produkte vorhersagen 316 316 317 318 323 325 327 327 329 329 330 330 330 332 332 334 334 336 Teil VI Der Top-Ten-Teil 339 Kapitel 19 Zehn todsichere Wege, um in einem Organische Chemie II-Kurs durchzufallen 341 Lesen und behalten Sie einfach nur die Grundsätze Ärgern Sie sich nicht mit Hausaufgaben und Übungsblättern herum Kaufen Sie keine Molekülmodellbaukästen Seien Sie unbesorgt, wenn Sie im Stoff zurückfallen Lernen Sie nicht zu viele Reaktionen Wenn Sie mit Ihrem Lehrbuch überfordert sind, suchen Sie sich bloß keine Alternativen Lesen Sie nicht das entsprechende Kapitel schon am Tag vor dem Unterricht Gehen Sie nur in den Unterricht, wenn Sie Lust dazu haben 18 341 341 342 342 342 343 343 343 Inhaltsverzeichnis Machen Sie sich keine Notizen – hören Sie einfach nur zu (wenn Sie nicht gerade schlafen oder simsen) Stellen Sie keine Fragen Kapitel 20 Mehr als zehn Arten, Ihren Notenschnitt in Organische Chemie-Prüfungen zu verbessern 344 344 345 Pauken Sie nicht die ganze Nacht vor einem Test 345 Versuchen Sie, alle Aufgaben und Übungstests zweimal durchzuarbeiten 346 Lernen Sie aus den Fehlern vergangener Prüfungen 346 Vollziehen Sie genau nach, wohin, warum und wie sich Elektronen bewegen 346 Entspannen Sie sich und schlafen Sie vor der Prüfung genug 347 Überlegen Sie erst, bevor Sie losschreiben 347 Zeichnen Sie, wenn angemessen, die Formalladungen in Ihre Strukturen ein 347 Überprüfen Sie, dass Sie unterwegs keine Kohlenstoffatome verloren haben 348 Verwenden Sie E/Z-, R/S-, und cis/trans-Vorsilben beim Benennen organischer Verbindungen 348 Stellen Sie sich die Spektroskopie, besonders NMR, als Puzzle vor 348 Sorgen Sie dafür, dass jedes Kohlenstoffatom genau vier Bindungen hat 348 Anhang A Reaktionsübersicht 349 Stichwortverzeichnis 351
