ch-1 Rf Kohlenhydrate: Stereoisomerie Datum:

ch-1
Rf
Kohlenhydrate: Stereoisomerie
Datum:
Informationen: Kleiner Unterschied, große Wirkung - Bild und Spiegelbild eines
Moleküls
Was sind Enatiomere?
Besitzt ein Molekül ein Kohlenstoff-Atom mit vier unterschiedlichen Substituenten, so findet
man zwei „Molekül-Sorten“. Die beiden Molekül-Sorten verhalten sich wie „Bild“ und
„Spiegelbild“ oder wie die rechte und linke Hand (= Händigkeit). Man bezeichnet dies als
Spiegelbild-Isomerie, einem speziellen Fall der Stereoisomerie.
ch-1
Rf
Kohlenhydrate: Stereoisomerie
Datum:
Formen der Isomerie
Unter Stereoisomerie versteht man die unterschiedliche räumliche Anordnung der Atome
oder Atomgruppen eines isomeren Moleküls. Die Reihenfolge und Verknüpfungsart der
Atome im Molekül bleibt dabei gleich.
Verhalten sich zwei Stereoisomere zueinander wie Bild und Spiegelbild, d.h. lassen sie sich
nicht zur Deckung bringen, dann bezeichnet man sie als Enantiomere oder SpiegelbildIsomere. Die Form der Asymmetrie bezeichnet man als Chiralität. Das Kohlenstoff-Atom mit
den vier unterschiedlichen Substituenten nennt man Chiralitätszentrum (*)
- D-Form: Hydroxyl-Gruppe des untersten Chiralitätszentrums steht rechts (dexter = rechts)
- L-Form: Hydroxyl-Gruppe steht links (laevus = links)
Polarimetrie und optische Aktivität
Verbindungen mit asymmetrischen Kohlenstoff-Atomen, d.h. einem Chiralitätszentrum,
zeigen die Eigenschaft der optischen Aktivität. Sie drehen die Schwingungsebene des linear
polarisierten Lichts.
Enantiomere drehen die Schwingungsebene des polarisierten Lichts um den gleichen
Betrag, aber in entgegengesetzter Richtung:
(+) = im Uhrzeigersinn (rechts)
(-) = gegen den Uhrzeigersinn (links)
Die Drehrichtung ist nur experimentell bestimmbar, die Bezeichnung D- und L-Form in
der Fischer-Projektion gibt keine Auskunft über die Drehrichtung des Moleküls.
Drehwinkel α ~ Massenkonzentration c und Länge l
αSp = Spezifischer Drehwinkel; abhängig von Temperatur, Wellenlänge, Lösungsmittel
Bedeutung chiraler Moleküle in der Medizin
Contergan wurde als mildes Beruhigungs- und Schlafmittel ohne Nebenwirkungen auf den
Arzneimittelmarkt gebracht. Bei Einnahme in den ersten 6 Schwangerschaftswochen führt
Contergan zu Schädigungen der inneren Organe oder der Gliedmaßen. Thalidomid besitzt
als chirales Molekül zwei Enantiomere. Die R-Form ist ein wirksames Medikament, die SForm ist als Medikament wirkungslos und besitzt fruchtschädigende Wirkung (teratogen). Bei
der Produktion des Medikaments Contergan entstanden beide Enantiomere in gleichen
Mengen. Ein 1:1 Gemisch eines Enantiomerenpaares nennt man Racemat.