Protokoll 6: Alkohole – Eigenschaften, Oxidation und Nachweise

Chemie-Praktikum Nr.6 vom 17.06.03
Team: Franz Gravenhorst, Tobias Illy
Klasse 11c
Chemie-Praktikum Nr.6
17.06.03
Alkohole – Eigenschaften, Oxidation und Nachweise
Versuch 3.1: Nachweis von Glukose mittels Fehlingprobe
1. Beobachtung
Das Gemisch der Fehlingschen Reagenz I (hellblau, klar) und II (klar) ergab eine
königsblaue, klare Flüssigkeit. Nachdem wir in diese Flüssigkeit ein wenig Glukose
mischten und es über dem Bunsenbrenner erwärmten färbte sie sich orange und
trübte sich.
2. Ergebnis
Die Fehling-Probe ist eine Nachweisreaktion für Aldehyde.
Fehling I: CuSO4-Lösung
Fehling II: NaOH + K-Na-Tartrat
Fehling I und II zusammen (königsblau, klar): es sind Cu2+ - Ionen und OH- - Ionen
vorhanden. „Normal“ würde sich also unlösliches Kupferhydroxid bilden, was sich in
einem blauen Niederschlag bemerkbar machen würde (dies wird aber durch das KNa-Tartrat verhindert).
Gibt man ein Aldehyd hinzu und führt Wärme zu, dann bildet sich ein roter
Niederschlag, rotes Kupferoxid (Cu2O):
C5H11O5-CHO + 2 Cu2+ + 4 OH-  Cu2O  + 2 H2O + C5H11O5-COOH
Glucose
Gluconsäure
Da es sich bei Glucose um ein Aldehyd handelt (was unschwer an der funktionellen
Gruppe CHO zu erkennen ist), fiel die Probe positiv aus, d.h. es bildete sich das
unlösliche Kupferoxid.
Versuch 3.2: Nachweis von Glukose mittels Silberspiegelprobe
1. Beobachtung
Das Gemisch der Silbernitratlösung (farblos, klar) und des Ammoniaks (farblos, klar)
ergab eine farblose, klare Flüssigkeit. Nachdem wir in diese Flüssigkeit ein wenig
Glukose mischten und es über dem Bunsenbrenner erwärmten bildete sich am
Reagenzglas ein hauchdünner, silberner, spiegelnder Film.
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2. Ergebnis
Die Silberspiegelprobe ist eine Nachweisreaktion für Aldehyde.
Tollens-Reagenz: alkalische Silbernitratlösung (in unserem Fall: NH3 + AgNO3)
Es sind also Ag+ - Ionen und OH- - Ionen in der wässrigen Lösung vorhanden.
Gibt man ein Aldehyd hinzu und führt Wärme zu, dann bildet sich ein silbriger
Niederschlag.
Da sich am Schluss offensichtlich elementares Silber am Reagenzglas absetzte, was
bedeutet, dass Ag+ zu Ag0 reduziert wurde, muss das Aldehyd oxidiert worden sein
(zu einer entsprechenden Carbonsäure).
C5H11O5-CHO + Ag+ + 2 OH-  Ag  + H2O + C5H11O5-COOH
Glucose
Gluconsäure
Da es sich bei Glucose um ein Aldehyd handelt (was unschwer an der funktionellen
Gruppe CHO zu erkennen ist), fiel die Probe positiv aus, d.h. es bildete sich der
„Silberspiegel“.
Versuch 4: Oxidation von Ameisensäure mit KMnO4
1. Beobachtung
Das Gemisch der Ameisensäure (farblos, klar) und der verdünnten Schwefelsäure
(farblos, klar) ergab eine farblose, klare Flüssigkeit. Nachdem wir in diese Flüssigkeit
ein wenig violette KMnO4-Kristalle gaben, fing es an zu köcheln, wurde heiß und
färbte sich schwarz. Zudem war eine Gasentwicklung zu sehen, welche die anfangs
klare Ca(OH)2-Lösung trübte.
2. Ergebnis
Das KMn7+O4 wurde durch die Carbonsäure zu dunklem Mn4+O2 (Braunstein)
reduziert, daher die dunkle Färbung.
Die H-COOH wurde zu CO2 oxidiert (daher die Gasentwicklung, die die typische
Indikatorreaktion von Ca(OH)2 auslöste).
Da diese Redoxreaktion exotherm ist, wurde bei der Reaktion Wärme frei.
Reduktion
Rgl.:
3 H-C+IIOOH + 2 KMn7+O4 + 1 H2SO4  3 C+IVO2 + 1 K2SO4 + 2 Mn4+O2  + 4 H2O
Oxidation
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Carbonsäuren
Versuch 1: Essigsäuregehalt in Essig
1. Beobachtung
Der Indikator färbte den Essig anfangs nicht. Nachdem wir 8,4 ml der Maßlösung
dazugegeben hatten, schlug es um (pink).
Vor dem Farbumschlag roch es nach Essig, nach dem Umschlag mehr nach etwas
Vergorenem (Alkohol ?).
2. Reaktionsgleichung
CH3-COOH + NaOH  H2O + Na+(CH3-COO)Natriumacetat / Natriumethanat
3. Stoffmengenkonzentration c der Essigsäure im Essig
gegeben:
V(Essig) = 10 ml
c(NaOH) = 1mol/l
gemessen:
V(NaOH) = 8,4 ml
Wieviel OH- - Ionen wurden zum Neutralisieren benötigt ?
1 Liter NaOH-Lösung  1 mol OH1 ml NaOH-Lösung  0,001 mol OH8,4 ml NaOH-Lösung  0,0084 mol OH Es wurden 0,0084 mol OH- - Ionen benötigt.
Es waren also 0,0084 mol H+ - Ionen im Essig enthalten.
Da Essigsäure eine einprotonige Säure ist, waren in den 10 ml Essig insgesamt auch
0,0084 mol Ethansäure enthalten.
Die Stoffmengenkonzentration c ist definiert als der Quotient aus Stoffmenge und
Volumen. c(Essig) = 0,0084 mol / 0,01 l = 0,84 mol / l
4. Massenkonzentration ß der Essigsäure im Essig
(Termumformungen und Erklärungen siehe Aufgabenblatt)
ß=c*M
c(Essig) = 0,84 mol / l
M(Essigsäure) = M(C2O2H4) = 24 + 32 + 4 = 60 g / mol
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 ß = 0,84 * 60 = 50,4 g / l = 5,04 g / 100 ml
~ 5,04 % (Erklärung zur Umrechnung siehe Aufgabenblatt) des Essigs war
Essigsäure.
Versuch 2: Säuregehalt in Magermilchjoghurt
1. Beobachtung
Der Indikator färbte die Joghurtsuspension vorerst nicht. Nachdem wir 1,6 ml der
Maßlösung dazugegeben hatten, schlug es um (pink).
2. Stoffmenge an OH- - Ionen
gegeben:
c(NaOH) = 1mol/l
Wieviel OH- - Ionen wurden zum Neutralisieren benötigt ?
1 Liter NaOH-Lösung  1 mol OH1 ml NaOH-Lösung  0,001 mol OH1,6 ml NaOH-Lösung  0,0016 mol OH Es wurden 0,0016 mol OH- - Ionen benötigt.
3. Stoffmenge an H+ - Ionen in 100g Joghurt
20g Joghurt  0,0016 mol H+
100g Joghurt  0,008 mol H+
 100g Joghurt enthalten 0,008 mol einprotonige Säure.
4. Stoffmasse m (der Milchsäure) und Masenanteil w in g / 100g (= in Prozent)
Milchsäure ist eine einprotonige Säure, also waren laut 3. genau n = 0, 0016 mol
Milchsäure in den 20g Joghurt.
M(Milchsäure) = M(C3O3H6) = 36 + 48 + 6 = 90 g / mol
m = n * M = 0, 0016 * 90 = 0,144 g
 Die Stoffmasse m (der Milchsäure) in 20 g Joghurt beträgt 0,144 g.
 Die Stoffmasse m (der Milchsäure) in 100 g Joghurt beträgt 0,72 g.
 in Prozent ausgedrückt: w = 0,72 % der Masse des Joghurts war
Milchsäure.