Alkohol
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1.0. Was ist Alkohol? 1.1 Gruppe der Alkohole: Alkohol ist keinen Falls ein Stoff, welcher genau bestimmt ist. Alkohol ist vielmehr eine Stoffklasse. Zu den Alkoholen zählt man in der Chemie eine Vielzahl von Stoffen die mit der Definition übereinstimmen. Zum einen sind Alkohole generell Kohlenwasserstoffverbindungen. Zum anderen besitzen sie eine Gruppe, die als Hydroxylgruppe benannt ist. Die Hydroxylgruppe besteht aus einem Sauerstoff und einem Wasserstoffatom und knüpft jeweils an ein nahe liegendes Kohlenstoffatom an. In ihrem Aufbau ähneln sich die Alkohole den Alkanen. Würde man sich die angeknüpfte Hydroxylgruppe weg denken so hätte man ein Alkan, da die homologe Reihe bei den Alkoholen auch CnH2n+2 ist. Der Grund warum man Alkohole auch als Alakanole bezeichnet (siehe Abb.). Alkane: Alkohole: Methan CH4 Methanol CH4O Ethan C2H6 Ethanol C2H6O Propan C3H8 Propanol C3H8O Butan C4H10 Butanol C4H10O Pentan C5H12 Pentanol C5H12O Abb.1: Vergleich Alkane-Alkohole Abb.2: Löslichkeit von Alkoholen Bsp.: Ethanol Durch die beiden für Alkohole typischen Gruppen besitzen diese auch besondere Eigenschaften. Gegenüber den Alkanen ist selbst der leichteste Vertreter der Alkohole das Methanol flüssig wo hingegen Methan bereits bei einer Temperatur von –162°C siedet. Eine weitere Besonderheit bei den Alkoholen ist das die einfachen Alkohole durch ihren einerseits polaren Teil (Hydroxylgruppe) teilweise sogar unbegrenzt in Wasser (H2O) löslich sind. Andererseits sich durch ihren unpolaren Teil in Benzin lösen, (siehe Abb.2)welches eher Wasser unlöslich ist und sich über dem Wasser absetzt. Jedoch sollte berücksichtigt werden, das dies nur bei den einfachen Alkoholen zu 3 trifft, da durch das Länger werden der Kohlenwasserstoffkette der unpolare Teil überwiegt und die Eigenschaft in Wasser löslich zu sein schwindet. Durch diese Eigenschaften findet man Alkohole auch häufig in vielen Produkten wieder, wie z.B. Kosmetika, Duschgel, Deodorant, Rasierschaum, Pharmazeutika oder ähnlichem. Alkohole besitzen allerdings noch zwei bestimmende Eigenschaften. So ist es aufgrund von Antibakterieller Eigenschaften Alkohole als Desinfektionsmittel zu nutzen sowie als flüssigen Grillanzünder, da bei den „leichteren“ Alkoholen der Flammpunkt niedrig ist. 1.2. Ethanol: Synonym Strukturformel / Halbstrukturformel Molare Masse Siedepunkt Aggregatszustand Dichte Ethylalkohol C2H6O / CH3-CH2-OH 46,07 g/mol 78°C flüssig (l) bei 20°C 0,79 g/cm³ Abb.3:Steckbrief für Ethanol Beim Ethanol handelt es sich um eine klare, farblose Flüssigkeit die nur schwer in einer Konzentration von 100 Vol. % hergestellt werden kann. Ethanol ist ein der Stoffklasse der Alkohle angehörender Stoff, welcher auch unter anderen Namen bekannt ist. Ethylalkohol, Äthanol und im allgemeinen Alkohol. Wobei letztere Bezeichnung nicht ganz korrekt ist, da es sich um den Trinkalkohol handelt Und er im Volksmund als Alkohol bezeichnet wird. Ethanol ist ab Konzentrationen von 50% leichtentzündlich. Er ist sowohl löslich in Benzin wie auch in Wasser, da er zu den einfachen Alkoholen gehört. Bei der Verbrennung entsteht eine eher schwach leuchtende Flamme die mit die mit dem Luftsauerstoff zu Kohlenstoffdioxid und Wasserdampf verbrennt. Bei der Mischung mit Wasser kommt es zur Volumenkontraktion und einer Wärmeentwicklung. 52 Volumenteile Ethanol und 48 Volumenteile Wasser ergeben nicht 100, sondern nur 96,3 Volumenteile der Mischung. Ethanol ist außerdem der einzige Alkohol welcher vom menschlichen Organismus bei unregelmäßiger und geringer Einnahme nur leicht schädigend ist. Dennoch ist Ethanol ein Nervengift welches zu schweren Schäden führen und Abhängig machen kann. 4 1.2.1. Herstellung: Zuerst einmal wird gefragt wie entsteht Alkohol. Hierzu kommt der Begriff der alkoholischen Gärung, welche man in drei verschiedene Schritte einteilen kann. Wobei der Prozeß in Wirklichkeit über etwa 12 verschiedene Zwischenstufen besitzt. Dabei wird Stärke (C6H10O5) und Wasser gemischt als Produkt erhält man Maltose (C12H22O11) das benötigte Ferment ist bei dieser Reaktion die Amylase, die entweder in keimender Gerste (Malz), Speichel oder Pankreas zur Verfügung Steht. Bei einer weiteren Reaktion von Maltose (C12H22O11) entsteht Glucose wobei das Ferment diesmal Maltase vom Hefepilz ist. Im dritten und letzten Schritt wird die Glucose (C6H12O6) durch die Hefe zu Ethanol und Kohlenstoffdioxid. Diese drei Schritte sind allerdings nur bei der Bierherstellung einzuhalten. So geht es bei der Weinherstellung einfacher, da die Fructose, die die selbe Summformel wie die Glucose besitzt, sich jedoch in ihrem Aufbau unterscheidet im Fruchtbrei (Most) enthalten ist. So wird nach der Herstellung vom Most Hefe dazugegeben und es entsteht Ethanol. Jedoch ist es nicht möglich auf diese Weise Ethanol in einer Konzentration von über 18 Vol. % herzustellen, da die Hefepilze sich durch den hohen Anteil von Alkohol selbst vergiften und absterben. Allein durch die Destillation die aufgrund der Tatsache, das Ethanol einen Siedepunkt von 78°C und der von Wasser bei 100°C liegt, funktioniert. Durch nachfolgendes mehrfaches Destillieren ("Schnapsbrennen") erhält man ein azeotropes Alkohol- Wasser- Gemisch mit ca. 95% Alkoholgehalt. Durch eine erneute Destillation und Zugabe eines wasserentziehenden Stoffes, z.B. geglühtes, weißes Kupfersulfat oder gebrannter Kalk, ist ein 100%-iger, wasserfreier Alkohol zugänglich. Jedoch gibt es keinen Verwendungszweck von reinem Alkohol wenn man diesen zum Genuss gebrauchen möchte. Denn in so hoher Konzentration währe der „Genuss“ zum einen nicht angenehm und somit kein Genuss und zum anderen selbst in kleinen Mengen kaum Verträglich für die empfindlichen Schleimhäute. 2.0 Reaktionen im Körper 2.1 Aufnahme: Nimmt man etwas Ethanol in vorm eines Weinbrandes zu sich, so besitzt dieser bereits eine Konzentration von über 20 Vol. % Alkohol. Zuerst fühlt man wie der Rachen anfängt leicht zu brennen. Der starke Geschmack ist dabei von der Art des Weinbrands abhängig zu machen. Das leichte Brennen ist auf die Wirkung des Ethanols auf die Schleimhäute zurück zu führen. Der Alkohol verursacht eine Reizung der Schleimhäute und besitzt zudem eine Durchblutungsfördernde Eigenschaft, die die kleinen Kapilaren zum platzen bringen können. Dies ist mit ein Grund für das warme Gefühl welches Auftritt. Nachdem der Ethylalkohol in den Magen gelangt ist, hat bereits eine Resorption stattgefunden. Resorption bezeichnet die Aufnahme von Alkohol. Über die Schleimhäute in Mund und Rachen wurden etwa 2% der konsumierten Alkoholmenge aufgenommen. Im Magen wo keine Reaktion von Ethanol und Salzsäure stattfindet (siehe V1) Gelangt ein Teil von maximal 20% der Alkoholmenge über die Magenschleimhaut in den Körper. Die Hauptmenge des Alkohols allerdings gelangt durch den Dick- und Dünndarm in den Körper. 5 Beim weiteren Verlauf der Resorption verteilt sich der Alkohol durch die selbständige Durchmischung mit Wasser im gesamten wässrigen Körper Volumen. Diesen Vorgang beschreibt man als Diffusion. 2.2 Wirkung Der Alkohol hat mehrere Wirkungen auf den menschlichen Organismus. Zum einen bemerkt man selbst nach dem Genuss von Alkohol wie es warm wird. Eine nicht zutreffende Meinung. In Wirklichkeit hat die Eigenschaft des Alkohols, die Blutgefäße und Poren zu weiten, zur Folge das Körperwärme stärker ausgestrahlt wird. Die Nervenzellen welche unter der Haut liegen registrieren die Wärme können jedoch nicht feststellen von wo diese kommt. Für einen selbst entsteht der Anschein, das der Alkohol einen wärmt. Dies kann bei starkem Alkoholmissbrauch sogar zur Auswirkung haben, das man erfriert. Eine andere Wirkung ist die Anregung der Durchblutung, was zur Folge hat, das bereits nach kurzer Zeit nach Alkoholkonsum der Harndrang gehäuft Auftritt. Durch die stärkere Durchblutung der Nieren, filtert diese mehr Blut und das Abfallprodukt Harn wird im gehäuften Maße hergestellt. Ist der Alkohol einmal im Blut, so besitzt er die Fähigkeit bis ins Gehirn vor zu dringen. Da Ethanol nicht nur wasser- sondern auch fettlöslich ist setzt er sich in den fettreichen Nervenzellen ab. Diese Fähigkeit hat zur Folge, das ab zirka 0,5 Promille eine leichte Beeinträchtigung von Genauigkeit und der Wegfall von Hemmungen eintritt. Nach etwa einer Stunde nach Alkoholgenuss und eine Blutalkoholkonzentration von etwa 1,0 Promille beginnt der zunehmende Kontrollverlust der Bewegungskoordination, der Reflexe und eine Trunkenheit ist für Außenstehende deutlich zu bemerken. Ab 1,5 Promille kommt der Umschwung zur starken Trunkenheit, die betroffene Person neigt zu Selbstgesprächen und wird von einer Gesprächssucht gepackt, wobei zu diesem Zeitpunkt kein sinnvolles Gespräch mehr zustande kommen kann. Man spricht daher auch von einer Plaudersucht. Bei einem Gehalt von 2,0 Promille im Blut versucht der Körper den noch im Magen befindlichen Alkohol los zu werden, indem ein Brechreiz eingeleitet wird. Zudem kommen noch starke Gleichgewichtsstörungen. Ab 2,5 Promille tritt der schwere Rausch ein. Das Großhirn, Kleinhirn und Nachhirn sind von der Wirkung des Alkohols betroffen. Es treten schwere Atemstörungen. Auch die Beschleunigung des Blutkreislaufs hat eine Störung dessen zur Folge. Die Person ist nicht mehr in der Lage Bewegungen bewusst zu kontrollieren oder zu koordinieren. Ein weiteres Symptom ist das Aussetzen des Bewusstseins. Ab 4,0 Promille besteht Lebensgefahr. Der Körper kann den Alkohol nicht mehr schnell genug abbauen. Der Körper vergiftet sich selbst (Siehe 2.3.3.5). 6 2.3. Abbau von Alkohol Der Abbau von Ethanol im Organismus findet hauptsächlich in der Leber statt. Jedoch werden aus kleinere Mengen direkt über die Nieren mit dem Harn aus dem Körper geleitet. Außerdem findet ein Ausschwitzen statt, da sich das Ethanol im gesamten Wasser des Körpers verteilt hat, ist es auch im Schweiß aufzuweisen. Im weiteren behandelt der Abbau nur den direkten Abbau in der Leber. 2.3.1 Die Filterstation Der Abbau des im Organismus befindlichenAlkohols läuft weitgehend über die zum Alkoholabbau genutzte Drüse, die Leber. Zusammen mit den Nieren bildet sie die große Filterstation unseres Körpers. Sie filtrieren täglich die gesamte Blutmenge über 100mal. Zu den Aufgaben der Leber gehört auch die Regulierung des Zuckergehaltes im Blut, den sie ständig auf 0,1% erhält. Die Nieren scheiden die Abfallstoffe als Harn aus. Zur Leber selber. Sie hat eine Braune Farbe und wird bei ausgewachsenen Menschen bis zu etwa 1 ½ Kilogramm schwer. Sie liegt im oberen rechten Teil der Bauchhöhle unmittelbar unter dem Zwerchfell. Sie ist zudem auch die blutreichste Drüse unseres Körpers. 2.3.2 Vier Phasen des Alkohol Abbaus in der Leber Der Abbau von Ethanol in der Leber kann in vier Phasen eingeteilt werden, bei denen jeweils eine chemische Reaktion stattfindet. 2.3.2.1 Die 1.Phase Oxidation von Ethanol (Oxidase) In einer ersten langsam ablaufenden Reaktion (siehe Abb.4) wird mit Hilfe von einem für den Alkoholabbau wichtigen Coenzym der Alkoholdehydrogenase welches für den Transport von Wasserstoff nötig ist eingeleitet. Dieses Coenzym wird als NAD bezeichnet. Bei der ablaufenden Reaktion wird der im Blutkreislauf befindliche Blutalkohol Ethanol dehydriert, was bedeutet, das ihm Wasser entzogen wird. Um die Reaktion genauer zu erläutern. Das Coenzym NAD entzieht dem Ethanol zwei Wasserstoffatome. Dies hat zur Folge das Ethanal entsteht. Abb.4: Oxidase von Ethanol in der Leber 7 Bei der allgemeinen Oxidation von Ethanol sind die Produkte Ethanal und Wasser. Eine ähnliche Reaktion mit Ethanal Produkt jedoch mit anderen Edukten ist die erste Phase die in der Leber stattfindet. Diese Phase wird aufgrund ihrer Ähnlichkeit mit der Oxidation auch als Alkoholoxidase beschrieben. 2.3.2.2 Phase 2 Auf Grund der Tatsache, dass das entstandene Ethanal ein stärkes Zellgift ist Als Ethanol wird dieses in einer weiteren Reaktion (siehe Abb.5) mit NAD abgebaut und es ensteht Acetat. Ethanal wird genau wie bei der ersten Reaktion von Ethanol dehydriert. Dabei wird außerdem Wasser benötigt, welches sich aufspaltet in Wasser- und Sauerstoff. Der abgespaltene Sauerstoff bindet sich nun an das Ethanal welches sich vom Wasserstoff getrennt hat. Somit besitzt das Acetat eine negative Teilladung. Abb.5: Dehydrieren von Ethanal in der Leber 8 2.3.2.3 Phase 3 In der Dritten Phase, der fast endgültigen Abbauphase vom schon nicht mehr vorhandenen Ethanol fungieren zwei Enzyme. Zum einen das Coenzym A was mit CoA abgekürzt wird und zum anderen Adenosintriphosphat (ATP). Bei der Reaktion (siehe Abb.6) von Acetat mit CoA welches eine angebundene SHGruppe besitzt, wird Energie benötigt. Diese Energie wird von dem Organismus in form von ATP zur Verfügung gestellt. Dabei wird dieses verbraucht und es entsteht das Monophosphat AMP. Das Produkt der Reaktion ist Acetyl-CoA. Acetyl-CoA ist aktivierte Essigsäure, die dessen Säurekomponente von der Essigsäure und deren Sulfhydryl-Gruppe (SH-Gruppe) vom Coenzym A (CoA) stammt. Das Coenzym ist eine Bindung eingegangen. Abb.6: Abbau von Acetat zu Acetyl CoA 2.3.2.4 Phase 4 Abb.7: Abschluss Reaktion in der Leber 9 In der letzten Phase, entscheidet der Organismus darüber in wie weit das Acetyl-CoA weiter Umgewandelt werden soll. Zum einen besteht die Möglichkeit die aktivierte Essigsäure in Fettsäuren (siehe Abb.7) umzuwandeln, sowie in Ketone. Eine andere Möglichkeit für den Körper ist es bei Benötigung von Energie das Acetyl-CoA im Citralzyklus und über die Atmungskette zu Kohelstoffdioxid, Wasser und ATP los zu werden. 2.3.3 Wichtige Stoffe und Enzyme beim Alkoholabbau 2.3.3.1 ATP Abb.8: Struktur von Adenosintriphosphat Adenosintriphosphat kurz ATP (siehe Abb.8) ist ein wichtiges Enzym in unserem Körper. Es dient dem Organismus als Energiewährung, und tritt dort auf wo Energie benötigt wird. Dabei ist es keinenfalls ein Energiespeicher sondern viel eher die Form von Energie die in unserem Körper vorliegt. Beim Verbrauch von ATP entsteht nach einer zwischen Reaktion das Monophosphat AMP, welches im Stoffwechsel wieder zu ATP reagieren kann. 2.3.3.2 Coenzym CoA Coenzyme sind wichtige Substrate die Bei Reaktionen im Stoffwechsel, zusammen mit Enzymen als Katalysator dienen. Das Coenzym CoA ist bei den Ablaufenden Reaktionen des Alkoholabbaus in der Leber mitverantwortlich für die Bildung von Aktivierter Essigsäure (Acetyl-CoA). 2.3.3.3 NAD Diese Abkürzung steht für Nicotinamid-adenin-dinucleotid die Summformel ist C21H27N7O14P2. Das reduzierte NAD bekommt die Abkürzung NADH. Dieses reduzierte NAD (NADH) fällt neben dem Ethanal auch als Produkt der ersten Abbauphase an und muss später wieder zurück gebildet werden, was bei Alkoholmissbrauch zu Schäden im Stoffwechsel führen kann. 2.3.3.4 Alkohldehydrogenase Das Enzym Alkoholdehydrogenase, welches als ADH abgekürzt wird, kommt unter anderem in der Leber vor. Dort ist es zusammen mit dem Coenzym NAD hauptsächlich für den Abbau von Ethanol zuständig. 10 2.3.3.5 Ethanal Das Produkt im speziellen das Ethanal (C2H4O) hat zudem starke zellschädigende Wirkungen, und ist daher als Zellgift ein zu stufen. Ethanal gehört zu der Stoffklasse der Acetaldehyde. Die Aldehyde lassen sich ebenfalls von den Alkanen ableiten und werden deshalb auch häufig als Alkanale bezeichnet. 2.4 Folgeerkrankungen von langzeitigem Alkoholmissbrauch Alkalose In folge eines schweren Rausches kann es zu einer Lähmung der Atemwege kommen. Durch Anschließendes Hyperventilieren, kommt es zur Alkalsoe. Bei der Alkalose sinkt der Kohlenstoffdioxid Gehalt im Blut. Fettleber Bei der Fettleber besitzen zahlreiche Leberzellen eine fein- oder großtropfige Ansammlung von Fett. Die Fettleber ist eine häufige Ursache für eine Lebervergrößerung. Sie entsteht durch den Abbau von Ethanol in der Leber (siehe 2.3.2.4). Unter Wirkung von Ethylalkohol im Körper kommt es zu einer erhöhten Freisetzung von Fettsäuren. Vermehrt werden diese Säuren durch die erhöhte Ausschüttung von Dopamin und Adrenalin in der Leber bekämpft. Die einzelne Zelle versucht mit Hilfe einer Reaktion aus langhaltigen Fettsäuren kurzhaltige zu machen. Als Ergebnis bekommt diese Neutralfette die sich in der Zelle absetzen. Die Leber verfettet mit zunehmendem Alkoholkonsum. Gicht Die Gicht gehört mit zu den Stoffwechselkrankheiten, die der zunehmende Alkoholkonsum mit sich bringt. Durch schlechter werdende Funktionen der Nieren und einer resultierenden schlechten Harnproduktion, bleiben die Säuren im Blut. Gelangen an die Gelenke, so greifen diese sie auch an. Hepatitis = Leberentzündung Die Hapatitis im Zusammenhang mit der Fettleber ist meist auf ein Alkoholproblem zurück zu führen. Auch das Beim Alkoholabbau entstandene Ethanal (siehe 2.3.3.5) Kann die Leber schädigen und somit zu einer Entzündung führen. Leberzirrhose Bei dem Abbau von Ethanol zu Ethanal kann es vorkommen, das nicht genügend Enzyme vorhanden sind um weiter zu Reagieren und das Ethanal unschädlich zu machen (siehe 2.3.2.2). Sammelt sich nun das giftige Ethanal an so zerstört dies die Leberzellen. Sind diese Zerstört kann die Leber sich nicht regenerieren. Sie ersetzt die zerstörten Zellen durch unnützes Bindegewebe. 11 Magengeschwüre Magengeschwüre enstehen durch ständigen Alkoholgenuss und eine dadurch resultierende reizung der Magenschleimhäute. 12 Fazit In meiner Arbeit habe ich den Verlauf des mit Ethanol in Verbindung geratenen menschlichen Organismus näher betrachtet. Dabei konnte festgestellt werden, das der Körper selbst dafür verantwortlich ist, was mit ihm geschieht. Beim Abbau des eher „harmlosen“ Ethanols in der Leber entsteht ein zunächst viel stärkeres zellschaädigenderes Gift. Demnach ist es nicht der Alkohol der die schweren Folge Erkrankungen zu verschulden hat sondern eher der schwere Abbau über die Oxidation dieses Stoffes. Dennoch ist Alkohol gleichermaßen gefährlich wie auch anregend. Also sollte es gut überlegt sein, wenn zum Bier oder sogar Weinbrand gegriffen wird. 13 Materialien: Abbildungen: Abb.1 Vergleich Alkane-Alkohole Elemente Chemie Nordrhein-Westfalen 9/10 Klettverlag 1997 Abb.2 Löslichkeit von Alkoholen Elemente Chemie Nordrhein-Westfalen 9/10 Klettverlag 1997 Abb.3 Steckbrief Ethanol http://dc2.uni-bielefeld.de/dc2/facharbeit/ethanol.html Abb.4 Oxidase von Ethanol Cuny Grundlagen der Chemie (1970) Hermann Schroedel Verlag KG http://www.alkohol-lexikon.de/fr_index.html Abb.5 Dehydrieren von Ethanal in der Leber Cuny Grundlagen der Chemie (1970) Hermann Schroedel Verlag KG http://www.alkohol-lexikon.de/fr_index.html Abb.6 Abbau von Acetat zu Acetyl CoA Cuny Chemie (1971) Hermann Schroedel Verlag KG http://www.alkohol-lexikon.de/fr_index.html Abb.7 Abschluss Reaktion in der Leber Cuny Grundlagen der Chemie (1970) Hermann Schroedel Verlag KG http://www.alkohol-lexikon.de/fr_index.html Abb.8 Struktur von ATP http://www.oebvhpt.at/chemie/orville/atp.html Internetquellen http://www.alkohol-lexikon.de/fr_index.html http://www.neuro24.de/alk.htm http://www.oebvhpt.at/chemie/orville/atp.html http://www.schwan-apo.de/organe/leber.htm http://dc2.uni-bielefeld.de/dc2/facharbeit/ethanal.html http://dc2.uni-bielefeld.de/dc2/facharbeit/ethanol.html 14 Literaturverzeichnis Budde Hermann: Naturkunde; Kamps neues Realienbuch Cuny Chemie (1971) Hermann Schroedel Verlag KG Cuny Grundlagen der Chemie (1970) Hermann Schroedel Verlag KG Elemente Chemie Nordrhein-Westfalen 9/10 Klettverlag 1997 Geisler, Linus;Innere Medizin I Verlag W.Kohlhammer;1980 Geisler, Linus;Innere Medizin II Verlag W.Kohlhammer;1980 Erklärung zur Autorenschaft Hiermit versichere ich, dass ich die schriftliche Hausarbeit selbstständig verfasst habe und dass ich keine anderen Quellen und Hilfsmittel als die angegebenen verwendet habe. 15 Zitate und Materialien sind in jedem Fall unter Angabe der Quelle als Entlehnung kenntlich gemacht. Datum Unterschrift 16
