Alkohol

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1.0. Was ist Alkohol?
1.1 Gruppe der Alkohole:
Alkohol ist keinen Falls ein Stoff, welcher genau bestimmt ist. Alkohol ist vielmehr
eine Stoffklasse. Zu den Alkoholen zählt man in der Chemie eine Vielzahl von Stoffen
die mit der Definition übereinstimmen. Zum einen sind Alkohole generell
Kohlenwasserstoffverbindungen. Zum anderen besitzen sie eine Gruppe, die als
Hydroxylgruppe benannt ist. Die Hydroxylgruppe besteht aus einem Sauerstoff und
einem Wasserstoffatom und knüpft jeweils an ein nahe liegendes Kohlenstoffatom
an. In ihrem Aufbau ähneln sich die Alkohole den Alkanen. Würde man sich die
angeknüpfte Hydroxylgruppe weg denken so hätte man ein Alkan, da die homologe
Reihe bei den Alkoholen auch CnH2n+2 ist. Der Grund warum man Alkohole auch als
Alakanole bezeichnet (siehe Abb.).
Alkane:
Alkohole:
Methan
CH4
Methanol
CH4O
Ethan
C2H6
Ethanol
C2H6O
Propan
C3H8
Propanol
C3H8O
Butan
C4H10
Butanol
C4H10O
Pentan
C5H12
Pentanol
C5H12O
Abb.1: Vergleich Alkane-Alkohole
Abb.2: Löslichkeit von Alkoholen Bsp.: Ethanol
Durch die beiden für Alkohole typischen Gruppen besitzen diese auch besondere
Eigenschaften. Gegenüber den Alkanen ist selbst der leichteste Vertreter der
Alkohole das Methanol flüssig wo hingegen Methan bereits bei einer Temperatur von
–162°C siedet.
Eine weitere Besonderheit bei den Alkoholen ist das die einfachen Alkohole durch
ihren einerseits polaren Teil (Hydroxylgruppe) teilweise sogar unbegrenzt in Wasser
(H2O) löslich sind. Andererseits sich durch ihren unpolaren Teil in Benzin lösen,
(siehe Abb.2)welches eher Wasser unlöslich ist und sich über dem Wasser absetzt.
Jedoch sollte berücksichtigt werden, das dies nur bei den einfachen Alkoholen zu
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trifft, da durch das Länger werden der Kohlenwasserstoffkette der unpolare Teil
überwiegt und die Eigenschaft in Wasser löslich zu sein schwindet.
Durch diese Eigenschaften findet man Alkohole auch häufig in vielen Produkten
wieder, wie z.B. Kosmetika, Duschgel, Deodorant, Rasierschaum, Pharmazeutika
oder ähnlichem.
Alkohole besitzen allerdings noch zwei bestimmende Eigenschaften. So ist es
aufgrund von Antibakterieller Eigenschaften Alkohole als Desinfektionsmittel zu
nutzen sowie als flüssigen Grillanzünder, da bei den „leichteren“ Alkoholen der
Flammpunkt niedrig ist.
1.2. Ethanol:
Synonym
Strukturformel / Halbstrukturformel
Molare Masse
Siedepunkt
Aggregatszustand
Dichte
Ethylalkohol
C2H6O / CH3-CH2-OH
46,07 g/mol
78°C
flüssig (l) bei 20°C
0,79 g/cm³
Abb.3:Steckbrief für Ethanol
Beim Ethanol handelt es sich um eine klare, farblose Flüssigkeit die nur schwer in
einer Konzentration von 100 Vol. % hergestellt werden kann. Ethanol ist ein der
Stoffklasse der Alkohle angehörender Stoff, welcher auch unter anderen Namen
bekannt ist. Ethylalkohol, Äthanol und im allgemeinen Alkohol. Wobei letztere
Bezeichnung nicht ganz korrekt ist, da es sich um den Trinkalkohol handelt
Und er im Volksmund als Alkohol bezeichnet wird.
Ethanol ist ab Konzentrationen von 50% leichtentzündlich. Er ist sowohl löslich in
Benzin wie auch in Wasser, da er zu den einfachen Alkoholen gehört.
Bei der Verbrennung entsteht eine eher schwach leuchtende Flamme die mit die mit
dem Luftsauerstoff zu Kohlenstoffdioxid und Wasserdampf verbrennt. Bei der
Mischung mit Wasser kommt es zur Volumenkontraktion und einer
Wärmeentwicklung. 52 Volumenteile Ethanol und 48 Volumenteile Wasser ergeben
nicht 100, sondern nur 96,3 Volumenteile der Mischung.
Ethanol ist außerdem der einzige Alkohol welcher vom menschlichen Organismus
bei unregelmäßiger und geringer Einnahme nur leicht schädigend ist. Dennoch ist
Ethanol ein Nervengift welches zu schweren Schäden führen und Abhängig machen
kann.
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1.2.1. Herstellung:
Zuerst einmal wird gefragt wie entsteht Alkohol. Hierzu kommt der Begriff der
alkoholischen Gärung, welche man in drei verschiedene Schritte einteilen kann.
Wobei der Prozeß in Wirklichkeit über etwa 12 verschiedene Zwischenstufen besitzt.
Dabei wird Stärke (C6H10O5) und Wasser gemischt als Produkt erhält man Maltose
(C12H22O11) das benötigte Ferment ist bei dieser Reaktion die Amylase, die entweder
in keimender Gerste (Malz), Speichel oder Pankreas zur Verfügung
Steht. Bei einer weiteren Reaktion von Maltose (C12H22O11) entsteht Glucose wobei
das Ferment diesmal Maltase vom Hefepilz ist.
Im dritten und letzten Schritt wird die Glucose (C6H12O6) durch die Hefe zu Ethanol
und Kohlenstoffdioxid. Diese drei Schritte sind allerdings nur bei der Bierherstellung
einzuhalten. So geht es bei der Weinherstellung einfacher, da die Fructose, die die
selbe Summformel wie die Glucose besitzt, sich jedoch in ihrem Aufbau
unterscheidet im Fruchtbrei (Most) enthalten ist. So wird nach der Herstellung vom
Most Hefe dazugegeben und es entsteht Ethanol. Jedoch ist es nicht möglich auf
diese Weise Ethanol in einer Konzentration von über 18 Vol. % herzustellen, da die
Hefepilze sich durch den hohen Anteil von Alkohol selbst vergiften und absterben.
Allein durch die Destillation die aufgrund der Tatsache, das Ethanol einen
Siedepunkt von 78°C und der von Wasser bei 100°C liegt, funktioniert. Durch
nachfolgendes mehrfaches Destillieren ("Schnapsbrennen") erhält man ein
azeotropes Alkohol- Wasser- Gemisch mit ca. 95% Alkoholgehalt. Durch eine
erneute Destillation und Zugabe eines wasserentziehenden Stoffes, z.B. geglühtes,
weißes Kupfersulfat oder gebrannter Kalk, ist ein 100%-iger, wasserfreier Alkohol
zugänglich. Jedoch gibt es keinen Verwendungszweck von reinem Alkohol wenn
man diesen zum Genuss gebrauchen möchte. Denn in so hoher Konzentration
währe der „Genuss“ zum einen nicht angenehm und somit kein Genuss und zum
anderen selbst in kleinen Mengen kaum Verträglich für die empfindlichen
Schleimhäute.
2.0 Reaktionen im Körper
2.1 Aufnahme:
Nimmt man etwas Ethanol in vorm eines Weinbrandes zu sich, so besitzt dieser
bereits eine Konzentration von über 20 Vol. % Alkohol. Zuerst fühlt man wie der
Rachen anfängt leicht zu brennen. Der starke Geschmack ist dabei von der Art des
Weinbrands abhängig zu machen. Das leichte Brennen ist auf die Wirkung des
Ethanols auf die Schleimhäute zurück zu führen. Der Alkohol verursacht eine
Reizung der Schleimhäute und besitzt zudem eine Durchblutungsfördernde
Eigenschaft, die die kleinen Kapilaren zum platzen bringen können. Dies ist mit ein
Grund für das warme Gefühl welches Auftritt.
Nachdem der Ethylalkohol in den Magen gelangt ist, hat bereits eine Resorption
stattgefunden. Resorption bezeichnet die Aufnahme von Alkohol. Über die
Schleimhäute in Mund und Rachen wurden etwa 2% der konsumierten
Alkoholmenge aufgenommen.
Im Magen wo keine Reaktion von Ethanol und Salzsäure stattfindet (siehe V1)
Gelangt ein Teil von maximal 20% der Alkoholmenge über die Magenschleimhaut in
den Körper. Die Hauptmenge des Alkohols allerdings gelangt durch den Dick- und
Dünndarm in den Körper.
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Beim weiteren Verlauf der Resorption verteilt sich der Alkohol durch die selbständige
Durchmischung mit Wasser im gesamten wässrigen Körper Volumen. Diesen
Vorgang beschreibt man als Diffusion.
2.2 Wirkung
Der Alkohol hat mehrere Wirkungen auf den menschlichen Organismus. Zum einen
bemerkt man selbst nach dem Genuss von Alkohol wie es warm wird. Eine nicht
zutreffende Meinung. In Wirklichkeit hat die Eigenschaft des Alkohols, die Blutgefäße
und Poren zu weiten, zur Folge das Körperwärme stärker ausgestrahlt wird. Die
Nervenzellen welche unter der Haut liegen registrieren die Wärme können jedoch
nicht feststellen von wo diese kommt. Für einen selbst entsteht der Anschein, das der
Alkohol einen wärmt. Dies kann bei starkem Alkoholmissbrauch sogar zur
Auswirkung haben, das man erfriert.
Eine andere Wirkung ist die Anregung der Durchblutung, was zur Folge hat, das
bereits nach kurzer Zeit nach Alkoholkonsum der Harndrang gehäuft Auftritt.
Durch die stärkere Durchblutung der Nieren, filtert diese mehr Blut und das
Abfallprodukt Harn wird im gehäuften Maße hergestellt.
Ist der Alkohol einmal im Blut, so besitzt er die Fähigkeit bis ins Gehirn vor zu
dringen. Da Ethanol nicht nur wasser- sondern auch fettlöslich ist setzt er sich in den
fettreichen Nervenzellen ab. Diese Fähigkeit hat zur Folge, das ab zirka 0,5 Promille
eine leichte Beeinträchtigung von Genauigkeit und der Wegfall von Hemmungen
eintritt. Nach etwa einer Stunde nach Alkoholgenuss und eine
Blutalkoholkonzentration von etwa 1,0 Promille beginnt der zunehmende
Kontrollverlust der Bewegungskoordination, der Reflexe und eine Trunkenheit ist für
Außenstehende deutlich zu bemerken.
Ab 1,5 Promille kommt der Umschwung zur starken Trunkenheit, die betroffene
Person neigt zu Selbstgesprächen und wird von einer Gesprächssucht gepackt,
wobei zu diesem Zeitpunkt kein sinnvolles Gespräch mehr zustande kommen kann.
Man spricht daher auch von einer Plaudersucht.
Bei einem Gehalt von 2,0 Promille im Blut versucht der Körper den noch im Magen
befindlichen Alkohol los zu werden, indem ein Brechreiz eingeleitet wird. Zudem
kommen noch starke Gleichgewichtsstörungen.
Ab 2,5 Promille tritt der schwere Rausch ein. Das Großhirn, Kleinhirn und Nachhirn
sind von der Wirkung des Alkohols betroffen. Es treten schwere Atemstörungen.
Auch die Beschleunigung des Blutkreislaufs hat eine Störung dessen zur Folge.
Die Person ist nicht mehr in der Lage Bewegungen bewusst zu kontrollieren oder zu
koordinieren. Ein weiteres Symptom ist das Aussetzen des Bewusstseins.
Ab 4,0 Promille besteht Lebensgefahr. Der Körper kann den Alkohol nicht mehr
schnell genug abbauen. Der Körper vergiftet sich selbst (Siehe 2.3.3.5).
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2.3. Abbau von Alkohol
Der Abbau von Ethanol im Organismus findet hauptsächlich in der Leber statt.
Jedoch werden aus kleinere Mengen direkt über die Nieren mit dem Harn aus dem
Körper geleitet. Außerdem findet ein Ausschwitzen statt, da sich das Ethanol im
gesamten Wasser des Körpers verteilt hat, ist es auch im Schweiß aufzuweisen.
Im weiteren behandelt der Abbau nur den direkten Abbau in der Leber.
2.3.1 Die Filterstation
Der Abbau des im Organismus befindlichenAlkohols läuft weitgehend über die zum
Alkoholabbau genutzte Drüse, die Leber. Zusammen mit den Nieren bildet sie die
große Filterstation unseres Körpers. Sie filtrieren täglich die gesamte Blutmenge über
100mal.
Zu den Aufgaben der Leber gehört auch die Regulierung des Zuckergehaltes im Blut,
den sie ständig auf 0,1% erhält. Die Nieren scheiden die Abfallstoffe als Harn aus.
Zur Leber selber. Sie hat eine Braune Farbe und wird bei ausgewachsenen
Menschen bis zu etwa 1 ½ Kilogramm schwer. Sie liegt im oberen rechten Teil der
Bauchhöhle unmittelbar unter dem Zwerchfell. Sie ist zudem auch die blutreichste
Drüse unseres Körpers.
2.3.2 Vier Phasen des Alkohol Abbaus in der Leber
Der Abbau von Ethanol in der Leber kann in vier Phasen eingeteilt werden, bei
denen jeweils eine chemische Reaktion stattfindet.
2.3.2.1 Die 1.Phase Oxidation von Ethanol (Oxidase)
In einer ersten langsam ablaufenden Reaktion (siehe Abb.4)
wird mit Hilfe von einem für den Alkoholabbau wichtigen Coenzym der
Alkoholdehydrogenase welches für den Transport von Wasserstoff nötig ist
eingeleitet. Dieses Coenzym wird als NAD bezeichnet. Bei der ablaufenden Reaktion
wird der im Blutkreislauf befindliche Blutalkohol Ethanol dehydriert, was bedeutet,
das ihm Wasser entzogen wird.
Um die Reaktion genauer zu erläutern. Das Coenzym NAD entzieht dem Ethanol
zwei Wasserstoffatome. Dies hat zur Folge das Ethanal entsteht.
Abb.4: Oxidase von Ethanol in der Leber
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Bei der allgemeinen Oxidation von Ethanol sind die Produkte Ethanal und Wasser.
Eine ähnliche Reaktion mit Ethanal Produkt jedoch mit anderen Edukten ist die erste
Phase die in der Leber stattfindet. Diese Phase wird aufgrund ihrer Ähnlichkeit mit
der Oxidation auch als Alkoholoxidase beschrieben.
2.3.2.2 Phase 2
Auf Grund der Tatsache, dass das entstandene Ethanal ein stärkes Zellgift ist
Als Ethanol wird dieses in einer weiteren Reaktion (siehe Abb.5) mit NAD abgebaut
und es ensteht
Acetat. Ethanal wird genau wie bei der ersten Reaktion von Ethanol dehydriert.
Dabei wird außerdem Wasser benötigt, welches sich aufspaltet in Wasser- und
Sauerstoff. Der abgespaltene Sauerstoff bindet sich nun an das Ethanal welches sich
vom Wasserstoff getrennt hat. Somit besitzt das Acetat eine negative Teilladung.
Abb.5: Dehydrieren von Ethanal in der Leber
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2.3.2.3 Phase 3
In der Dritten Phase, der fast endgültigen Abbauphase vom schon nicht mehr
vorhandenen Ethanol fungieren zwei Enzyme. Zum einen das Coenzym A was mit
CoA abgekürzt wird und zum anderen Adenosintriphosphat (ATP).
Bei der Reaktion (siehe Abb.6) von Acetat mit CoA welches eine angebundene SHGruppe besitzt, wird Energie benötigt. Diese Energie wird von dem Organismus in
form von ATP zur Verfügung gestellt. Dabei wird dieses verbraucht und es entsteht
das Monophosphat AMP. Das Produkt der Reaktion ist Acetyl-CoA. Acetyl-CoA ist
aktivierte Essigsäure, die dessen Säurekomponente von der Essigsäure und deren
Sulfhydryl-Gruppe (SH-Gruppe) vom Coenzym A (CoA) stammt. Das Coenzym ist
eine Bindung eingegangen.
Abb.6: Abbau von Acetat zu Acetyl CoA
2.3.2.4 Phase 4
Abb.7: Abschluss Reaktion in der Leber
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In der letzten Phase, entscheidet der Organismus darüber in wie weit das Acetyl-CoA
weiter Umgewandelt werden soll. Zum einen besteht die Möglichkeit die aktivierte
Essigsäure in Fettsäuren (siehe Abb.7) umzuwandeln, sowie in Ketone. Eine andere
Möglichkeit für den Körper ist es bei Benötigung von Energie das Acetyl-CoA im
Citralzyklus und über die Atmungskette zu Kohelstoffdioxid, Wasser und ATP los zu
werden.
2.3.3 Wichtige Stoffe und Enzyme beim Alkoholabbau
2.3.3.1 ATP
Abb.8: Struktur von Adenosintriphosphat
Adenosintriphosphat kurz ATP (siehe Abb.8) ist ein wichtiges Enzym in unserem
Körper. Es dient dem Organismus als Energiewährung, und tritt dort auf wo Energie
benötigt wird. Dabei ist es keinenfalls ein Energiespeicher sondern viel eher die Form
von Energie die in unserem Körper vorliegt. Beim Verbrauch von ATP entsteht nach
einer zwischen Reaktion das Monophosphat AMP, welches im Stoffwechsel wieder
zu ATP reagieren kann.
2.3.3.2 Coenzym CoA
Coenzyme sind wichtige Substrate die Bei Reaktionen im Stoffwechsel, zusammen
mit Enzymen als Katalysator dienen. Das Coenzym CoA ist bei den Ablaufenden
Reaktionen des Alkoholabbaus in der Leber mitverantwortlich für die Bildung von
Aktivierter Essigsäure (Acetyl-CoA).
2.3.3.3 NAD
Diese Abkürzung steht für Nicotinamid-adenin-dinucleotid die Summformel
ist C21H27N7O14P2. Das reduzierte NAD bekommt die Abkürzung NADH. Dieses
reduzierte NAD (NADH) fällt neben dem Ethanal auch als Produkt der ersten
Abbauphase an und muss später wieder zurück gebildet werden, was bei
Alkoholmissbrauch zu Schäden im Stoffwechsel führen kann.
2.3.3.4 Alkohldehydrogenase
Das Enzym Alkoholdehydrogenase, welches als ADH abgekürzt wird, kommt unter
anderem in der Leber vor. Dort ist es zusammen mit dem Coenzym NAD
hauptsächlich für den Abbau von Ethanol zuständig.
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2.3.3.5 Ethanal
Das Produkt im speziellen das Ethanal (C2H4O) hat zudem starke zellschädigende
Wirkungen, und ist daher als Zellgift ein zu stufen.
Ethanal gehört zu der Stoffklasse der Acetaldehyde.
Die Aldehyde lassen sich ebenfalls von den Alkanen ableiten und werden deshalb
auch häufig als Alkanale bezeichnet.
2.4 Folgeerkrankungen von langzeitigem Alkoholmissbrauch
Alkalose
In folge eines schweren Rausches kann es zu einer Lähmung der Atemwege
kommen. Durch Anschließendes Hyperventilieren, kommt es zur Alkalsoe. Bei der
Alkalose sinkt der Kohlenstoffdioxid Gehalt im Blut.
Fettleber
Bei der Fettleber besitzen zahlreiche Leberzellen eine fein- oder großtropfige
Ansammlung von Fett.
Die Fettleber ist eine häufige Ursache für eine Lebervergrößerung.
Sie entsteht durch den Abbau von Ethanol in der Leber (siehe 2.3.2.4). Unter
Wirkung von Ethylalkohol im Körper kommt es zu einer erhöhten Freisetzung von
Fettsäuren. Vermehrt werden diese Säuren durch die erhöhte Ausschüttung von
Dopamin und Adrenalin in der Leber bekämpft. Die einzelne Zelle versucht mit Hilfe
einer Reaktion aus langhaltigen Fettsäuren kurzhaltige zu machen. Als Ergebnis
bekommt diese Neutralfette die sich in der Zelle absetzen. Die Leber verfettet mit
zunehmendem Alkoholkonsum.
Gicht
Die Gicht gehört mit zu den Stoffwechselkrankheiten, die der zunehmende
Alkoholkonsum mit sich bringt. Durch schlechter werdende Funktionen der Nieren
und einer resultierenden schlechten Harnproduktion, bleiben die Säuren im Blut.
Gelangen an die Gelenke, so greifen diese sie auch an.
Hepatitis = Leberentzündung
Die Hapatitis im Zusammenhang mit der Fettleber ist meist auf ein Alkoholproblem
zurück zu führen. Auch das Beim Alkoholabbau entstandene Ethanal (siehe 2.3.3.5)
Kann die Leber schädigen und somit zu einer Entzündung führen.
Leberzirrhose
Bei dem Abbau von Ethanol zu Ethanal kann es vorkommen, das nicht genügend
Enzyme vorhanden sind um weiter zu Reagieren und das Ethanal unschädlich zu
machen (siehe 2.3.2.2). Sammelt sich nun das giftige Ethanal an so zerstört dies die
Leberzellen. Sind diese Zerstört kann die Leber sich nicht regenerieren. Sie ersetzt
die zerstörten Zellen durch unnützes Bindegewebe.
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Magengeschwüre
Magengeschwüre enstehen durch ständigen Alkoholgenuss und eine dadurch
resultierende reizung der Magenschleimhäute.
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Fazit
In meiner Arbeit habe ich den Verlauf des mit Ethanol in Verbindung geratenen
menschlichen Organismus näher betrachtet.
Dabei konnte festgestellt werden, das der Körper selbst dafür verantwortlich ist, was
mit ihm geschieht.
Beim Abbau des eher „harmlosen“ Ethanols in der Leber entsteht ein zunächst viel
stärkeres zellschaädigenderes Gift. Demnach ist es nicht der Alkohol der die
schweren Folge Erkrankungen zu verschulden hat sondern eher der schwere Abbau
über die Oxidation dieses Stoffes.
Dennoch ist Alkohol gleichermaßen gefährlich wie auch anregend.
Also sollte es gut überlegt sein, wenn zum Bier oder sogar Weinbrand gegriffen wird.
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Materialien:
Abbildungen:
Abb.1 Vergleich Alkane-Alkohole
Elemente Chemie Nordrhein-Westfalen 9/10
Klettverlag 1997
Abb.2 Löslichkeit von Alkoholen
Elemente Chemie Nordrhein-Westfalen 9/10
Klettverlag 1997
Abb.3 Steckbrief Ethanol
http://dc2.uni-bielefeld.de/dc2/facharbeit/ethanol.html
Abb.4 Oxidase von Ethanol
Cuny Grundlagen der Chemie (1970) Hermann Schroedel Verlag KG
http://www.alkohol-lexikon.de/fr_index.html
Abb.5 Dehydrieren von Ethanal in der Leber
Cuny Grundlagen der Chemie (1970) Hermann Schroedel Verlag KG
http://www.alkohol-lexikon.de/fr_index.html
Abb.6 Abbau von Acetat zu Acetyl CoA
Cuny Chemie (1971) Hermann Schroedel Verlag KG
http://www.alkohol-lexikon.de/fr_index.html
Abb.7 Abschluss Reaktion in der Leber
Cuny Grundlagen der Chemie (1970) Hermann Schroedel Verlag KG
http://www.alkohol-lexikon.de/fr_index.html
Abb.8 Struktur von ATP
http://www.oebvhpt.at/chemie/orville/atp.html
Internetquellen
http://www.alkohol-lexikon.de/fr_index.html
http://www.neuro24.de/alk.htm
http://www.oebvhpt.at/chemie/orville/atp.html
http://www.schwan-apo.de/organe/leber.htm
http://dc2.uni-bielefeld.de/dc2/facharbeit/ethanal.html
http://dc2.uni-bielefeld.de/dc2/facharbeit/ethanol.html
14
Literaturverzeichnis
Budde Hermann: Naturkunde; Kamps neues Realienbuch
Cuny Chemie (1971) Hermann Schroedel Verlag KG
Cuny Grundlagen der Chemie (1970) Hermann Schroedel Verlag KG
Elemente Chemie Nordrhein-Westfalen 9/10
Klettverlag 1997
Geisler, Linus;Innere Medizin I Verlag W.Kohlhammer;1980
Geisler, Linus;Innere Medizin II Verlag W.Kohlhammer;1980
Erklärung zur Autorenschaft
Hiermit versichere ich, dass ich die schriftliche Hausarbeit selbstständig verfasst
habe und dass ich keine anderen Quellen und Hilfsmittel als die angegebenen
verwendet habe.
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Zitate und Materialien sind in jedem Fall unter Angabe der Quelle als Entlehnung
kenntlich gemacht.
Datum
Unterschrift
16
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