Kristallviolett

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1.12.06
D-BIOL Josua Jordi
Synthese von Kristallviolett
Cl
-
CH3
CH3
+
N
N
H3C
CH3
N
H3C
CH3
Kristallviolett C25H30ClN3
Mr=407.989u
1.12.2006
Josua Jordi, HCI G 294/245
Assistent: Felix Fischer
1
1.12.06
D-BIOL Josua Jordi
1 Bruttoreaktion und Mechanismus
Dieses Experiment wurde nach der Vorschrift «A Colorful Grignard Reaction» (J.
Chem. Educ. March 1996 73.3]) ausgeführt.
Die Synthese von Kristallviolett läuft über zwei Schritte. Zuerst wird aus 4-Brom-N,Ndimethylanilin das entsprechende Grignard-Reagenz hergestellt:
H3C
H3C
CH3
N
N
CH3
Mg
Mg
Br
Br
Abbildung 1, Gleichgewicht zwischen Grignard Reagenz und 4-Brom-N,N-dimethylanilin
Anschliessend wird Kristallviolett durch Zugabe von Diethylcarbonat und saure
Aufarbeitung mit wässriger Salzsäure erhalten:
H3C
CH3
N
H3C
O
N
CH3
-BrMgOEt
+
H3C
O
O
CH3
H3C
O
Mg
O
Br
Mg Br
O
CH3
CH3
CH3
H3C
Br
H3C
Mg
N
N
CH3
N
CH3
+
-BrMgOEt
O
O
H3C
N
CH3
H3C
O
CH3
O
Mg
Br
H3C
N
Br
CH3
H3C
CH3
CH3
Mg
N
N
H3C
+
HCl
+
H
O
CH3
N
N
O
H3C
Mg
CH3
Br
CH3
H3C
N
CH3
2
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D-BIOL Josua Jordi
OH
H3C
CH3
N
+
N
H3C
OH2
H3C
N
CH3
CH3
N
H3C
CH3
-H 2O
N
H3C
N
CH3
CH3
H3C
CH3
CH3
+
N
N
H3C
CH3
N
H3C
CH3
Abbildung 2, Reaktionsmechanismus [3]
2 Verwendete Substanzen
In der folgenden Tabellen werden alle Substanzen, die bei der Synthese von
Kristalviolett verwendet wurden, aufgeführt.
Tabelle 1, Reagenzienliste mit relevanten Daten [1]
3
1.12.06
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3 Synthese und Aufarbeitung
3.1 Versuchsaufbau
Unten ist die Versuchsapparatur dargestellt. Die Apparatur wurde am Vortag der
Synthese im Backofen erhitzt um die Restfeuchtigkeit in ihr zu entfernen.
Anschliessend wurde sie zusammengebaut und unter laufendem Stickstoff die
Restluft in ihr verdrängt. Die Apparatur war luftfrei und luftdicht verschlossen.
Luftballon gefüllt mit Stickstoff
Kühlwasser
Dimrothkühler
Ölbad
7
6
5
7
4
8
3
8
9
2
9
10
1
6
5
4
3
2
11
1
Abbildung 4, Versuchsaufbau für die Synthese [3]
4
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3.2 Synthese
Magnesium (0.32g) wurde 12-14h vor der Synthese in den Rundkolben gegeben und
dort ständig gerührt. Mit einer Spritze wurde nach dieser Zeitperiode THF (20ml) in
den Rundkolben gegeben. 2ml einer Lösung aus 4-Bromo-N,N-dimethylaniline
(2,06g) und THF (10ml) wurden anschliessend in den Rundkolben gegeben. Die
Lösung hatte einen leichten blau Ton. Nun wurde ein Iodkügelchen der Lösung
beigegeben. Die Reaktion wurde mit Hilfe eines Föhns gestartet, es bildeten sich
Blässchen um das Magnesium. Der Rundkolben wurde ins Ölbad eingetaucht,
welches auf 100°C vorgeheizt war. Die Lösung verfärbte sich vom grün ins braune
und vom braunen ins klare. Nach 1,5h im Ölbad war die Lösung trübe. Die Lösung
wurde auf Raumtemperatur abgekühlt und mit einer Lösung aus Diethylcarbonat
(0,496g) und THF (5ml) versetzt. Die Lösung wurde gelblich. Dann wurde sie noch
einmal 5min erhitzt und wieder auf Raumtemperatur versetzt. Nun wurden der
Lösung 10% HCl-Lösung (15ml) hinzu gegeben. Sie verfärbte sich blau.
4 Identifikation
Die Verfärbung der Lösung ins blaue als Endprodukt gilt als Kristallviolett Nachweiss.
5 Literatur
[1] Merck KGaA – ChemDAT http://chemdat.merck.de/mda/ch/de/index.html
[2] SDBS http://www.aist.go.jp/RIODB/SDBS/cgi-bin/cre_index.cgi
[3] Chemsketch
5
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