Synthese von Nylon - Fachdidaktik Chemie ETH

Fachdidaktik Chemie ETH
Experimentierkurs
Demonstrationsexperiment
Synthese von Nylon
Ziele:
1) Das Prinzip einer Polymerisation an einem Beispiel erleben.
2) Die Reaktivität der funktionellen Gruppen Carbonsäure und Amin durch die
Amidkupplung kennenlernen.
3) Nylon als Zufallsentdeckung: Wie viele andere Erfindungen ist auch Nylon eine
Zufallsentdeckung.
4) Showexperiment ‚Zaubertrick’. Aus Flüssigkeiten wird ein Faden
Hier wird auf Ziel 1 (und Ziel 2) fokussiert.
Voraussetzungen:
- Nomenklatur funktioneller Gruppen (Amin, Carbonsäure, evtl. Amid)
- Wissen über Phasenbildung von polaren/apolaren Lösungsmitteln
Zeitbedarf:
10 – 15 min Vorführung mit einbezogenen SuS. (ca. 30 min Vorbereitung und
Ausprobieren; 5-10 min Entsorgung und Aufräumen)
Skizze:
Materialien:
Reagenzglas 250 mL, Glasstab, Zange, Handschuhe
Chemikalien:
1) 50 mL 0.5 M 1,6 Diaminohexan in 0.5 M NaOH
(Herstellung: 3 g Diamin und 1 g NaOH in 50 mL Wasser lösen. Alternativ: 3 g Diamin,
12.5 mL einer 2 M NaOH und mit Wasser auf 50 mL auffüllen. Tipp: Das Diamin muss man
ziemlich rauskratzen. Falls dies nicht gut geht, kann man auf Schmelztemperatur (39-40 °C)
erhitzen und flüssig entnehmen.)
2) 50 mL 0.2 M Sebacoylchlorid in Heptan
(Herstellung: 50 mL Heptan und 1.5-2 mL ClCO(CH2)8COCl dazu.)
3) Die beiden Lösungen können angefärbt werden um die Phasengrenze besser sehen zu
können.
Amadeus Bärtsch
HS 2015
Fachdidaktik Chemie ETH
Experimentierkurs
Durchführung:
1)
Wässrige Lösung im Becherglas vorlegen.
2)
Vorsichtig die Heptan-Phase dazugeben, ohne die Phasengrenze zu fest zu stören.
3)
Mit der Zange den Polymerfilm an der Phasengrenze fassen und um einen Glasstab (oder
Vierbein) wickeln.
4)
Den Polymerfaden mit Wasser waschen.
5)
Der Faden kann nun auf Elastizität geprüft werden.
Reaktionsgleichung:
Verknüpfte Summenformel:
Lewis-Formel:
Erklärung:
Unter Abspaltung von Salzsäure verknüpfen sich die beiden funktionellen Gruppen Säurechlorid und
Amin. Dadurch entsteht eine neue funktionelle Gruppe, das Amid. Dieser Vorgang findet x-Mal statt
und wird Polymerisation genannt. Die entstandenen langen Ketten haben nun andere Eigenschaften
als die Monomere. Es lassen sich beispielsweise Filme oder Faden bilden.
Entsorgung:
Den Rest der Phasen so gut es geht mischen. Das feste Nylon waschen und im Hausmüll entsorgen.
Restliche Flüssigkeiten als Lösungsmittelabfall entsorgen.
Bemerkungen:
Beim Versuch und der Herstellung der Lösungen sollten Handschuhe getragen werden.
Anstatt eines Glasstabs kann der Faden auch wie ein Garn zum Beispiel um ein Vierbein oder ein
Plexiglaszylinder gewickelt werden.
Diese Anleitung beschreibt die Synthese von Nylon 6-10. Es können auch andere Nylonarten mit dem
gleichen Verfahren hergestellt werden.
Literatur:
Bassam Z. Shakhashiri; Chemical Demonstrations: A Handbook for Teachers of
Chemistry, Univ of Wisconsin Press, Band 1; Seiten 213-215, 1983.
Autor:
Jonas Halter
Amadeus Bärtsch
HS 2015