2. Klausur Sommersemester 1996 erstellt von: Dr. J. Belzner

Kurs:
Klausur:
erstellt von:
Reaktionsmechanismen in der Organischen
Chemie
2. Klausur Sommersemester 1996
Dr. J. Belzner
1. (8 Punkte)
Ordnen
Sie
die
unten
aufgeführten
Verbindungen
hinsichtlich
ihrer
Reaktionsgeschwindigkeit mit NaI in Aceton. Um welche Mechanismen handelt es sich?
MeBr, PhCH2Br, tBuCH2Br
2. (8+4 Punkte)
a) Vervollständigen Sie die Reaktionsgleichung und geben Sie an, ob diese Reaktion in
polaren Lösungsmittel schneller oder langsamer verläuft als in unpolaren.
Begründung?
+
MeI
N
b) Erklären Sie die Abstufung der Reaktionsgeschwindigkeit, die bei der Reaktion der
unten abgebildeten Pyridine mit Methyliodid in Nitrobenzol beobachtet wird.
N
krel = 1,00
Me
N
krel= 0,47
Me
N
Me
krel = 0,042
3. (10 Punkte)
1 reagiert mit Essigsäure zu einem Gemisch der beiden Acetale 2 und 3; die Reaktion der
isomeren Verbindung 4 mit Essigsäure führt zu demselben Produktgemisch. Welcher
Mechanismus kann diese experimentelle Beobachtung erklären? Formulieren Sie diesen
Mechanismus im Detail.
Me
Me
H
H
H
O
BsO
HOAc
Me H
AcO
60%
Me H
2
1
+
OBs = p-Br-C6H4SO3
Me
Me
H
H
H
O
HOAC
O
OBs
Me H
H
H
40%
O
Me H
4
OAc
3
4. (18 Punkte)
Arbeiten Sie für die aufgeführten Zielmoleküle möglichst effiziente Synthesen aus.
a)
Br
Br
S
b)
c)
O
?
O
?
O
Me
5. (8 Punkte)
Wie Sie wissen, ist Iodid sowohl ein gutes Nucleophil als auch eine gute Abgangsgruppe
und kann deshalb nucleophile Substitutionen katalysieren. Mit diesem Wissen ist es Ihnen
möglich anzugeben, welche Struktur die Produkte der Natriumiodid-katalysierten und der
unkatalysierten Reaktion des optisch aktiven Butylchlorids 5 mit Natriumhydroxid
aufweisen. Begründen Sie Ihre Antwort kurz.
NaOH
[NaI]
?
H
H7C3
Cl
D
NaOH
?