Loesungsblatt_1

1
Aufbau und Struktur von organischen Verbindungen
Prof. Dr. S. A. Sieber, Jun. Prof. Dr. S. F. Kirsch
Übungssblatt 1: Bindungstypen und Orbitaltheorie
Warm Up
1) Wodurch grenzt sich die Organische Chemie von der Anorganischen ab? Welches entscheidende
Experiment verwischte die Grenzen dieser beiden Bereiche?
Die org. Chemie beschäftigt sich ausschließlich mit Kohlenstoff und dessen Reaktionen, bzw.
Reaktionen von Heteroatomen wie H, O, N, P, S, Cl, etc. an einem Kohlenstoffgrundgerüst.
Ausnahmen der anorg. Kohlenstoffchemie sind Carbonate, Carbide und andere wie CO und CO2.
Beide Teilbereiche wurden voneinander abgegrenzt unter der Annahme, dass die eine nicht aus der
anderen hervorgehen könne. 1828 revolutionierten Friedrich Wöhlers Experimente diese
Grundeinstellung, als er aus Ammoniumisocyanat durch Wärmezufuhr Harnstoff erhielt. Eine
modernere Reaktion ist beispielsweise die Herstellung von Acetylen aus Calziumcarbit:
CaC2 + H2O  CaO + C2H2
Aufgaben
1) Bindungen
i.
Unterscheiden Sie 3 verschiedene Bindungstypen in organischen Molekülen. Welches
Hauptcharakteristikum liegt der Unterscheidung zu Grunde? Definieren Sie für jede
Bindungsart spezifische Merkmale tabellarisch.
ii.
Ordnen Sie die folgenden Moleküle einem Bindungstyp zu und finden jeweils ein
weiteres Beispiel:
CaO, CH4, C2H5-Br, HF, Li-C4H10, H2O, H3C-C6H6
Bindungstyp
unpolar, kovalente Bindung
polar, kovalente Bindung
Ionische Bindung
Faustregel
ΔEN < 0,4
0,4 < ΔEN < 1,7
ΔEN > 1,7
Merkmale
Teilen des Elektronenpaares durch beide Partner, Elektronentransfer
entsprechend ihrer Elektronegativität.
von einem Partner
auf den anderen
 Ionisierung
2
Aufbau und Struktur von organischen Verbindungen
Prof. Dr. S. A. Sieber, Jun. Prof. Dr. S. F. Kirsch
Beispiel
CH4, H3C-C6H6
C2H5-Br, HF, H2O
CaO, Li-C4H10
weitere
H2C=CH2
R-(C=O)-R‘
BrMg-CH3
Beispiele
2) Atomorbitale
i.
Was ist ein Atomorbital?
Ein Atomorbital ist ein Bereich um den Atomkern herum, in dem eine 90 %ige
Aufenthaltswahrscheinlichkeit für ein Elektron besteht.
ii.
Wie viele unterschiedliche s- und p-Orbitale gibt es und wie ist deren 3-dimensionale
Struktur? Woran wird die Anzahl der jeweiligen Orbitale festgemacht? Schätzen Sie die
Anzahl der unterschiedlichen d-Orbitale ab.
s-Orbitale: 1 (s); p-Orbitale: 3 (px, py, pz)
Die Anzahl der jeweiligen Orbitale ist abhängig von der Magnetquantenzahl (m), diese ist –l bis +l
(Nebenquantenzahl). Für s-Orbitale ist das 0, also nur ein Zustand. Für p-Orbitale -1, 0, +1, also 3
mögliche Zustände. Für d-Orbitale -2 bis +2, also 5 mgl. Zustände: xy, xz, yz, x2-y2 und z2
3) Molekülorbitale
i.
Rekonstruieren Sie die Grundlagen der MO-Theorie, um zu entscheiden ob folgende
Wechselwirkungen zur positiven Ausprägung eines Molekülorbitals führen:
1s mit pz, 1s2 mit 1s2, px mit px, px mit py, pz mit pz
Aufbau und Struktur von organischen Verbindungen
Prof. Dr. S. A. Sieber, Jun. Prof. Dr. S. F. Kirsch
Lediglich Orbitale gleicher räumlicher Ausrichtung können miteinander Wechselwirken. Die Anzahl
der Orbitale ist vor und nach der Ausbildung der Molekülorbitale gleich. Ebenfalls die Anzahl der
Elektronen bleibt erhalten.
1s mit pz Ausbildung möglich, 1s2 mit 1s2 Ausbildung möglich , px mit px Ausbildung möglich, px mit py
Ausbildung nicht möglich, da unterschiedliche räumliche orientierung, pz mit pz Ausbildung möglich
ii.
Versuchen Sie ausgebildete Molekülorbitale mit bindendem und antibindendem Anteil
graphisch darzustellen.
iii.
Stellen Sie alle Molekülorbitale der sp2-Bindung im Ethenmolekül graphisch und
energetisch dar. Machen Sie sich mit den Begriffen HOMO und LUMO vertraut.
3
Aufbau und Struktur von organischen Verbindungen
Prof. Dr. S. A. Sieber, Jun. Prof. Dr. S. F. Kirsch
Burnout
1) Skizzieren Sie die relevanten Molekülorbitale des Butadiens graphisch, indem Sie das Molekül
vorteilhaft so zerlegen, dass es aus bereits bekannten Molekülorbitalen zusammensetzten
können.
4