arzneistoffanalytik zusammenfassung

Saccharin-Natrium
O
O
S
N-
Na+
O
= 1,2-Benzisothiazol-3(2H)-on-1,1-dioxid (Natriumsalz)
Prüfung auf Identität
A. Ausfällen von Saccharin mit verdünnter HCl, Umkristallisation aus Wasser,
Trocknen, Bestimmung der Schmelztemperatur (226-230°C)
B. IR-Spektroskopie
C. Kondensation mit Resorcin und H2SO4 zu Sulfofluorescein (dunkelgrün) in
alkalischer Lösung intensive grüne Fluoreszenz
O
OH
O
O
S
O
NH
S
N-
+H 2SO 4
+
-H2O
OH
O
HO
Resorcin
O
OH
Sulfofluorescein
D. Alkalischmelze, Eisen-(III)-chlorid-Reaktion (Komplexbildung) mit der
entstandenen Salicylsäure
O
O
S
N-
1) OH 2) H+
OH
COOH
O
© Laura Ballendat
HO
3
O
Fe3+
O
violett
E. Identitätsreaktion auf Na+: Bildung von schwerlöslichem
Natriumhexahydroxoantimonat im stark alkalischen Milieu
Na+ + K[Sb(OH)6]
Na[Sb(OH)6]
Gehaltsbestimmung (1:1)
Potentiometrie: Titration mit Perchlorsäure in wasserfreier Essigsäure
CH 3COOH + HClO4
CH 3COOH2+ + ClO4O
O
O
O
S
S
N-
+ CH3COOH 2+
O
NH
+ CH3COOH
O
Saccharin
Verwendung: Geschmackskorrigens, Süßstoff
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Salicylsäure
COOH
OH
= 2-Hydroxybenzoesäure
Prüfung auf Identität
A. Schmelztemperatur: 158-161 °C
B. IR-Spektroskopie
C. Eisen-III-chlorid-Reaktion (Komplexbildung) Violettfärbung, die bei Zusatz
von Essigsäure bestehen bleibt
HO
3
O
COOH
Fe3+
+ FeCl3
O
OH
Gehaltsbestimmung (1:1)
Titration in wässrig-ethanolischer Lösung mit 0,1M-NaOH
COOH
COO- Na+
+ NaOH
+ H2O
OH
OH
Indikator: Phenolrot (Umschlagspunkt 6,3-8,2)
HO
O
-O
O
SO3 -
gelb
SO3 -
rot
Verwendung: Keratinolytikum; analgetisch, antipyretisch, antiphlogistisch, fungizid,
bakteriostatisch
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Aciclovir
O
N
HN
H2N
N
N
OH
O
= 2-Amino-9-[(2-hydroxyethoxy)methyl]-1,9-dihydro-6H-purin-6-on
Prüfung auf Identität
IR-Spektroskopie
Gehaltsbestimmung (1:1)
Potentiometrie: Titration in wasserfreier Essigsäure mit Perchlorsäure 0,1 mol/l
Protonierung an N3
CH 3COOH2+ + ClO4-
CH 3COOH + HClO4
O
O
N
N
HN
H2 N
HN
+ CH3COOH
N
N
OH
H2N
O
CH3COO - + CH3COOH 2+
+ CH3COON
H+
N
OH
O
2 CH 3COOH
Verwendung
antivirales Nukleosid-Analogon gegen Herpes simplex-, Varizella-zoster- und
Eppstein-Barr-Viren
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Arginin
NH
COOH
H2N
N
H
H
NH 2
= (S)-2-Amino-5-guanidinopentansäure
Prüfung auf Identität
A. Messung der spezifischen Drehung: +25,5 bis +28,5
B. Die Prüflösung reagiert alkalisch (pH>10): Phenolphthaleinpapier oder
Thymolblau-Lösung
C. IR-Spektroskopie
D. Dünnschichtchromatographie (Detektion: Ninhydrin)
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Ninhydrin-Reaktion
O
O
+ H2O
OH
- H2O
OH
O
O
O
1,2,3-Trioxoindan
Ninhydrin
R
+
H 2N
COOH
O
O
OH
R
N
N
H
COOH
- H2O
R
O
O
Halbaminal
HOOC
Imin
-CO 2
O
O
H2O
NH 2
N
- R-CHO
R
OH
OH
O
- H2O
O
+
O
O
O
Base
N
-H+
OH
O
O
O
O
N
O-
O
N
O
O
-
O
Ruhemanns-Purpur (violett)
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E. Sakaguchi-Reaktion (Nachweis der Guanidingruppe):
„Werden etwa 25 mg Substanz, in 2 ml Wasser R gelöst, mit 1 ml 1-NaphtholLösung R sowie 2 ml einer Mischung gleicher Volumteile konzentrierter
Natriumhypochlorit-Lösung R und Wasser R versetzt, entsteht eine rote
Färbung.“
NH
Cl
HN
COOH
H2 N
N
H
+ OCl R
H
NH 2
N
NH 2
+ OH- H2O
Cl
N-
N
N
C
R
NH 2
- Cl-
R
N
N
R
N
NH 2
NH 2
Nitren
Aminocarbodiimid
+ H 2O
OH
O
O
+
R
NH2
N
H
R
N
H
O
N
N
H
N
H
Semicarbazid
Azaoxonol
+ OH-
O
R
[...]
N
N
H
O
N-
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Gehaltsbestimmung (1:1)
Titration mit HCl 0,1 mol/l in wässriger Lösung bis zum Umschlag von grün nach
violett
Indikator: Methylrot-Mischindikator: Methylrot + Methylenblau (Umschlagsbereich
5,2-5,6)
Verwendung
- parenterale Ernährung
- Diagnostikum zur Überprüfung der Hypophysenfunktion
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Clotrimazol
N
Cl
N
= 1-[(2-Chlorphenyl)diphenylmethyl]-1H-imidazol
Prüfung auf Identität
A. Schmelztemperatur: 141-145 °C
B. IR-Spektroskopie
C. Dünnschichtchromatographie (UV-Licht)
Gehaltsbestimmung (1:1)
Titration in wasserfreier Essigsäure mit Perchlorsäure 0,1 mol/l gegen
Naphtholbenzein
CH 3COOH + HClO4
CH 3COOH2+ + ClO4-
+ CH3COO-
+ CH3COOH
N
N
Cl
Cl
NH
N
CH 3COO - + CH3COOH2+
2 CH 3COOH
Verwendung: Breitspektrum-Antimykotikum vom Azol-Typ (nur Lokaltherapie bei
oberflächlichen Pilzinfektionen der Haut oder Schleimhäute)
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Metamizol-Natrium
CH3
-O S
3
H 2C
N
CH3
N
O
Na+
CH 3
N
H 2O
= Natrium[[(1,5-dimethyl-3-oxo-2-phenyl-2,3-dihydro-1H-pyrazol-4-yl)-Nmethylamino]methansulfonat]-Monohydrat
Prüfung auf Identität
A. IR-Spektroskopie
B. Hydrolyse und Oxidation mit H2O2: zunächst Blaufärbung, nach schnellem
Verblassen innerhalb wenigen Minuten Rotfärbung Reaktion zu farbigen
Zwischenprodukten
CH3
-O
3S
H 2C
N
CH 3
CH3
HN
CH 3
CH 3
CH 3
HN
CH 3
OO
O
N
N
H2O 2
H 2O2, H2O
CH 3
Hydrolyse
O
N
N
CH3
oxidaive
Spaltung
H2O
O
N
N
CH 3
H 3C
N
N
H
O
1-Methyl-2-phenylessigsäurehydrazid
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C. Die saure Hydrolyse liefert Schwefeldioxid und Formaldehyd:
CH3
-
O3 S
H 2C
CH 3
N
CH 3
HN
CH3
H2O
N
O
CH 3
N
N
O
N
+ HCHO + HSO 3-
CH3
H+
SO 2
+ H 2O
Beide werden selektiv chemisch identifiziert:
1. Schwefeldioxid reduiziert Kaliumiodat zu elementarem Iod, das
anschließend mit der Stärke durch Einlagerung von I5- -Einheiten eine
Einschlussverbindung bildet, wodurch eine Blaufärbung auftritt.
5 SO2
+
2 IO3- +
4 H2O
5 SO42- +
I2
SO2
+
I2
2 H2O
SO42-
2 I-
+
+
8H+
+
4 H+
+
2. Formaldehyd wird durch eine Blaufärbung bei der
Chromotropsäurereaktion nachgewiesen.
SO 3H
H
+
OH
HO 3S
SO3HH
SO3 H
SO3H
H
H
C
H2SO4
+
- H 2O
HO
O
OH
HO
SO 3H
H
SO 3H
O
HO3S
SO3H
OH
SO3H
H
HO
SO3H
SO3H
Oxidation
O
HO3S
OH
O
HO
SO3H
HO3S
OH
HO
SO 3H
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D. Identitätsreaktion auf Na+: Bildung von schwerlöslichem
Natriumhexahydroxoantimonat im stark alkalischen Milieu
Na+ + K[Sb(OH)6]
Na[Sb(OH)6]
Gehaltsbestimmung (1:2)
Iodometrische Titration der salzsauren Lösung mit Iod-Lösung 0,05 mol/l gegen
Stärke bei einer Temperatur unterhalb von 20 °C:
H3 C
H3C
N
Na+
N
N
H 3C
+ I2
H2O, H +
N
H 3C
+ 2 HI + NaHSO4
O
O
N
-O S
3
N
CH 3
CH3
HO
H 3C
N
H 3C
N
+ HCHO
O
HN
CH3
Verwendung
- analgetisch, antipyretisch, antiphlogistisch, spasmolytisch
- gegen hohes Fieber, starke Schmerzen und chronische
Schmerzzustände
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Metronidazol
OH
N
O2 N
CH 3
N
= 2-(2-Methyl-5-nitro-1H-imidazol-1-yl)ethanol
Prüfung auf Identität
A. Schmelztermperatur: 159-163 °C
B. UV-Spektroskopie in HCl 0,1 mol/l (230-350 nm)
Absorptionsmaximum: 277nm, 240 nm
spezifische Absorption im Maximum: 365 und 395
C. IR-Spektroskopie
D. Reduktion mit Zn/HCl, Diazotierung und Azokupplung mit 2-Naphtol
(Identitätsreaktion auf primäre aromatische Amine)
OH
OH
OH
OH
OH
N
O2 N
Zn/HCl
CH3
H 2N
N
N
+
CH 3 NaNO2, H
N N
N
N
N
CH 3
OH
N
N
CH 3
N
N
Gehaltsbestimmung (1:1)
Potentiometrie: Titration mit Perchlorsäure 0,1 mol/l in wasserfreier Essigsäure
CH3COOH2+ + ClO4-
CH 3COOH + HClO4
OH
OH
O 2N
+ CH3COOH
N
CH3
O 2N
CH3
NH
N
CH 3COO - + CH 3COOH2+
+ CH3COO -
N
2 CH3COOH
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Verwendung
wirksam gegen verschiedene Protozoen und einige anaerobe Bakterien
(z.B. bei Trimonaden-Infektionen des Urogenitaltrakts, Amöbenruhr, Darminfektionen
mit Gardia u.a.)
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Thiaminnitrat
N
S
HO
CH3
N
NO3-
N
H3 C
NH2
= 3-[(4-Amino-2-methylpyrimidin-5-yl)methyl]-5-(2-hydroxyethyl)-4-methylthiazoliumnitrat
Prüfung auf Identität
A. IR-Spektroskopie
B. Thiochrom-Reaktion: In stark alkalischer Lösung entsteht mit K3[Fe(CN)6] als
Oxidationsmittel Thiochrom hellblaue Fluoreszenz
CH 3
N
CH 3
NaOH
N
N
N
OH
S
H3C
N
NH2
N
H 3C
ti
ida
Ox
+ H+
on
S
N
H
OH
- H+
CH 3
CH 3
OH
N
N
N
N
Oxidation
SN
H3C
S
N
OH
N
H 3C
N
Thiochrom
-
Ausschütteln mit 1-Butanol
Blindversuch mit Natriumsulfit ohne Fluoreszenz irreversible Spaltung
von Thiaminnitrat zu Pyrimidin-Sulfonsäure und das Thiazol-Derivat:
NH2
CH 3
N
H 3C
N
NH2
N
+ SO3-
N
S
CH 3
N
SO3 H
+
S
OH
H3C
N
OH
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C. Identitätsreaktion auf Nitrat
- Zusatz von Nitrobenzol
H2SO4 + NO3HNO3 + H2SO4
HNO3
NO 2+ + HSO 4- + H2O
NO2
NO2
+ NO2+
NO2
Nitrobenzol
-
m-Dinitrobenzol
Nachweis von m-Dinitrobenzol mittels Janovsky- oder ZimmermannReaktion mit Aceton in stark alkalischer Lösung violette Färbung der
oberen Schicht
NO2
NO2
O
+ OH-
+
H3C
NO2
H2
C
O
C
CH3
O-
CH 3
N
Aceton
Janovsky-Produkt
O-
Oxidation (bei Überschuss
an Nitrobenzol)
NO2
H
C
O
C
O-
CH 3
N
O-
Zimmermann-Produkt
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Gehaltsbestimmung (1:2)
Potentiometrie: Titration in wasserfreier Ameisensäure + Acetanhydrid mit
Perchlorsäure 0,1 mol/l Protonierung an N1 und von NO3- zu HNO3
CH 3COOH2+ + ClO4 -
CH3COOH + HClO4
N
S
HO
CH3
HO
H
N
S
CH3
+ HCOOH
N
N
H3C
HCOO- + CH3 COOH 2+
NO3-
+
-
CH 3COOH 2+
N
N
H3C
NH2
+ HCOO -
NH2
HCOOH + CH3COOH
HNO3 + CH 3COOH
Zusatz von Acetanhydrid: Acetylierung der primären Amino- und evtl. der
OH-Gruppe, sodass diese nicht erfasst werden.
Prüfung auf Reinheit
Farbvergleich:
- Die Prüflösung muss klar und darf nicht stärker gefärbt sein als die
Farbvergleichslösung G7.
- Verwendung von farblosen durchsichtigen Nessler-Zylindern oder
Reagenzgläsern aus Neutralglas mit definiertem äußeren Durchmesser
und definierter Schichtdicke
Verwendung:
- Vitamin B1
- Zur Mangelprophylaxe
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Vanillin
O
H
HO
OCH 3
= 4-Hydroxy-3-methoxybenzaldehyd
Prüfung auf Identität
A. Schmelztemperatur: 81-84 °C
B. IR-Spektroskopie
C. Dünnschichtchromatographie (Detektion: Dinitrophenylhydrazin)
OH
NH2
O
HN
HC
NO 2
H
+
OCH 3
N
+ H2O
HN
HO
NO2
OCH 3
NO2
NO 2
D. Eisen-III-chlorid-Reaktion: Blaufärbung
- in der Hitze (80 °C): Oxidation zum Dehydrodivani llin: Braunfärbung
O
CHO
CHO
H
HO
H 3 CO
OCH 3
-
OCH3
OH
OH
Abscheidung beim Erkalten
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Gehaltsbestimmung (1:1)
Potentiometrie: Titration mit NaOH 0,1 mol/l
O
O
H
H
+
OH-
+ H2O
-O
HO
OCH 3
OCH 3
Verwendung: Geschmacksverbesserer, Aromastoff
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Xylometazolin-HCl
CH 3
H
N
ClH3 C
HN
CH3
CH3
H3 C
= 2-[4-(1,1-Dimethylethyl)-2,6-dimethylbenzyl]-4,5-dihydro-1H-imidazol-hydrochlorid
Prüfung auf Identität
A. IR-Spektroskopie
B. Dünnschichtchromatographie (Detektion: Cl2-Gas + Kaliumiodid-Stärke
Absorption von Cl2 an Xylometazolin; Oxidation von Iodid zu Iod ergibt
mit Stärke eine Blaufärbung)
C. Bildung eines Farbkomplexes unbekannter Struktur (evtl. Simon-AweReaktion)
CH 3
CH 3
H
N
H 3C
H 3C
OH-/CH3OH
HN
- 2H
CH3
CH3
CH 3
H
N
+
H3C
H3C
N
N
H3 C
CH 3
CH 3
HN
CH 3
CH 3
H3 C
Ketenaminal-Anion
Na2[Fe(CN) 5NO]
34-
(NC)5 Fe
CH 3
N
(NC) 5Fe
O
NH
CH3
+ H+
H
(NC)5Fe
N
O
CH 3
NH
N
O
NH
- H+
H 3C
H 3C
CH3
CH 3
N
H 3C
H 3C
CH 3
CH 3
N
H 3C
N
CH3
H 3C
CH3
violettes Komplexanion
D. Ausschluss des Vorliegens anderer Arylimidazoline: Zusatz von Ethanol und
NaOH keine Fluoreszenz (Vergleich mit Negativ- und Positivkontrolle)
E. Identitätsreaktion a auf Chlorid: Fällung mit Silbernitrat als Silberchlorid in
HNO3:
Cl- + AgNO 3
AgCl + NO3weißer NS,
löslich in NH3
© Laura Ballendat
Gehaltsbestimmung (1:1)
Potentiometrie: Titration in wasserfreier Essigsäure + Acetanhydrid mit
Perchlorsäure 0,1 mol/l
CH3COOH2+ + ClO4-
CH3COOH + HClO4
H
N
R
O
Cl-
O
H
N
R
+
O
+
+ CH3COO-
O
Cl
HN
HN
Acetanhydrid
CH3COO - + CH3COOH2+
Acetylchlorid
2 CH3COOH
Acetylierung der sekundären Aminogruppe durch Zusatz von Acetanhydrid,
damit diese nicht erfasst wird:
O
O
H
N
R
CH 3
N
R
+
+ HCl
Cl
HN
Acetylchlorid
O
HN
O
+ HCl
CH3COCl + CH3COOH
O
Verwendung: als α-Sympathomimetikum zur Schleimhautabschwellung bei
Schnupfen in Nasensprays
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Fructose
CH 2OH
O
OH
OH
OH
O
+
HO
OH
CH 2OH
OH
HO
OH
= (–)-D-arabino-Hex-2-ulopyranose
Prüfung auf Identität
A. Dünnschichtchromatographie (Detektion: Thymol/H2SO4/Ethanol
Farbreaktion nach Seliwanoff)
B. Reduktion mit Fehlingscher Lösung: roter Niederschlag
Cu2O + R-COO- + 3 H2O
rot
2 Cu2+ + R-CHO + 5 OH-
Mechanismus:
HO
HO
O
OH
OH
OH
OH-
H
O
OH
OH
OH
OH
OH
-
H
+O O
H
- 2
HO
HO
HO
OH
H
H
OH
OH
OH
H
OH
OH
O-
O
OH
OH
OH
O-
OH
H
OH
2
CHO
CHOH
CH OH
C
CH 2OH
CH2 OH
OH
Cu2+
Cu
2+
Cu
OH 2
+
COOH
+ HCOOH
CH 2 OH
OH
OH
OH COOH
CH OH
OH
CH 2 OH
CH2 OH
+ Cu
HCOOH
+
CH 2OH
CH 2OH
COOH
+ Cu+
+
Cu2+
2+
HO
HO
OH
+ Cu+
+ Cu+
C. Braunfärbung bei Erhitzen mit HCl (70 °C)
© Laura Ballendat
D. Farbreaktion nach Seliwanoff (Rotfärbung): Nachweis des Formaldehyds mit
Resorcin (statt Thymol)
CHO
CHO
H
C
OH
C
OH
HO
C
H
C
H
H
C
OH
H
C
OH
H
C
OH
H
C
OH
H+
Hexose
- H2O
CH 2OH
OH
O
C
O
HC
H
C
OH
H
C
OH
- H2O
- H2O
O
C
H
C
H
C
OH
CH 2 OH
CH 2OH
CHO
O
C
H
H+/H2O
H+
HO
H+
H
CH 2OH
CHO
CHO
CHO
O
CHO
+ HCHO
HO
5-Hydroxymethylfurfural
Furfural
OH
H+ , HCHO
- H 2O
2
HO
Oxidation
(H 2SO4)
HO
OH
HO
OH
+ H+
- H 2O
[...]
HO
OH
HO
OH
+ H+
OH
+
OH
OH
Oxidation
(H2SO 4)
[...]
HO
OH
HO
OH
Triarylmethan-Farbstoff
Verwendung: Zuckeraustauschstoff (parenterale Ernährung)
© Laura Ballendat
Galactose
OH OH
OH OH
O
O
+
HO
OH
OH
HO
OH
OH
= D-Galactopyranose
Prüfung auf Identität
A. IR-Spektroskopie
B. Dünnschichtchromatographie (Detektion: Thymol/H2SO4/Ethanol
Farbreaktion nach Seliwanoff)
Verwendung
Laxans in Kombination mit anderen Zuckern
© Laura Ballendat
Glucose (wasserfrei)
OH
OH
O
+ HO
HO
HO
O
OH
HO
OH
OH
OH
= (+)-D-Glucopyranose
Prüfung auf Identität
A. Messung der spezifischen Drehung: +52,5 bis +53,3
B. Dünnschichtchromatographie (Detektion: Thymol/H2SO4/Ethanol
Farbreaktion nach Seliwanoff)
C. Reduktion mit Fehlingscher Lösung: roter Niederschlag
Verwendung
- bei Hypoglykämie zur enteralen und parenteralen Ernährung
- Füll- und Bindemittel für Kau-, Lutsch- und Vaginaltabletten
- Zur Isotonisierung
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Lactose-Monohydrat
OHOH
O
HO
O
OH
OH
HO
H2O
O
HO
HO
= O-β-D-Galactopyranosyl-(1→4)-α-D-glucopyranoseMonohydrat
Prüfung auf Identität
A. IR-Spektroskopie
B. Dünnschichtchromatographie (Detektion: Thymol/H2SO4/Ethanol
Farbreaktion nach Seliwanoff)
C. Reaktion nach Wöhlk: Erwärmen in wässriger NH3-Lösung (80 °C) ergibt eine
rote Färbung
D. Bestimmung des Wassergehalts zur Unterscheidung von wasserfreier Lactose
mittels Karl-Fischer-Titration
Verwendung: Laxans, Tablettierhilfsstoff
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Rhamnose
H3C
HO
O
HO
OH
OH
= 6-Desoxy-α-L-mannopyranose
Im Praktikum:
Identifizierung mittels DC
(Detektion: Thymol/H2SO4/Ethanol Farbreaktion nach Seliwanoff)
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Saccharose
OH
O
CH2OH
O
HO
HO
HO
OH
O
CH2OH
OH
= β-D-Fructofuranosyl-α-D-glucopyranosid
Prüfung auf Identität
A. IR-Spektroskopie
B. Dünnschichtchromatographie (Detektion: Thymol/H2SO4/Ethanol
Farbreaktion nach Seliwanoff)
C. Hydrolyse zu Glucose und Fructose und Reduktion mit Fehlingscher Lösung:
orange-roter Niederschlag
Verwendung: Geschmackskorrigens, Süßungsmittel
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Allantoin
H
N
O
O
O
+
NH
H
N
O
O
NH
O
NH
NH
H2N
H 2N
= (RS)-(2,5-Dioxoimidazolidin-4-yl)harnstoff
Prüfung auf Identität
A. IR-Spektroskopie
B. Dünnschichtchromatographie (Cellulose; Detektion:
Dimethylaminobenzaldehyd = Ehrlich-Reagenz)
O
H3 C
N
H 3C
+
H3 C
H 2N R
N
- H 2O
H
C
H
N
R
H 3C
C.
- alkalische Spaltung von Allantoin
- Neutralisation mit HCl Bildung von Glyoxylsäure
H
N
O
O
O
1. NaOH/H2O
2. HCl
+ 2
NH
OHC
NH
O
O
OH
H2N
NH 2
Glyoxylsäure
H 2N
© Laura Ballendat
-
Pesez-Reaktion mit KBr, Resorcin und H2SO4 blaue Färbung
HO
O
OHC
OH
+ 2 Resorcin
+ H2SO 4
OH
- H2 O
OH
O
O
+ KBr
+ H2SO 4
(Ox.)
Br
Br
HO
OH
Br
Br
[...]
OH
Oxonol
-
O
O
Eingießen in H2O Rotfärbung
D. thermische Zersetzung: Bildung von gasförmigen NH3 Blaufärbung von
Lackmus-Papier
Gehaltsbestimmung (1:1)
Potentiometrie: Titration als schwache Säure im wässrigen Milieu mit NaOH 0,1 mol/l
Verwendung
- zur Wundbehandlung (v.a. in Salben)
- adstringierend, reizlindernd, keratolytisch, wundheilend und zellregenerierend
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Ascorbinsäure
H
OH
O
O
HO
OH
HO
= (5R)-5-[(1S)-1,2-Dihydroxyethyl]-3,4-dihydroxyfuran-2(5H)-on
Prüfung auf Identität
A. UV-Spektroskopie im Maximum (243 nm)
spezifische Absorption im Maximum: 545-585 nm
B. IR-Spektroskopie
C. pH-Wert-Messung (pH 2,1-2,6)
D. Niederschlagsbildung mit AgNO3 in HNO3:
Reduktion von Ag+ zu Ag durch Ascorbinsäure
Gehaltsbestimmung (1:2)
„0,150 g Substanz, in einer Mischung von 10 ml verdünnter Schwefelsäure R und 80
ml kohlendioxidfreiem Wasser R gelöst, werden nach Zusatz von 1 ml Stärke-Lösung
R mit Iod-Lösung (0,05 mol · l–1) bis zur bleibenden Violettblaufärbung titriert.“
Die Titration muss in stark saurer, kohlendioxidfreier Lösung erfolgen, da die
Reaktion in einem pH-Bereich zwischen 5 und 8 reversibel ist.
Die Iod-Lösung oxidiert Ascorbinsäure quantitativ zu Dehydroascorbinsäure
(wahrscheindlich über einen radikalischen Mechanismus):
HO
O
O
HO
+ I2
- 2 H +, - 2 e-
O
HO
O
+ 2 H +, + 2 e-
OH
O
OH
HO
+ 2 I-
OH
OH
Ascorbinsäure
+ H 2O
- H2O
HO
HO
O
O
O
O
- 2 H 2O
HO
HO
+ 2 H 2O
O
O
OH
HO
OH
OH
Dehydroascorbinsäure
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Nach dem Äquivalenzpunkt bildet die Stärke mit dem überschüssigen Iod eine
Einschlussverbindung, wodurch eine violette Färbung auftritt.
Verwendung
- Vitamin C
- Radikalfänger, Antioxidans
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Benzalkoniumchlorid
R
N
H 3C
ClCH 3
R = C8H17 - C18H37
= Gemisch von Alkylbenzyldimethylammoniumchloriden, deren Alkylteil aus C8- bis
C18-Ketten besteht
Prüfung auf Identität
A. UV-Spektroskopie (220-350 nm)
Absorptionsmaxima: 257nm, 263 nm, 269 nm + Schulter bei ≈250 nm
B. Austausch von Chorid gegen Tetraphenylborat und Charekterisierung über die
Schmelztemperatur: 127-133 °C
C. Bildung eines farbigen Ionenpaares des Kations mit dem anionischen
Farbstoff Bromphenolblau in alkalischer Lösung
Blaufärbung der Chloroformphase nach Extraktion
D. Niederschlagsbildung mit HNO3 zum Nitrat in H2O; löslich in Ethanol; Lösung
gibt Identitätsreaktion a auf Chlorid: Fällung mit Silbernitrat als Silberchlorid in
HNO3:
Cl- + AgNO 3
AgCl + NO3weißer NS,
löslich in NH3
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Gehaltsbestimmung (1:2)
Iodatometrie:
- Versetzen der wässrigen Lösung mit Chloroform, NaOH und KaliumiodidLösung
Entstehung von Tetradecyl-trimethylammoniumiodid, das durch mehrmalige
Chloroform-Extraktion quantitativ aus der wässrigen Lösung ausgeschüttelt
wird (aufgrund des größeren Ionenradius bildet Iodid eine kleinere Hydrathülle
aus als Chlorid und besitz daher geringere Polarität)
Die Natriumhydroxidlösung überführt als Verunreinigungen vorliegende
nicht quartäre Ammoniumsalze in die freien Amin-Basen, die ebenfalls ins
Chloroform übertreten.
- Ansäurern mit HCl
- Rücktitration des Kaliumiodid-Überschusses nach dem IodmonochloridVerfahren mit Kaliumiodat-Lösung 0,05 mol/l nach Zusatz von einigen Tropfen
Dichlormethan bis zum Farbumschlag der Dichlormethan-Phase von violett
nach farblos:
Dabei wird das Iodid zunächst mit Kaliumiodat zum Iod und dann in der
stark salzsauren Lösung zum Iodmonochlorid (Oxidationszahl des Iods: +I)
oxidiert:
5 I- + IO3- + 6 H+
3 I2 + 3 H2O
2 I2 + IO3- + 6 H+ + 5 Cl-
5 ICl + 3 H2O
In der Summe ergibt sich:
2 I- + IO3- + 6 H+ + 3 Cl-
3 ICl + 3 H2O
Verwendung
- Konservierungs- und Desinfektionsmittel
- Tensid
- bei oberflächlichen Infektionen in Hals- und Rachenraum als Lutschtabletten,
topisch zur Hautdesinfektion, vor OPs, zur Spülung von Körperhöhlen &
Wunden
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Glycerol
OH
HO
OH
= Propan-1,2,3-triol
Prüfung auf Identität
A. Brechnungsindex: 1,470-1,475 (mit steigendem Wassergehalt Abnahme)
B. IR-Spektroskopie
C. Farbreaktion für primäre und sekundäre Alkohole:
Reduktion von Kaliumdichromat zu Cr(III) nach Zusatz von HNO3 bewirkt
Ausbildung eines blaugefärbten Rings an der Grenzfläche (10 Minuten ohne
Diffusion in untere Schicht)
Cr2O72- + 14 H+ + 6 e-
2 Cr3+ + 7 H2O
D.
- Kondensation zu Acrolein mit KHSO4
OH
OH
OH
OH
+ H+
- H2O
OH
OH
+ H+
- H+
OH
- H2O
OH
O
- H+
O
O
Acrolein
-
Reaktion mit Neßlers Reagenz: Schwärzung eines getränkten Filterpapiers:
Oxidation von Acrolein zu Acrylsäure, Reduktion von Quecksilber
HO
O
Hg2+
O
Hg
schwarz
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Gehaltsbestimmung (1:1)
Alkalimetrische Titration der ducrh Malaprade-Spaltung mit Nariumperiodat
entstandenen Ameisensäure mit NaOH 0,1 mol/l
OH
O
O
OH
+
O
I
O-
+ IO3- + HCHO + H2O
OH
O
Glykolaldehyd
OH
Iodat
+ H2O
OH
HCHO + HCOOH
+ IO 4- IO 3- H2O
OH
OH
-
-
überschüssiges Periodat wird mit Ethylenglykol, das selbst zu Formaldehyd
oxididiert wird, zu Iodat reduziert, da Periodat (nicht aber Iodat) ab pH7
Hydroxid-Ionen unter Bildung von schwerlöslichem Orthoperiodat (Na5IO6)
verbraucht
Zusatz von H2SO4, weil Verlauf der Malaprade-Reaktion pH-abhängig ist H2SO4 wird erfasst ( Blindtitration!)
Indikator: Phenolphthalein (Umschlagbereich 8,2-10,0)
HO
OH
C
O-
O
C
O
COO O
farblos (sauer)
rot (alkalisch)
Verwendung: Laxans, pharmazeutischer Hilfsstoff (Feuchthaltemittel, Weichmacher
in Salben, Ohrentropfen u.a.)
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Alanin
H
NH 2
H 3C
COOH
= (S)-2-Aminopropansäure
Prüfung auf Identität
A. Messung der spezifischen Drehung: +13,5 bis +15,5
B. IR-Spektroskopie
C. Dünnschichtchromatographie (Detektion: Ninhydrin)
R
O
H2N
OH
O
O
COOH
N
- CO 2, - 3 H2O
OH
O
O-
-
O
H
Ninhydrin
O
R
D. Reaktion nach Slyke
- Die Aminogruppe reagiert mit HNO2 (NaNO2 + HCl) über instabile
Diazoniumionen unter Freisetzung von N2 zur α-Hydroxycarbonsäure
N
H
NH2
H3 C
-
H
+ H 2O
+ HNO2
H3 C
COOH
COOH
- N 2, -H+
H3 C
COOH
Oxidation mit Iod zu Brenztraubensäure sowie Iodierung und alkalische
Spaltung mit NaOH Iodoform-Bildung (gelber Niederschlag mit
charakteristischem Geruch)
OH
O
COOH
O
+ I2
Oxidation
H 3C
N
OH
H 3C
COOH
O
+ OHI3C
COOH
O
+ CI3HO
COOH
CHI3 +
HO
COO-
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Gehaltsbestimmung (1:1)
Titration in Eisessig/Ameisensäure mit Perchlorsäure gegen Naphtholbenzein
-
Titration der Aminogruppe
Ameisensäure zur Löslichkeitsverbesserung: Aminosäuren liegen als Acetate
bzw. Formiate vor
Indikator: Naphtolbenzein (Umschlag braun grün)
OH
OH
OH
OH
OH
braun (alkalisch)
OH
OH
grün (sauer)
Verwendung
Parenterale Ernährung
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Ciprofloxacin-HCl
HN
N
N
HCl
F
COOH
O
= 1-Cyclopropyl-6-fluor-4-oxo-7-(piperazin-1-yl)-1,4-dihydrochinolin-3-carbonsäurehydrochlorid
Prüfung auf Identität
A. IR-Spektroskopie
B. Identitätsreaktion auf Chlorid mittels Chromylchlorid-Probe:
- Zusatz von Kaliumdichromat
4 Cl- + K2Cr2O7 + 3 H 2SO4
+ K2SO4 + 2 SO42- + 3 H 2O
2 CrO 2Cl2
Chromylchlorid
-
Verfärbung eines mit Diphenylcarbazid-imprägnierten Filterpapiers (violett-rot)
durch enstehendes Chromylchlorid Cr(VI)-Nachweis durch Oxidation von
Diphenylcarbazid zu Diphenylcarbazon
HN
HN
N
+ Cr 6+
O
NH
N
+ Cr 3+
O
NH
N
N
Gehaltsbestimmung
Flüssigchromatographie (Umkehrphasen-HPLC)
Verwendung: Bakterizid wirkendes Breitspektrum-Antibiotikum (Gyrasehemmer) v.a.
bei Harnwegsinfektionen
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Acetylsalicylsäure
COOH
O
CH 3
O
= 2-(Acetyloxy)benzoesäure
Prüfung auf Identität
A. IR-Spektroskopie
B. Alkalische Hydrolyse durch Erhitzen mit verdünnter NaOH; beim Ansäuern
entsteht Essigsäure und Salicylsäure Identifizierung über den
Schmelzpunkt: 156-161 °C
COOH
COOH
O
CH 3
1) NaOH
2) H+
OH
+ CH3COOH
O
C.
- trockenes Erhitzen mit Ca(OH)2 zu Calciumacetat, das thermisch in CaCO3
und Aceton zerfällt
- Kondensation von Aceton mit 2-Nitrobenzaldehyd zu Indigo (Verfärbung eines
getränkten Filterpapiers grünlich-blau oder grünlich-gelb, beim Befeuchten mit
verdünnter Salzsäure Farbumschlag zu Blau)
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COOH
O
CH3
Ca(OH)2
O
Ca(CH3COO) 2
+ CaCO3
O
NO2
O
NO 2
+
CH3
CHO
OH
O
Redoxreaktion
NO
CH 3
N
+ OH-
- H2O
CH 3
O
O
O
O
NaOH
H
O
O
H
N
N
N
O
N
H
H
O-
D. Identitätsreaktion a auf Salicylat mit dem Niederschlag von B.:
Eisen-(III)-chlorid-Reaktion (Komplexbildung)
HO
3
O
Fe3+
O
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Gehaltsbestimmung (1:2)
Verseifungstitration:
Alkalische Verseifung und Erfassung der Carboxylgruppen mit NaOH und
Rücktitration des NaOH-Überschusses mit HCl 0,5 mol/l
Indikator: Phenolphthalein (Umschlagbereich 8,2-10,0)
HO
OH
C
O-
O
C
O
COO O
farblos (sauer)
rot (alkalisch)
Verwendung
Analgetikum
(analgetisch, antipyretisch, antiphlogistisch, thrombozytenaggregationshemmend)
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Methylparaben
O
CH 3
O
HO
= Methyl(4-hydroxybenzoat)
Prüfung auf Identität
A. Schmelztermperatur: 125-128 °C
B. IR-Spektroskopie
C. Dünnschichtchromatographie: Umkehrphase (Detektion: UV-Licht)
D. Emerson-Reaktion: Nachweis der phenolischen OH-Gruppe
Lösung a: Hydrolyse zur 4-Hyroxybenzoesäure und oxidative Kupplung mit
Aminopyrazolon unter Decarboxylierung zum rötlichem Indolphenol
(Oxidationsmittel: Kaliumhexacyanoferrat(III))
Lösung b: Negativkontrolle (gelb)
O
CH 3
O
COO H2O/OH-
HO
HO
NH 2
H 3C
COO-
+
H3 C
N
N
HO
C 6H 5
H3C
+ 4 OHO -4e
- 4 H2O
-CO2
H 3C
O
N
[...]
N
N
O
C 6H 5
Gehaltsbestimmung (1:1)
Potentiometrie: Alkalische Verseifung und Rücktitration des NaOH-Überschusses (1.
Wendepunkt) sowie Erfassung des Phenolatanions (2. Wendepunkt) mit
Schwefelsäure 0,5 mol/l
O
CH 3
O
HO
COO -
H2 O/OH-
COO+
H
O
HO
Verwendung: Konservierungsmittel
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Furosemid
O
O
S
COOH
H2 N
Cl
N
H
O
= 4-Chlor-2-[(furan-2-ylmethyl)amino]-5-sulfamoylbenzoesäure
Prüfung auf Identität
A. UV-Spektroskopie (220-350 nm):
Absorptionsmaxima: 228 nm, 270 nm, 333 nm
Absorptionsverhältnis: A270/A228 = 0,52-0,57
B. IR-Spektroskopie
C.
- Saure Hydrolyse zum Anthranilsäure-Derivat:
O
O
S
O
COOH
H2N
H+/H 2O
Cl
O
S
N
H
COOH
H2N
HO
+
Cl
O
NH2
O
hv
O
H 3C
COOH
Lavulinsäure
-
Partielle Neutralisation
Diazotierung mit NaNO2/H+ und Azokupplung mit Bratton-Marshall-Reagenz
(Naphtylethylendiamindihydrochlorid) violette Färbung
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NO2- + H+
HNO 2 + H+
O
HNO 2 + H2O
NO+ + H2O
O
S
O
COOH
H2N
COOH
H2N
+ NO+
Cl
O
S
NH 2
Cl
NH
N
N
NH2
Naphtylethylendiamin
O
O
S
COOH
H2N
Cl
-
N
N
NH
NH2
Zusatz von Sulfaminsäure zur Zersetzung von überschüssigem Nitrit
H2N
SO 3H + NO+
N N SO 3H + H2O
- N2
Gehaltsbestimmung (1:1)
Titration mit NaOH 0,1 mol/l in Dmethylformamid Erfassung der Carboxylgruppe
Indikator: Bromthymolblau (Umschlagsbereich: 3,0-4,6 gelb nach blau-violett)
Verwendung
Schleifendiuretikum: bei Hypertonie und Ödemen infolge Erkrankungen von Herz,
Leber oder Niere sowie von Verbrennungen
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Coffein
O
CH 3
H 3C
N
N
O
N
N
CH 3
= 1,3,7-Trimethyl-3,7-dihydro-1H-purin-2,6-dion
Prüfung auf Identität
A. Schmelztemperatur: 234-239 °C
B. IR-Spektroskopie
C. Periodid-Bildung mit salzsaurer Iod-Lösung (brauner Niederschlag; löslich
nach Neutralisation mit verdünnter NaOH)
O
H 3C
CH3
N
N
I3O
N
N
H
CH3
D.
- Verseifung zum Coffeidin mit NaOH und Anlagerung von Acetylaceton
O
H3C
N
N
O
CH3
N
CH3
N
O
OH-/H2O
CH3
H3C
N
N
H
H 3C
N
N
H
Coffeidin
© Laura Ballendat
O
O
H3C
H3 C
N
N
H
H3C
+
H3C
N
+ H+
N
H
- H 2O
H 3C
N
N
N
H
CH3
O
CH3
H 3C
N
O
Acetylaceton
H 3C
O
H 3C
N
H
H 3C
a re
leku l
o
m
a
n
i ntr desati o
K on
CH 3
N
O
(Enamin)
H3C
N
N
H3C
-
CH 3
Kondensation im Sauren mit 4-Dimethylaminobenzaldehyd (EhrlichsReagenz) zu einem Cyanin-Farbstoff intensive Blaufärbung
O
H 3C
CH 3
N
H
O
H3C
CH3
N
H
+2
N
H 3C
N
H 3C
CHO
N
H 3C
N
N
H 3C
N
N
H3 C
H 3C
CH3
N
CH 3
CH3
blau
N
CH3
E. Prüfung auf Trocknungsverlust: höchstens 0,5 %
F. Identitätsreaktion auf Xanthine: Murexid-Reaktion
- Eindampfen der Substanz mit H2O2 und verdünnter HCl bis zur Trockne gelblich roter Rückstand, Einführung einer Carbonygruppe durch Oxidation in
Position 8 und oxidativ-hydrolytischer Abbau des Heterozyklus der XanthinDerivate zu Pyrimidin-Derivaten (Produktgemisch) und Kondensation zur
Purpursäure
- Zusatz von verdünntem NH3: Verfärbung nach Rotviolett Nachweis als
rotes Ammoniumsalz der Purpursäure = Murexid
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O
H
N
O
O
HN
O
+
O
O
H
N
HN
N
H
Alloxan
N
H
N
H
N
H
O
H2O 2/H Cl
O
O
O
Parabansäure
O
H
N
Harnsäure
O
HN
N
H
O
NH2
O
Pseudoharnsäure
- CO 2
- NH 3
+ H2O
O
O
NH 2
O
HN
HN
+
O
N
H
O
O
5-Aminobarbitursäure (Uramil)
Alloxan
+ H+
- H 2O
N
N
N
H
O O
N
H
NH
HN
NH
HN
O
O
O
O
O
O
N
H
O
O
N
H
OH O
N
H
O
Purpursäure
O
O
O
O
N
N
HN
NH
HN
NH
NH4+
O
N
H
O- O
N
H
O
O
N
H
O O
N
H
O
Murexid
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Gehaltsbestimmung (1:1)
Potentiometrie: Titration in wasserfreier Essigsäure und Acetanhydrid und Toluol mit
Perchlorsäure 0,1 mol/l Protonierung am N9
Verwendung
- Analeptikum
- Stimulans (bei Müdigkeit)
- Positiv inotrop und chronotrop
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Theophyllin
O
H
N
H3 C
N
O
N
N
CH3
= 1,3-Dimethyl-3,7-dihydro-1H-purin-2,6-dion
Prüfung auf Identität
A. Schmelztemperatur: 270-274 °C
B. IR-Spektroskopie
C. Theophyllidin-Reaktion
- Erhitzen mit wässriger Alkalilauge zum Theophyllidin-Anion (hydrolytische
Spaltung)
- Azokupplung mit diazotierter Sulfanilsäure zum rotvioletten Azofarbstoff
O
O
H
N
H 3C
H 3C
N
O
H2
N
O/OH-
N
N
H
N
N
HN
CH 3
CH 3
Theophyllidin-Anion
N
N
- H+
+
SO3O
H 3C
N
N
H
N
HN
N
SO3 -
N
CH 3
© Laura Ballendat
O
H3 C
H
N
N
H
HN
N N
SO3 -
N N
SO3-
H
N N
SO3-
N
CH3
O
+ H+
H 3C
N
N
H
HN
N
H
CH 3
O
H 3C
N
N
H
HN
N
CH 3
D. Trocknungsverlust: höchstens 0,5 %
E. Identitätsreaktion auf Xanthine (Murexid-Reaktion)
Gehaltsbestimmung (1:1)
- Zusatz von Silbernitrat: Ausfallen eines schwer löslichen Silbersalzes des
Theophyllins
- Titration der freigesetztenn Protonen mit NaOH 0,1 mol/l gegen
Bromthymolblau
O
O
H
N
H 3C
N
H 3C
O
N
N
N
+ Ag+
Ag+ + H+
N
O
N
CH 3
N
CH 3
bzw.
O
H 3C
Ag
N
N
+ H+
H+ + NaOH
Na+ + H2O
O
N
N
CH 3
Verwendung: Broncholytikum, Antiasthmatikum
© Laura Ballendat
Paracetamol
OH
O
H3C
N
H
= N-(4-Hydroxyphenyl)acetamid
Prüfung auf Identiät
A. Schmelztemperatur: 168-172 °C
B. UV-Spektroskopie im Maximum: 249 nm
spezifische Absorption im Maximum: 860-980
C. IR-Spektroskopie
D. Saure Hydrolyse: keine Niederschlagsbildung; Oxidation mit K2Cr2O7
Violettfärbung
OH
O
OH
H2O/H +
+ CH3COOH
H3 C
N
H
H 2N
p-Aminophenol
K2Cr 2O 7
O
HN
1,4-Benzochinonmonimin
OH
H2 N
N
O
N
NH2
O
NH2
Indanilin
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E. Identitätsreaktion auf Acetyl (bei Erhitzen über offener Flamme):
Lanthannitratprobe
- Erhitzen mit Phosphorsäure 85%
- Ein Tropfen Lanthannitrat-Lösung wird nach Erhitzen auf eine Tüpfelplatte
gebracht, mit Iod-Lösung gemischt und mit verdünntem NH3 versetzt
Blaufärbung an Berührungszone
- Hydrolyse und Farbreaktion von Lanthansalz mit Iod in Gegenwart von Acetyl
bei pH 9-11 (NH3) ungeklärt: vermutlich Adsorption von Iod an
Lanthanacetat
Gehaltsbestimmung (1:2)
Saure Hydrolyse und Redoxtitration mit Cer-(VI)-sulfat
OH
O
OH
H2O/H +
- CH3COOH
H3C
N
H
H 2N
p-Aminophenol
+ 2 Ce4+
- 2 Ce3+
O
+ 2 H+
HN
1,4-Benzochinonmonimin
Indikator: Ferroin
3+
2+
N
N
Fe
N
N
N
N
Ferroin (rot)
N
N
Fe
N
N
N
N
Ferriin (hellblau)
Verwendung: Analgetikum (analgetisch, antipyretisch)
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Phenobarbital (Aprobarbital)
H
N
O
O
O
H
N
O
NH
NH
O
O
Phenobarbital
Aprobarbital
Phenobarbital = 5-Ethyl-5-phenylpyrimidin-2,4,6(1H,3H,5H)-trion
Aprobarbital = 5-Allyl-5-isopropylpyrimidin-2,4,6(1H,3H,5H)-trion
Prüfung auf Identität
A. Schmelztemperatur
B. IR-Spektroskopie
C. Dünnschichtchromatographie (Detektion: UV-Licht)
D. Identitätsreaktion auf nicht am Stickstoff substituierte Barbiturate
(Zwikker-Reaktion):
Umsetzung von Barbitursäure-Derivaten in methanolsicher Lösung mit Co-(II)nitrat im alkalischen Milieu (NaOH), wobei sich farbige Komplexe der
Zusammensetzung (Barb)2Co bilden.
Die Reaktion ist am empfindlichsten, wenn sich ein tetrahedraler Co(II)Komplex ausbilden kann:
O
X
O
HN
O
N
Co2+ N
O
NH
O
X
O
X = Neutralligand (CH3OH)
Dieser tetrahedrale Komplex weist eine intesive blau-violette Färbung auf.
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Octahedrale Kobalt-Komplexe, die sich ebenfalls bilden können, sind
pinkfarben und von geringerer Farbintensität:
OH
H
N
O
O H3 C
OH
CH3
N
O
Co2+
O
N
H3C
OH
H3C
O
O
N
H
OH
Gehaltsbestimmung (1:2)
Titration nach Budde in Pyridin + Silbernitrat-Pyridin mit ethanolischer NaOH
0,1 mol/l gegen Thymolphthalein
Ausnutzung der Acidität der Barbitursäure-Derivate: Titration im
wasserfreien Milieu als zweiwertige Säure
-
Silberionen bilden einen schwerlöslichen Disilberbarbiturat-PyridinKomplex und die entstehenden Protonen werden vom Pyridin gebunden.
Die Pyridinium-Ionen, die als starke Kationensäure fungieren, werden
anschließend mit Natronlauge erfasst.
H2Barb + 2 Ag+ + 4
Ag2 Barb
N
N
2
N
H
+ H2O + Na+
+ NaOH
N
H
+ 2
N
Verwendung:
- BTM
- Phenobarbital: Antiepileptikum
- Aprobarbital: keine Zulassungen vorhanden
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Codeinphosphathemihydrat
H 3CO
H2PO 4- 0,5 H2O
O
NH
CH3
HO
= 7,8-Didehydro-4,5a-epoxy-3-methoxy-17-methylmorphinan-6a-ol-phosphatHemihydrat
Prüfung auf Identität
A. UV-Spektroskopie (250-350 nm) nach Freisetzung der Base
Maximum: 284 nm
spezifische Absorption im Maximum: 38
B. IR-Spektroskopie
C. Schmelztemperatur (Base nach Fällung): 155-159 °C
D. Phenoletherspaltung, Apomorphinumlagerung mit H2SO4 und Eisen-III-chloridReaktion von Apomorphin als phenolische Substanz Blaufärbung, nach
Zusatz von HNO3 Rotfärbung (Husemann-Reaktion)
© Laura Ballendat
H 3CO
H 3CO
O
NH
CH3
+ H+
- H2 O
O
NH
CH3
HO
H 3CO
H 3CO
+ H+
O
- H+
HO
NH
NH
CH3
CH3
H 3CO
H 3CO
HO
HO
NH
CH3
CH3
N
H 3CO
H 3CO
HO
-
+ HNO3
H+
NO 2
O
CH3
N
CH3
N
Apomorphin-Derivat
E. Trocknungsverlust: 1,5-3,0 %
F. Identitätsreaktion auf Phosphat
PO43- + 3 Ag+
Ag3PO4
+ NH3
3 [Ag(NH3) 2] + + PO 43-
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G. Identitätsreaktion auf Alkaloide: Dragendorffs-Reagenz
(Kaliumtetraiodobismutat) in salzsaurer Lösung orange-roter Niederschlag
H 3CO
H3 CO
BiI4-
+ BiI4- + H +
O
O
N
NH
CH3
CH 3
HO
HO
orange-rot
Gehaltsbestimmung (1:1)
Titration mit Perchlorsäure 0,1 mol/l in wasserfreier Essigsäure + Dioxan
Erfassung des Gegenions
CH3COOH 2+ + ClO 4-
CH3COOH + HClO4
H 3CO
H3CO
H 2PO4-
H3PO4
+ CH3COOH2+
O
NH
+ CH 3COOH
O
NH
CH 3
HO
CH3
HO
Indikator: Kristallviolett (Umschlagsbereich pH 6-8 bzw. pH 5-2)
CH 3
CH 3
CH3
CH 3
CH 3
CH3
N
N
N
N
NH
N
H3C
CH 3
H3C
CH 3
+ H+
CH3
violett
CH3
+ H+
N
H3C
H 3C
NH
H 3C
CH3
grün
NH
H 3C
CH 3
gelb
Verwendung: Opioidanalgetikum, Antitussivum (BTM)
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Diazepam
H 3C
O
N
N
Cl
=7-Chlor-1-methyl-5-phenyl-1,3-dihydro-2H-1,4-benzodiazepin-2-on
Prüfung auf Identität
IR-Spektroskopie
Gehaltsbestimmung (1:1)
Potentiometrie: Titration mit Perchlorsäure 0,1 mol/l in Acetanhydrid Erfassung der
Iminogruppe
CH 3COOH + HClO4
H 3C
CH3COOH2+ + ClO4-
O
H 3C
N
N
N
Cl
O
+ CH3COOH 2+
NH
+ CH3COOH
Cl
Verwendung: Sedativum und Anxiolytikum (Valium®)
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Morphin-HCl, Morphinsulfat
HO
HO
SO42- 5 H2O
Cl- 3 H2O
2 O
O
NH
NH
CH 3
CH3
HO
HO
Morphin-HCl
Morphinsulfat
Morphin-HCl= 7,8-Didehydro-4,5α-epoxy-17-methylmorphinan-3,6α-diolhydrochlorid-Trihydrat
Morphinsulfat = Di(7,8-didehydro-4,5α-epoxy-17-methylmorphinan-3,6α-diol)-sulfatPentahydrat
Morphin-HCl
Prüfung auf Identität
A. IR-Spektroskopie
B. UV-Spektroskopie (250-350 nm)
Neutrale Lösung (Wasser):
Maximum: 285
spezifische Absorption im Maximum: 37-43
alkalsiche Lösung (NaOH)
Maximum: 298
spezifische Absorption im Maximum: 64-72
C. Reaktion nach Marquis: Purpurfärbung beim Versetzen mit FormaldehydSchwefelsäure
OH
OH
HO
O
2
HO
OH
2 HCHO/H2SO 4
O
N
HO
O
CH3
N
CH3
N
H3C
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D. Identitätsreaktion auf Alkaloide (Dragendorffs-Reagenz)
HO
HO
+
O
BiI 4-
+
BiI4-
H+
O
N
NH
CH3
CH 3
HO
HO
orange-rot
E. Identitätsreaktion a auf Chlorid: Fällung mit Silbernitrat als Silberchlorid in
HNO3:
Cl- + AgNO 3
AgCl + NO3weißer NS,
löslich in NH3
Gehaltsbestimmung (1:1)
Potentiometrie: Titration mit NaOH 0,1 mol/l in Ethanol + 5 ml HCl (0,01 mol/l) Bestimmung des Volumens zwischen 2 Wendepunkten
HO
HO
+ NaOH
O
N
CH3
HO
+ H2O + Na+
O
NH
CH3
HO
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Morphinsulfat
Prüfung auf Identität
A.-D. vgl. Morphinchlorid
E. Identitätsreaktion auf Sulfat
a) Niederschlagsbildung mit BaCl2 in verdünnter HCl:
SO 42- + Ba2+
BaSO 4
b)
- Beim Versetzen mit Iod-Lösung bleibt diese gelb (Unterschied zu Sulfit und
Dithionit: Reduktion zu Iodid)
- Entfärbung durch tropfenweisen Zusatz von Zinn-II-chlorid-Lösung
(Unterschied zu Iodat)
- Erhitzen bis zum Sieden kein gefärbter Niederschlag (Unterschied zu
Selenat und Wolframat: Reduktion zu Selen (rot) oder Wolframblau)
Gehaltsbestimmung (1:2)
Potentiometrie: Titration mit Perchlorsäure 0,1 mol/l in wasserfreier Essigsäure
CH3COOH2+ + ClO4-
CH3COOH + HClO4
HO
HO
SO422
O
NH
HSO4+ CH3COOH2+
NH
CH3
HO
+ CH3COOH
O
CH3
HO
Verwendung: Opioid-Analgetikum
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Atropinsulfat
H 3C
NH
OH
2
SO 42-
O
O
= Bis[[(1R,3r,5S)-8-methyl-8-azabicyclo[3.2.1]oct-3-yl][(2RS)-3-hydroxy-2phenylpropanoat]]-sulfat-Monohydrat
Prüfung auf Identität
A. keine optische Drehung (Racemat aus D- und L-Hyoscyamin)
B. IR-Spektroskopie
C. Fällung des Pikrats durch Zusatz von Pikrinsäure Identifizierung des
Niederschlags über die Schmelztemperatur: 174-179 °C
D. Vitali-Morin-Reaktion:
- Eindampfen mit rauchender HNO3: Nitrierung des Phenylrings der Tropasäure
in para-Stellung und VEresterung der alkoholischen OH-Gruppe gelber
Niederschlag
- In alkalischer Lösung (methanolische KOH): Anlagerung von H2O bzw. OHIonen zu einem violetten Anion eines Azaoxonols
© Laura Ballendat
OH
R
ONO2
R
O
O
HNO3
O
O
NO2
- HNO3
OH
R
R
+ H2O
*
O
CH 2
O
O
O
NO 2
NO2
+ OH- H 2O
OH
OH
R
R
O
O
O
O
O-
O
N
N
O-
O-
H3C
N
R=
E. Identitätsreaktion auf Sulfat:
a) Niederschlagsbildung mit BaCl2 in verdünnter HCl:
SO 42- + Ba2+
BaSO 4
b)
- Beim Versetzen mit Iod-Lösung bleibt diese gelb (Unterschied zu Sulfit und
Dithionit: Reduktion zu Iodid)
- Entfärbung durch tropfenweisen Zusatz von Zinn-II-chlorid-Lösung
(Unterschied zu Iodat)
- Erhitzen bis zum Sieden kein gefärbter Niederschlag (Unterschied zu
Selenat und Wolframat: Reduktion zu Selen (rot) oder Wolframblau)
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F. Identitätsreaktion auf Alkaloide:
H3C
H3C
N
NH
OH
OH
+ BiI4 - + H +
O
BiI 4-
O
O
O
orange-rot
Gehaltsbestimmung (1:2)
Potentiometrie: Titration mit Perchlorsäure 0,1 mol/l in wasserfreier Essigsäure
CH3COOH2+ + ClO 4-
CH3COOH + HClO4
H3C
H 3C
NH
OH
2
SO42+ CH3COOH 2+
O
O
NH
OH
2
HSO4+ CH 3COOH
O
O
Verwendung: Mydriatikum (Zur Untersuchung des Augenhintergrunds)
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Ambroxol-HCl
OH
Br
N
H2
Cl-
NH2
Br
= trans-4-[(2-Amino-3,5-dibrombenzyl)amino]cyclohexanol-hydrochlorid
Prüfung auf Identität
A. UV-Spektroskopie in H2SO4 (200-350 nm)
Maxima: 245 nm, 310 nm
Verhältnis der Absorptionen im Maximum 254 zu 310: 3,2-3,4
B. IR-Spektroskopie
C. Dünnschichtchromatographie (Detektion: UV-Licht)
D. Versetzen mit NH3, nach 5 Minuten filtrieren Filtrat ergibt Identitätsreaktion
a auf Chlorid: Fällung mit Silbernitrat als Silberchlorid in HNO3:
Cl- + AgNO 3
AgCl + NO3weißer NS,
löslich in NH3
Gehaltsbestimmung (1:1)
Potentiometrie: Titration in Ethanol mit NaOH 0,1 mol/l nach Zusatz von HCl Bestimmung des Volumens zwischen 2 Wendepunkten
OH
Br
OH
Br
N
H2
N
H
+ NaOH
NH2
Br
+ H2O + Na+
NH2
Br
Verwendung: bei Infektionen der Atemwege, die mit Husten und gestörter
Sekretbildung einhergehen (expektorierend, mukolytisch)
pharmakologisch aktiver Metabolit = Bromhexin
© Laura Ballendat
Bromhexin-HCl
Br
CH 3
Cl-
NH
Br
NH2
= N-(2-Amino-3,5-dibrombenzyl)-N-methylcyclohexanamin-hydrochlorid
Prüfung auf Identität
A. IR-Spektroskopie
B. Dünnschichtchromatographie (Detektion UV-Licht)
C. Versetzen einer schwefelsauren wässrigen Lösung mit Dichlormethan und
Chloramin T: Chloramin T setzt oxidativ Brom frei, das in die
Dichlormethanphase übergeht und diese bräunlich-gelb färbt
O
H3C
H
N
S
O
Cl
+H 2O
H3C
O
S
NH2
+ OCl-
O
Br
Cl
CH3
NH
Br
CH3
+ 2 OCl- + 4 H+
NH
+ Br 2 + 2 H2O
Cl
NH2
NH2
© Laura Ballendat
D. Identitätsreaktion auf primäre aromatische Amine: Diazotierung und
Azokupplung mit 2-Naphtol intensive orange-rote Färbung + Niederschlag
NO2- + H+
HNO2 + H+
HNO2
NO+ + H2 O
Br
Br
NH2
Br
OH
N N
Br
HO
Br
+
Br
N N
+
+ NO
H 3C
NH
- H2O
H 3C
NH
H3C
HN
E. Identitätsreaktion a auf Chlorid: Fällung mit Silbernitrat als Silberchlorid in
HNO3:
Cl- + AgNO 3
AgCl + NO3weißer NS,
löslich in NH3
Gehaltsbestimmung (1:1)
Potentiometrie: Titration in Ethanol mit NaOH 0,1 mol/l nach Zusatz von HCl Bestimmung des Volumens zwischen 2 Wendepunkten
Br
H
N
Br
N
+ NaOH
+ H2O + Na+
CH 3
CH 3
NH2
Br
NH2
Br
Verwendung: bei Infektionen der Atemwege, die mit Husten und gestörter
Sekretbildung einhergehen (expektorierend, mukolytisch)
© Laura Ballendat
Acetylcystein
SH
O
H3 C
N
H
COOH
= (2R)-2-Acetylamino-3-sulfanylpropansäure
Prüfung auf Identität
A. spezifische Drehung: +21,0 bis +27,0
B. Schmelztemperatur: 104-110 °C
C. IR-Spektroskopie
D. Flüssigchromatographie
E. Nachweis des Schwefels durch Versetzen mit Nitroprussidnatrium und NH3
violette Färbung durch Bildung des komplexen Anions [Fe(CN)5NOS]4Gehaltsbestimmung (1:1)
Titration mit Iod-Lösung 0,05 mol/l gegen Stärke in wässriger salzsaurer Lösung
nach Zusatz von KI Oxidation der Thiolgruppe zum Disulfid
H 3C
H 3C
I2
O
CH3
O
O
2
HN
HN
HOOC
SH
NH
HOOC
S
S
COOH
HCl-Zusatz verzögert den Ringschluss zur Thiazolcarbonsäure, die nicht erfasst
würde
H 3C
COOH
O
N
HN
H 3C
HOOC
S
SH
Verwendung: Mukolytikum
© Laura Ballendat
Benzocain
O
O
CH 3
H2N
= Ethyl(4-aminobenzoat)
Prüfung auf Identität
A. Schmelztemperatur: 89-92 °C
B. IR-Spektroskopie
C.
- Verseifung von Benzocain zu Ethanol, das von Chrom-(VI)-oxid zu
Acetaldehyd oxidiert wird
O
O
O
+ H 2O
CH 3
OH
+ HO
CH3
H2N
H2 N
O
CrO2
HO
-
-
CH3
H
CH3
Acetaldehyd entweicht z.T. gasförmig und färbt ein Filterpapier, das mit
Nitroprussidnatrium und Piperazin-Hexahydrat befeuchtet ist, blau
(modifizierte Reaktion nach Simon)
Piperazin nimmt intermediär an der Reaktion teil: Enaminbildung mit Aldehyd
zur Erhöhung von dessen Nucleophilie
© Laura Ballendat
O
+
H
HN
NH
H2C
HC
N
NH
+ H2O
CH3
N-Vinyl-piperazin
Na3[Fe(CN)5NO]
2(NC)5 Fe N
H
C
C
H
N
NH
OH
+ H 2O
3(NC)5 Fe N
C
H
C
H
O
+ H2N
NH
OH
D. Identitätsreaktion auf primäre aromatische Amine: Diazotierung +
Azokupplung
NO 2- + H+
HNO2 + H+
HNO2 + H2O
NO + + H2O
O
O
O
OH
O
CH 3 + NO+
O
- H 2O
H2N
OH
O
CH3
+
CH3
N
N
N N
© Laura Ballendat
Gehaltsbestimmung (1:1)
Nitritometrie: Diazotitration in HCl-saurer wässriger Lösung mit NaNO2-Lösung 0,1
mol/l unter Eiskühlung
- Zusatz von 3 g KBr (Katalysator)
- Eiskühlung: In der Wärme Abspaltung von N2
- Indikation: elektrochemisch oder mit Indikatoren (Ferrocyphen, Tropäolin OO,
Metanilgelb)
NO2- + H+
HNO2
+
HNO 2 + H + Br
NOBr + H2O
Nitrosylbromid
O
O
O
H 2N
CH3 + NOBr
O
O
N
CH3
Br-
H 2N
- H2O
O
O
CH3
Br-
N N
Verwendung
Lokalanästhetikum (Oberflächenanästhetikum bei Verbrennungen, Juckreiz oder
Hämmorrhoidalleiden)
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Sulfamethoxazol
CH 3
O
O
O
S
N
N
H
H2N
= 4-Amino-N-(5-methylisoxazol-3-yl)benzolsulfonamid
Prüfung auf Identität
A. Schmelztemperatur: 169-172 °C
B. IR-Spektroskopie
C. Dünnschichtchromatographie (Detektion: UV-Licht)
D. Identitätsreaktion auf primäre aromatische Amine: Diazotierung und
Azokupplung
NO2- + H+
HNO 2 + H +
CH 3
HNO2 + H2O
NO+ + H 2O
O
CH 3
O
O
H 2N
O
O
N
H
OH
O
S
N
+
+
S
N
H
CH 3
+ NO
- H2 O
N
O
O
N
H
N
O
S
N
N
HO
N
N
Gehaltsbestimmung (1:1)
Nitritometrie: Diazotitration in HCl-saurer wässriger Lösung mit NaNO2-Lösung 0,1
mol/l unter Eiskühlung
- Zusatz von 3 g KBr (Katalysator)
- Eiskühlung: In der Wärme Abspaltung von N2
- Indikation: elektrochemisch oder mit Indikatoren (Ferrocyphen, Tropäolin OO,
Metanilgelb)
© Laura Ballendat
NO2- + H+
HNO2
HNO 2 + H+ + Br NOBr + H2O
Nitrosylbromid
CH3
CH3
O
S
O
N
H
H 2N
O
N
+ NOBr
O
- H2 O
O
S
O
O
Br-
N
N
H
N H 2N
- H2O
CH3
O
S
O
N
H
N
O
N
Br-
N
Verwendung
Antibiotikum (Sulfonamid): zur Behandlung von Harnwegs- und Bronchialinfektionen
© Laura Ballendat
Diclofenac-Natrium
COO Cl
H
N
Na+
Cl
= Natrium[[2-[(2,6-dichlorphenyl)amino]phenyl]acetat]
Prüfung auf Identität
A. IR-Spektroskopie
B. Dünnschichtchromatographie (Detektion: UV-Licht)
C. Bildung von Berliner-Blau
- Zusatz von K3[Fe(CN)6] und Eisen-III-chlorid (Reagenz auf Reduktionsmittel)
- Ansäuern in Gegenwart eines durch Fe3+ oxidierbaren Stoffes: Bildung von
Fe2+ Berliner Blau
FeIII[FeIII(CN)6]
Red.
FeII3[FeIII (CN)6]2
D. Identitätsreaktion b auf Natrium: Zusatz von α-MethoxyphenylessigsäureReagenz voluminöser, weißer, kristalliner Niederschlag (löslich in
verdünntem NH3, tritt bei Zusatz von (NH4)2CO3 nicht wieder auf)
OCH3
OCH3
COOH
2
+ Na
OCH3
+
COO
Na
COOH
+ H+
© Laura Ballendat
Gehaltsbestimmung (1:1)
Potentiometrie: Titration des Diclofenac-Anions als schwache Base mit Perchlorsäure
0,1 mol/l in wasserfreier Essigsäure
CH3COOH2+ + ClO4-
CH3COOH + HClO4
COO -
COOH
Cl
Cl
H
N
H
N
+ 2 CH3COOH2+
Cl
+ 2 CH3COOH
Cl
Verwendung
Nichtsteroidales Antirheumatikum (analgetisch, antipyretisch, antiphlogistisch,
thrombozytenaggregationshemmend)
© Laura Ballendat
Hexetidin
N
H 3C
N
H 2N
= 1,3-Bis(2-ethylhexyl)-5-methylhexahydropyrimidin-5-amin
Prüfung auf Identität
A. IR-Spektroskopie
B. Dünnschichtchromatographie (Detektion: Iodgas)
C. Erhitzen mit H2SO4 führt zur Freisetzung von Formaldehyd, der mittels
Chromotropsäurereaktion durch Blaufärbung nachgewiesen wird:
+ H+/H2O
N
H 3C
H2 N
N
NH
H 3C
+ HCHO
H
N
H2 N
© Laura Ballendat
Chromotropsäure-Reaktion:
SO 3H
H
+
OH
HO 3S
SO3HH
SO3 H
SO3H
H
H
C
H2SO4
+
- H 2O
HO
O
OH
HO
SO 3H
H
SO 3H
O
HO3S
SO3H
OH
SO3H
H
HO
SO3H
SO3H
Oxidation
O
HO3S
OH
O
HO
SO3H
HO3S
OH
HO
SO 3H
D. Chen-Kao-Reaktion: Blaufärbung der Dichlormethanphase durch Bildung
farbiger Kupferchelate
+ H +/H 2O
2
N
H 3C
H 2N
N
2
NH
+ 2 HCHO
H
N
H 3C
H 2N
CuSO4
NH 2
CH 3
NH
N
H
H 3C
Cu2+
H
N
HN
H 2N
© Laura Ballendat
Gehaltsbestimmung (1:2)
Potentiometrie: Titration mit Perchlorsäure 0,1 mol/l in wasserfreier Essigsäure
Erfassung der primären Aminogruppe und eines N-Atoms der AminalPartialstruktur
CH 3COOH + HClO 4
+ 2 CH3COOH
N
H 3C
CH 3COOH2+ + ClO4-
N
H 3C
H 2N
CH3COO - + CH3COOH 2+
+ 2 CH3COO-
NH
N
H 3N
2 CH3COOH
Verwendung
Antiseptikum (z.B. lokale Behandlung von entzündlichen und infektiösen
Erkrankungen im Mund- und Rachenraum)
© Laura Ballendat
Indomethacin
Cl
O
N
CH 3
H 3CO
COOH
=[1-(4-Chlorbenzoyl)-5-methoxy-2-methylindol-3-yl]essigsäure
Prüfung auf Identität
A. Schmelztemperatur: 158-162 °C
B. UV-Spektroskopie (HCl/Methanol): 300-350 nm
Maximum: 318 nm
spezifische Absorption im Maximum: 170-190
C. IR-Spektroskopie
D. Hydroxamsäurereaktion mit Eisen-III-chlroid in ethanolischer Lösung
(Versetzen mit Hyroxylamin + NaOH: vermutlich Abspaltung der pChlorbenzoesäure durch nucleophilen Angriff von Hydroxylamin) violettrosa
Färbung
Cl
O
H
N
Cl
NH2-OH
N
H
N
CH 3
OH
H 3CO
CH3
+
H 3 CO
O
COOH
4-Chlorbenzohydroxamsäure
COOH
Cl
Indolessigsäure
Cl
FeCl3
H
N
H
N
OH
O
O
O
Fe 3+
3
© Laura Ballendat
E. Kondensation in saurem Methanol mit Dimethylaminobenzaldehyd (EhrlichsReagenz) zum Triarylmethan-Farbstoff
- In salzsaurem Methanol weitgehende Abspaltung des p-Chlorbenzoylrests
- zunächst Niederschlag, der sich beim Schütteln wieder löst
- bei Erhitzen bläulich-grüne Färbung
- beim Abkühlen hellgraugrüner Niederschlag
- bei Zusatz von Ethanol klare violettrosa Lösung
Farbwechsel durch unterschiedliche Anteile von Diaryl- und
Triarylmethanfarbstoff
H3C
Cl
O
H3C
N
H3C
N
CHO
N
CH3
H+
CH 3
H
N
H3 CO
HO
COOH
CH3
H3CO
COOH
H3C
N
+H
CH3
+ Indomethacin
OCH3
H3C
N
- H2 O
CH3
OCH 3
HOOC
COOH
NH
H3C
+
H
N
CH3
HN
H3 CO
CH3
farblos
COOH
Oxidation
H3C
OCH3
N
CH3
OCH 3
[...]
HOOC
COOH
NH
H 3C
HN
CH3
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Gehaltsbestimmung (1:1)
Titration der freien Carboxylgruppe unter Luftausschluss (N2-Begasung und Atmospähre) in Aceton mit NaOH 0,1 mol/l gegen Phenolphthalein
Cl
O
+ NaOH
N
+ H2O + Na+
N
CH 3
H 3CO
Cl
O
CH 3
H 3CO
COOH
COO -
Verwendung
Nichtsteroidales Antirheumatikum (analgetisch, antipyretisch, antiplogistisch)
© Laura Ballendat
Lidocain-HCl
CH 3
ClH
N
H2O
H
N
CH 3
O
CH 3
CH 3
= 2-(Diethylamino)-N-(2,6-dimethylphenyl)acetamidhydrochlorid-Monohydrat
Prüfung auf Identität
A. Schmelztemperatur: 74-79 °C
B. IR-Spektroskopie
C. Vitali-Morin-Reaktion: Nitrierung und Bildung eines grün gefärbten
Meisenheimer-Komplexes
- Überführung mit konzentrierter HNO3 in die 3,5-Dinitroverbindung
CH 3
CH 3
H
N
H
N
HNO3
CH 3
H
N
O 2N
O
H
N
CH 3
O
CH 3
CH 3
CH 3
CH 3
NO 2
-
Eindampfen im Wasserbad bis zur Trockne und lösen des Rückstands
in Aceton; Versetzen mit ethanolischer KOH grünes
Meisenheimersalz mit Aceton-Enolat
CH 3
O
O
H
N
O 2N
H
N
CH 3
CH 3
H
N
N
H
N
O
CH 3
[...]
O
CH 3
NO 2
CH 3
O
O
CH 3
CH3
CH 3
NO 2
Meisenheimer-Komplex
D. Identitätsreaktion a auf Chlorid: Fällung mit Silbernitrat als Silberchlorid in
HNO3
© Laura Ballendat
Gehaltsbestimmung (1:1)
Potentiometrie: Titration mit NaOH 0,1 mol/l in Ethanol nach Zusatz von 5ml HCl
(0,01 mol/l) Bestimmung des Volumens zwischen 2. Wendepunkten
CH 3
CH 3
H
N
H
N
H
N
CH 3
N
+ NaOH
O
CH 3
CH 3
+ H 2O + Na+
O
CH 3
CH 3
CH 3
Verwendung
Lokalanästhetikum, Koronartherapeutikum, Antiarrythmikum
© Laura Ballendat