ppt - ChidS

Rund ums
Waschen
Übersicht
1. Geschichte des Waschens
2. Moderne Waschmittel
2.1 Tenside
2.2 Bleichmittel
2.3 Enzyme
2.4 Ionenaustauscher
2.5 Optische Aufheller
3. Der Waschvorgang
4. Schulrelevanz
1. Geschichte des Waschens
1. Geschichte des Waschens
• Erstes Waschmittel: Wasser
• Seifen: Alkalisalze der Fettsäuren
• Entdeckung der Seife: Sumerer ca. 2500 v. Chr.
Seifenrezept: 1 Liter Öl und
die fünfeinhalbfache Portion
Pottasche (K2CO3)
• Nutzung: Medizin, Kosmetik und Reinigung
1. Geschichte des Waschens
• Ägypter: ca. 600 v. Chr.
• Nutzung: Haarpomade, Medizin
• Wäschereinigung: Kochen mit Pottasche & Soda
(Na2CO3)
1. Geschichte des Waschens
• Römer: ca. 50 v. Chr.
• Nutzung: Kosmetik, Haarpomade
• Wäschereinigung: Urin & Kochen mit
Aschelauge
• 2. Jhd.: Wiederentdeckung der reinigenden
Wirkung der Seife durch Arzt Galen
1. Geschichte des Waschens
• Hochblüte der Seifensiederrei: durch Araber,
Spanier, Italiener &
Franzosen
• 14. Jhd.: Seifensieder-Zünfte
in Deutschland
• 19. Jhd.: großtechnische Herstellung von Soda (LeblancVerfahren & Solvay-Verfahren)
1. Geschichte des Waschens
• 1907: erstes Vollwaschmittel
– Persil (Seifenpulver, Natriumperborat & Natriumsilicat)
• 1928: Synthese anderer Tenside
(lat.: tensio = Spannung; oberflächenaktive Verbindungen)
– z.B. Alkylsulfate (FEWA)
1. Geschichte des Waschens
Versuch 1: Herstellung von Seife
CH2 O
C
C17H33
CH2 O
H
CH
H
O
CH
O
C
C17H33
+
O
+ 3 Na OHO
H2O
O
+
3C17H33
O
CH2 O
C
C
O
O
C17H33
CH2 O
H
O
Öl
+
Natriumhydroxid →
Glycerin
+
Seife
O
+
O
Na
1. Geschichte des Waschens
Mechanismus der Verseifung
+
O
Na
HO
O
OH
CH2 O
C
CH2
C17H33
O
O
CH
O
C
C17H33
C
O
O
HO
Na
+
O
O
-
O
-
CH
O
O
-
C17H33
CH2 O
C17H33
O
OH
C
+
Na O
O
CH2 O
HO
C
3-
C17H33
+
3 Na O
O
OH
C
O
- O
C17H33
1. Geschichte des Waschens
CH2
O
C
O
CH2
O
CH2 O
O
-
C17H33
HO
CH2 O
C
C17H33
O
OH
C17H33
O
+
O
3 Na
CH
O
3 Na O + HO
+
C
C17H33
O
OH
C
O
O
O
C
O
3-
3-
OH
O
O
C17H33
CH2
O
HO
C
C17H33
O
CH2 O
H
O
CH
O
H
+
3
O
O
O
C
C
C17H33
CH2 O
H
-
O
O
C17H33
3 Na
+
O
2. Moderne Waschmittel
2. Moderne Waschmittel
Moderne Waschmittel
Waschaktive
Substanzen
Tenside
Bleichmittel
Enzyme
Gerüststoffe
Ionenaustauscher
Cobuilder
Alkalien
Optische
Aufheller
Weitere
Hilfsstoffe
Schaum-, Vergrauungs-,
Farbübertragungs-,
Korossionsinhibitoren,
Duftstoffe
2.1 Tenside
Tenside
• Aufbau von Tensiden:
– Hydrophoben Teil: meist langkettig verzweigter
bzw. unverzweigter Kohlenwasserstoff
– Hydrophiler Teil: polare Gruppierung
2.1 Tenside
Demonstration 1: Tenside in wässriger Lösung
2.1 Tenside
Demonstration 2: Erniedrigung der
Grenzflächenspannung
2.1 Tenside
Tensidklassen
2.1 Tenside
Versuch 2: Herstellung von Dodecylsulfat
1) H2SO4
OH
2) NaOH
+
O
SO3 Na O
O
Dodecanol
→
Dodecylsulfat
+
Wasser
+
H2O
2.1 Tenside
Mechanismus
1. Schritt: Bildung des Schwefelsäureesters
O
HSO4
OH
+
O
H
H
O
+
O
-
HSO4O
SO3H
O
H
+
H2O
2.1 Tenside
2. Schritt: Versetzen mit Natronlauge
SO3H
O
+
OHO
NaO
-
SO3O Na O
O
+
+ H2O
2.1 Tenside
Versuch 3: Nachweis von anionischen und
kationischen Tensiden
N
CH3
CH3
N
S
N
+
O
O
CH3
H23C11
CH2
O
SO3
(CH3)N
CH3
N
O
N
H31C15
CH2
SO3 Me
Me
+
O
N
O
Me
2.1 Tenside
Warum man Seife nicht zum Wäsche
waschen nutzt
• Seifenlösungen haben hohen pH-Wert
 Verfilzen von Naturfasern
• In hartem Wasser Bildung von Kalkseifen
 Ablagerung auf Gewebefaser
• Mit Säuren Reaktion zu schwerlöslichen Fettsäuren
Ablagerung auf Gewebefaser
2.2 Bleichmittel
Bleichmittel
• Funktion:
– Oxidative Zerstörung des Schmutzes
– Keimtötende Wirkung
– Ersatz für Rasenbleiche
• Einsatz von Natriumperborat
– Bei 60°C optimal aktiv  bei geringeren
Temperaturen Zusatz von Tetraethylendiamin
(Bleichaktivator)
2.2 Bleichmittel
Versuch 4: Nachweis der Bleichwirkung
O
O
O
B
HO
O
O
OH
B
O
O
+
O
O
2 H2BO3 
2 H2O
OH
H2O2  HO
O
H O
O
O  H2O
1) Bei Temperaturen > 60°C
H O O
O
.
HO
2-
O  HO
O
2 H2O2
2.2 Bleichmittel
2) Bei Temperaturen < 60°C
O
O
H O O
CH3
O
H O O
C
C
CH3
C
C
CH3
O
O
N
CH3
O
CH2
CH2
N
O
H3C
C
O
O
O
+
O
H3C
C
N
H
O
O
H
CH3
O
CH2
CH2
N
C
C
O
O
CH3
2.2 Bleichmittel
N
CH3
O
H
CH2
CH2
+
N
C
C
O
O
2 H3C
C
O
O
O
-
CH3
O
H3C
C
O
O
H
O
H
+ 2 O
O
2 H3C
C
.
H
2.3 Enzyme
Enzyme
• Enzyme: hochmolekulare Eiweißverbindungen
• Proteasen: Spaltung von Eiweißmolekülen in lösliche
Bruchstücke
• Amylasen: Spaltung von Stärkemolekülen in
Zweifachzucker Maltose
• Cellulasen: Spaltung von
Cellulose in Cellobiose
• Lipasen: Entfernung von Fetten und Ölen bei Temperaturen
um 20°C
2.3 Enzyme
Funktion in Waschmitteln
• Enzymatisch katalysierte Zersetzung des
Faserschmutzes
2.3 Enzyme
Versuch 5: Nachweis der Proteasewirkung
mittels Gelatine
• Subtilisin
–
–
–
–
–
Stabilitätsoptimum bei 60°C
pH-Optimum zwischen pH 10-11
Stabilisierung durch Ca2+ Ionen
Geringe Selektivität
Aktives Zentrum
His
N
O
O
CH2
Asp
H
O
N
H
O
CH2
Ser
2.3 Enzyme
Mechanismus der enzymatischen Katalyse
Ser
His
N
CH2
CH2
- H
O
O
N
N
H
O
H
N
O
O
R2
CH2
H
N
C
Ser
His
R1
H
N
CH2
Asp
CH2
- H
O
O
N
+
O
N
H
H
O
N
C
R1
R2
Asp
N
O
O
CH2
H
H
O
2.3 Enzyme
Ser
His
N
CH2
CH2
- H
O
O
N
H
O
N
O
O
C
H
N
R1
CH2
Asp
H
R2
Ser
His
N
N
CH2
CH2
H
- H
O
O
O
N
H
O
N
H
C
O
O
CH2
Asp
H
R1
H
N
2.3 Enzyme
Ser
His
N
CH2
CH2
- H
O
O
N
+
O
N
H
O
H
O
O
O
C
N
H
O
R1
H
CH2
Asp
Ser
His
N
CH2
CH2
- H
O
O
N
N
O
CH2
Asp
O
C
O
R1
H
H
H
O
H
N
2.3 Enzyme
Demonstration 3: Wirkungsweise von Cellulase
in Waschmitteln
2.4 Ionenaustauscher
Ionenaustauscher
• Funktion: Entfernung der Härte
– Früher: Natriumcarbonat, Pentanatriumtriphosphat
• Nachteil: Kalkablagerungen,
Eutrophierung
– Heute: Zeolithe und Cobuilder (halten
härtebildende Ionen in Lösung)
2.5 Optische Aufheller
Optische Aufheller
• Fasern absorbieren bevorzugt blaues Licht
Gelbstich in weißen Textilfasern
– Früher: Zugabe von
blauen Farbstoffen
– Heute: Zugabe von
Fluoreszenzfarbstoffen
2.5 Optische Aufheller
Demonstration 4: Optische Aufheller
3. Der Waschvorgang
3. Der Waschvorgang
Versuch 6: Schmutzablösende
Wirkung von Tensiden
Schmutzart
Beispiel
Pigmente
Staub, Asche, Ruß
Fette/Öle/Mineralöle
Hautfett, Kosmetika
Wasserlösliche Stoffe
Salze, Urin, Schweiß
Eiweißhaltige Stoffe
Blut, Kakao, Milch
Farbstoffhaltige Stoffe
Obst, Rotwein, Tee, Kaffee
3. Der Waschvorgang
1) Benetzung
2) Verminderung
der Schmutzanhaftung
3) Ablösen des
Schmutzes
von der Faser
4) Halten des
Schmutzes in
der Lösung
4. Schulrelevanz
• Anwendungsbezug
 Chemie hat etwas mit dem eigenen
Leben zu tun
• Waschmittel im Lehrplan
– Wahlthema angewandte Chemie
• Grenzflächenaktive Substanzen
– Wahlthema Komplexchemie
• Bedeutung & Verwendung von Komplexverbindungen
Ende
ZUSATZMATERIAL
Asparaginsäure
Serin
O
O
HO
OH
HO
O
OH
NH2
NH2
Histidin
O
H
N
OH
N
NH2
2.1 Tenside
Schaumbildung
Zusatzmaterial
2.1 Tenside
Zusatzmaterial
Versuch 4: Warum man Seife nicht zum
Wäsche waschen nutzt
1) Der pH-Wert
R
R
(CH2)n
(CH2)n
COOO-(aq) + H2O(aq)
R
(CH2)n
O
COOH (s) + OH (aq)
OSO3O-(aq) + H2O
R
(CH2)n
COOH(aq) + O-OH
2.1 Tenside
Zusatzmaterial
2) Bildung schwerlöslicher Fettsäuren
O
R
(CH2)n
COOH (s) + H2O
O
R
(CH2)n
COOH (aq) + H2O
R
(CH2)n
+
COOO-(aq) + H3O(aq)
R
(CH2)n
+
OSO3O-(aq) + H3O (aq)
3) Bildung von Kalkseifen
2R
(CH2)n
2+
+ Ca (aq)
COOO(aq)
2R
(CH2)n
OSO3O-(aq) + Ca2+O(aq)
O
Ca( R
Ca( R
(CH2)n
(CH2)n
COOH) 2(s)
COOH)
2 (aq)
2.1 Tenside
Warum man Seife nicht zum Wäsche
waschen nutzt
1) Der pH-Wert
R
(CH2)n
COOO-(aq) + H2O(aq)
R
(CH2)n
O
COOH (s) + OH (aq)
2) Bildung schwerlöslicher Fettsäuren
R
(CH2)n
O
+
COOO-(aq) + H3O(aq)
R
3) Bildung von Kalkseifen
2R
(CH2)n
2+
+ Ca (aq)
COOO(aq)
O
Ca( R
(CH2)n
COOH) 2(s)
(CH2)n
COOH (s) + H2O
3. Der Waschvorgang
1. Geschichte des Waschens
Industrielle Herstellung von Seife
2.4 Ionenaustauscher
Versuch 7: Wirkungsweise von Zeolith A
2.3 Enzyme
Proteasen
• Funktion: Spaltung von Eiweißmolekülen in
lösliche Bruchstücke
 Bessere Loslösung von Textilfaser mit
Tensiden
2.3 Enzyme
Amylasen
• Funktion: Spaltung von Stärkemolekülen in
Zweifachzucker Maltose
• Verbesserte Waschergebnisse gegenüber
kohlenhydrathaltigen Anschmutzungen
– Nudeln, Reis, Bratensauce, Pudding
• Synergien zwischen Amylasen und Proteasen
– Amylase baut Stärke an Oberfläche des Flecks ab,
Protease kommt besser an Eiweiß heran
2.3 Enzyme
Cellulasen
• Funktion: Spaltung von Cellulose in Cellobiose
• Abbau von Mikrofibrillen
Glatte Oberfläche, frische Farbe,
weiches Gewebe
• Freisetzung feiner Schmutzpartikel
Tenside können Anschmutzungen
entfernen
• Einsatz in Colorwaschmitteln
2.3 Enzyme
Demonstration 3: Wirkungsweise von Cellulase
in Waschmitteln
CH2OH
O
H
O
O
H
H
CH2
H
H
OH
O
H
O
H
O
O
CH2
CH2
O
O
O
H
O
H
H
O
O
O
O
O
CH2
O
O
O
O
O
OH
O
O
CH2OH
OH
H
O
O
O
OH
H
Cellulase
H
H
O
CH2OH
OH
O
O
OH
O
O
O
H
H
O
CH2
O
H
2.3 Enzyme
Lipasen
• Funktion: Entfernung von Fetten und Ölen bei
Temperaturen um 20°C
• Oberhalb dieser Temperaturen Tenside ausreichend
• Kombination von Tensiden mit Lipasen
erhöht Waschwirkung
• Spaltung der Fettmoleküle zwischen
Glycerinmolekülrest und Fettsäuremolekülresten
CH2 O
C
C17H33
O
CH
O
C
C17H33
O
CH2 O
C
O
C17H33
3. Der Waschvorgang
1) Benetzung
- Erniedrigung der
Grenzflächenspannung
2) Verminderung der
Schmutzanhaftung
- Elektrostatische Abstoßung
zwischen Schmutz und Faser
- Umnetzung
3. Der Waschvorgang
3) Ablösen des Schmutzes
von der Faser
- vollst. Umnetzung durch
mechanische Bewegung
4) Halten des Schmutzes
in der Lösung
3. Der Waschvorgang
Waschkreis