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Experimentalvortrag zum Thema:
„Einführung in die Halogenalkane“
Philipps-Universität Marburg
Elmar Schneider
Datum: 26.06.2008
Gliederung

Allgemeine Informationen

Physikalische Eigenschaften

Synthesemöglichkeiten in der Schule

Möglichkeiten der Weiterreaktion

Verwendung

Umweltproblematik
Allgemeine Informationen
Was macht ein Halogenalkan aus?
 Wasserstoffatome
eines Alkans werden
durch Halogenatome ersetzt
 Mehrere
Wasserstoffatome können
ausgetauscht werden
 Unterschiedliche
Halogenatome können
in ein Molekül eingefügt werden
 Ab
drei C-Atomen Möglichkeit der
Isomerie
Allgemeines
Versuch 1:
Beilsteinprobe als Nachweis von
Halogenen in Halogenalkanen
Allgemeines
Beilstein-Probe:
Physikalische Eigenschaften

Polare C-X Bindung

Dipol-Dipol-WWK

C-X Bindungsstärke nimmt mit
zunehmender Größe von X ab
Bindung wir länger und schwächer
Physikalische Eigenschaften
Demo 1:
Dipolcharakter von Dichlormethan
Physikalische Eigenschaften
Dipolcharakter von Dichlormethan:
Physikalische Eigenschaften

Polare C-X Bindung

Dipol-Dipol-WWK

C-X Bindungsstärke nimmt mit
zunehmender Größe von X ab
Bindung wir länger und schwächer
Physikalische Eigenschaften

Polarisierbarkeit nimmt von R-F zu R-I zu
Synthesemöglichkeiten in der Schule

Elektrophile Addition von HX/X2 an Alkene

Radikalische Halogenierung der Alkane

Reaktion von Alkoholen mit HX
Synthesemöglichkeiten in der Schule
Versuch 2:
Iodierung von π-Systemen
Synthesemöglichkeiten in der Schule
Iodierung von ∏-Systemen:
δδ+
I
I
I
I
I
I
Synthesemöglichkeiten in der Schule
Versuch 3:
Radikalische Halogenierung von
Heptan
Synthesemöglichkeiten in der Schule
Radikalische Halogenierung von Heptan:
Möglichkeiten der Weiterreaktion

Substitution
 SN1


SN2
Eliminierung
 E1
 E2
Möglichkeiten der Weiterreaktion
SN1:
SN2:
Möglichkeiten der Weiterreaktion

SubstitutionsMöglichkeiten:
Ether
Thiole
Alkohole
Thioether
Carbonsäureester
andere
Alkylhalogenide
Nitrile
Amine
Phosphoniumsalze
Möglichkeiten der Weiterreaktion
E1:
E2:
Möglichkeiten der Weiterreaktion
Überblick:
Typ des Nucleophils (Base)
stark
basisches,
ungehindertes
Nu(z.B. CH3O-)
stark
basiches,
gehindertes
Nu(z.B.
(CH3)3CO-)
Typ des
Halogenalkans
schwaches Nu(z.B. H2O)
schwach
basisches,
starkes
Nu(z.B. I-)
Methyl
-
SN2
SN2
SN2
primär
-
SN2
SN2, E2
E2
sekundär
langsame SN1,
E1
SN2
E2
E2
tertiär
SN1, E1
SN1, E1
E2
E2
Verwendung
Name
Trichlormethan
Tetrachlormethan
Trivialname Formel
Chloroform
Tetrachlorkohlenstoff
Triiodmethan
Iodoform
Dichlordifluormethan
Frigen 12
Freon 12
Verwendung
HCCl3
Lösungsmittel,
Narkosemittel
(krebserregend)
CCl4
Lösungsmittel,
Feuerlöschmittel,
Reinigungsmittel
(krebserregend)
HCI3
Desinfektionsmittel
CCl2F2
Kühlmittel,
Treibgas (früher)
Verwendung
(1) Leitungsschlange
(2) Kompressor
(3) Kühlrippen
(4) Lüftungsschlitze
(5) Ventil
(6) Thermostat
Verwendung
Demo 2:
Kondensation bei Druckerhöhung
Verwendung
Kondensation bei Druckerhöhung:
Je höher der Druck, je höher der Siedepunkt einer
Substanz
 Gas wird flüssig
(wenn kritische Temperatur nicht überschritten ist)
Verwendung
(1) Leitungsschlange
(2) Kompressor
(3) Kühlrippen
(4) Lüftungsschlitze
(5) Ventil
(6) Thermostat
Verwendung
Demo 3:
Verdunstungskälte
Verwendung
Verdunstungskälte:
Joule-Thomson-Effekt:
Bei der Expansion wird Arbeit gegen die
intermolekularen Anziehungskräfte geleistet
Energie wird der kinetischen Energie der
Moleküle entnommen
 Abkühlung
Verwendung
Name
Monochlorethan
Bromtrifluormethan
Brommethan
Trivialname Formel
Ethylchlorid
Freon FE
13 B 1
Verwendung
H5C2Cl Kälte-Anästhetikum
BrCF3
H3CBr
Feuerlöschmittel
(6-12mal so effektiv
wie „Tetra“, 4-7mal
so effektiv wie CO2)
Insektizid,
Fungizid
(!Methylierung!)
Verwendung
Brommethan-Unterschied:
Methylierung von Aminen und Thiolen:
Verwendung
Name
Trivialname Formel Verwendung
Polyvinylchlorid
PVC
Rohre,
Bodenbeläge,
...
Polytetrafluorethylen
PTFE
Teflon
Pfannen,
Töpfe,
Gore-Tex
Umweltproblematik
Ozonschicht:
Verwendung
Versuch 4:
Absorption von UV-Strahlung durch
Ozon
Verwendung
Absorption von UV-Strahlung durch Ozon:
UV-Licht:
 UV-Licht wird absorbiert
Umweltproblematik
FCKW zerstören Ozon:
Verwendung
Versuch 5:
Zerstörung von Ozon durch
halogenierte Kohlenwasserstoffe
Verwendung
Zerstörung von Ozon durch halogenierte KW:
Umweltproblematik
Konsequenz:
 Montreal-Abkommen (1987)
 31.12.1995 Produktionsstop
  Regenerierung bis 2010???
Summenformel
CFCl3
CF2Cl2
C2F4Cl2
Lebensdauer in der
Atmosphäre
50 Jahre
102 Jahre
300 Jahre
Schulrelevanz (G8-Lehrplan)
 GK 11.G1 Kohlenstoffchemie I:
Mechanismus der Addition von Molekülen
des Typs X2
 LK 11.G1 Kohlenstoffchemie I:
Typ und Mechanismus der Addition von
Molekülen des Typs X2 und HX und der
Eliminierung; Alkanole: Reaktionstypen
(Substitution)
10.G2 Einführung in die Kohlenstoffchemie:
Halogenkohlenwasserstoffe (Halogenalkane):
Eigenschaften und Reaktionen /
Nachweisreaktion; Umweltgefährdung durch
FCKW in der Atmosphäre
Schulrelevanz (G8-Lehrplan)
 10.G2 Einführung in die Kohlenstoffchemie:
Mechanismus der radikalischen
Substitution
 9.G2 Säuren und Laugen:
Nachweis ausgewählter Kationen
 8.G2 Ordnung in der Vielfalt Atombau und
Periodensystem: Verwendung
verschiedener Halogene in Alltag und
Technik
 7.G1 Stoffe unterscheiden und isolieren:
Aggregatzustände eines Stoffes in
Abhängigkeit von der Temperatur deuten
Vielen Dank für Ihre
Aufmerksamkeit!
Versuch 1:
Beilsteinprobe als Nachweis von
Halogenen in Halogenalkanen
Versuch 2:
Iodierung von π-Systemen
Versuch 3:
Radikalische Halogenierung von
Heptan
Versuch 4:
Absorption von UV-Strahlung durch
Ozon
Versuch 5:
Zerstörung von Ozon durch
halogenierte Kohlenwasserstoffe
Demo 1:
Dipolcharakter von Dichlormethan
Demo 2:
Kondensation bei Druckerhöhung
Demo 3:
Verdunstungskälte