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Schokolade
„Speise der Götter“
Inhalt
1. Schokolade - was ist das?
2. Theobroma cacao L.
3. Geschichte der Schokolade
4. Inhaltsstoffe der Schokolade
5. Schokoladenherstellung
6. Gerüchteküche
7. Schokolade in der Schule?
Schokolade – Was ist das?
Schokolade – Was ist das?
Schokoladenmasse
„Fest“
Kakaopulver
„Flüssig“
•
•
•
•
= Backkakao
• Stark entölt
• Schwach entölt
• Kakaohaltiges
Getränkepulver:
bis zu 80 % Zucker
Weiße Schokolade
Vollmilch
Zartbitter
Bitter
• Kuvertüre
• Schokoladenglasur
• Spezialschokoladen
(Tropen-,
Diabetikerschokolade)
Kakaofrucht
0%
30 %
43 %
99 %
Theobroma cacao L.
• „Speise der Götter“:
Linné (1707-87)
• Tropengewächs: nur in
Äquatornähe
(Lateinamerika, Afrika,
Asien)
• Ganzjährige Ernte
• Kauliflorie
(Stammblütigkeit)
• „Criollo“ und „Forastero“
Geschichte der Schokolade
• 1500 v. Chr. Olmeken
• 1200 n. Chr. Azteken (cacao,
xocolatl)
• 1519 Cortez: „Getränk für die
Schweine“
• 16./17 Jh. Zusatz von Zucker:
Eroberung Europas
• 1828 van Houten trennt
Kakaobutter und Kakaopulver
• 1879 Lindt entwickelt die Conche
• 2002 10 kg/ Kopf in Deutschland
Inhaltsstoffe der Schokolade
"Kein zweites Mal hat die Natur eine
solche Fülle der wertvollsten Nährstoffe
auf einem so kleinen Raum
zusammengedrängt wie gerade bei der
Kakaobohne."
Alexander von Humboldt (1769-1859)
Inhaltsstoffe der Schokolade:
Fette
Experiment 1: Fettfleckprobe
Kakaobutter
Inhaltsstoffe der Schokolade:
Fette
Kakaobutter
Triglyceride
Freie Fettsäuren
Unverseifbare Stoffe
Wasser
Asche
Purine
H
97-99%
0,5-2 %
0,2-0,5 %
0,01-0,03 %
0,006-0,02 %
0,005-0,03 %
H
O
CO
R1
H
O
CO
R2
H
O
CO
R3
H
Inhaltsstoffe der Schokolade:
Fette
Fettsäuren
32% Ölsäure
HOOC
H3C
2% Linolsäure
HOOC
H3C
31% Stearinsäure
CH3
HOOC
CH3
24% Palmitinsäure
HOOC
Schmelzpunkt der Kakaobutter: 34-38° C
Tropenschokolade
Inhaltsstoffe der Schokolade:
Fette
Demonstration 1: Fett als Aromaträger
1.
2.
3.
4.
5.
Zwiebel
Knoblauch
Pfefferminze
Mandarine
Zitrone
Inhaltsstoffe der Schokolade:
Fette
Demonstration 1: Fett als Aromaträger
1. Zwiebel
2. Knoblauch
3. Pfefferminze
4. Mandarine
5. Zitrone H C
CHO
3
H
CH3
CH3
Citral
Inhaltsstoffe der Schokolade:
Lecithin
Experiment 2: Emulgatorwirkung von Lecithin
O
O
O
O
lipophil
O
O
P
-
O
hydrophil
O
+
N
Inhaltsstoffe der Schokolade:
Lecithin
Kakaobutter
z.B. Zucker
+ spezielles Kristallisationsverfahren
Inhaltsstoffe der Schokolade:
Zucker
Experiment 3: Erstellen eines Silberspiegels
Inhaltsstoffe der Schokolade:
Zucker
Experiment 3: Erstellen eines Silberspiegels
Reduktion
+1
[Ag(NH3)2]+(aq) + e-
0
Ag(s) ↓ + 2 NH3(aq)
Inhaltsstoffe der Schokolade:
Zucker
Experiment 3: Erstellen eines Silberspiegels
Oxidation
H
+1 O
HO +3
C
C
H
HO
OH
H
H
OH
H
OH
CH 2OH
D-Glucose
H
+ 3 H2O
- 2 H3O+
HO
O
OH
H
H
OH
H
OH
CH 2OH
D-Gluconsäure
+
2 e-
Inhaltsstoffe der Schokolade:
Zucker
Experiment 3: Erstellen eines Silberspiegels
Redox
+1
+1
2 [Ag(NH3)2]+(aq) + C5H11O5CHO + H2O
0
2 Ag(s) ↓
+3
+ C5H11O5COOH + 2 NH3(aq) + 2 NH4+ (aq)
Inhaltsstoffe der Schokolade:
Zucker
Demonstration 2: Dünnschichtchromatographie
Diabetikerschokolade
• Fructose
• Lactose
Glucose
Fructose
Saccharose
Vollmilchschokolade
• Lactose
• Saccharose
Lactose
Maltose
Inhaltsstoffe der Schokolade:
Proteine & Aminosäuren
Experiment 4: Nachweis mit Ninhydrin
Experiment 4: Nachweis mit Ninhydrin
O
O
H
O
NH2
O
+
R
CH
O
N
COOH
- H2O
R
O
O
OH
OH
+ H2O
N
- CO2
R
O
NH2
- RCHO
O
Experiment 4: Nachweis mit Ninhydrin
OH
O
NH2
+
O
O
O
- H2O
HO
O
N
O
O
Violett
Inhaltsstoffe der Schokolade:
Proteine & Aminosäuren
COOH
• freie Aminosäuren: u.a. Tyrosin
• Proteine: u.a. Globulin, Albumin,
Prolamin, Glutenin
H2N
H
H
H
OH
Inhaltsstoffe der Schokolade:
Gerb- & Farbstoffe
Polyhydroxyphenole
• Anthocyane und Anthocyanidine
• Catechine (Flavan-3-ole)
Inhaltsstoffe der Schokolade:
Gerb- & Farbstoffe
Anthocyane und Anthocyanidine
R
3'
OH
4'
HO
O
+
5'
1
7
R
3
5
R
OH
Flavyliumkation
Inhaltsstoffe der Schokolade:
Gerb- & Farbstoffe
Anthocyane und Anthocyanidine
OH
3'
OH
4'
HO
O
+
5'
1
7
3
5
OH
OH
Cyanidin
Inhaltsstoffe der Schokolade:
Gerb- & Farbstoffe
Catechine (Flavan-3-ole)
OH
OH
OH
HO
O
OH
HO
O
OH
OH
(+)-Catechin
OH
OH
(-)-Epicatechin
Inhaltsstoffe der Schokolade:
Gerb- & Farbstoffe
Experiment 5: Nachweis mit Eisen(III)chlorid-Lösung
Inhaltsstoffe der Schokolade:
Gerb- & Farbstoffe
Experiment 5: Nachweis mit Eisen(III)chlorid-Lösung
O
O
Fe
Fe3+
HO
O
O
OH
OH
O
O
OH
HO
OH
Inhaltsstoffe der Schokolade
Kakaobohne
Kakaobutter
Eiweiß
Cellulose
Stärke und Pentosane
Gerbstoffe und
farbgebende Bestandteile
Wasser
Mineralstoffe und Salze
Organische Säuren und
Geschmacksstoffe
Theobromin
verschiedene Zucker
Coffein
54,0%
11,5%
9,0%
7,5%
6,0%
5,0%
2,6%
2,0%
1,2%
1,0%
0,2%
Schokoladenherstellung
Teil I
Fermentation u. Trocknung
der Bohnen
Rösten
Brechen
Mahlen
Kakaomasse
Schokoladenherstellung
Teil II
Kakaomasse
Pressen
Kakaopreßkuchen
Mahlen
Kakaopulver
Kakaobutter
Zucker,
Milchpulver,
Kakaobutter,
Würzstoffe
Mischen
Walzen
Lecithin,
Kakaobutter,
Würzstoffe
Conchieren
Schokoladenmasse
Schokoladenherstellung
Alkalisierung
Alkalischer Aufschluss z.B. mit Pottasche (K2CO3)
 Farbvertiefung
 Aromaverbesserung
 Bessere Wasserlöslichkeit
Experiment 6: Farbvertiefung mit Soda
Experiment 6: Farbvertiefung mit Soda
a) Dissoziation der phenolischen Stoffe
OH
OH
O
OH
- H+
HO
O
HO
+
O
+
+H
OH
OH
OH
OH
OO
- H+
HO
O
+
+H
OH
OH
b) Dithionit reduziert die Farbstoffe
OH
Reduktion
OH
OH
OH
+
+1
+
O
HO
3e-
+ 2 H2O
0
HO
0
+1
OH
OH
-2
-1
OH
OH
+3
+ 2 OH- |2
O
Oxidation
+4
S2O42-(aq) + 4 OH-(aq)
SO32-(aq) + 2 H2O + 2e-
|3
Redox
2 Cyanidin + 3 S2O42-(aq) + 8 OH-(aq)
2 Catechin + 6 SO32-(aq) + 2 H2O
Gerüchteküche
Süchtig nach Schokolade?
Gerüchteküche
Berauscht?
O
OH
NH
Anandamid
Cannabis-ähnliche Wirkung im Gehirn
Aber mindestens 300 Tafeln zur Wirkstoffentfaltung!
Gerüchteküche
Verliebt?
NH
Phenylethylamin
200-300 Tafeln
Gerüchteküche
Glücklich?
NH2
HO
NH
Serotonin
Gerüchteküche
Wach?
O
H
H 3C
N
N
O
O
CH3
NH
N
N
N
CH3
N
N
Purin
Theobromin
N
N
O
N
CH3
Koffein
Alkaloide
CH3
N
Schokolade in der Schule?
• Fächerübergreifend
• Chemisches Kaleidoskop
• Komplexität von Nahrungsmitteln
• Alltagsbezug
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