Alkane 0,4 MB

A
l
k
1.
1.1.
1.2.
1.3.
a
n
Methan
Eigenschaften und Zusammensetzung
Molekülstruktur
Vorkommen und Bedeutung
e
2
2
2
2
2.
Die homologe Reihe der Alkane
2.1. Beispiele: Butan, Hexan und Eicosan (Paraffin)
2.2. Allgemeine Summenformel
Folie: Homologe Reihe 1
Folie: Homologe Reihe 2
Folie: Weitere Alkane
2
2
2
3
4
5
3.
Isomerie der Alkane
3.1. Beispiel Butan
3.2. Beispiel Hexan
3.3. Definition
Folie: Hexanisomere
3.4. Homologe Reihe d. Alkane u. d. Alkylreste
3.6. Halbstrukturformeln
AB: Übungen zur Nomenklatur
3.7. Struktur u. Eigenschaft d. Pentanisomere
6
6
6
6
7
8
8
9
10
4.
Struktur und Eigenschaft der Alkane
AB: Struktur und Eigenschaft
10
11
5.
Reaktion der Alkane mit Sauerstoff
AB: Übungsaufgaben Organischen Chemie
12
13
Anmerkung: es gibt kaum Quellenangaben, diese Materialien sind ausschließlich zur Nachbereitung meines Unterrichts
vorgesehen, nicht für eine weitere Veröffentlichung.
Bei den Seiten mit dem Unterrichtsgang stehen links die Regieanweisungen (Symbole hoffentlich selbsterklärend) und
rechts der Tafelanschrieb.
Alkane – 1
– Methan: Eigenschaften, Struktur, Vorkommen
– Homologe Reihe; Summen- und Strukturformel
Themen/Lernziele:
B. Alkane
1.
V
?
Methan
1.1. Eigenschaften und Zusammensetzung
Methan wird untersucht:
- Farbe, Geruch, Brennbarkeit
- aus der Dichte soll die Formelmasse berechnet werden!
- Methan wird verbrannt
(Kalkwasser)
-
kann noch ein anderes Element
in Methan enthalten sein?
Erarbeitung der Summenformel
1.2. Molekülstruktur
Modelle
?
welcher Bindungstyp?
farblos
gasig
geruchlos
brennbar
-
Schmelztemp. (Smt.):
Siedetemp. (Sdt.):
Dichte:
Formelmasse:
–184 °C
–164 °C
0,71 g/L
16 g/mol
((wird berechnet))
- Methan enthält die Elemente Kohlenstoff und Wasserstoff
Aus der Formelmasse (16 g/mol) und den nachgewiesenen Elementen (C, H) ergibt sich eine Summenformel von:
CH4
H
Räumlicher
Aufbau:
Tetraeder
Strukturformel:
(Projektion)
H
C
H
H
1.3. Vorkommen und Bedeutung
HausAufgabe
HA
Wieviel Luft braucht man um
1 m3 Methan zu verbrennen?
V
Explosion von CH4/O2-Gemisch
- Erdgas (≈ 94% Methan), Grubengas (schlagende Wetter),
Sumpfgas, Klärgas, Biogas, Faulgas
- Energiegewinnung durch Verbrennung (relativ saubere Energiequelle)
CH4 + 2 O2
CO2 + 2 H2O
ΔH = – 883kJ/mol
- Methan/Luft- bzw. Methan/Sauerstoff-Gemische sind explosiv!
2.
Die homologe Reihe der Alkane
Methan, Ethan, Propan, Butan, Pentan, Hexan, Heptan, Octan,
Nonan, Decan, …
2.1. Beispiele: Butan, Hexan und Eicosan (Paraffin)
Beispiele
V
Verbrennen von Butan, Hexan, Eicosan
Butan, Hexan und Eicosan (Paraffin)
sind Kohlenwasserstoffe!
Butan
Aggregatzustand gasig
Elementaranalyse C, H
Strukturformel
Eicosan
flüssig
fest
zunehmend leuchtend
zunehmende Rußbildung
Flammenfarbe
und Rußbildung
Summenformal
Hexan
C, H
C4H10
H
C, H
C6H14
H
H
H
H
C
C
C
C
H
H
H
H
H
H
C20H42
H
H
H
H
H
H
C
C
C
C
C
C
H
H
H
H
H
H
H
H
H
H
C
C
H
H
H
C
18
H
H
2.2. Allgemeine Summenformel/weitere Kohlenwasserstoffe
Wdh.
Folie
Wiederholung: Siedetemp. (Edelgase, VAN - DERWAALS-Kräfte = momentane Dipol-Dipol-Kräfte)
vgl.: Xenon (M=131g/mol)
Sdt. –108 °C
Nonan (M=128g/mol)
Sdt. +150 °C
H
H
H
C
C
H
H
H
H
H
H
H
H
H
C
C
C
C
C
H
H
H
H
H
H
CnH2n+2
Eine Reihe von organischen Verbindungen, deren aufeinanderfolgende
Glieder sich jeweils um eine CH2-Gruppe unterscheiden, nennt man
homologe Reihe. CH4 bis C4H10 sind gasig (Heizgas, Flüssiggas) C5H12
bis C16H34 sind Flüssigkeiten (Kraft- u. Brennstoffe) alle längerkettigen
≥C17H36 sind fest (Schmierstoffe, Kerzenparaffin, Bitumen).
Alkane – 2
Homologe Reihe 1
Alkane – 3
Homologe Reihe 2
Alkane – 4
Weitere Alkane
Name
Aggregat- Summenzustand
formel
Strukturformel
Smt.
[°C]
Sdt.
[°C]
– 184
– 164
– 172
– 89
– 190
– 42
– 135
– 0,5
– 129
36
– 94
69
H
Methan
gasig
CH4
H
C
H
H
Ethan
Propan
Butan
Pentan
Hexan
C2H6
gasig
C3H8
gasig
C4H10
flüssig
C5H12
flüssig
C6H14
H
H
H
H
C
C
H
H
H
H
H
C
C
C
H
H
H
H
H
H
H
C
C
C
C
H
H
H
H
H
H
H
H
H
C
C
C
C
C
H
H
H
H
H
H
H
H
H
H
H
C
C
C
C
C
C
H
H
H
H
H
H
H
H
H
H
H
H
C
C
C
H
H
H
H
H
C
C
C
H
H
15
18
280
H
22
303
H
H
H
H
C
C
C
H
H
18
H
…
H
H
…
C20H42
14
H
H
…
…
…
…
fest
H
…
C17H36
H
…
C16H34
H
…
flüssig
Heptadecan fest
Eicosan
H
H
…
…
…
Hexadecan
gasig
H
36
343
H
Zahl der C-Atome
Aggregatzustand
Summenformel
C1 bis C4
gasig
Heizgas, Campinggas, Flüssiggas
C5 bis C16
flüssig
Kraftstoffe, Öl
über C16
fest
Schmierstoffe, Kerzenparaffin, Bitumen
Alkane – 5
– Isomerie und Stoffeigenschaften
– Isomerie der Alkane
Themen/Lernziele:
3.
Isomerie der Alkane
3.1. Beispiel Butan
Vergleich
Stoff 1
Stoff 2
gasig
gasig
leicht brennbar
leicht brennbar
C4H10
C4H10
Siedetemperatur
– 0,5 °C
– 11,7 °C
Stoffname
n-Butan
iso-Butan
Aggregatzustand
wieso haben diese Stoffe unterschiedliche Sdt.?
Wdh.
VAN DER
WAALS-Kräfte!!
Die beiden Stoffe besitzen z.T.
gemeinsame, aber auch unterschiedliche Eigenschaften. Sie
können daher nicht identisch
sein. Sie müssen verschiedene
Strukturformeln besitzen:
Modelle
Brennbarkeit
Summenformal
H
Struktur
H
H
H
H
C
C
C
C
H
H
H
H
H
H
H
H
H
C
C
C
H
H
C
H
H
H
H
AA
3.2. Beispiel Hexan
H
H
SchülerInnen sollen mit Modellen verschiedene
mögliche Strukturen aufbauen (C6-Verbindungen)
H
H
Modelle
H
H
H
H
C
H
H
H
H
C
C
C
C
C
H
H
H
H
H
H
H
H
H
C
C
C
C
C
H
H
H
C
H
H
H
H
H
H
H
H
H
H
C
C
C
C
C
C
H
H
H
H
H
H
H
C
H
H
H
H
H
H
H
H
H
C
C
C
C
H
H
C
H
H
H
H
H
H
H
C
H
H
H
C
C
C
C
H
H
H
C
H
H
H
H
H
3.3. Definition
i
isomer (gr.): von gleicher Zusammensetzung
Besitzen verschiedene Stoffe die gleiche Summenformel, aber
verschiedene Eigenschaften bzw. Strukturformeln, so spricht
man von isomeren Stoffen (Isomerie).
Mit steigender Anzahl von C-Atomen in den Alkanen steigt auch
die Anzahl der möglichen Isomere:
Zahl der C-Atome 1 2 3 4 5 6 7 8 10
20
30
Zahl der Isomere 1 1 1 2 3 5 9 18 75 366 319 > 4 Mrd.
Alkane – 6
Hexanisomere
H
H
H
H
H
C
H
H
H
H
C
C
C
C
C
H
H
H
H
H
H
H
H
H
H
H
C
C
C
C
C
C
H
H
H
H
H
H
H
H
H
H
H
H
C
H
H
H
C
C
C
C
C
H
H
H
H
H
H
H
H
H
H
H
H
C
C
C
C
C
H
H
H
C
H
H
H
H
H
H
H
H
H
H
C
H
H
H
C
C
C
C
H
H
H
C
H
H
H
H
Alkane – 7
Themen/Lernziele:
– Homologe Reihe der Alkylreste
– Nomenklatur
3.4. Homologe Reihe der Alkane und der Alkylreste
Modelle
Methan
CH4
Methylrest
–CH3
Ethan
C2H6
Ethylrest
–C2H5
Propan
C3H8
Propylrest
–C3H7
Butan
C4H10
Butylrest
–C4H9
Pentan
C5H12
Pentylrest
–C5H11
Hexan
C6H14
Hexylrest
–C6H13
CnH2n+2
…
…
…
…
Alkan
Alkylrest
–CnH2n+1
3.5. Benennung der Alkane und ihrer Isomere
H
Modelle
H
2-Methylpentan
H
H
C
H
H
H
H
C1
2
C
C3
C4
C5
H
H
H
H
H
H H
H H H
H
H
C1
2
C
C3
C4
C5
H
H
H
C
H
H
H
?
H
H
- Nomenklaturregeln: (Genfer Nomenklatur)
(i) Längste unverzweigte Kohlenstoffkette suchen,
das ist die Hauptkette
gibt Hauptnamen.
(ii) Seitenketten benennen und alphabetisch ordnen.
(iii) Anzahl der gleichen Seitenketten ermitteln
lateinisches Zahlwort, vor dem Seitenkettennamen.
(iv) Hauptkette so durchnummerieren, dass die Seitenketten an
den C-Atomen mit den kleinsten Zahlen sitzen.
i
Zu den Halbstrukturformeln:
Chemiker versuchen effektiv zu arbeiten,
Halbstrukturformeln sparen Platz und
Schreibzeit, aber: gleiche Information.
3.6. Halbstrukturformeln
CH3
5
4
6
3
CH
H3C
2 CH2 CH
AB
ArbeitsBlatt
C2
1
CH
3
C2H5 CH3
Weitere Beispiele siehe Arbeitsblatt
3-Ethyl-2,2-dimethylhexan
Alkane – 8
Chemie
Alkane
AB:
Übungen zur Nomenklatur
Strukturformel
Halbstrukturformel
Summenformel
Name
C5H12
2,2-Dimethylpropan
C6H14
3-Methylpentan
C8H18
2,3,4-Trimethylpentan
C5H12
2-Methylbutan
C10H22
3-Ethyl-2,2Dimethylhexan
C7H16
2,3-Dimethylpentan
C6H14
2,2-Dimethylbutan
C6H14
2-Methylpentan
H
H H
H
C
C
H H
CH3
H H
C
C
C
H H
H3C
H
C
CH3
CH3
H
H
H
H
H
H
C
C
C
C
H H
C
H H
H
H
C
H
H
H3C
CH
CH2 CH3
C2H5
;-)
H
H
H
H
H H
C
H H
H
C
C
C
C
C
HH
C
H H H
C
HH
H
CH3
CH
CH
CH
CH3
CH3
CH3
H
H
H
H3C
H
H
H
H
C
C
C
C
H H
C
H H
H3C
H
CH CH2 CH3
CH3
H
H
H
H
HH
C
C
C
HH
C
H
H
H
H
H
C
C
C
C
H H
C
H H
H
H
H
C
H
H
CH3
H
H3C C
CH
CH2 CH2 CH3
CH3 C2H5
H
H
H
H
H
H
H
C
C
C
C
C
HH
C
C
H H
H
H H
H
H3C CH CH CH2 CH3
H
CH3 CH3
H
H
H
H
H
C
H
H
H
C
C
C
C
H
H
C
H
H
H
CH3
H3C C CH2 CH3
H
CH3
H
H
H
H
H
H
C
C
C
C
H
C
H H H
C
HH
H
CH3
CH3
;-)
H
H
CH2 CH2 CH2 CH3
H
H
H
H
H
C
C
C
C
H
H H
C
HH
H
C
H
H
H3C CH2 CH CH3
C2H5
3-Ethylbutan ;-)
C6H14
(3-Methylpentan)
H
Alkane – 9
– Struktur und Eigenschaft
– (am Beispiel der Pentan-Isomere)
Themen/Lernziele:
3.7. Struktur und Eigenschaft der Pentanisomere
Struktur
Modelle
Smt.
Sdt.
– 130 °C
36 °C
gute Kontaktflächen
(= hohe VAN DER
WAALS-Kräfte)
– 160 °C
schlecht in ein
Kristallgitter zu
packen
28 °C
– 17 °C
sehr gut in ein
Kristallgitter zu
packen
10 °C
kleine Kontaktflächen
(= geringe VAN DER
WAALS-Kräfte)
H3C CH2 CH2 CH2 CH3
n-Pentan
(„Wurst“)
H3C
Folie
CH CH2 CH3
CH3
iso-Pentan
2-Methylbutan
CH3
H3C
vgl. Tetris-Spiel
AB
ArbeitsBlatt
AB
ArbeitsBlatt
CH3
CH3
neo-Pentan
2,2-Dimethylpropan
(„Kugel“)
4.
Folie
C
Struktur und Eigenschaft der Alkane
Bindungsverhältnisse
zu erwartende Eigenschaften
im Molekül
chemisches Verhalten
Sehr starke, fast unpolare
Einfachbindungen.
Reaktionsträge, keine Bildung von
Ionen.
Keine freien Elektronenpaare,
keine polar gebundenen
H-Atome.
Reagieren nicht als Base,
reagieren nicht als Säure.
Bei starkem Erhitzen bzw. starkem chemischem Angriff wird die
Bindung gespalten.
zwischen den Molekülen
physikalische Eigenschaften
Nur VAN DER WAALS-Kräfte. Sdt. und Smt.: niedrig (steigen mit
der Molekülmasse bzw. -größe).
Keine H-Brücken (weder
positivierte δ+ noch negativierte δ–Atome).
Löslichkeit: schlecht in Stoffen in
denen starke H-Brücken vorliegen
(=polare Lösungsmittel, z. B. H2O)
In Alkanen lösen sich keine Salze
(keine Hydrathülle möglich).
Ergebnis
Alkane sind unpolare Stoffe. Sie sind hydrophob (wassermeidend) und lipophil (fettliebend).
Alkane – 10
Chemie
Alkane
AB:
Struktur und Eigenschaft
3.7. Struktur und Eigenschaft der Pentanisomere
Struktur
H3C CH2 CH2 CH2 CH3
n-Pentan
(„Wurst“)
H3C
CH CH2 CH3
CH3
iso-Pentan
2-Methylbutan
Schmelztemperatur
Siedetemperatur
– 130 °C
36 °C
gute Kontaktflächen
(= hohe VAN DER WAALS-Kräfte)
– 160 °C
schlecht in ein Kristallgitter zu
packen
28 °C
– 17 °C
sehr gut in ein Kristallgitter zu
packen
10 °C
kleine Kontaktflächen
(= geringe VAN DER WAALS-Kräfte)
CH3
H3C
C
CH3
CH3
neo-Pentan
2,2-Dimethylpropan
(„Kugel“)
4.
Struktur und Eigenschaft der Alkane
Bindungsverhältnisse
zu erwartende Eigenschaften
im Molekül
chemisches Verhalten
Sehr starke, fast unpolare Einfachbindungen.
Reaktionsträge, keine Bildung von Ionen.
Keine freien Elektronenpaare,
keine polar gebundenen H-Atome.
Reagieren nicht als Base,
reagieren nicht als Säure.
Bei starkem Erhitzen bzw. starkem chemischem Angriff wird
die Bindung gespalten.
zwischen den Molekülen
physikalische Eigenschaften
Nur VAN DER WAALS-Kräfte.
Sdt. und Smt.: niedrig (steigen mit der Molekülmasse bzw.
-größe).
Keine H-Brücken (weder positivierte δ+ noch
negativierte δ–Atome).
Löslichkeit: schlecht in Stoffen in denen starke H-Brücken
vorliegen (=polare Lösungsmittel, z. B. H2O)
In Alkanen lösen sich keine Salze (keine Hydrathülle möglich).
Ergebnis
Alkane sind unpolare Stoffe. Sie sind hydrophob (wassermeidend) und lipophil (fettliebend).
Alkane – 11
Themen/Lernziele:
V
– Reaktion der Alkane mit Sauerstoff
– O2-Verbrauch bei der Benzin-Verbrennung
– allg. Wiederholung
5.
Verbrennung von Octan:
Octan wird verbrannt
AA
!!
!
Reaktion der Alkane mit Sauerstoff
SchülerInnen sollen fragen
welche Infos sie brauchen!
Reaktionsgleichung:
molare Masse bzw. Volumen:
Frage: Wieviel Liter Luft werden verbraucht, wenn man 1 L Octan
verbrennt?
Reaktionsschema:
C8H18 + 12 1/2 O2
114 g
12,5·22,4 L
8 CO2 + 9 H2O
8·22,4 L
ΔH < 0
Zur Verbrennung von 114 g Octan (= 1 mol) braucht man 280 L
Sauerstoff oder 1400 L Luft, dabei entstehen 180 L Kohlenstoffdioxid (CO2).
Dichte von Octan: 0,7 g/cm3
1 L Octan = 700 g Octan = 6,14 mol Octan
Bei der Verbrennung von 1 L Octan werden 1719 L Sauerstoff
oder 8595 L Luft verbraucht. Es entstehen dabei 1105 L CO2.
Ein PKW fährt mit 1 L Benzin ca. 10 min. (ca. 15km).
Ein Mensch kann mit der verbrauchten O2-Menge ca. 1 Woche leben!
H
aktivierte
Ausgangsstoffe
EA
Octan +
Sauerstoff
ΔH < 0
Kohlenstoffdioxid
+ Sauerstoff
nochmal ansprechen:
Methan: schlagende Wetter
Aktivierungsenergie EA
Reaktionsenergie ΔH
organische Stoffe
Kohlenstoff-Nachweis
Kohlenstoff
ArbeitsBlatt
Methan
Alkane
Homologe
Isomerie
unpolare Bindungen
VAN DER WAALS -Kräfte
H-Brückenbindungen
AB
Wdh.
Alkane – 12
Chemie
AB:
Alkane
Übungsaufgaben Organischen Chemie
Bitte beantworte folgende Fragen:
1.
Welche Elemente kommen in organischen Verbindungen vor? (Nenne nur die wichtigsten)
2.
Wie lässt sich Kohlenstoff nachweisen? (Nenne mehrere Möglichkeiten)
3.
Welche Gründe sind für die außerordentliche Vielfalt der Organischen Chemie verantwortlich?
4.
Wieviele organischen Verbindungen sind bekannt?
5.
Vergleiche eine typische anorganische mit einer typischen organischen Verbindung.
(Aufbau, Bindungen, Schmelztemperatur, …)
6.
Nenne einige Eigenschaften von Methan.
7.
Methan: Summenformel, räumlicher Aufbau (Zeichnung), Strukturformel?
8.
Wo kommt Methan vor?
9.
Wie reagiert Methan mit Sauerstoff? (Bitte mit Reaktionsgleichung)
10.
Wie lautet das Reaktionsschema für die Verbrennung von Hexan?
11.
Wieviel Liter Luft werden bei der Verbrennung von 1 Liter Hexan verbraucht?
12.
Was ist eine homologe Reihe?
13.
Nenne die allgemeine Summenformel der Alkane.
14.
Nenne die ersten 8 Alkane (Name, Summenformel). Welche sind fest, flüssig, gasig?
15.
Welche Alkane sind flüssig, fest, gasig?
16.
Was ist Isomerie? Nenne Beispiele.
17.
Was verstehst du unter Isomerie? Nenne Beispiele.
18.
Was verstehst du unter Isomerie? Nenne Beispiele. Zeichne alle Pentanisomere und benenne sie.
19.
Zeichne alle 5 Hexanisomere.
20.
Zeichne alle Pentanisomere.
21.
Zeichne alle Hexanisomere und benenne sie.
22.
Wie lauten die Nomenklaturregeln?
23.
Zeichne 2-Methylbutan.
24.
Zeichne 2,2-Dimethylpropan.
25.
Zeichne 2-Methylpentan.
26.
Zeichne 2,2,4-Trimethylheptan.
27.
Zeichne 3-Ethyl-2,2-dimethylhexan.
28.
Zeichne 3-Ethyl-2,5-dimethylhexan.
H3C CH2 CH CH2 CH3
Wie heißt:
CH2
CH3
29.
CH3
H3C CH CH CH CH3
CH3
CH3
30.
Wie heißt:
31.
Wie heißt:
32.
Welche Beziehung lässt sich zwischen Aufbau (Struktur, Bindungen) und Eigenschaften
(chemisches Verhalten, physikalische Eigenschaften) der Alkane herstellen?
H3C CH CH2 CH3
CH2
CH3
Alkane – 13