CH3 CH2 CH2 CH2 CH3 CH3 CH CH CH3 CH3 CH CH3 CH2 CH3

Chemie
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A Organische Chemie
Die organische Chemie hat ihren Ursprung in der Untersuchung von Naturstoffen. Deren
gemeinsame Eigenschaften und die Ansicht, dass diese Stoffe nur durch Organismen geschaffen werden k•nnen, f‚hrten zum Begriff der „Organischen Chemie“. Als es gelang,
Harnstoff zu synthetisieren, musste der Begriff neu definiert werden. Die Organischen Chemie ist die Chemie der Kohlenstoffverbindungen (mit wenigen Ausnahmen).
Organische Verbindungen sind meist Molek‚lverbindungen und deshalb in der Regel fl‚chtig, brennbar, nicht w€rmebest€ndig und elektrisch nicht leitf€hig.
Gruppenformel
Sich wiederholende Atomgruppen werden in der Gruppenformel als Molek‚lformel geschrieben und nur die Kohlenstoffbindungen gezeichnet.
Strichformel, Skelettformel
Das Ende eines Striches bedeutet eine CH3-Gruppe, ein Winkel eine -CH2-Gruppe, eine
Verzweigung eine -CH-Gruppe und eine Kreuzung ein -C-Atom.
Einteilung organischer Verbindungen
Kohlenstoffatome k•nnen sich untereinander praktisch unbegrenzt zu Ketten, verzweigten
Ketten und Ringen verbinden. Ebenso m•glich sind Doppel- und Dreifachbindungen.
Die Vielfalt der organischen Verbindungen wird aufgrund der verschiedenen Kohlenstoffger‚ste unterteilt in:
aliphatische Verbindungen
Aliphatische Verbindungen haben ein offenkettiges Kohlenstoffger‚st.
Innerhalb der aliphatischen Verbindungen unterscheidet man weiter verzweigte und unverzweigte, sowie gesÄttigte und ungesÄttigte.
unverzweigt, ges€ttigt
CH3 CH2 CH2 CH2 CH3
unverzweigt, unges€ttigt
CH3 CH CH CH3
verzweigt, ges€ttigt
CH3
CH CH2 CH3
CH3
verzweigt, unges€ttigt
CH2 C CH CH2
CH3
cycloaliphatische (alicyclische) Verbindungen
In cycloaliphatischen Verbindungen ist das Kohlenstoffger‚st ringf•rmig.
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Auch hier werden ges€ttigte und unges€ttigte Ringsysteme unterschieden.
alicyclisch, ges€ttigt
CH3
alicyclisch, unges€ttigt
Ringe k•nnen zu bicyclischen oder polycyclischen Systemen miteinander verkn‚pft sein.
Kondensierte polycyclische Verbindungen haben mindestens zwei C-Atome in den verschmolzenen Ringen gemeinsam.
kondensiert, bicyclisch
ges€ttigt
nicht kondensiert
bicyclisch, unges€ttigt
aromatische Verbindungen
Aromatische Verbindungen sind ebene, mit Doppelbindungen durchkonjugierte
Ringsysteme.
aromatisch, kondensiert
tricyclisch
heterocyclische Verbindungen
Ringsysteme, die nur aus C-Atomen bestehen, werden als isocyclisch oder carbocyclisch
bezeichnet.
Ersetzt ein zwei- respektive dreiwertiges Heteroatom ein C-Atom im Ring, so
bezeichnet man dieses System als heterocyclisch.
Heterocyclische Verbindungen k•nnen aromatisch oder alicyclisch sein.
O
S
N
aromatisch
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cycloaliphatisch
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N
aromatisch
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B Alkane
Kohlenwasserstoffe
Kohlenwasserstoffe, abgek‚rzt KW, sind organische Verbindungen, die nur aus
den Elementen Kohlenstoff und Wasserstoff bestehen.
Homologe Reihe
Organische Verbindungen, deren Molek‚lformeln sich nur in der Anzahl CH2Gruppen unterscheiden bilden eine homologe Reihe.
Alkane
Alkane sind aliphatische Kohlenwasserstoffverbindungen der Formel CnH2n+2.
CH4
C2H6
C3H8
C4H10
C5H12
C6H14
C7H16
C8H18
C9H20
C10H22
Methan
Ethan
Propan
Butan
Pentan
Hexan
Heptan
Octan
Nonan
Decan
Eigenschaften
Die ersten 4 Glieder der homologen Reihe sind bei RT gasf•rmig, dann sind sie fl‚ssig und
ab C17 paraffinartig fest. Der Anstieg der Schmelz- und Siedepunkte ist auf die mit zunehmender Molek‚lgr•sse anwachsenden Van der Waals-Kr€fte zur‚ckzuf‚hren.
Alkane sind lipophil resp. hydrophob und im fl‚ssigen Zustand untereinander beliebig mischbar und gute L•sungsmittel.
Alkane sind brennbar, ihre D€mpfe k•nnen mit Luft explosive Gemische bilden. Chemisch
sind sie sonst relativ reaktionstr€ge.
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Vorkommen
Die gasf•rmigen Alkane sind der Hauptbestandteil von Erdgas. Methan findet sich auch in
Grubengas und Sumpfgas. Erd•l beinhaltet unz€hlige Kohlenwasserstoffe; ebenso finden
sich diese als fl‚chtige Bestandteile der Steinkohle.
Verwendung
Alkane werden vorwiegend als Brennstoffe und Energietr€ger verwendet. Die fl‚ssigen Alkane sind beliebte L•sungsmittel. In der Chemie sind sie Ausgangsstoffe f‚r eine Vielzahl von
Produkten.
Nomenklatur
Die l€ngste, unverzweigte Kette ist der Stamm. Die Seitenketten werden nach ihrer L€nge
und mit der Endung -yl bezeichnet und dem Stamm mit den entsprechenden Stellungsziffern
alphabetisch vorangestellt. Die Stammkette wird so nummeriert, dass die Verkn‚pfungsstellen m•glichst kleine Ziffern erhalten.
Beispiele:
2-Methylbutan
CH3
CH3
C CH3
CH3
2,2-Dimethylpropan
Konstitutionsisomerie
Konstitutionsisomere haben zwar die gleiche Molek‚lformel, aber ihre Konstitution (Verkn‚pfung) und damit ihre Eigenschaften sind verschieden.
Reaktionen
Substitution
Unter einer Substitution versteht man den Austausch eines Wasserstoffatoms durch ein anderes Atom oder eine Atomgruppe. Substitutionen sind typisch f‚r ges€ttigte Kohlenwasserstoffe.
Bei der Halogenierung wird das Halogenmolek‚l durch Licht (UV) in Atome gespalten. Eines
der Halogenatome ersetzt ein Wasserstoffatom am KW, das andere verbindet sich mit dem
abgespaltenen Wassertoffatom zu Halogenwasserstoff.
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Beispiel:
CH4 + Br2
/ UV
CH3 Br + HBr
Verbrennung
Bei der vollst€ndigen Verbrennung von KW entsteht Kohlendioxid und Wasser.
Beispiel:
C3H8 + 5 O2
3 CO2 + 4 H2O
Exothermer Verlauf
Verbrennungen verlaufen immer exotherm.
Die stark polarisierten, stabilen Bindungen in den Verbrennungsprodukten setzen gr•ssere Bindungsenergien frei als die aufzuspaltenden unpolaren Bindungen im KW ben•tigen.
Aufgaben
1. Nennen Sie Kohlenstoffverbindungen, die nicht in die Organische Chemie geh•ren !
2. Wie viele Konstitutionsisomere der Molek‚lformel C7H16 gibt es ?
Zeichnen Sie die Strukturen in der Strichformel auf ein Blatt und geben Sie jeder Verbindung den
korrekten chemischen Namen !
3. Geben Sie f‚r die folgenden Alkane den Namen und die Molek‚lformel an:
a)
b)
4. Formulieren Sie die Gleichung f‚r die Substitutionsreaktion von Ethan mit Chlor.
Welche Funktion hat bei dieser Reaktion das Licht (UV) ?
5. Was versteht man unter einer Verbrennung ?
Warum verlaufen Verbrennungen exotherm ab ?
6. a) Formulieren Sie die Reaktionsgleichung f‚r die Verbrennung von 2,5-Dimethylhexan.
b) Wie viele g Wasser entstehen bei der Verbrennung von 1,0 g dieser Verbindung ?
C Alkene, Alkine
Alkene
Alkine
KW mit einer Doppelbindung
KW mit einer Dreifachbindung
CnH2n
CnH2n-2
Unges€ttigte KW sind reaktionsf€higer weil sie an die Mehrfachbindungen leicht
andere Molek‚le anlagern k•nnen.
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Nomenklatur
Alkene erhalten statt der Endung -an die Endung -en, Alkine die Endung -in.
Die Kohlenstoffkette wird so nummeriert, dass die Mehrfachbindung eine m•glichst tiefe Bindungsziffer bekommt.
Beispiele:
2-Penten
2-Butin
5-Methyl-2hepten
2,3-Dimethyl1-buten
Reaktionen
Addition
Bei der Addition an unges€ttigte Verbindungen wird ein Molek‚l unter Aufspaltung der Mehrfachbindung angelagert.
Das Molek‚l wird durch die hohe Elektronendichte an der Mehrfachbindung in Ionen gespalten. Das Kation lagert sich unter Verwendung der beiden Elektronen der Mehrfachbindung
an ein C-Atom an, das verbleibende Anion am nun positiv geladenen zweiten C-Atom der
Mehrfachbindung.
Beispiel:
+ Br2
Br
Br
Polymerisation
Bei einer Polymerisation entsteht in einer Kettenreaktion durch die fortlaufende Addition von
unges€ttigten Molek‚len ein makromolekularer Stoff.
Makromolekulare Stoffe bestehen aus verschieden grossen Riesenmolek‚len mit bis zu
tausenden von Atomen. Der Zusammenhalt der Molek‚le ist aufgrund der grossen Van der
Waals Kr€fte stark und in kleinen Bereichen sogar kristallin. Die Stoffe haben allerdings keinen klaren Schmelzpunkt und erweichen in einem bestimmten Temperaturbereich, es sind
sog. Thermoplasten.
Thermoplasten erweichen beim Erw€rmen und k•nnen in diesem Zustand bleibend verformt
werden durch Walzen, Kalandrieren (mehrfach Walzen), Pressen durch Profile (Extrudieren)
und D‚sen, Spritzen von fl‚ssigem Kunststoff in Formen.
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Aufgaben
1. Warum sind Alkene reaktionsf€higer als Alkane ?
2. Benennen Sie die folgenden Verbindungen:
a)
b)
3. Formulieren Sie die Reaktionsgleichung f‚r die Addition von Chlor an 2-Buten !
4. Nennen Sie nat‚rliche, makromolekulare Stoffe mit ihrer Bedeutung in der Natur !
D Weitere Stoffklassen
Funktionelle Gruppen
Die charakteristischen chemischen Eigenschaften der organischen Verbindungen werden in
erster Linie von ihren funktionellen Gruppen bestimmt. Je gr•sser allerdings das Kohlenstoffger‚st ist, umso kleiner wird der Einfluss der funktionellen Gruppe.
In organischen Verbindungen bezeichnet man reaktionsf€hige, polar gebundene Heteroatome oder Atomgruppen als funktionelle Gruppen.
Verbindungen mit derselben funktionellen Gruppe geh•ren zur gleichen Stoffklasse.
Stoffklasse
Gruppe
Beispiel
Name
O
Carbons€uren
-COOH
CH3
Ethans€ure
C
OH
O
Ester
Aldehyde
Ketone
-COOR
-CHO
C=O
Alkohole
-OH
Amine
-NH2
Ether
-O-
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CH3 C
CH3 C
O CH3
O
H
O
CH3 CH2 NH2
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Ethanal
3-Pentanon
OH
O
Methylethanoat
1-Butanol
Ethanamin
Ethoxiethan
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Halogenverbindungen -F; -Cl; -Br; -I
Nitroverbindungen
Cl
Cl
CH2 CH2
NO 2
-NO2
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1,2-Dichlorethan
1-Nitrobutan
CarbonsÄuren
Carbons€uren bilden mit Wasser saure L•sungen (Speiseessig). Die Carboxylgruppe bildet
aufgrund der starken Polarisierung der OH-Bindung starke Wasserstoffbr‚cken. das f‚hrt zu
relativ hohen Siedepunkten und einer guten Wasserl•slichkeit.
Ester
Ester entstehen aus Carbons€uren und Alkoholen. Der polare Charakter geht dabei fast vollst€ndig verloren. Ester sind gute, leicht siedende L•semittel mit oft fruchtigem Geruch (Nagellackentferner).
Aldehyde
Die Carbonylgruppe kann mit Wasser Wasserstoffbr‚cken bilden, deshalb sind Aldehyde gut
wasserl•slich. Selber besitzen sie aber keinen polarisiert gebundenen Wasserstoff und sind
deshalb gut fl‚chtig. Sie werden als Reduktionsmittel eingesetzt. Methanal hat konservierende Eigenschaften (Formalin).
Ketone
Die Siedepunkte und die Wasserl•slichkeit von Ketonen ist weniger stark ausgepr€gt als in
Aldehyden, weil hier die Carbonylgruppe gut abgeschirmt ist. Ketone haben keine reduzierende Wirkung und werden als L•semittel eingesetzt.
Alkohole
Die Hydroxigruppen bilden unter sich und mit Wasser starke Wasserstoffbr‚cken. Alkohole
haben deshalb hohe Siedepunkte und ihre Wasserl•slichkeit ist sehr ausgepr€gt. Sie werden
als L•semittel verwendet.
Amine
Die Aminogruppe ist aufgrund der gegen‚ber dem Sauerstoff kleineren EN des Stickstoffs
nicht so stark polarisiert. Amine sind deshalb fl‚chtig und m€ssig wasserl•slich. Sie zeichnen
sich durch intensiven, fischartigen Geruch aus.
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Ether
Der Sauerstoff ist in Ethern €hnlich gut abgeschirmt wie die Carbonylgruppe in den Ketonen.
Ether sind stark fl‚chtig, wenig wasserl•slich und gute L•semittel f‚r organische Stoffe.
Ethoxiethan (…ther) hat narkotische Wirkung und seine D€mpfe bilden mit Luft explosive
Gemische.
Halogenkohlenwasserstoffe
Halogenkohlenwasserstoffe sind kaum polar und daher leicht fl‚chtig und wasserunl•slich.
Sie werden als L•semittel verwendet. Allerdings ist ihre Verwendung wegen der umweltproblematischen Entsorgung stark eingeschr€nkt worden. Mehrfach halogenierte Methane oder
Ethane kennt man als Freone bzw. Frigene in der K€ltetechnik. Je st€rker halogeniert die
Verbindung ist, umso schwerer entflammbar wird sie (Feuerl•schmittel).
Nitroverbindungen
Auch Nitroverbindungen sind trotz der beiden Sauerstoffatome relativ wenig polar. Sie dienen als L•semittel (Nitroverd‚nner). Mehrfach nitrierte Verbindungen haben explosive Eigenschaften (Trinitrotoluen).
Aufgaben
1. Welche Eigenschaft der Funktionellen Gruppe bestimmt weitgehend das physikalische und chemische Verhalten einer Stoffklasse ?
2. Benennen Sie die folgenden Verbindungen:
a)
b) H C
OH
O
O CH 2 CH 3
O
c)
O
f)
C
OH
g)
O
h)
d)
NH2
CH2
CH
Cl
O
e) H C
i)
H
NO2
3. Welche der beiden angegebenen Verbindungen hat den h•heren Siedepunkt ?
Begr‚nden Sie Ihre Entscheidung !
a) Propanol, Propanamin
b) 2-Butanol, 2-Butanon
c) Ethanal, Butanal
d) Ethoxiethan, 1-Butanol
4. Wie bezeichnet man die Funktionelle Gruppe von
a) Alkoholen
b) Carbons€uren
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c) Aldehyden bzw. Ketonen
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