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Struktur und Reaktivität
organischer Verbindungen
• Organische Chemie (Definition)
• Aufbau (Struktur) organischer Verbindungen
• Unterscheidung organischer Verbindungen nach funktionellen Gruppen
• Typische Reaktionen monofunktioneller Verbindungen
•
Analytik organischer Verbindungen durch Molekülspektroskopie
• Quantitative Beziehungen zwischen Struktur und (Re)Aktivität
Inhaltsverzeichnis/Gliederung
1
Was ist organische Chemie?
Zu Beginn des 19. Jahrhunderts:
Anorganische Chemie: Chemie der Mineralien und Gesteine
Organische Chemie: Chemie des Pflanzen- und Tierreichs
(heute: Biochemie)
NH2
NH 4+OCN -
O C
CH 4N2O
NH2
Ammoniumcyanat
Harnstoff
F. Wöhler (1800-1882) A.W. v. Hofmann (1818-1892)
1828: Harnstoffsynthese Ende der vitalistischen
Theorie (nach 1882)
Bei seinen Versuchen mit der Cyansäure versuchte Wöhler, das
Ammoniumcyanat herzustellen. Beim Eindampfen einer wäßrigen Lösung erhielt
auch eine Verbindung mit der richtigen Formel, die sich aber als Harnstoff, also
einem Isomer mit ganz anderer Struktur, entpuppte.
1828: F. Wöhler, Harnstoffsynthese, Ende der vitalistischen Theorie (nach 1882),
propagiert hauptsächlich von A.W. v. Hofmann (1818-1892). Wöhler blieb zeit
seines Leben ein Anhänger des Vitalismus.
2
Definition: „Organische Chemie“
Es gibt mehr Verbindungen des Kohlenstoffs
als aller übrigen Elemente zusammen.
Organische Chemie ist die Chemie der Kohlenstoffverbindungen.
C ist vierbindig, bildet starke kovalente Bindungen,
bildet Einfach-, Doppel- und Dreifachbindungen mit
anderen Atomen, bildet Ketten und Ringe.
Die meisten organischen Verbindungen sind
unter normalen Bedingungen stabil.
An der Luft sind die meisten organischen Verbindungen thermodynamisch nicht
stabil. Die Verbrennung erfolgt jedoch nicht spontan, sondern erfordert eine
relativ große Aktivierungsenergie, wie sie erst bei hoher Temperatur zur
Verfügung steht. Dem entsprechend sind diese organischen Verbindungen
kinetisch stabil. Hierin unterscheiden sich die Verbindungen des Kohlenstoff von
denen anderer Elemente.
3
Verbindungen, die nur aus Kohlenstoff
bestehen
Graphit
Härte = 1
Diamant
Härte = 10
Fullerene
C20
C 60
C 70
C76
Bilder aus „Grundstock des Wissens“.
Graphit leiten den elektrischen Strom, Diamant ist ein elektr. Isolator.
Diamant ist ein guter, Graphit ein schlechter Wärmeleiter.
C60 = Fussball, C70 = base ball.
4
Einfache organische Verbindungen:
Kohlenwasserstoffe
H2
C
H3C
H 2C
H 2C
H 2C
H 2C
C
H2
H2
C
C
H2
H2
C
C
H2
H2
C
CH 2
C
H
Cyclohexan, ein Cycloalkan
CH
Cyclohexen, ein Cycloalken
CH
CH 3
C
H2
H
C
n-Hexan, ein Alkan
Methan
H 3C
HC
CH 3
CH 2
H2
C
HC
C
H2
CH
CH
3-Hexin, ein Alkin
Benzol (Benzen), ein Aromat
Adamantan
Kohlenwasserstoffe sind die Stammverbindungen der meisten
organischen Verbindungen.
Im Adamantan sind die C-Atome wie im Diamant angeordnet. Die Struktur
polycyclischer Aromaten ist analog zum Graphit.
5
Organische Verbindungen mit Heteroatomen
NH2
OH
Anilin
C6H7N
Phenol
C6H6O
185
-6
+
-
182
43
+
+
S
N
Benzen
C6H6
Siedepunkt / °C:
Schmelzpunkt / °C:
Wasserlöslichkeit:
Basizität:
Azidität:
80
6
-
Pyridin
C5H5N
116
-42
+
+
-
Thiophen
C4H4S
84
-38
-
Durch Heteroatome werden die Eigenschaften stark verändert.
Heteroatom-haltige Verbindungen sind besonders in der Biochemie wichtig.
Die meisten Naturstoffe besitzen Heteroatome, häufig in einer cyclischen
Struktur: Heterocyclen, größte Gruppe der organischen Verbindungen. Beispiele:
Kohlenhydrate (Zucker, Cellulose), Nucleinsäuren, Alkaloide, Farbstoffe.
6
Die funktionelle Gruppe von Alkoholen
und Phenolen
H3C
H2
C
C
H2
H2
C
C
H2
H2
C
OH
1-Hexanol
OH
Alkanol
R = Alkylrest
OH = Hydroxygruppe
H H
C C
H3C C
C OH
C C
H H
p-Kresol
R OH
OH
Ar
OH
Phenol
Ar = Arylrest
Alkohole und Phenole sind Derivate des Wassers, H2O,
bei dem ein H-Atom durch einen Alkyl- bzw. Arylrest
ersetzt wurde.
Beispiel für eine FG
7
Funktionelle Gruppen
Funktionelle Gruppe Name
–
C
Stoffklasse
Alkane (Paraffine)
H
C,C-Doppelbindung Alkene (Olefine)
C
C
C C
C,C-Dreifachbindung Alkine
-Hal (F, Cl, Br, I)
Halogen-
Fluor-, Chlor-, Brom-, Iodkohlenwasserstoffe
-OH
Hydroxy-
Alkohole, Phenole
-OR
Alkoxy-
Ether
-SH
Thiol-
Thiole (Mercaptane)
-NH2
Amino-
Amine
Die Tabelle zeigt eine kleine Auswahl wichtiger funktioneller Gruppen.
Viele organische Verbindungen besitzen mehr als eine funktionelle Gruppe.
Man unterscheidet: mono-, di-, -tri, ... polyfunktionelle Verbindungen.
8
Funktionelle Gruppen
Funktionelle Gruppe Name
Stoffklasse
Carbonyl-
Aldehyde, Ketone
Imino-
Imine
Carboxyl-
Carbonsäuren
C O
C
NH
O
C OH
O
Alkoxycarbonyl- Ester
C OR
O
Carboxamid-
Amide
C NH2
9
Reaktion verschiedener Kohlenwasserstoffe
mit Brom
Alkan
+
Licht
Br2
Br
+
HBr
Br
Alken
+
Elektrophile
Addition AE
Br2
Br
Aromat
+
Br2
FeBr3
Radikalische
Substitution SR
Br
+
HBr
Elektrophile
Substitution SE
Alkane, Alkene und Aromaten unterscheiden sich in
ihrer Reaktionsweise.
Versuche mit Brom werden in der Vorlesung wegen der Giftikeit des Broms nicht
durchgeführt.
Statt dessen: Nachweis von Halogen in organischen Verbindungen mit der
Beilsteinprobe, Hinweis auf die Spektralanalyse von Atomen
10
Hydroxylierung von Alkenen
+
HCO2H
OH
trans-1,2-Diol
H2O2
Elektrophile
Addition AE
OH
+
NaOH
OH
cis-1,2-Diol
KMnO4
OH
Die Oxidation von Alkenen verläuft stereoselektiv.
KMnO4 wird zu MnO2 (Braunstein) reduziert.
Versuche mit KMnO4
Diole sind technisch wichtige Verbindungen. Viele dienen als Ausgangsstoffe
oder Zwischenprodukte in der organischen Synthese.
11
Iodoform-Probe
Reaktion aktivierter Methylgruppen mit Iod
O
O
R
CH3
+
3 I2
CI3
R
+
3 HI
OH-/
H2O
Methylketon
O
+
R
OH
CHI3
Iodoform
(gelber Niederschlag)
Bestimmte Methylgruppen können als Iodoform
nachgewiesen werden.
Versuch
Die Reaktion läßt sich auch mit Chlor durchführen. Allerdings ist das dabei
entstehende Chloroform (CHCl3) farblos und füssig.
12
Farbreaktion von Phenolen mit Fe(III)-Ionen
OH
OH
OH
OH
OH
OH
Phenol
violett
Brenzcatechin
grün/rot
OH
Resorcin
Hydrochinon
blauviolett
rotbraun
Phenole bilden mit Fe(III)-Ionen charakteristisch gefärbte
Komplexe.
Versuche
13
Alkoholtest
3 C2H5OH + 2 K2Cr2O7 + 2 H2SO4
3 CH3CO2-K+ + 2 Cr2O3 + 2 K2SO4 + 5 H2O
Ethanol
Essigsäure
C2H5OH
CH3CO2 H
Redoxreaktion
K2Cr2O7
Kaliumbichromat
gelb
Cr2O3
Dichromtrioxid
grün
Ethanol kann sogar in geringer Konzentration in der Atemluft
nachgewiesen werden (Alcotest-Prüfröhrchen).
Versuch
Die Alkoholkonzentration in der Atemluft besagt wenig über die
Blutalkoholkonzentration.
Die Formulierung der Redoxreaktionsgleichung ist nicht ganz einfach. ChemieStudierende lernen so etwas in der Allgemeinen Chemie.
14
Fehlingsche Probe
O
2
R
O
H
+
Cu2+
+
3 OH-
Aldehyd
2
R
O
Carboxylat
+
Cu2O
+
2 H2O
roter
Niederschlag
Redoxreaktion
Bestimmte Verbindungen mit reduzierenden Gruppen können
mit der Fehlingschen Probe nachgewiesen werden.
Versuch
Eine wichtige Nachweisreaktion für reduzierende Verbindung. Besonders wichtig
in der Zuckerchemie.
15
Nachweis von Glucose
CH2OH
CH2OH
OH
O
OH
O
Glucose-Oxidase
OH
+ O2
OH
O
+ H2O2
OH
OH
OH
Redoxreaktion
Gluconolacton
Glucose
Farbstoff
(reduziert, farblos)
Peroxidase
+ H2O2
Farbstoff
(oxidiert, gelb-grün)
+ H 2O
Glucose-Oxidase-Peroxidase-Farbreaktion,
selektiver Nachweis von Glucose im Urin
Versuch: Nachweis von Glucose mit S-GLUKOTEST-Streifen von Roche
(Apotheke). Glucose = Traubenzucker = Dextrose
Prinzip
Die Halbacetalform der Glucose wird durch Glucoseoxidase zum Lacton oxidiert.
Dabei wird ein FAD zu FADH2 reduziert. Das FADH2 reduziert ein O2 zu H2O2.
In der Indikatorreaktion wird ein Stoff (z.B. o-Tolidin) zu einem Farbstoff.
Störung: Ascorbinsäure (u.a. Stoffe, die sich leichter als o-Tolidin oxidieren
lassen)
16
Nachweis von Ketonen
H2N
NH
N
NO2
O
Keton
+
NH
NO2
- H2O
NO2
NO2
2,4-Dinitrophenylhydrazin
2,4-Dinitrophenylhydrazon
Ketone können leicht in gut charakterisierbare
Phenylhydrazone umgewandelt werden.
Versuch mit Benzaldehyd
Diese Reaktion wurde früher in der organischen Analytik verwendet, um die
zumeist flüssigen Aldehyde und Ketone in kristalline Derivate umzuwandeln, die
an Hand ihres Schmelzpunktes leicht charakterisiert werden konnten.
17
Bildung von Charge-Transfer-Komplexen
+
I2
Die Komplexe bestehen aus
einem Elektronen-Donator
und
einem Elektronen-Akzeptor.
violett-orange
N
Pyridin + Iod
O
Cl
Cl
+
rot/farblos
Cl
Cl
Bei der Lichtabsorption
erfolgt ein partieller
Elektronentransfer.
O
Naphthalin + Chloranil
Auf Grund ihrer besonderen elektronischen Struktur bilden
viele aromatische Verbindungen mit geeigneten Partnern
intensiv gefärbte Charge-Transfer-Komplexe.
Versuche
Charge Transfer = Ladungsübertragung
In den Komplexen „verschmilzt“ die elektronische Struktur von
Elektronendonator und –akzeptor so weit mit einander, dass ein partieller
Ladungsübergang erfolgt. Bei der mit der Lichtabsorption verbundenen
elektronischen Anregung geht ein Elektron vom Donator auf den Akzeptor über.
18
Ninhydrin-Reaktion
blauer Farbstoff
O
OH
2
OH
O
Ninhydrin
O
O
+
R
O
N
OH
NH2
α-Aminosäure
O
O
H
+
+
R
CO2
O
α-Aminosäuren lassen sich mit Ninhydrin nachweisen.
Versuch
Empfindlicher Nachweis von α-Aminosäuren. Nur das N-Atom wird in den
Farbstoff eingebaut.
19
Iod-Stärke-Reaktion
Amylose, ein Polysaccharid,
besteht aus Glucose-Molekülen, besitzt helicale Struktur.
Iod-Moleküle werden als KI3 in die Kanäle eingelagert.
Auch polyfunktionelle Verbindungen zeigen charakteristische Reaktionen.
Versuch
Sehr empfindlicher Iod-Nachweis. Indikator in der Iodometrie.
20
Fichtenspanprobe von Furan und Pyrrol
Aromatische Heterocyclen
Farbreaktion
O
grün
Furan
H
N
rot
Pyrrol
Viele Verbindungen zeigen charakteristische Reaktionen,
mit denen sie leicht zu erkennen sind.
Versuch
Ein alter, wenig spezischer Test auf Furan und Pyrrol.
R.R. Runge (1795-1867), Prof. für Chemie, Breslau.
Die genaue Struktur der Farbstoffe ist unbekannt. Sie können nicht isoliert
werden.
21
Chemilumineszenz von Luminol
O
O
NH
O
Na +
N
+ NaOH
+
O
O2
O
N
NH
H 2N
-
H 2N
O - Na+
O - Na +
- Na+
O
N
O
- N2
N
O
- Licht
H 2N
O- Na +
H 2N
O - Na+
Oxidation von Luminol in alkalischer wäßriger Lösung.
Energie wird als Licht abgegeben.
Luminol wird zum Nachweis von Blut, Kupfer, Eisen, Cyaniden,
Peroxiden und Peroxidasen verwendet.
Versuch
Luminol
(3-Aminophthalsäurehydrazid, 5-Amino-2,3-dihydro-1,4-phthalazindion).
C8H7N3O2.
L. zeigt bei alkal. Oxid. mit H2O2 sehr starke Chemilumineszenz. L. wird zum
Nachw. von Blut, Kupfer, Eisen, Cyaniden, Peroxiden u. Peroxidasen verwendet.
Lit.: Gundermann et al., Chemiluminescence in Organic Chemistry, Berlin:
Springer 1987.
Quelle: Römpp Lexikon Chemie – Version 2.0, Stuttgart/New York: Georg
Thieme Verlag 1999
22
Molekülspektroskopie: wichtige Methoden
zur Strukturanalyse
O
43
C
% 43 (H C—CO+ )
3
100
CH3
42
80
124
O
60
M+
314
124
40
20
56
57
79 91
80
272 (M-42)
107
133 147
120
229
173 191 (M-123)
160
200
244
240
299
280
m/z
Massenspektrum von Progesteron, C21H30O2
Spektroskopische Methoden gestatten eine schnelle und
zuverlässige Identifizierung einer Verbindung.
Progesteron, Schwangerschaftshormon, weibliches Sexualhormon
m/z = 314: Molekülpeak, 4m/z = 314: Molekülpeak, 43: Basispeak (100 %)
Die Moleküle werden durch Elektronenstoßionisation in Radikalkationen
umgewandelt, die fragmentieren können. Die geladenen Teilchen werden
entsprechend ihrem Masse/Ladungsverhältnis (m/z) registriert.
23
Molekülspektroskopie: wichtige Methoden
zur Strukturanalyse
H H
C C
H3C C
C C
H H
1H-NMR-Spektrum
C SO2
O CH2
CH3
von p-Toluolsulfonsäureethylester, C9H12O3S
NMR = Nuclear Magnetic Resonance, Kernmagnetische Resonanz.
In einem äußeren Magnetfeld verhalten sich die Atomkerne des Wasserstoffs wie
kleine Stabmagnete. Sie können sich parallel oder antiparallel orientieren. Eine
Änderung der Ausrichtung bedeutet Absorption oder Emission von
elektromagnetischer Strahlung.
Bei dem 1H-NMR-Spektrum werden die verschiedenen H-Atome des Moleküls
erfaßt.
Diese Methode wird am 13.12.2001 näher behandelt:
Strukturaufklärung: Die Bedeutung von Einkristallstrukturanalyse und NMRSpektroskopie
24
Molekülspektroskopie: wichtige Methoden
zur Strukturanalyse
Infrarot-Spektrum von 2-Methyl-2-butanol, C5H12O
Das IR-Spektrum stellt einen unverwechselbaren „Fingerabdruck“ der
Verbindung dar. Die Absorptionsbanden kommen durch eine Änderung des
Schwingungszustands des Moleküls zustande. Ein Molekül mit n Atomen besitzt
(3n-6) Molekülschwingungen.
25
Molekulare und elektronische Struktur
7
IP [eV]
8
9
10
S
S
S
S
Zentalring: ~Cyclohexatrien
~Benzol
S
S
~Radialen
Molekülorbitale. „Schwingungszustände“ der Elektronen (G. Schmid)
P. Rademacher, C. Heinemann, S. Jänsch, K. Kowski, M. E. Weiß,
Structural Chemistry of Polycyclic Heteroaromatic Compounds. Part 11.§
Photoelectron Spectra and Electronic Structures of Tetracyclic Hetarenes of the
Triphenylene Type,
Spectrochim Acta, Part A 2000, 56, 1179-1190.
The UV photoelectron spectra of several tetracyclic heteroaromatic compounds
(2 - 9) which are π-isoelectronic with triphenylene (1) have been recorded and
analysed making use of semi-empirical AM1 and PM3 as well as ab initio/DFT
B3LYP calculations. In one series of compounds (2 - 7), the peripheral benzene
rings of 1 are successively substituted by thiophene rings that are either [b]- or
[c]-annellated with the central benzene unit. In 2 - 7 only marginal shifts are
found for most of the IPs of p electrons. In the benzotrithiophenes 5 - 7, a
systematic variation is displayed by IP(π7). Compared to 1, the π electron system
of benzo[c]trithiophene (7) is approximately two times as much destabilized as in
the isomers 5 and 6 with [b]-annellated thiophene rings. The IP[n(S)] values of
the thiophene derivatives 2 - 7 indicate that these orbitals are clearly destabilized
relative to thiophene. The same holds for the n(O) orbital of the furane derivative
9 in comparison with that of furane. In 9, only the higher π MOs (π7 - π9) are
destabilized whereas the lower levels (π1 - π4) are stabilized, and those in
between (π5, π6) remain essentially unshifted. In the pyrrole derivative 8, all π
MOs are substantially destabilized by about 0.5 - 1.6 eV relative to 1.
26
Dissoziation von substituierten
Benzoesäuren. σ-Werte
4.6
X
pKA
σX
4.4
NO2
3.45
0.75
CN
3.56
0.64
Cl
4.00
0.20
H
4.20
0.00
CH3
4.37
-0.17
OCH3
4.47
-0.27
pKA
4.2
4.0
3.8
3.6
3.4
3.2
-0.4
-0.2
0
OH
O
+
X
σX0.2
0.4
0.6
0.8
1
O
O
KA
+
H2O
H3O+
KA Aziditätskonstante
σX Substituentenkonstante
X
Für eine Säure RCO2H bedeutet ein pKA-Wert von 3.45: [RCO2-]x[H3O+] = 103.45
.
Ein großer pKA-Wert charakterisiert eine schwache Säure.
27
Dissoziation von substituierten Phenolen.
Hammett-Gleichung
12.0
pKA
10.0
Phenole
log (KX/KH) = ρσX
8.0
X = NO2
6.0
4.0
ρ Reaktionskonstante
σX Substituentenkonstante
Benzoesäuren
2.0
0.0
-0.4
-0.2
0
0.2
σX
0.4
OH
+
X
0.6
0.8
1
O
KA
+
H2O
H3O+
X
28
Ionisationspotentiale IP von
1-substituierten 1H-Benzotriazolen
N
N
8
N
π
5
π
4
9
IP [eV]
R
R
R
1 H
18 CO-C(CH3)2
2 CH3
19 CO-C6H5
3 C2H5
20 NH2
4 CH2-CH=CH2
5 CH2-C6H5
6 CH2-N(CH3)2
7 CH2-OCH3
8 CH2-SCH3
9 CH2-SC6H5
10 CH2F
11 CH2Cl
12 CH=CH2
13 CH=CHCH3
14 CH=C(CH3)2
15 CN
16 CH=O
17 CO-CH3
10
n (N=N)
11
π
3
12
+
n (N=N)
13
π
2
14
15
π
1
16
1 2 3 4 5 6 7 8 9 10 11 12 13 14 15 16 17 18 19 20
Ionisationen entsprechen den „Schwingungen“ der Elektronen in den
Molekülorbitalen
P. Rademacher, K. Kowski, A. R. Katritzky, S. N. Denisenko,
Structural Chemistry of Polycyclic Heteroaromatic Compounds, Part 10
Photoelectron Spectra and Electronic Structures of 1-Substituted 1HBenzotriazoles,
J. Mol. Struct. 1999, 513, 47-62.
The electronic structures of 1H-benzotriazole (1) and its 1-substituted derivatives
2-20 have been investigated by photoelectron spectroscopy and quantum
chemical calculations. With only a few exceptions, the ionization potentials
related to the five occupied p MOs (p1-p5) and the two n(N) orbitals of the
benzotriazole unit could be determined for 1-20. Linear free energy correlations
of the IPs of these orbitals with inductive substituent parameters sI and F were
satisfactory except for IP(p3). This is explained by direct interactions of p3 and
substituent orbitals. For some substituents for which no sI or F parameters were
known these could be determined from correlation analysis.
29
Lineare Korrelation von Ionisationspotentialen
IP und Substituentenparametern F
N
8
N
9
π
10
N
BenzotriazolDerivate
4
n (N=N)
11
IP [eV]
R
5
π
π
12
3
+
n (N=N)
13
π
2
14
15
π
16
-0.1
0.0
0.1
0.2
0.3
0.4
1
0.5
Substituent Parameter F
Korrelationskoeffizient R = 0.8 – 0.9, Ausnahme: pi3 R = 0.54.
Bedeutung generell: Optimierung von System mit Substituenten
30
Aktivität eines Krebsmedikaments
6.5
6
Observed
Ied=1
Ied=0
5.5
5
4.5
R = H: Estradiol, ein Sexualhormon
2.3
2.08
1.86
1.64
1.2
1.42
0.98
0.76
0.54
0.1
4
0.32
Ibr
0
0
0
0
0
0
0
0
0
0
0
1
0
0
1
0
-0.1
Ied
1
1
1
1
0
1
1
0
0
0
0
0
0
0
0
1
-0.3
MR
0.79
1.25
1.71
1.71
0.56
1.1
1.56
1.03
1.5
1.96
2.42
1.96
1.39
1.84
1.49
1.5
-0.6
π
-0.02
0.38
1.05
0.36
0.56
0.82
1.22
1.02
1.55
2.13
2.2
1.7
1.12
1.07
-0.97
0.08
-1
log(1/IC50)
5.538
6.041
5.377
5.319
4.770
5.620
5.959
5.114
5.310
4.398
4.398
4.398
5.319
5.000
4.398
5.523
-0.8
IC50
2.9
0.91
4.2
4.8
17
2.4
1.1
7.7
4.9
40
40
40
4.8
10
40
3
log(1/IC50)
R
CH3O
C2H5O
n-C3H7O
i-C3H7O
CH3
H2C=CH
CH3CH=CH
C2H5
n-C3H7
n-C4H9
n-C5H11
(CH3)2CHCH2
I
C2H5S
CH3CONH
C2H6N
π
OH
R
HO
QSAR-Analyse. (Quantitative Structure Activity Relation, Quantitative StrukturAktivität-Beziehung)
K. Muranaka, Anticancer Activity of Estradiol Derivatives: A Quantitative
Structure-Activity Relationship Approach , J. Chem. Educ. 2001, 78, 1390-1393.
log(1/IC50) muss heißen: log(106)-log(IC50)
IC50: tubulin polymerization inhibitory activity
πι: Hydrophobilitäts-Parameter
MR: Molrefraktionsparameter
Ied: =1 wenn R O, N oder Doppelbindung enthält, sonst =0
Ibr: Verzweigungsparameter. =1 verzweigt, =0 unverzweigt
2-Methoxyestradiol (R = OMe) ist ein Metabolit von Estradiol. Es blockiert die
Zellteilung durch Verhinderung der Tubulin-Polymerisation.
log(1/IC50) soll möglichst groß sein.
Estradiol-Derivate wurden als Anabolika in der Tiermast verwendet. In
Deutschland verboten.
31
Experimentalvorlesung 1819
T. Rawlandson, 1819, Experimentalvorlesung in der Royal Institution, London
Der Karikaturist T. R. nahm das gesellschaftliche Flair einer großen öffentlichen
Schauvorlesung der Chemie aufs Korn, als er um 1819 eine Veranstaltung der
„Royal Institution“ über die Chemie der Gase zeichnete.
Aus O. Krätz, 7000 Jahre Chemie, Nikol Verlagsges., Hamburg 1999, S. 221.
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Chemisches Laboratorium um 1840
Liebigs Analytisches Labor in Giessen
Justus Liebig, der Namenspatron der Gießener Universität, wirkte in Gießen als
Professor der Chemie von 1824 - 1852. Im Jahre 1920 wurde in den Räumen
seines ehemaligen Instituts ein Museum eingerichtet. Es zählt zu den sechs
wichtigsten Chemie-Museen der Welt*) und stellt eine historische Stätte erster
Ordnung dar, denn hier hat der bedeutendste deutsche Chemiker seine
bahnbrechenden Entdeckungen gemacht.
http://www.uni-giessen.de/~gi04/
33
Chemisches Laboratorium 2001
Grundpraktikum Organische Chemie, Universität Essen, WS 2001/2002
34
MILESS
Die Folien, mit Erläuterungen, sind im Internet zugänglich:
http://miless.uni-essen.de/
Suche nach: Probestudium
Es handelt sich um eine Datei im pdf-Format.
(Befristet bis 30.11.2001)
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