Vasopressin

Pharmazeutische Chemie - Vasopressin
Vasopressin (Empressin®)
Das Hypophysenhinterlappen-Hormon Vasopressin (= Argipressin, ArgininVasopressin, Adiuretin, Antidiureitisches Hormon, ADH) ist nun auch als Arzneimittel
verfügbar. Die physiologische Wirkung des Vasopressins besteht darin, durch
Bindung an V2-Rezeptoren die H2O-Resorption in der Niere zu steigern und die
Konzentrierung des Harns zu fördern - daher der Name Antidiuretisches Hormon. In
höheren Konzentrationen als für die H2O-Resorption in der Niere benötigt, wirkt
Vasopressin durch Stimulierung von V1a-Rezeptoren in den Gefäßen der Haut und
Skelettmuskulatur vasokonstriktorisch und somit blutdrucksteigernd - daher der
Name Vasopressin (Mutschler, Schaible, Vaupel 2007).
Seit Februar 2015 ist Vasopressin nun aufgrund seiner vasokonstriktiven Wirkung
auch als Arzneistoff zugelassen, und seit Juni 2015 ist es als Fertigarzneimittel
Empressin® in Deutschland erhältlich. Empressin® ist ein Notfall-Arzneimittel, das
als Injektionslösung nur bei katecholrefraktärer Hypotonie im Rahmen eines
septischen Schocks indiziert ist, also nur dann, wenn trotz einer adäquaten
Volumentherapie und der Gabe von Catecholaminen als Mittel der ersten Wahl der
mittlere arterielle Blutdruck nicht auf Werte von 65-75 mmHg stabilisiert werden
kann. Die Hypotonie wird einschleichend mittels einer koninuierlichen Infusion (0,01
I.E./min) über eine Perfusormotorspritze behandelt. Abhängig von den klinischen
Erfordernissen kann die Infusionsrate alle 15 bis 20 Minuten bis zu einer Dosierung
von 0,03 I.E./min gesteigert werden. Eine Reduktion der Dosis sowie die
Therapiedauer sind individuell dem klinischen Verlauf anzupassen (Fachinformation
Empressin® 2015).
Abbildung 1
Genauso wie das zweite Hypophysenhinterlappenhormon Oxytocin ist Vasopressin
Peptidhormon mit 9 Aminosäuren. Aufgrund der intramolekularen Disulfidbrücke
zwischen Cys1 und Cys6 ergibt sich die Struktur eines Cyclononapeptids. Der
strukturelle Unterschied zwischen Vasopressin und Oxytocin besteht nur in der
exozyklischen Aminosäure an Position 8 und der endozyklischen Aminosäure an
Position 3. Vasopressin enthält hier an Position 8 die basische Aminosäure Leucin,
die für die antidiuretischen und vasokonstriktorischen Wirkungen essentiell ist,
Oxytocin enthält an dieser Position die neutrale, aliphatische Aminosäure Leucin.
AnPosition 3 enthält Vasopressin ein Phenylalanin, Oxytocin ein Leucin (Habermehl
et al. 2008). Vasopressin wird schnell metabolisiert, die Plasmahalbwertszeit beträgt
etwa 10 bis 20 Minuten (Fachinformation Empressin® 2015). Synthetische
Vasopressin-Analoga wie z.B. Desmopressin oder Terlipressin mit leicht modifizierter
Aminosäuresequenz werden u.a. beim Diabetes insipidus oder bei
Ösophagusvarizen-Blutungen eingesetzt.
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CA 2.7.2015
Pharmazeutische Chemie - Vasopressin
Literatur:
Fachinformation Empressin® 2015, Orpha-Devel Handels und Vertriebs GmbH
Habermehl, G.G. et al. In: „Naturstoffchemie“ 2008, 3. Aufl. Springer-Verlag Berlin
Heidelberg
Mutschler, E., Schaible, H.G. und Vaupel, P. In „Anatomie, Physiologie, Pathophysiologie des Menschen“ 2007, 6.Aufl. WVG Stuttgart
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