Reaktionen von Doppelbindungen

Reaktionen von Doppelbindungen
Übersicht
Elektrophile Addition (Markownikow!)
H
Br H
H
C
+ Br2
C
H
H
H
C
C
H
Br
H
Halogene, H20, HCl, HBr, etc.
Hydroborierung (Anti-Markownikow!)
H
H
C
+ BH3
C
H
OH H
H2O2
H
OH-
H
C
C
H
H
H
nur BH3 (liegt als dimeres B2H6 vor)
Reaktion mit Permanganat
OH
+ MnO4-
OH
+ MnO2
nur MnO4–
Ozonolyse
H
H
C
H
H
+ O3
C
H
H
O
C
O
O
C
H
H
2 H2O
2
H
H
C
OH
OH
nur O3
Diels-Alder-Reaktion
H
H
C
H
CH2
C
+
C
H
H
C
H
CH2
Diene (v.a. Buta-1,3-dien)
Doppelbindungen können auch Epoxide bilden. Dazu aber später noch mehr.
Grundlagen der Organischen Chemie
Doppelbindungen
 Marcus Krüger, 06.2002
Reaktionen von Doppelbindungen
Reaktionsmechanismen
Elektrophile Addition
H
H
C
C
H
+
H
δ+
C
Br2
Br
C
H
H
H
H
C
δ-
⊕
Br
C
H
H
σ-Komplex
H
H
H
Br + Br
Br
H
C
Br
C
H
H
π-Komplex
Markownikow-Regel:
- Anlagerung an das wasserstoffärmste C-Atom (bei mehr als zwei C-Atomen)
- Zwischenprodukt besitzt das stabilste Carbokation
Hydroborierung
H
C
C
BH3
C
B
C
H
H
C
B
C
H
H
H
H2O2
-
OH
C
OH
C
H
es entsteht ein Anti-Markownikow-Produkt (OH-Gruppe außen Š primärer Alkohol)!
Reaktion mit Permanganat
O
+
O
O
OH
+ MnO2
Mn
Mn
O
O
O
O
O
OH
es entsteht ein cis-Diol
Diels-Alder-Reaktion
H
CH2
C
CH2
Dien
Grundlagen der Organischen Chemie
Doppelbindungen
H
C
+
C
H
H
C
H
H
Dienophil
 Marcus Krüger, 06.2002
Reaktionen von Doppelbindungen
Reaktionsmechanismen
Ozonolyse
H
C
C
H
+
H
H
H
O
O
O
H
C
O
H
C
O
H
O
H
H
H
C
O
O
O
C
C
C
O
O
O
H
Ozonit
H
H
+
H
H
H2O
H
H
C
O
O
OH
HO
C
H
H
Sekundärozonit
H 2O
H
H
C
OH
OH
+
HO
HO
C
H
H
H
Zn
2
C
O
H
Die Herstellung von Epoxiden wird später noch erklärt.
Grundlagen der Organischen Chemie
Doppelbindungen
 Marcus Krüger, 06.2002