Themenkatalog der Vorlesung Organische Chemie 2

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Vorlesung Organische Chemie 2
WS 2007/2008
Hans-Achim Wagenknecht / Sabine Amslinger
Termin
Mittwoch, 11-12 Uhr, H43
Donnerstag 9-11 Uhr, H43
Lehrbücher
Allgemeine Lehrbücher zur organischen Chemie
Paula Y. Bruice, Organic Chemistry, 5. Aufl., 2007, Prentice Hall, ISBN: 978-0131963160
Paula Y. Bruice, Organische Chemie, 5. Aufl., 2007, Pearson Studium, München, ISBN: 978-38273-7190-4
K. Peter C. Vollhardt, Neil E. Schore, Organische Chemie, 4. Aufl., 2005, Wiley-VCH,
Weinheim, ISBN: 978-3527313808
Neil E. Schore, Arbeitsbuch Organische Chemie, 4. Aufl., 2006, Wiley-VCH, Weinheim, ISBN:
978-3527315260
Struktur der organischen Verbindungen
Gerhard Quinkert, Ernst Egert, Christian Griesinger, Aspekter der Ogranischen Chemie –
Struktur, 1995, Verlag Helvetica Chimica Acta, Basel, ISBN: 3-906390-11-X
Reaktionsmechanismen
Peter Sykes, Reaktionsmechanismen der organischen Chemie, 9. Aufl. 1988, Wiley-VCH, Weinheim,
ISBN 3-527-26872-3
Reinhard Brückner, Reaktionsmechanismen, 2. Aufl. 2003, Spektrum Akademischer Verlag,
Heidelberg
Speziell für Lehramtsstudenten
Adalbert Wollrab, Organische Chemie, 2. Aufl., 2002, Springer, Berlin, ISBN: 978-3540439981
Kurzkompendium zu den Reaktionsmechanismen (kurz-knapp-präzise)
U. Lüning, Organische Reaktionen, 2. Aufl., 2007, Elsevier, München, ISBN: 978-3-8274-1834-0
Bezug zwischen organischer Chemie und biologischer Chemie
A. Gossauer, Struktur und Reaktivität der Biomoleküle, 2006, Verlag Helvetica Chimica Acta,
Zürich, ISBN: 978-3-906390-29-1
Themen und Stichworte
1. Grundbegriffe
17.10.07 (Wagenknecht)
1.1 Reaktionstypen, 1.2 Zwischenstufen, 1.3 Gleichgewicht, Energiebilanz: endotherm/exotherm,
endergonisch/exergonisch, 1.4 Kinetik, Übergangszustand, Aktivierungsenergie, Reaktionsprofile
(einstufige/zweistufige Reaktion), 1.5 Chemische Reaktion, Reaktionsmechanismus
2. Nucleophile Substitutionsreaktionen am gesättigten Kohlenstoffatom
18.10., 24.10., 25.10.07 (Amslinger)
2.1 Prinzipielles, Nucleophile, Abgangsgruppen, 2.2 Grenzmechanismen, SN1/SN2, 2.3 Kriterien
SN1/SN2, Substratstruktur, Besonderheit Allyl/Benzyl, Nucleophilie, Abgangsgruppe,
Lösungsmittel, 2.4 Ambidente Nucleophile, 2.5 Stereochemisches Kriterium, Ionenpaare und
Teilracemisierung bei SN1, 2.6 Nachbargruppenbeteiligung, Koenigs-Knorr, Senfgas, 2.7 SNi, 2.8
Synthese von Halogenalkanen aus Alkoholen, mit HX, mit anorg. Säurechloriden, Aktivierung
von Alkoholen als Sulfonsäureester, 2.9-2.14 präparativ wichtige Reaktionen, 2.9 H-Nucleophile,
Hydride, 2.10 C-Nucleophile, Organometallverbindungen, Enolate, Acetylide, KolbeNitrilsynthese, 2.11 O-Nucleophile, Williamsonsche Ethersynthese, 2.12 Hal-Nucleophile,
Finkelstein, 2.13 N-Nucleophile, Herstellung primärer Amine, Gabriel, Herstellung sekundärer
Amine, 2.14 P-Nucleophile, Phosphoniumsalze, Yilde, Wittig, Michaelis-Arbuzov, HornerWadsworth-Emmons,
2.15 Biologische SN, Biosynthese Lactose, Adrenalin
3. Radikalreaktionen
31.10., 07.11., 08.11.07 (1.) (Wagenknecht)
3.1 Prinzipielles, Homolyse/Heterolys, Stabilität, Hyperkonjugation, Mesomerie (Allyl/Benzylradikal), Triphenylmethylradikal, 3.2 Herstellung von Radikalen, Thermolyse, Photolyse,
Redoxreaktionen, 3.3 Konstitution, 3.4 Reaktionstypen
3.5 Radikalische aliphatische Substitution, Mechanismus, Reaktivität/Selektivität,
3.6 Radikalische Additionsreaktionen, HBr, Vinylpolymerisation, 3.7 Präparativ wichtige
Reaktionen, Chlorierung, Bromierung, Allylstellung, NBS, Gasphasenchlorierung,
Sulfochlorierung, Sulfoxidation, Autoxidation, Photooximierung, Carbochlorierung,
Carbonsäureabbau
4. Eliminierungsreaktionen
08.11. (2.), 14.11., 15.11. 07 (1.) (Wagenknecht)
3.1 Klassifizierung 1.1-/1.2-/1.4- und höhere Eliminierungen, 3.2 Mechanismen der 1,2Eliminierungen: E1, E2, E1cB, 3.3 SN1 als Konkurrenzreaktion bei E1, 3.4 Umlagerung als
Konkurrenzreaktion bei E1, 3.5 Kriterien bei E2, 3.6 Orientierung (Saytzeff/Hofmann), 3.7
Präparativ wichtige Reaktionen: Eliminierung von HX, Eliminierung von Wasser, thermische
Eliminierungen (Cope, Tschugajew, Ester-Pyrolyse), Vergleich der Stereochemie von ionischer
und thermischer Eliminierung, Halogenabspaltung, Fragmentierung, Hofmann-Eliminierung
5. Elektrophile und andere Additionsreaktionen an C=C Doppelbindungen
15.11. (2.), 21.11., 22.11. , 28.11.07(Wagenknecht)
Elektrophile Addition: 5.1 Mechanismen, Reaktionsgeschwindigkeit, 5.2 Stereochemischer
Verlauf, 5.3 Orientierung, 5.4 1,2-/1,4-Addition bei Butadien
5.5 Präparativ wichtige elektrophile und andere Additionen, Addition von Halogenen, Addition
von HX, Bildung von Halohydrinen, Halogenether, NBS, Chloramin T, Epoxidierung,
Dihydroxylierung, Glykolspaltung, Hydrierung, Reduktion von Alkinen, Ozonolyse,
Hydroborierung, 5.6 Nucleophile Addition, 5.7 Radikalische Addition, 5.8 Cycloadditionen, 5.9
Diels-Alder-Reaktion
6. Elektrophile aromatische Substitutionen
29.11., 05.12., 06.12., 12.12., 13.12. (Wagenknecht)
6.1 Kriterien für Aromatizität, Antiaromaten, 6.2 Eigenschaften, Stabilität von Aromaten,
Ringstrom-Effekt, 6.3 Benzoide Aromaten (Beispiele), 6.4 Nichtbenzoide Strukturen (Übersicht
und Beispiele), 6.5 Heteroaromaten (Beispiele), 6.6 Mechanismus der aromatischen Substitution,
6.7 Zweitsubstitution, Einflüsse der Erstsubstituenten, Hammond-Postulat, 6.8 Präparativ
wichtige Reaktionen, Halogenierung, Nitrierung, Nitrosierung, Sulfonierung, ipso-Substitution,
Halogenierungen, Friedel-Crafts-Alkylierung, Friedel-Crafts Acylierung, Formylierungen: Olah,
Gattermann-Koch, Gattermann, Houben-Hosch, Vilsmeier, Blancsche Chlormethylierung,
Carboxylierung, Hydroxyalkylierung, Triphenylmethan-Farbstoffe, Phenolphthalein,
Diazotierung, Reaktionen aromatischer Diazoniumsalze, Azokupplung, Azofarbstoffe,
Reaktionen mit Nucleophilen, Verkochung, Schiemann, Reduktive Dediazonierung, Sandmeyer
7. Nucleophile aromatische Substitution
19.12., 20.12. (Wagenknecht)
7.1 Additions-Eliminierungs-Mechanismus, Effekte von Erstsubstituenten, 7.2 EliminierungsAdditions-Mechanismus, Arine, Dow-Bayer-Verfahren, 7.3 Belege für Arine, Laborsynthesen,
Dimerisierung, Cycloadditionen, 7.4 Präparativ wichtige Reaktionen: 2,4-Dinitrophenylhydrazin,
Sanger-Reagenz, Tschitschibabin, Alkylierung
8. Carbonylreaktionen
09.01., 10.01., 16.01., 17.01.08 (Amslinger)
8.1. Nucleophile Additionen an C=O Doppelbindungen, 8.2.- Präparativ wichtige Reaktionen,
8.2 O-Nucleophile: Hydrate, Halbacetale, Acetale, Bayer-Villiger-Oxidation, 8.3 S-Nucleophile:
Dithiane, 8.4 N-Nucleophile: Imine, Hydrazone, Wolff-Kishner-Reduktion, Oxime, BeckmannUmlagerung, Perlon-Synthese, 8.5 Hydridübertragungen: Reduktion mit komplexen
Metallhydriden, Meerwein-Ponndorf-Verley, Cannizzaro, 8.6 Elektron als Nucleophil: Pinakol,
Pinakol-Umlagerung, 8.7 C-Nucleophile/Carbanionen: Grignard, Cyanhydrine,
Benzoinkondensation, Benzilsäureumlagerung, Strecker-Synthese, Acetylid-Ionen, Nitroalkane,
Aldolkondensation, gemischte Kondensationen (Claisen-Schmidt), Mannich-Reaktion, RobinsonAnellierung, Acylierung von Enaminen, Alkylierung von Enaminen
9. Reaktionen der Derivate der Carbonsäure
23.01., 24.01., 30.01., 01.02.08 (Amslinger)
9.1 Reaktivität der Carbonsäurederivate, 9.2. Herstellung und Umsetzungen von
Carbonsäurechloriden: aus Carbonsäuren, zu Estern, DMAP, zu Amiden, zu Urethanen,
Schotten-Baumann-Reaktion, BOC-Schutzgruppe, 9.3. Herstellung und Umsetzungen von
Carbonsäureestern, aus Carbonsäuren, aus Säurechloriden, aus Nitrilen, Pinner-Reaktion, zu
Carbonsäuren (Hydrolyse), Verseifung, zu Amiden, 9.4 Herstellung und Umsetzung von
Carbonsäureamiden, Salzbildung, Synthese von Peptidbindungen, DCC, HOBt, MerrifieldSynthese, 9.5 Herstellung und Umsetzung von Nitrilen, Kolbe-Nitril-Synthese, Hydrolyse zu
Amiden und Carbonsäuren, 9.6 Kondensationsreaktionen, Claisen-Kondensation, DieckmannKondensation, Perkinsche Zimtsäuresynthese, Kondensation mit doppelt aktivierten
Methylenverbindungen (Döbner), Knoevenagel-Kondensation, Acetessigester-Kondensation 9.7
Weitere Reaktionen von Carbonsäurederivaten, Reduktion zu Aldehyden, Dibal-H,
Weinrebamide, Reduktion zu Aminen, Reaktionen mit Organometallverbindungen, MichaelSysteme, 1,2-vs.1,4-Addition, Carbonsäureabbaureaktionen nach Hofmann, Lossen, Curtius und
Schmidt
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