Seit 10. Jgst. 1 beschäftigt sich mit Verbindungen, die CAtome enthalten Organische Chemie Seit 10. Jgst. Seit 10. Jgst. 2 2 bestehen ausschließlich aus C- und HAtomen Kohlenwasserstoffe Seit 10. Jgst. Seit 10. Jgst. 3 3 • es existieren nur C-H Einfachbindungen • C-C Einfachbindung ist drehbar • Bindungswinkel 109,5° • tetraedrische Struktur • allgemeine Summenformel: CnH2n+2 • Endung: -an Alkane Seit 10. Jgst. Alkane Seit 10. Jgst. 1 Seit 10. Jgst. 4 homologe Reihe: Anzahl C-Atome 1 2 3 4 5 6 7 8 Name Alkan Methan Ethan Propan Butan Pentan Hexan Heptan Octan 4 Seit 10. Jgst. Seit 10. Jgst. 6 6 physikalische Eigenschaften I: Aggregatzustand • • • Alkane beruhen auf den wirkenden Van-der-Waals-Kräften je länger die Molekülkette, umso mehr Kräfte wirken zwischen den Molekülen je mehr Kräfte wirken, umso mehr Energie ist nötig, um diese Kräfte zu überwinden → hoher Schmelz- und Siedepunkt je verzweigter ein Molekül ist, umso kleiner ist die Oberfläche, weniger Kräfte, niedriger Schmelzpunkt Seit 10. Jgst. Seit 10. Jgst. 5 5 Isomerie: existiert, wenn Moleküle die gleiche Summenformel aber eine unterschiedliche Anordnung der Atome vorliegt Alkane sekundäres C-Atom: ist mit 2 weiteren C-Atomen verbunden tertiäres C-Atom: ist mit 3 weiteren C-Atomen verbunden Seit 10. Jgst. Seit 10. Jgst. 7 7 physikalische Eigenschaften II: Löslichkeit • • Alkane • • Seit 10. Jgst. Merke: Ähnliches löst sich in Ähnlichem Alkane sind unpolare Moleküle, es herrschen zwischen den Molekülen Van-der-Waals-Kräfte Wechselwirkungen können nur zu unpolaren Molekülen ausgebildet werden Alkane sind hydrophob (wasserfürchtend) und lipohil (Fettliebend) Seit 10. Jgst. 8 chemische Reaktionen: Verbrennung • vollständige Verbrennung: 2 C8H18 + 25 O2 → 16 CO2 + 18 H2O Alkane • unvollständige Verbrennung: steht nicht ausreichend Sauerstoff zur Verfügung, entstehen unerwünschte Nebenprodukte wie CO und C 8 Seit 10. Jgst. Seit 10. Jgst. 9 9 chemische Reaktionen: Halogenierung • • Alkane • Seit 10. Jgst. radikalische Substitution Substitution = Ersetzen eines Atoms durch eine andere Atomsorte radikalisch = durch Licht entstehen Halogenatome mit ungepaartem Elektron Seit 10. Jgst. 10 10 Nomenklaturregeln: • • • Alkane • längste durchgehende C-Atomekette finden und Stammnamen vergeben Seitenketten benennen: Endung –yl statt –an Positionsnummer der Seitenkette möglichst niedrig wählen Seitenkette und Position wird vor den Stammnamen gestellt Bsp. 2-Methyl butan Seit 10. Jgst. Seit 10. Jgst. 11 • • • • • • • Alkene Seit 10. Jgst. 11 allgemeine Summenformel: CnH2n C-C Doppelbindung vorhanden C-C Doppelbíndung ist nicht drehbar C-C Bindungswinkel 120° → E/Z-Isomerie!!! Endung: -en ähnliche physikalische Eigenschaften wie Alkane Seit 10. Jgst. 12 12 chemische Reaktion: Halogenierung • • Alkene • • • elektrophile Addition in C-C Doppelbindung existiert große Elektronendichte Halogenmolekül greift als Elektrophil dort an Addition beider Halogenatome Dihalogenalkan ist entstanden Seit 10. Jgst. Seit 10. Jgst. 13 • • • • • Alkine • Seit 10. Jgst. Seit 10. Jgst. 14 • • Halogenalkane C-C Dreifachbindung vorhanden homologe Reihe: CnH2n-2 Endung: -in C-C Bindungswinkel 180° ähnliche physikalische Eigenschaften wie Alkane und Alkene ebenfalls elektrophile Addition mit Halogenen zerstören die schützende Ozonschicht in der Stratosphäre durch das entstehende Ozonloch gelangt mehr UV-Strahlung auf die Erde → Erderwärmung • Seit 10. Jgst. Seit 10. Jgst. 15 • • • Alkohole • Seit 10. Jgst. funktionelle Gruppe: OH-Gruppe/ Hydroxygruppe Endung: -ol höhere Schmelz - und Siedepunkte als Alkane, da starke Wasserstoffbrückenbindungen zwischen den Molekülen herrschen amphiphil: sowohl in unpolaren wie polaren Stoffen löslich, da unpolarer Alylrest und polare Hydroxygruppe existiert Seit 10. Jgst. 16 • • Alkohole • 15 16 primäre Alkohole: Hydroxygruppe hängt an primärem C-Atom = C-Atom ist nur mit einem weiteren C-Atom verbunden sekundäre Alkohole: Hydroxygruppe hängt an C-Atom, das mit 2 weiteren C-Atomen verbunden ist tertiärer Alkohol: Hydroxygruppe hängt an C-Atom, das mit 3 weiteren C-Atomen verbunden ist Seit 10. Jgst. Seit 10. Jgst. 17 17 chemische Reaktionen: Oxidation mittels eines Oxidationsmittels Alkohole • • • Seit 10. Jgst. Seit 10. Jgst. 18 • • • Aldehyde Seit 10. Jgst. primärer Alkohol wird zu Aldehyd oxidiert sekundärer Alkohol wird zu Keton oxidiert tertiärer Alkohol kann nicht weiter oxidiert werden enthalten C-O Doppelbindung = Carbonylgruppe C-Atom mit Carbonylgruppe ist mit einem H-Atom verbunden Endung: -al Seit 10. Jgst. 19 • • • 18 19 enthalten Carbonylgruppe C-Atom mit Carbonylgruppe ist mit 2 weiteren C-Atomen verbunden Endung: -on Ketone Seit 10. Jgst. Seit 10. Jgst. 20 • • Aldehyde und Ketone • 20 Ketone können nicht ohne Zerstörung des C-Atomgerüsts weiter oxidiert werden Aldehyde werden mit Oxidationsmittel weiter zu Carbonsäuren oxidiert Oxidationsmittel: Fehling-Lösung Seit 10. Jgst. Seit 10. Jgst. 21 21 Reaktionsverhalten: nukeophile Addition • Carbonylverbindungen • • • Seit 10. Jgst. Seit 10. Jgst. 22 • • • Carbonsäuren • • Seit 10. Jgst. • • • • Seit 10. Jgst. • • • Aminosäuren • • Seit 10. Jgst. 25 23 entstehen bei der Reaktion zwischen Alkohol und Carbonsäure Kondensationsreaktion = Abspaltung von Wasser Ester reagiert unter Anlagerung von Wasser wieder zu Carbonsäure und Alkohol = Hydrolysereaktion chemisches Gleichgewicht zwischen Hinund Rückreaktion Seit 10. Jgst. 24 22 besitzen Carbonylgruppe und Hydroxygruppe = Carboxygruppe spalten H+ ab, wirken als Säure Carboxylation entsteht als Carbonsäurerest sehr gut wasserlöslich, auf Grund Wasserstoffbrückenbindungen hohe Schmelz- und Siedetemperaturen Seit 10. Jgst. 23 Ester Nukleophil = kernliebendes Teilchen z.B. Teilchen mit freien Elektronenpaaren und elektronegativem Atom (H2O, Alkohol) säurekatalysierte Reaktion Aldehyd+ Alkohol → Halbacetal Keton + Alkohol → Halbketal 24 enthalten Carboxygruppe (COOH) und Aminogruppe (NH2) Rest bestimmt Eigenschaften der Aminosäure es existieren 20 verschiedene Aminosäuren im menschlichen Körper essentielle Aminosäuren können vom Körper nicht selbst hergestellt werden Aminosäuren sind Bausteine von Proteinen Seit 10. Jgst. 25 • • • liegen als Zwitterion vor: Carboxygruppe (COOH) spaltet H+ ab, Aminogruppe (NH2) nimmt H+ auf es entstehen die Gruppen COO- und NH3+ Aminosäuren Seit 10. Jgst. Seit 10. Jgst. 26 • • Fette • Seit 10. Jgst. 26 entstehen durch eine Kondensationsreaktion zwischen Glycerin (Alkohol) und Fettsäuren (=langkettigen Carbonsäuren) Fette sind Tricarbonsäureglycerinester/ Triclyceride ungesättigte Fettsäuren enthalten C-C Doppelbindungen Seit 10. Jgst. 27 27 physikalische Eigenschaften: • • Fette • Seit 10. Jgst. 28 hydrophob, da größtenteils Van-derWaals-Kräfte geringe Dichte, da auf Grund der sehr schwachen Van-der-Waals-Kräfte große Abstände zwischen den Molekülen herrschen niedrige Schmelzpunkte Seit 10. Jgst. 28