Aminosäuren
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Aminosäuren Allgemeines Aminosäuren, genauer Aminocarbonsäuren, sind eine Klasse kleiner organischer Verbindungen mit mindestens einer Carboxylgruppe (–COOH) und mindestens einer Aminogruppe (–NH2). Der Begriff Aminosäure wird häufig vereinfachend als Synonym für die proteinogenen Aminosäuren verwendet, die die Bausteine der Proteine sind. Von den proteinogenen Aminosäuren sind bisher 23 bekannt. Das Spektrum der Klasse der Aminosäuren geht aber weit über diese hinaus. So sind bisher ca. 250 nicht-proteinogene Aminosäuren bekannt, die biologische Funktionen haben. Proteinogene Aminosäuren Als proteinogene Aminosäuren werden alle Aminocarbonsäuren bezeichnet, die die Bausteine der Proteine von Lebewesen sind. Aminosäurerest Abk. Seitenkette Acidität oder Basizität Bemerkung Alanin Ala -CH3 neutral Arginin Arg -CH2CH2CH2NH-C(NH)NH2 basisch (stark) semi-essentiell Asparagin Asn -CH2CONH2 neutral nicht-essentiell Asparaginsäure Asp -CH2COOH sauer nicht-essentiell Cystein Cys -CH2SH neutral nicht-essentiell Glutaminsäure Glu -CH2CH2COOH sauer nicht-essentiell Glutamin Gln -CH2CH2CONH2 neutral nicht-essentiell Glycin Gly -H neutral nicht-essentiell Histidin His -CH2(C3H3N2) basisch (schwach) semi-essentiell Isoleucin Ile -CH(CH3)CH2CH3 neutral essentiell Leucin Leu -CH2CH(CH3)2 neutral essentiell Lysin Lys -CH2CH2CH2CH2NH2 basisch essentiell Methionin Met -CH2CH2SCH3 neutral essentiell Phenylalanin Phe -CH2(C6H5) neutral essentiell Handout Chemie – Aminosäuren nicht-essentiell Seite 1 von 3 Prolin Pro -CH2CH2CH2- neutral nicht-essentiell Selenocystein Sec -CH2SeH neutral nicht-essentiell Serin Ser -CH2OH neutral nicht-essentiell Threonin Thr -CH(OH)CH3 neutral essentiell Tryptophan Trp -CH2(C8H6N) neutral essentiell Tyrosin Tyr -CH2(C6H4)OH neutral nicht-essentiell Valin Val -CH(CH3)2 neutral essentiell Tab. 1: Proteinogene Aminosäuren Nicht-proteinogene Aminosäuren Von den nicht-proteinogenen, d. h. nicht in Proteinen vorkommenden, Aminosäuren sind bislang über 250 bekannt, die in Organismen vorkommen. Dazu gehört etwa das Thyroxin, ein Hormon der Schilddrüse, L-DOPA oder das Ornithin. Die meisten nicht-proteinogenen Aminosäuren leiten sich von den proteinogenen ab. Zu den synthetischen Aminosäuren gehört das APV, ein Antagonist des NMDA-Rezeptors, oder der Süßstoff Aspartam. Aminosäure biologische Bedeutung Thyroxin Hormon der Schilddrüse GABA inhibitorischer Neurotransmitter L-Homoserin Stoffwechselzwischenprodukt der Argininsynthese Ornithin Stoffwechselzwischenprodukt im Harnstoffzyklus Citrullin Stoffwechselzwischenprodukt im Harnstoffzyklus Argininosuccinat Stoffwechselzwischenprodukt im Harnstoffzyklus L-DOPA Stoffwechselzwischenprodukt bei der Synthese von Katecholaminen 5-Hydroxytryptophan Stoffwechselzwischenprodukt bei der Serotoninsynthese β-Alanin Baustein von Coenzym A Tab. 2: Beispiele für nicht-proteinogene Aminosäuren Handout Chemie – Aminosäuren Seite 2 von 3 Biochemische Bedeutung Aminosäuren sind in der Biochemie von großer Bedeutung, da sie die Bausteine von Peptiden und Proteinen (Eiweißen) sind. Im Allgemeinen werden in der Literatur zwanzig so genannte proteinogene Aminosäuren genannt, d. h. solche, die im Genom für Proteine kodiert sind. Aminosäureketten werden in Abhängigkeit von ihrer Länge als Peptide oder Proteine bezeichnet. Bis zu einer Verkettung von etwa 100 Aminosäuren spricht man in der Regel von Peptiden. Die einzelnen Aminosäuren sind dabei innerhalb der Kette über die so genannte Peptidbindung (Säureamid) verknüpft. In Form von Nahrung aufgenommene Proteine werden bei der Verdauung in Aminosäuren zerlegt. In der Leber werden sie weiter verwertet. Entweder werden sie zur Proteinbiosynthese verwendet oder abgebaut. Essentielle Aminosäuren Aminosäuren, die ein Organismus nicht selbst herstellen kann, heißen essentielle Aminosäuren und müssen mit der Nahrung aufgenommen werden. Für Menschen sind Valin, Methionin, Leucin, Isoleucin, Phenylalanin, Tryptophan, Threonin und Lysin essentielle Aminosäuren. Die übrigen Aminosäuren werden entweder direkt synthetisiert oder aus anderen Aminosäuren durch Modifikation gewonnen. Für Kinder ist zusätzlich zu den generell essentiellen Aminosäuren Tyrosin essentiell, da in diesem Lebensalter die Körperfunktion zu dessen Herstellung noch nicht ausgereift ist. Es gibt auch Erkrankungen, die den Aminosäurestoffwechsel beeinträchtigen, dann müssen unter Umständen eigentlich nicht-essentielle Aminosäuren dennoch mit der Nahrung aufgenommen werden. Hühnereier z. B. enthalten alle essentiellen bzw. semi-essentiellen Aminosäuren, die der menschliche Körper benötigt. Handout Chemie – Aminosäuren Seite 3 von 3
