Klausur vom 08.07.2004

Organische Chemie III
Name: _________________
Fachprüfung
Vorname:_______________
8. Juli 2004, 1030-1330 h
Matr.-Nr.:_______________
Raum 112
Schreiben Sie bitte Ihre Lösungen ausschließlich auf diese Aufgabenblätter!
Jede Aufgabe wird mit 10 Punkten bewertet.
1. Schlagen Sie eine gute Synthese für die unten angegebene Verbindung vor. Ihr
Ausgangsprodukt ins Cyclohexen. Nennen Sie für jeden Schritt die benötigten Reagenzien.
OH
2a) Welches Produkt (Produkte) erhalten Sie, wenn Sie die unten stehende Verbindung mit einer starken
Base, wie LDA (Lithium-diisopropylamid) umsetzen?
2b) Zeichnen Sie die Strukturformel des Reaktionsproduktes der Diels-Alder Reaktion der folgenden
Verbindungen auf:
3. Welche Reagenzien oder eine Kombination von Reagenzien ist am besten geeignet für die folgenden
Umwandlungen:
a)
O
OH
b)
O
CH3-C-CH2-CH2-CH2-CHO
CH3
c)
O
C CH
C
CH3
d)
O
C CH
CH2 C
H
e)
O
O
C-CH2-CH2-CH2-CH2-C
H
H
4. Geben Sie gute Synthesen an für die unten angegebenen Verbindungen aus den angegebenen
Ausgangsmaterialien. Nennen Sie für jeden Schritt die benötigten Reagenzien.
a)
OH
OH
HO
b)
OH
HO
aus
OH
aus
O
O
OH
5a.) Zeichnen Sie die Reaktionsprodukte folgender Aldol-Reaktionen.
O
CHO
CH
(a)
(c)
(b) 2
+ CH3CHO
CH2
(reagiert mit sich selbst)
CHCHO + CH3CH2CHO
5b) Zeichnen Sie die Strukturformeln der Reaktionsprodukte folgender Reaktionen:
O
+ CH3Li
O
O
+ NH2-C-NH-NH2
O
+ LiAlH4
O
+
1. (CH3-CH2)2CuLi
2. CH2
CH-CH2-Cl
H
O
1. NaH
+
2. BrCH2-C-CH3
H
O
CH3
O
+
O
C C C
CH3
NaOH, H2O
H
6. Zeichnen Sie die Strukturformeln der folgenden Reaktionsprodukte:
a)
O
O
b)
H3C
+
CH2
O
CH3
CH
C
CH3
NaOCH3, CH3OH
O
+
CH2
CH
C
CH3
KOH, CH3OH
7. Geben Sie gute Synthesen für die unten angegebenen Verbindungen an. Verwenden Sie Alkine und
knüpfen Sie Kohlenstoff-Kohlenstoff Bindungen.
a)
HO
CH2 CH2
CH
CH2 CH3
CH
b)
O
CH3 C
CH3
C
OH
CH3
8. Zeichnen Sie die Strukturformeln der Reaktionsprodukte bei folgenden Reaktionen.
CH3
CH3
1. BH3, THF
2. H2O2, NaOH, H2O
O
1. Hg(O-C-CH3)2, CH3-OH
2. NaBH4, CH3OH
CH3
CH2 C
CH2 CH2 CH3
CH3
CH2 C
CH2 CH2 CH3
CH3
CH2 C
CH2 CH2 CH3
CH3
CH2 C
?
CH2 CH2 CH3
1. O3
2. Zn, CH3-COOH
CHBr3 in Ggw. v. Peroxiden
1. R-CO-O-OH, CH2Cl2
2. H+, H2O
KMnO4,H2O
?
?
?
?
?
9. Schreiben Sie die Strukturformeln der Reaktionsprodukte der Reaktion von 1-Propyllithium mit
folgenden Verbindungen:
CH3 C
a)
C
+
Li
CH3 CH2 Br
b) H C
3
Cl
H
C
CH3
C
H
?
H
C
CH3
?
CH3
O
c) H C C CH
3
2
H
?
CH3
d)
?
O
H
10. Schlagen Sie zwei verschiedene Synthesen für Linalool aus der unten angegebenen
Ausgangsverbindung vor. Verwenden Sie in beiden Synthesen Ethin, um die nötigen Kohlenstoffatome
einzuführen.
O
OH
?
Linalool
11. Kreuzen Sie in folgenden Aussagen die richtige Antwort an.
In einem chemischen Labor darf aus Sicherheitsgründen nicht gelacht und auch keine Musik gehört
werden.
Es ist grundsätzlich verboten, im Labor zu rauchen. Rauchen ist nur erlaubt, wenn es ganz besonders
gute Zigarren sind. Zigarrenasche ist oft der beste Katalysator bei organischen Reaktionen.
Essen im Labor ist erlaubt. Sonst hätte man ja auch niemals aus purem Zufall verschiedene Süßstoffe
entdeckt und man müsste sich noch mehr mit überflüssigen Kalorien plagen.
Ein Professor führt vor seinen Studenten ohne irgendwelche Schutzmaßnahmen extrem gefährliche
Experimente vor. Er ist sich der Gefahr sehr wohl bewusst, denn er spricht zu ihnen: Treten Sie ruhig
näher, damit Sie mir besser folgen können!
Wir wissen natürlich nicht, wohin die Studenten ihrem Professor gefolgt sind!
Allerdings bleibt eine Frage zu beantworten: Ist dieses Verhalten richtig?
Bei der Kondensation von Alkohol (z.B. Spätburgunder) mit Essigsäure (z.B. Kräuteressig) entsteht:
a) Weihwasser
b) Meerwasser
c) Mehr Wasser als man denkt
d) Brackwasser
e) Alle Alternativen sind alternativ