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«ПЕРСПЕКТИВЫ РАЗВИТИЯ ФУНДАМЕНТАЛЬНЫХ НАУК»
ZUR FRAGE DER FORSCHUNG VON SYNTHESE SEMICARBAZON
S.K. Muhametzhanova
Wissenschaftlicher Betreuer: Dozent V.V. Schtrukova, Sprachberatorin: O. E. Khlyamova
Tomsker polytechnische Universität, Russland, Tomsk, Lenin Prospekt, 30, 634050
E-mail: [email protected]
К ВОПРОСУ О ИССЛЕДОВАНИИ СИНТЕЗА СЕМИКАРБАЗОНА
С.К. Мухаметжанова
Научный руководитель: к.х.н. доцент В.В. Штрыкова. Консультант-лингвист: О.Е. Хлямова
Томский политехнический университет, Россия, г. Томск, пр. Ленина, 30, 634050
E-mail: [email protected]
Данная статья посвящена получению семикарбазонов. Подробно описываются химические и
физические свойства семикарбазонов. Большое внимание уделяется методикам получения.
Практическим методом определена оптимальная методика.
Heute ist die Entwicklung neuer und die Verbesserung schon vorhandenen Materialien, die antibakterielle
Eigenschaften haben, sehr aktuell. Dazu gehören Semicarbazid, auch N-Aminoharnstoff, ist eine chemische
Verbindung und ein Derivat des Harnstoffs. Die feste, leicht wasserlösliche Substanz wurde früher oft zur
Charakterisierung von Carbonylverbindungen eingesetzt, da die Reaktionsprodukte (Semicarbazonen) gut
kristallisieren und meist scharfe Schmelzpunkte aufweisen. Semicarbazid, die das Rohmaterial Semicarbazonen
sind, ist bekannt, dass die biologische Aktivität gegen viele der häufigsten Arten von Bakterien. Semicarbazonen
sind von großem Interesse aufgrund des breiten Spektrums der antibakteriellen Aktivität. Einige Forscher haben
die biologische Aktivität von Semicarbazonen untersucht und festgestellt, dass sie häufig eine antikonvulsive,
Anti-Tuberkulose-Aktivität haben. Antibakterielle Aktivität der Semicarbazon Derivaten ist für eine Anzahl von
Arten von Bakterien, wie Escherichia coli, Staphylococcus aureus und Pseudomonas aeruginosa untersucht
worden, wie ein Nährmedium Agar Wachstumsmedium verwendet [1].
Betrachten wir die physikalischen und chemischen Eigenschaften von Semicarbazonen. Semicarbazonen
Verbindung der Struktur R2C = N-NH-CO-NH2. Semicarbazonen - solide, gut kristallisierte Substanzen, die
normalerweise klare Schmelzpunkt. Semicarbazonen sind in Wasser praktisch unlöslich, löslich in niederen
Alkoholen, polaren organischen Lösungsmitteln und wässrigen Lösungen von starken Säuren.
Semicarbazonen RR1C = N-NH-CO-NH2 substituiert sind Hydrazone Struktur RR1C = N-NHR2, R2 =-CONH2, so Semicarbazonen Reaktion mit dem C = N sehr ähnlich zu den Reaktionen von Hydrazonen ist.
Also, Semicarbazon hydrolysiert durch Erwärmen mit wässrigen Lösungen von starken Säuren, Regenerieren
der ursprünglichen Carbonylverbindungen und Semicarbazid:
RR1C = N-NHCONH2 + H2O  RR1C = O + H2N-NHCONH2
Diese Reaktion wird verwendet, um (oder Trennung von Gemischen) Aldehyde und Ketone durch Bildung
und Reinigung durch Umkristallisation Semicarbazonen reinigen.
Wie Hydrazon sind Semicarbazone in Bezug auf die C = N-substituierten Semicarbazid zurückgewonnen:
RR1C = N-NHCONH2 + [H] RR1CH-NH-NHCONH2
Herstellung von Semicarbazonen ist wichtig, um die Eigenschaften von komplexen und Ketone und
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Aldehyde, Terpene Serie zu markieren, wie es sich herausstellte, dass diese Serie ist gut Semicarbazonen
kristallisieren haben völlig andere Eigenschaften und eine sehr scharfe Schmelzpunkte. Semicarbazonen
zersetzen, wenn es mit verdünnter Mineralsäuren oder mit Benzaldehyd erhitzt [2].
Semicarbazonen werden durch Umsetzung Semicarbazid (oder substituierte Semicarbazid) mit
Aldehyden oder Ketonen gewonnen. Die Umsetzung wird in einem mit Wasser (im Fall der wasserlöslichen
Carbonylverbindungen) oder wässrig-alkoholischen Lösung durchgeführt. Semicarbazonen katalysierten
Reaktion von Säuren und ist reversibel, mit der ersten Stufe des Beitritts der Aminogruppe an das
Carbonylkohlenstoffatom der α-Aminoalkohol erzeugt wird, der dann dehydratisiert wird, um Semicarbazon:
RR1C = O + H2N-NHCONH2  RR1C (OH) NH-NHCONH2
RR1C = N-NHCONH2  + H2O
In manchen Fällen wird die Reaktion aufwendig: Insbesondere wenn die Carbonylverbindungen starke
elektronaktseptornye Substituenten an der Carbonylgruppe sind, stoppt die Reaktion auf der Stufe der Bildung
der entsprechenden α-Aminoalkoholen, nicht dehydratisierten in den Reaktionsbedingungen. α, β-ungesättigten
Carbonylverbindungen der Reaktion kann als Semicarbazone, und Produkte von Semicarbazid weitere
Festhalten an der aktivierten Doppelbindung des Carbonylgruppe bilden - семикарбазидосемикарбазоны oder
durch intramolekulare Cyclisierung neben der Doppelbindung in Pyrazoline.
Ein anderes Verfahren ist die Synthese von Semicarbazonen Acylierung Hydrazide Isocyanate:
RR1C = N-NH2 + R2-N = C = O RR1C = N-NH-CO-NHR2
Die Gewinnung von Semicarbazone ist in der analytischen Chemie für die Identifizierung von Aldehyden
und Ketonen weit verwendet und dieses Verfahren ist wichtig, Aldehyde und Ketone in reiner Form (durch
Bildung, Rekristallisierung und Hydrolyse Semicarbazonen) zu isolieren.
Ein Anderer wichtiger Aspekt dieses Thema ist der Anwendungsbereich der Semicarbazon. Mehrere
Semicarbazonen werden als Arzneimittel verwendet. Lokalen bakteriostatisch - So, 5-Semicarbazon
nitrofurfurola als Antiseptikum, Ambazon verwendet. Einige Semicarbazonen als Insektizide und Herbizide
verwendet [3-4].
Im Rahmen unserer Untersuchung scheint es uns wichtig, verschiedene Methoden zur Gewinnung von
Semicarbazonen zu betrachten.
Diese Methoden wurden in der praktischen Arbeit Organische Chemie vom Professor O. Ginzburg
herausgegeben [5]. Unten werden einige davon dargestellt:
Herstellung von Semicarbazonen Aceton.
1 ml Aceton wurde in 10 ml destilliertem Wasser und 1 g Semicarbazid-hydrochlorid und 1,5 g
Natriumacetat gelöst. Das Gemisch wurde gut geschüttelt, senken das Reagenzglas in ein Bad aus heißem
Wasser zu allen Lösungen, und die heiße Lösung wurde schnell durch gefiltert. Die filtrierte Lösung wurde mit
Eis gekühlt und fließendes Wasser, reibt die Seiten der Röhre mit einem Glasstab zur Kristallisation verursachen.
Semicarbazon Kristalle werden durch Filtration abgetrennt und getrocknet. Bestimmen Sie den Schmelzpunkt.
Bei Bedarf kann das Semicarbazon aus Wasser kristallisiert. Es sei noch betont, dass Semicarbazon Aceton einen
Schmelzpunkt 187 ºC hat.
Herstellung von Semicarbazonen Methylethylketon und Etilfenilketona.
Zu 1 ml der Carbonylverbindung mit 4 ml einer frisch hergestellten Lösung von Semicarbazid-acetat
hinzugefügt. Normalerweise Semicarbazon sofort freigegeben. Wenn ein Niederschlag fällt, das Gemisch für 5
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Minuten in einem kochenden Wasserbad erhitzt, wonach das Reaktionsgefäß wurde mit Wasser abgekühlt und
die Kristallisation bewirkt durch Reiben einer Glasstab. Semicarbazon wurde abfiltriert, auf dem Filter mit etwas
Wasser umkristallisiert, getrocknet und Bestimmen der Temperatur der Schmelze. Semicarbazon
Methylethylketon hat einen Schmelzpunkt von 146 °C, 174 °C Semicarbazon Etilfenilketona.
Das folgende Verfahren ist in der allgemeinen praktischen Arbeit Organische Chemie herausgegeben und
von A.N. Kosta beschrieben [6].
Herstellung von Semicarbazonen (allgemeine Methode für die qualitative Analyse).
1,1 g Semicarbazid Hydrochlorid mit 1 g wasserfreiem Natriumacetat in einem Mörser, die Masse in dem
Kolben wurde mit 10 ml absolutem Ethanol erhitzt und heiß filtriert Mahlen.
2. Zu dem Filtrat wurde etwa 0,2 g Carbonylverbindung hinzugefügt wird für 30-60 Minuten in einem
Wasserbad erwärmt, Wasser hinzufügen, um die unerschöpfliche Trübung und langsam abkühlen und
Semicarbazon kristallisiert. Um von Alkohol oder Wasserdampf umkristallisiert sauber.
Letztere Methodik wird in dem Artikel von Mohamed N Ibrahim, Hussniyia A Al-DIFAR beschrieben [1].
Diese Methodik wurde in der Praxis getestet und gilt als optimale Methode zur Gewinnung von Semicarbazonen.
Mit dieser Methode haben wir von Benzophenon Semicarbazon. Eine Lösung von Semicarbazid-Hydrochlorid
(0,01 Mol in 25 ml Wasser) wurde zu einer Lösung des Ketons (0,01 Mol in 15 ml Ethanol), die Natriumacetat
(2 g) zugegeben. Die Reaktionsmischung wurde erhitzt und 1 Stunde lang gerührt. Der entstehende Niederschlag
wurde aus Ethanol umkristallisiert
Zusammenfassend kann man sagen, dass Synthese von Semicarbazon eine der wichtigsten und
vielversprechendsten Bereiche in organische Chemie ist. Der Anwendungsbereich von Semicarbazonen ist sehr
vielfältig. Sie werden in analytische Chemie, als Arzneimittel, in Insektizide und Herbizide verwendet.
LITERATUR
1. Mohamed M Ibrahim, Hussniya A Al-Diyar. Synthesis and antibacterial activity of semicarbazone
derivatives of some carbonyl compounds //Der Chemica Sinica. - 2011. – Т. 2. - № 1. – С. 171-173
2. Семикарбазон
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ресурс].
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доступа:
http://ru.wikipedia.org/wiki/%D0%A1%D0%B5%D0%BC%D0%B8%D0%BA%D0%B0%D1%80%D0%B
1%D0%B0%D0%B7%D0%BE%D0%BD%D1%8B.- 03. 03.2013
3. Herstellun
Semicarbazon
[Электронный
ресурс].
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доступа:
http://www.ngpedia.ru/id287967p1.html - 03.03.2013
4. Darstellung
der
Semicarbazon
[Электронный
ресурс].
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доступа:
http://www.reaktionen.org/node135.html.- 03.03.2013
5. Лабораторные работы по органической химии / Под ред. О.Ф. Гинзбург– M.: Высшая школа,
1982. – 226 с.
6. Общий практикум по органической химии / Под.ред. A.Н Коста. – M.: Мир, 1965. – 376 c.
РОССИЯ, ТОМСК, 23 – 26 АПРЕЛЯ 2013 г.
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