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Carbonsäuren
schriftliche Ausarbeitungen zu folgenden Themen:
a) Eigenschaften von organischen Säuren
b) Begriff der homologen Reihe der Carbonsäuren
c) Ein “Steckbrief” von Ameisen-, Essig- und Citronensäure
d) Aufbau und Bildungsreaktion von Estern
e) Aufbau und Eigenschaften von Fetten
Konrad Ohnhäuser, Klasse 10c
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a) Eigenschaften von organischen Säuren
Organische Säuren (oder auch Carbonsäuren) bestehen aus den
drei Elementen Kohlenstoff, Sauerstoff und Wasserstoff.
Ihre Funktionelle Gruppe (-COOH) wird Carboxylgruppe (oder
Carbonsäuregruppe) genannt.
Organische Säuren leiten den Strom und reagieren sauer,
allerdings nur in verdünnter Form, da ohne Reaktion mit Wasser
keine Ionen vorliegen.
Organische Säuren reagieren mit Wasser nach folgender
Gleichung (Bsp. mit Butansäure):
CH3(CH2)2COOH + H2O == CH3(CH2)2COO- + H3O+
Verdünnte Säuren reagieren mit unedlen Metallen.
Zuerst werden die Oxonium-Ionen gebildet:
CH3(CH2)2COOH + H2O == CH3(CH2)2COO- + H3O+
Danach reagieren die Oxonium-Ionen mit dem unedlen Metall
(Bsp. mit Magnesium):
2 H3O+ + Mg == Mg2+ + 2H2O + H2
Wenn organische Säuren mit Natronlauge reagieren, bilden sich Natriumsalze
nach folgenden Gleichungen:
CH3(CH2)2COOH + Na+ + OH- == CH3(CH2)2COO- + Na+ + H2O
CH3(CH2)2COO- + Na+ == CH3(CH2)2COONa
Säuert man diese Salze mit Schwefelsäure am, erhält man wieder
organische Säuren:
2 CH3(CH2)2COONa + H2SO4 == Na2SO4 + 2 CH3(CH2)2COOH
Flüchtige organische Säuren entweichen dabei als Gas, schwer
lösliche Organische Säuren flocken aus.
Moleküle organischer Säuren bestehen aus der stark polaren
Carboxylgruppe (hydrophil, lipophob) und aus dem unpolaren
Kohlenwasserstoffrest (hydrophob, lipophil).
Je nach Verhältnis der Van-der-Waals-Kräfte des Rests zu den
Wasserstoffbrückenbindungen der Carboxylgruppe ist eine
organische Säure mehr oder weniger gut in Wasser löslich.
Organische Säuren mit kleinem Rest wie Methan-, Ethan-,
Propan- oder Butansäure sind unbegrenzt in Wasser löslich. Je
größer jedoch der Rest wird, desto weniger ist die organische
Säure in Wasser löslich.
Gleichzeitig verbessert sich aber die Löslichkeit in
lipophilen Lösemitteln.
Die Größe des Rests bestimmt auch den Aggregatzustand bei
Raumtemperatur.
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b) Begriff der homologen Reihe der Carbonsäuren
Die Moleküle einer Gruppe von Carbonsäuren, die Alkanesäuren,
unterscheiden sich untereinander nur durch die Anzahl der in
den Molekülen enthaltenen CH2-Gruppen. Dieses bezeichnet man
als eine homologe Reihe.
Um die Schreibweise bei der Summenformel zu vereinfachen setzt
man oft die sich wiederholende Gruppe in Klammern und schreibt
ihre Anzahl in den Index.
Beispiel Hexadecansäure:
CH3(CH2)14-COOH
Die CH2-Gruppe ist also 14 mal in diesem Molekül enthalten.
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c) Ein “Steckbrief” von Ameisen-, Essig- und Citronensäure
Ameisensäure:
Stoffgruppe: Alkansäuren
Fachbezeichnung: Methansäure
Name der Salze: Methanate
Summenformel: HCOOH
Strukturformel:
O-H
|
H-C=O
Masse in u: 46
Schmelzpunkt: 8,4°C
Löslichkeit in Wasser: unbegrenzt
Wirkende Kräfte: Wasserstoffbrückenbindungen, in geringem Maße
Van-der-Waals-Kräfte
Essigsäure:
Stoffgruppe: Alkansäuren
Fachbezeichnung: Ethansäure
Name der Salze: Ethanate
Summenformel: CH3COOH
Strukturformel:
H O-H
| |
H-C-C=O
|
H
Masse in u: 60
Schmelzpunkt: 16,6°C
Löslichkeit in Wasser: unbegrenzt
Wirkende Kräfte: Wasserstoffbrückenbindungen, in geringem Maße
Van-der-Waals-Kräfte
Citronensäure:
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Stoffgruppe: Hydroxycarbonsäuren
Name der Salze: Citrate
Summenformel: C(H2C)2(COOH)3OH
vereinfachte Strukturformel : H2C-COOH
|
HO-C-COOH
|
H2C-COOH
Masse in u: 176
Wirkende Kräfte: sehr starke Wasserstoffbrückenbindungen
Besonderheit: 3 Carboxylgruppen und eine Hydroxylgruppe
Citronensäure wird gemischt mit Natriumhydrogencarbonat als
Brausepulver verwendet. Feuchtet man das Gemisch an, so löst
sich die Citronensäure und das Natriumhydrogencarbonat
reagiert mit den Oxonium-Ionen:
NaHCO3 + H3O+ == Na+ + 2 H2O + CO2
d) Aufbau und Bildungsreaktion von Estern
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Wenn Alkansäuren und Alkanole miteinander reagieren, ist das
Reaktionsprodukt ein hydrophober Stoff, obwohl die
Carboxylgruppe der Alkansäuren und die Hydroxylgruppe der
Alkanole beide hydrophil sind.
Die beiden hydrophilen Gruppen haben miteinander reagiert,
diese Reaktion nennt man Veresterung. Das Reaktionsprodukt
heißt Ester.
Beispielreaktion mit Ethansäure und Ethanol:
CH3COOH + C2H5OH == CH3COOC2H5 + H2O
Die Bildung von Estern läuft im allgemeinen so ab:
Säure + Alkanol == Ester + Wasser
Strukturformel von
Ethansäureethylester:
Strukturformel von Ethanol:
H H
H
|
Hydroxylgruppe
H-C-H
|
C=O
|
O
|
H-C-H
|
H-C-H
|
H
| |
H-O-C-C-H
| |
H H
Strukturformel von Ethansäure:
Carboxylgruppe
e) Aufbau und Eigenschaften von Fetten
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H O-H
| |
H-C-C=O
|
H
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Fette sind Glycerintriester, da sie aus Glycerin (ein Alkanol
mit 3 Hydroxylgruppen) und Alkansäuren gebildet werden.
Meist sind an der Veresterung (Kondensation) verschiedene
Alkansäuren beteiligt. Beispiel mit Buttersäure und 2 anderen
Alkansäuren:
CH2-OH + HOOC-C3H7
CH2-OOC-C3H7
|
|
CH -OH + HOOC-C15H31 == CH–OOC-C15H31 + 3 H2O
|
|
CH2-OH + HOOC-C17H33
CH2-OOC-C17H33
Die Gegenreaktion zur Kondensation nennt man Hydrolyse
(Verseifung).
Bei den Fettsäuren gibt es 2 verschiedene Gruppen: die
gesättigten und die ungesättigten Fettsäuren.
Ungesättigte Fettsäuren enthalten in ihrer Molekularstruktur
mindestens eine Doppelbindung. Der Eintritt einer
Doppelbindung in eine Carbonsäure senkt deren Schmelzpunkt.
Ungesättigte Fettsäuren mit mehr als einer Doppelbindung
werden Polyensäuren genannt.
Name der Polyensäure
Ölsäure
Anzahl der Doppelbindungen
1
2
3
4
Linolsäure
Linolensäure
Arachidonsäure
Eigenschaften:
•
•
•
Die Siedetemperaturen von Fetten sind von der Art der
Fettsäuren, der Anzahl der Doppelbindungen in den
ungesättigten Fettsäuren und der Länge der
Kohlenwasserstoffketten in den Fettsäuremolekülen abhängig.
Fette verbrennen bei mehr als 100°C
Wenn Fette ranzig geworden ist, haben Bakterien zusammen mit
Wasser und Wärme die Fette gespalten (Hydrolyse).
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