Einf. in die Chemie II (Organische Chemie)

Einf. in die Chemie II (Organische Chemie)
Spektroskopie
IR-SPEKTREN – ÜBUNGEN
Ordnen Sie bei den folgenden Substanzen – soweit möglich und sinnvoll – jeweils
den funktionellen Gruppen und Strukturelementen die entsprechenden Resonanzen
in den IR-Spektren zu.
CH 2
1. 2-Phenylethanol
CH 2
WF 1.12
C
2. Cyclohexencarbonitril
N
WF 2.10
Cl
O
3. 2-Chlor-5-nitrobenzoesäure
C
OH
O2 N
WF 2.8
Lösungen: 1. : 3500 νOH , 3100-3000 νCH(unsat) , 2940-2860 νCH(sat); 2. : 2950-2840 νCH(sat), 2220 νCN , 1640 νC=C; 3. : 3300-2200 νOH , 1700 νC=O.
© Prof. Dr. Urs Séquin, 2. Juni 2005
OH
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Spektroskopie
NMR-SPEKTREN – ÜBUNGEN 1
Die Hydratisierung von Isobuten (CH2 =C(CH3 )2 ) führt zu zwei verschiedenen
Alkoholen, je nachdem wie die Reaktion durchgeführt wird: Säure katalysierte
Addition von Wasser oder Hydroborierung/Oxidation. Schreiben Sie die Strukturen
dieser beiden Alkohole auf, entscheiden Sie, welches Spektrum zu welcher
Verbindung gehört, und ordnen Sie alle Signale in den Spektren zu. Welche Signale
würden bei der Zugabe eines Tropfens D2 O zur Messlösung und erneuter Aufnahme
der Spektren verschwinden?
Lösungen: 1 : tert-Butylalkohol, 1.7 s OH, 1.3 s CH3; 2 : 2-Methylpropan-1-ol, 3.4 d CH2 , 1.9 s OH, 1.8 m CH, 0.9 d CH3 ; die Signale der OH-Protonen verschwinden nach Zugabe von D2O (Austausch).
© Prof. Dr. Urs Séquin, 2. Juni 2005
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Spektroskopie
NMR-SPEKTREN – ÜBUNGEN 2
1. Bestimmen Sie anhand der Integralkurve wieviele Protonen den verschiedenen
Signalen im unten gezeigten Spektrum entsprechen. Die Verbindung, welche das
Spektrum ergibt, hat eine rel. Molmasse von 150.
P.B. 14-30
2. Das unten gezeigte 1 H-NMR-Spektrum wurde von 3-Methylbutan-2-ol aufgenommen. Ordnen Sie alle Resonanzen den Protonen der Substanz zu. Überlegen
Sie, ob die beobachteten Aufspaltungsmuster mit Ihren Erwartungen übereinstimmen.
SDBS 10240
Lösungen: 1. : 7.2 1 H, 7.1 1 H, 6.9 1 H, 6.7 1 H, 4.9 1 H, 2.9 1 H, 1.6 2 H, 1.2 3 H, 0.8 3 H, total 14 H; 2. : 3.5 Quintett CH-OH, 1.8 s OH, 1.6 m CH(CH3) 2, 1.2 d CH 3-CHOH, 0.9 2 x d CH(CH 3) 2.
© Prof. Dr. Urs Séquin, 2. Juni 2005
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Spektroskopie
WEITERE ÜBUNGSBEISPIELE
Welche Struktur hat die Verbindung mit der Summenformel C5 H12 O, wleche die
gezeigten Spektren ergibt?
PB 54a
Sie finden im Buch von Paula Yurkanis Bruice eine ganze Reihe von weiteren
Übungsbeispielen zur IR- und NMR-Spektroskopie. Nicht alle gefallen mir, aber die
folgenden kann ich Ihnen empfehlen:
Problem 16
Seite 540
Lösung im Buch
Problem 19
Seite 545
Lösung im Buch
Problem 29
Seite 554
Lösung im Buch
Problem 44
Seite 575
Lösung unten
Problem 48
Seite 576
Lösung unten
Problem 52
Seite 578
Lösung unten
Problem 54
Seite 579
Lösung unten
Lösungen: Übung 44: a) 2-Brompropan; b) 1-Nitropropan; c) Butan-2-on. Übung 48: a) 3-Brombutan; b) 1-Brombutan; c) 1-Brom-2-methylpropan. Übung 52: a) 4,4-Dimethylpentan-2-on; b) 2-Methylhexan3-on; c) 2,4-Dimethylpentan-3-on. Übung 54: a) Butylmethylether; b) 2,2-Dimethylpropansäuremethylester; c) 2-Chlorpropansäuremethylester; d) Butansäure.
© Prof. Dr. Urs Séquin, 2. Juni 2005