1 Grundstrukturen und Grundbegriffe der Organik 8 - Medi

1 Grundstrukturen und Grundbegriffe der Organik
Übrigens ...
Im schriftlichen Examen wird besonders gerne danach gefragt, ob es sich
um eine Dehydrierung oder eine Dehydratisierung handelt.
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In der organischen Chemie ist der Begriff Dehydrierung gleichbedeutend mit Oxidation,
während eine Hydrierung immer eine Reduktion bedeutet.
Lasse dich also nicht verunsichern, wenn du
in den Fragen „ ...oxidiert ...“ liest, sondern suche einfach danach, ob im Reaktionsprodukt
vielleicht zwei Wasserstoffatome fehlen. Fehlen sie, so wurde diese Verbindung dehydriert
und damit oxidiert.
In der Biochemie wird dagegen oft die enzymatische Reduktion von Carbonylverbindungen
mit NADH gefragt. Hierbei wird ein Hydrid-Ion
(H−) auf das C-Atom der Carbonylverbindung
übertragen.
Einfachbindung zwischen zwei sp3-hybridisierten C
­ -Atomen mit einem Tetraederwinkel.
–– Es gibt auch cyclische Alkine, die jedoch erst
ab einer Länge von ca. acht-C-Atomen stabil sind.
Eine wichtige Reaktionsform der Alkine ist die
Additionsreaktion an der Dreifachbindung.
Analog zu den Alkenen reagieren mit den Alkinen gerne Lewis-Säuren (elektrophileTeilchen,
s. Lewis-Säuren und -Basen, S. 6 ff), indem
sie sich an die Dreifachbindung anlagern und
mit den Elektronen der π-Bindung(en) reagieren: Wird Wasser addiert, spricht man von einer Hydratisierung, lagert sich Wasserstoff an,
nennt man die Addition Hydrierung.
1.2.6 Aromaten
Aromaten sind diejenigen Kohlenwasserstoffe, die sich vom Benzol ableiten.
1.2.5 Alkine
H
Alkine sind Kohlenwasserstoffe mit einer C≡CBindung (s. Tab. 1, S. 2). Neben den Alkenen (s. 1.2.4, S. 5) gehören auch sie zur
Gruppe der ungesättigten Kohlenwasserstoffe. Ihre Namen ergeben sich aus denen der
entsprechenden Alkane durch Ersetzen der Endung -an durch -in und ihre allgemeine Summenformel lautet CnH2n–2.
H
H
C
C
C
C
Folgende Fakten wurden bislang im Schriftlichen gefragt:
–– Da die Dreifachbindung linear ist, gibt es bei
Alkinen keine Cis-Trans-Isomerie.
–– In But-2-in liegen alle vier C-Atome auf einer
Geraden (Bindungswinkel 180°), nicht aber
im But-1-in. Grund: Die Bindung zwischen
­ rehbare
CH2—CH3 im But-1-in ist eine frei d
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C
H
=
H
H
Benzol
Abb. 13: Benzol
Die wichtigsten Vertreter der Alkine sind:
Ethin:H—C ≡ C—H
Propin:H—C ≡ C—CH3
1-Butin:H—C ≡ C—CH2—CH3
2-Butin:CH3—C ≡ C—CH3
C
medi-learn.de/6-ch2-13­
Im Benzol sind alle sechs C-Atome sp2-hybridisiert und liegen in einer Ebene. Die π-Elektronen
befinden sich aber nicht fest in den Doppelbindungen, sondern sind symmetrisch über den
Sechserring verteilt, was man delokalisiert
nennt. Für diese Besonderheit der delokalisierten (verteilten) Elektronen benutzt man den Begriff Mesomerie. Die beiden Formeln (s. Abb. 14,
S. 9), die diesen Zustand darstellen sollen,
nennt man mesomere Grenzformen. Eine Verbindung, die diese Besonderheit aufweist, ist
mesomeriestabilisiert, was bedeutet, dass es
nicht so leicht ist, ein so verteiltes π-Elektron an-