Protokoll ()

Dorit Fuhrmann
Georg-Voigt-Str. 21
35039 Marburg
[email protected]
Hinweis:
Dieses Protokoll stammt von der Seite www.chids.de (Chemie in der Schule).
Dort können unterschiedliche Materialien für den Schulunterricht heruntergeladen werden,
unter anderem hunderte von Experimentalvorträgen so wie der vorliegende:
http://www.chids.de/veranstaltungen/uebungen_experimentalvortrag.html
Experimentalvortrag 06.11.2008
Organik
Wintersemester 2008/09
Pflanzenfarbstoffe
1
Inhaltsverzeichnis
Seite
1. Einleitung
3
2. Theorie Farbe
3
Demo 1: Rote Tomate und grüne Folie
5
3. Pflanzenfarbstoffe
6
4. Carotinoide
8
Versuch 1: Tomatensaftampel
8
Versuch 2: Carotin als Radikalfänger
11
5. Chlorophylle
Demo 2: Dünnschichtchromatographie von Blattfarbstoffen
6. Küpenfärbung
Versuch 3: Küpenfärbung mit Indigo
7. Flavonoide
13
13
16
16
18
Versuch 4: Zauberrose
20
Demo 3: Wolle färben mit Ligusterbeeren
22
8. Gerbstoffe
Versuch 5: Gallustinte
25
25
9. Schulrelevanz und didaktische Analyse
28
10. Quellenangabe
29
11. R/S-Sätze
30
2
1. Einleitung
Das Thema Farbstoffe interessiert mich schon seit langem und besonders das Färben mit
pflanzlichen Farbstoffen begegnet mir im Alltag immer wieder. Insbesondere jetzt im Herbst
frage ich mich wie die vielfältigen Farben der Pflanzen zustande kommen oder was man mit
den verschieden farbigen Früchten für den Menschen nützliches machen kann. Beim
Marmeladekochen mit Holunder und Brombeeren waren mir die dunklen violetten Farben
besonders aufgefallen und haben mein Interesse neu erweckt. Deshalb habe ich versucht in
diesem Vortrag besonders die alltagsrelevante Nutzung von pflanzlichen Farbstoffen zu
behandeln und zu untersuchen. Nicht nur das Färben von Textilien, sondern auch die
Eigenschaften von Pflanzenfarbstoffen sollen also in diesem Vortrag behandelt und näher
betrachtet werden.
Um zunächst die Farbigkeit verschiedener Strukturen zu verstehen erläutere ich im ersten
Kapitel die Theorie zur Farbwahrnehmung, um anschließend auf die Einteilung von
Pflanzenfarbstoffen einzugehen und einzelne herausragende Gruppen eingehender zu
betrachten. Auch auf die Küpen- und Beizenfärbung gehe ich in zwei Kapiteln ein.
2. Theorie Farbe
Der Begriff „Farbstoffe“ wird im Alltag sehr weitläufig verwendet aber im engeren Sinne
bezeichnet er nur die organischen Farbmittel, die als Farbstoffe im Anwendungsmedium
löslich sind. So kann man Farbmittel nach der Löslichkeit im Anwendungsmedium
folgendermaßen einteilen:
Farbmittel
Anorganische
Organische
Pigmente (nicht löslich in Anwendungsmedium)
organische Farbstoffe
löslich
organische Pigmente
unlöslich
3
Der Sinneseindruck „Farbe“ kommt durch die Absorption bestimmter Teile des Spektrums
des sichtbaren Lichtes zwischen 400-800 nm zustande. Licht wird dabei als
elektromagnetische Strahlung im Welle-Teilchen-Dualismus mit der Wellenlänge und der
Energie als wichtige Eigenschaften beschrieben. Folgende mathematische Zusammenhänge
gelten:
E=h∙
 
c

h = Plancksche Wirkungsquantum
 = Wellenlänge
Photonen bewegen sich mit c = Lichtgeschwindigkeit ca. 300 000 000 m/s. Das sichtbare
weiße Licht setzt sich aus allen Spektralfarben mit der Wellenlänge von 400-800 nm
zusammen
Trifft Licht auf einen Gegenstand, so kann es zur Absorption, Reflexion oder Transmission
kommen. Entfernt man eine Farbe aus dem Licht, gibt die additive Farbmischung die Farbe
des Restlichtes, die Komplementärfarbe, an.
Körperfarben entstehen durch subtraktive Farbmischung. Das heißt die Körperoberfläche
absorbiert einen Teil des Lichtes. Die verbleibenden Anteile werden reflektiert und
transmittiert.
Bei der Absorption von Licht werden Elektronen vom Grundzustand in einen angeregten
Zustand gehoben (angeregt), von welchem sie schnell zurück fallen. Dabei wird Energie als
Licht oder Wärme abgegeben. Viele Stoffe brauchen eine hohe Anregungsenergie, so dass sie
nur von UV-Licht (kurzwellig und damit energiereich) angeregt werden können und für das
menschliche Auge farblos bleiben. Dagegen absorbieren komplexe organische Moleküle im
Bereich des sichtbaren Lichtes und sind für das Auge farbig sichtbar. Auf der folgenden
Abbildung kann man das Spektrum der verschiedenen Wellenlängen des Lichtes sehen,
wovon nur ein sehr geringer Teil für den Menschen sichtbar ist.
4
Abbildung 1: http://de.wikipedia.org/w/index.php?title=Bild:Electromagnetic_spectrum_c.svg&filetimestamp=20080317130244 (04.11.08)
Diese Absorption kann nur bei Vorhandensein von beweglichen  -Elektronen vonstatten
gehen. Das heißt bei Vorhandensein von konjugierten Doppelbindungen oder der Zunahme
von freien e-- Paaren nimmt die Farbigkeit zu.
Je mehr konjugierte Doppelbindungen in einem Molekül vorhanden sind, desto leichter
erfolgt die Anregung, da die Energieunterschiede von HOMO (highest occupied molecular
orbital) zu LUMO (lowest unoccupied molecular orbital) abnehmen.
Demo 1: Rote Tomate und grüne Folie
Chemikalien:
- rote Tomate
Geräte:
- grüne Folie
Durchführung:
Man betrachtet die rote Tomate durch die grüne Folie.
Beobachtung:
Die eigentlich rote Tomate erscheint schwarz.
Auswertung:
Wie schon im Theorieteil beschrieben, kann Licht beim Auftreffen auf einen Gegenstand
absorbiert (lat: aufsaugen), reflektiert oder transmittiert werden (es wird von dem Körper
5
auf den es trifft nicht beeinflusst, durchgelassen). Bei vollständiger Absorption erscheint der
Gegenstand schwarz, bei totaler Reflektion weiß und bei totaler Transmission farblos. Wird
dagegen ein Teil des Spektrums des sichtbaren Lichtes absorbiert, wird der Rest als
Komplementärfarbe reflektiert und vom Auge wahrgenommen. In der folgenden Tabelle kann
man die Farben mit ihren Komplementärfarben zu den verschiedenen Wellenlängen
zuordnen:
Wellenlänge
zugeordnete Farbe
reflektierte
absorbiertes Licht [nm]
des Restanteils
Komplementärfarbe
400 - 435
violett
gelbgrün
435 - 480
blau
gelb
480 - 490
grünblau
orange
490 - 500
blaugrün
rot
500 - 560
grün
purpur
560 - 580
gelbgrün
violett
580 - 595
gelb
blau
595 - 605
orange
grünblau
605 - 770
rot
blaugrün
Anhand der Tabelle kann man deutlich sehen, dass eine rote Tomate rot erscheint, da sie den
blaugrünen Bereich des sichtbaren Lichtes absorbiert. Bestrahlt man sie nun mit diesem Licht,
oder betrachtet sie nur mit Hilfe dieser Wellenlänge des Lichtes wird alles absorbiert und
erscheint für das menschliche Auge schwarz.
3. Pflanzenfarbstoffe
Pflanzenfarbstoffe kann man in zwei wichtige Gruppen einteilen:
Plastidenpigmente und Zellsaftpigmente
Plastidenpigmente sind fettlösliche Moleküle, die an die Zellmembran gebunden in den
Chloroplasten (grüne Plastiden), den Chromoplasten (gelb-orange Plastiden) und in den
Leukoplasten (farblose Plastiden) vor allem in Blatt, Spross und Blüten der Pflanzen
6
vorkommen. Zu den Plastidenpigmenten gehören zum Beispiel die Chlorophylle oder
Carotinoide.
Zellsaftpigmente dagegen sind wasserlöslich und befinden sich daher vor allem in den
Vakuolen der Pflanzenzellen oder im Cytoplasma. Chemisch betrachtet handelt es sich um
Glycoside, Moleküle, die aus dem farbgebenden Chromophor und dem Zuckeranteil bestehen.
Diese Gruppe, zu denen zum Beispiel die Anthocyane gehören, erzeugen fast alle Farben.
Neben diesen Polyen-, Flavylium- oder Porphyrinfarbstoffe gibt es in Pflanzen noch viele
weitere, wie zum Beispiel die Gallenfarbstoffe oder indigoide Farbstoffe.
Blütenfarbstoffe werden nach den wichtigsten chemischen Verbindungen in folgenden
Gruppen zusammengefasst:

Anthocyane – blau, violett, rot

Betalaine – blau, violett, rot

Carotinoide – gelb, orange

Flavone – gelb, orange
Zum Färben wurden schon sehr früh Pflanzenfarbstoffe verwendet. Dabei hat man diese nicht
nur zum Färben von Textilien, sondern auch zum Bleichen und Färben von Seifen oder
anderen Haushaltschemikalien verwendet (zum Beispiel Chlorophylle). Die wohl ältesten und
bekanntesten Farbstoffe sind der Indigo und das Alizarin, welche man zum einen aus den
Indigofera-Arten und zum anderen aus den Krappgewächsen gewonnen hat.
In der nachfolgenden Auflistung kann man sehen aus welchen Pflanzen die verschiedenen
Farben gewonnen wurden:
- Blau: Indigofera (Indigo), Färberweid (einzige heimische Art)
- Gelb: Färberwau (Färbedroge = Luteolin)
- Gelb: Schafsgarbe, Färberkamille, Heidekraut, Wiesenklee, Goldrute
- Rot: Krapp-Pflanze (Alizarin), gewöhnliches Labkraut, echtes Labkraut, Färbewaldmeister,
- braun: Feldahorn, Schwarzdorn
- schwarz: Schwarzerle, Sommereiche
7
4. Carotinoide
Es gibt über 300 bekannte Varianten von Carotinoiden, die vor allem gelb-orange-rot-Töne in
Pflanzen verursachen. Ihre Funktionen sind sehr vielfältig. Als so genannte
„Antennenpigmente“ sind sie besonders für die Photosynthese in den Chloroplasten wichtig.
Gleichzeitig wirken sie als Radikalfänger oder Antioxidantien und schützen so viele
Pflanzenteile vor Oxidation und „Verbrennung“ durch die Sonnenenergie. Chemisch
betrachtet sind Carotinoide ungesättigte, nicht aromatische, aliphatische Kohlenwasserstoffe,
die man nach dem Vorhandensein oder nicht Vorhandensein von Sauerstoff in die Carotine
(ohne Sauerstoff) und die Xanthophylle (sauerstoffhaltig) einteilt. Ihre Grundeinheiten bilden
die Isoprene (eine C5H8 Einheit), die vor allem als Tetraterpene (40 C-Atome) aneinandergebunden sind:
H3C
H2C
CH2
2-Methyl-1,3-butadien (Isopren)
Versuch 1: Tomatensaftampel
Geräte:
- schmaler, hoher Standzylinder
- Pipette mit Peleusball
- Glasstab
- Erlenmeyerkolben 250 mL
- Magnetrührer mit Rührfisch
Chemikalien:
- kommerziell erhältlicher Tomatensaft
- Natriumthiosulfat
- Bromwasser (gesättigt)
Durchführung:
In den Standzylinder füllt man halb voll leicht angewärmten Tomatensaft und lässt mit der
Pipette vorsichtig 10-15 mL gesättigtes Bromwasser zufließen.
Mit dem Glasstab rührt man das Bromwasser vorsichtig in den Saft ein.
8
Beobachtung:
Der Tomatensaft verfärbt sich
augenblicklich von rot nach gelb.
Beim Verrühren des
Bromwassers treten die Farben
Grün und Blau, sowie
verschiedene Mischfarben von
oben nach unten hin auf.
Bild 1: http://www.chempage.de/versuche/OC/OC%20008/VersTomate.png
Bild 2: Siegrid Heinlein
Auswertung:
Hauptbestandteil der roten Farbe des Tomatensaftes ist das Lycopin, ein langkettiges
ungesättigtes Kohlenwasserstoffmolekül, welches auf Grund des langen konjugierten  Systems für die Absorption im blauen Bereich des sichtbaren Lichtes (bei 469 nm) und damit
für die rote Farbe (Komplementärfarbe) verantwortlich ist.
H3C
CH3
CH3
CH3
CH3
CH3
CH3
CH3
H3C
CH3
Grob verkürzt läuft bei der Zugabe von Bromwasser folgende nucleophile Addition an die
 -Doppelbindungen ab:
Das Brommolekül wird durch die nukleophile Doppelbindung im Lycopinmolekül polarisiert
und es kommt zunächst zur Bildung des Bromoniumions unter Abspaltung eines Bromidions.
Dieses kann anschließend in einer nukleophilen Öffnung nur von der Rückseite her angreifen,
da das langkettige Lycopinmolekül einen Angriff von der Seite des Bromoniumions
elektronisch verhindert. So wird kolinear Elektronendichte in das  *- Orbital der C-BrBindung geschoben wird und es kommt es zu einer Anti-Öffnung des drei-Ring-Systems an
zwei verschiedenen Stellen (durch gelb und schwarz dargestellt).
9
R
H
H
+
R
Br
R
Br
+
H
Br
+
Br
-
R
H
CH3
H
R
Br
Br
+
H
R
Br
R
H3C
H
mit R:
R
H
Br
H2C
Bei dieser Reaktion verkürzt sich die Länge des
konjugierten  -Systems und die absorbierte Wellenlänge
CH3
CH3
CH3
verkürzt sich ebenfalls. Damit verschiebt sich die Absorption in den Bereich des
Ultravioletten Lichts und das Gemisch wird farblos. Die beobachteten Farbänderungen von
gelb nach grün und blau kommen durch die Bildung und das längere Bestehen des ChargeTransfer-Komplexes, der zur Bildung des Bromonium-Ions führt, zustande.
Der Charge-Transfer-Komplex des „Alkens“ mit dem Brommolekül wird durch Licht
angeregt und die Wellenlänge des absorbierten Lichtes ändert sich. Beim Lycopin zerfällt der
Charge-Transfer-Komplex nur sehr langsam, da die unpolaren Moleküle an Lipide gebunden
vorliegen. Je höher die Konzentration des Bromwassers in dem Reaktionsgefäß ist, desto
heller wird die Farbe, da sich die gelbe Farbe des Bromwassers mit der blauen Farbe des
Komplexes mischt. So entstehen an Orten einer geringen Bromwasserkonzentration blaue
Farbtöne, bei erhöhter Konzentration grüne und bei sehr hoher Konzentration gelbe Farbtöne.
Entsorgung:
S2O32-(aq) + 4Br2(aq) + 5H2O
8Br-(aq) + 2SO42-(aq) + 10H+(aq)
Alle bromwasserhaltigen Flüssigkeiten werden mit gesättigter Natriumthiosulfatlösung
versetzt und bis zur Entfärbung gerührt. Anschließend kann alles in den organischen Abfall
gegeben werden.
Die Wirkung als Radikalfänger des Carotins soll im nächsten Versuch verdeutlicht werden.
10
Versuch 2:  - Carotin als Radikalfänger
Geräte:
- Overheadprojektor
- große Petrischale mit Deckel
- 2-3 kleine Petrischalen
- Erlenmeyerkolben
- dunkle Glasfläschchen
Chemikalien:
- n-Heptan
- Tetraiodethen
- Möhren
- Paprika
- Natriumthiosulfat
Durchführung:
Im ersten Schritt zerkleinert man die Möhren und Paprika und schwenkt die Stückchen in
circa 20 mL n-Heptan für circa 2 min. Dabei färbt sich die Lösung gelb bis orange.
Die Möhrenstückchen verlieren dabei ihre Farbe.
Anschließend löst man 0,1 g Tetraiodethen unter leichtem Erwärmen in einem Wasserbad in
20 mL n-Heptan. Die drei kleinen Petrischalen füllt man gleichmäßig mit der
Tetraiodethenlösung und gibt anschließend in eine der Schalen 5 mL der Möhrenlösung und
in eine weitere Petrischale 5 mL von der Paprikalösung.
Alle drei Lösungen stellt man in die große Petrischale, bedeckt diese mit einem Deckel und
belichtet alles auf dem Overheadprojektor.
Beobachtung:
Die Tetraiodethenlösung ohne Zusätze färbt sich nach kurzer Zeit violett an. In den beiden
anderen Lösungen bleibt zunächst die gelb-orange Farbe bestehen und erst nach mehreren
Minuten färben sich auch diese Lösungen violett.
Auswertung:
Die ablaufenden Reaktionen sind Radikalkettenreaktionen. Den Start dabei gibt die
homolytische Bindungsspaltung einer C-I-Bindung im Tetraiodethenmolekül. Dabei entstehen
zwei Radikale, das Vinyl- und das Iodradikal.
Kettenstart:
11
I
I
I
+
I
I
I
I
I
Durch die nachfolgende Kettenreaktion entstehen immer weiter Radikale:
I
I
I
+
I
+
I
I
I
I2
I
Gleichzeitig entsteht elementares Iod, was an der violetten Färbung der Lösung ohne
Carotinzusatz sehr schnell zu sehen ist.
In der Lösung mit  - Carotin kann das Iodradikal durch radikalische Addition an die
Doppelbindung in den Carotinmolekülen abgefangen werden, wo es durch Delokalisierung
stabilisiert ist.
R
1
CH3
R
1
H
CH3
I
+
I
H3C
R
R
H3C
R
2
1
R
1
CH3
2
CH3
H
H
I
H3C
R
R
I
H3C
2
R
1
R
CH3
1
CH3
H
I
2
+
I
H
I
I
H
H3C
R
2
H3C
R
2
12
Durch weitere Anlagerung eines Iodradikals kann es zum Kettenabbruch kommen und die
Bildung von elementarem Iod wird verhindert. Dabei können folgende beiden Strukturen von
 - Carotin entstehen:
H3C
CH3
CH3
CH3 H
H3C
I
I
H
CH3
H3C
CH3
CH3
CH3 I
CH3
CH3
H3C
CH3
H3C
CH3
H3C
H
H
I
CH3
CH3
CH3
Erst wenn das Carotin aufgebraucht ist kann auch in der Lösung mit dem Carotinzusatz Iod
entstehen und eine violette Färbung hervorrufen.
Entsorgung:
Alle Lösungen werden solange mit gesättigter Natriumthiosulfatlösung versetzt, bis sie sich
entfärbt haben, und können anschließend im Organischen Abfall entsorgt werden.
5. Chlorophylle
Demo 2: Dünnschichtchromatographie von Blattfarbstoffen
Geräte:
- Chromatographiekammer
- DC- Kieselgelkarte
- Mörser mit Pistill
- 3 braune Glasfläschchen 100 mL
- Glastrichter mit Papierfiltern
- Schere
- Glaskapillare
- Fön
- Spatel
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Chemikalien:
- Seesand
- Calciumcarbonat
- Aceton
- Isopropanol
- Petrolether
Durchführung:
Zur Herstellung der einzelnen Farblösungen, die chromatographisch aufgetrennt werden
sollen zerschneidet man grüne, gelbe und rote Blätter (zum Beispiel eines Kirschbaumes) in
kleine Stücke und zerreibt diese nach Farben getrennt mit jeweils 20 mL Aceton, einem
Teelöffel voll Seesand und einer Spatelspitze Calciumcarbonat in einem Mörser. Die
Blättersuspension lässt man circa 20 Minuten stehen und gießt sie anschließend über einen
Papierfilter in die braunen Glasflaschen ab.
Der Überstand kann getrocknet in den Abfall gegeben werden und die Lösungen nutzt man
für die Chromatographie.
Dazu tropft man mit Hilfe der Glaskapillare mindestens 10 Tropfen (dabei nach jedem
Tropfen mit einem Fön trocknen) der drei Lösungen auf eine DC-Karte auf (ca. 1 cm vom
unteren Rand entfernt). Diese Karte stellt man nun in die Chromatographiekammer mit
Fließmittel (10 mL Petrolether, 1 mL Isopropanol, 1 Tropfen entionisiertes Wasser)und lässt
ca. 15 Minuten stehen. Wenn die Farbstoffe bis maximal 1 cm unter den oberen Rand
gestiegen sind, holt man die Karte aus dem Fließmittel heraus, markiert die Laufmittelfront
mit einem Bleistift und trocknet mit dem Fön.
Beobachtung:
Man kann deutlich sehen, dass braunrote Stoffe in dem Anfangspunkt verblieben sind. In der
Mitte kann man zwei grüne Banden unterscheiden- eine hellgrüne untere und eine
dunkelgrüne obere. Weit oben am Rand sieht man eine deutliche gelbe Bande. Bei der Lösung
der grünen Blätter sind alle Banden sehr stark ausgebildet, wohingegen bei gelben und roten
Blättern besonders die grünen Banden nur schwach zu sehen sind.
Auswertung:
Durch das Zerreiben der Blätter werden die Zellen der Blätter zerstört und geben die
verschiedenen Farbstoffe an das Lösungsmittel ab. Um diese dabei nicht zu zerstören gibt
man etwas Calciumcarbonat zu, um die sauren Zellsäfte zu neutralisieren.
Durch die Chromatographie kann man polare und unpolare Farbmoleküle voneinander
trennen und im Anschluss näher untersuchen. Dabei werden die unpolaren Moleküle am
14
weitesten in dem unpolaren Lösungsmittel mit transportiert und erscheinen als oberste gelbe
Bande mit einem Absorptionsmaximum des Lichtes bei 450 nm:  - Carotin
H3C
CH3
CH3
CH3
H3C
CH3
CH3
CH3
CH3
CH3
Die unterste Bande, oder das was im Anfangspunkt verbleibt, sind die polaren Xanthophylle,
wie zum Beispiel Lutein.
H3C
CH3
CH3
CH3
H3C
CH3
HO
OH
CH3
CH3
CH3
CH3
In der Mitte kann man die beiden wichtigsten Chlorophylle unterscheiden. Chlorophyll a und
Chlorophyll b.
CH2
H3C
a
N
H
A
H3C
CH3
CH3
CH3
d
O
CH3
Mg
N
N
CH3
N
H3C
H
O
Phytol-Seitenketten
hydrophober Membran-Anker
b
c
H
CH3
O
O
CH3
O
Chl-a: -CH 3
Chl-b: -C O
H
Dabei wandert das eher dunkelgrüne unpolare Chlorophyll a am weitesten mit dem unpolaren
Lösungsmittel mit, während das durch die Aldehydgruppe leicht polare Chlorophyll b als
hellgrüne Bande darunter bleibt.
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Die Bezeichnung Chlorophyll kommt vom griechischen „chloros“ = gelbgrün und „phyllos“ =
Blatt und bezeichnet die wichtigsten Blattfarbstoffe, die in den Chloroplasten zentraler
Photosynthesefarbstoff zur Gewinnung von Biomasse mit Hilfe von Lichtenergie sind. Sie
absorbieren Licht im Bereich von < 400 nm und 550-700 nm.
6. Küpenfärbung
In der Küpenfärbung werden wasserunlösliche, natürliche Farbmittel durch alkalische
Reduktionen in einer Färberflotte (der Küpe) erzeugt und in der reduzierten, wasserlöslichen
Form auf die Faser aufgebracht. Durch anschließende Oxidation an der Luft wird der
Farbstoff fest in die Faser eingelagert und erzeugt so wasch- und lichtechte Farben auf
Baumwolle, Leinen oder Viskose.
Diese schon seit der Antike angewendete Färbemethode soll im nächsten Versuch gezeigt
werden.
Versuch 3: Küpenfärbung mit Indigo
Geräte:
- großer Topf
- Glasstab
- Erlenmeyerkolben
- Magnetrührer
- Mörser mit Pistill
- Thermometer
Chemikalien:
- Baumwollstück
- Indigo
- Natriumhydroxid
- Natriumdithionit
- Spülmittel
Durchführung:
In dem Topf erwärmt man ca. 1 L Wasser bis auf 70 °C. Nachdem man ca. 1-3 g Indigopulver
im Mörser fein vermalen hat, verrührt man es mit 1 g Natriumhydroxid, zwei Tropfen
Spülmittel und etwas Wasser in dem Erlenmeyerkolben. In einem weiteren Kolben verrührt
man 3 g Natriumdithionit mit etwas Wasser und gibt anschließend alle Lösungen in den
großen Topf mit Wasser.
16
Wenn die Lösung gelb wird, gibt man das Baumwollstück in das Wasser und lässt es einige
Minuten in der Lösung. Dabei rührt man mehrmals um.
Anschließend holt man das Stück Baumwolle aus der Lösung, wäscht es unter fließendem
Wasser kurz aus und hängt es an der Luft ausgebreitet auf.
Beobachtung:
Das zunächst gelb-grüne Kleidungsstück färbt sich an der Luft relativ schnell blau.
Auswertung:
Die in der Indigopflanze enthaltene gelbe Verbindung ist Indican, die vom Menschen
vergoren und oxidiert wird, sodass der blaue Farbstoff Indigo entsteht.
O C6H11O5
OH
+ H2O
Gärung
+ C6H12O6
N
H
N
H
Indican
Indoxyl
O
H
N
OH
+
N
H
Indigo
H
N
Oxidation
HO
N
H
O
Dieser nicht wasserlösliche Stoff kann nicht zur Färbung verwendet werden, da er nicht an
den Fasern haften bleibt. Man muss nun in der Verküpung Indigo mit Hilfe des
Reduktionsmittels Natriumdithionit in alkalischer Lösung zu Leukoindigo umwandeln
(Leukos = weiß- farblos). Leukoindigo ist wasserlöslich. Er heftet sich in der Lösung an die
Faser an und wandelt sich beim anschließenden Oxidieren durch das „Verhängen“ an der
Luft in den wasserunlöslichen, blauen, nun an der Faser lang anhaftenden Indigo um.
Bei diesem sogenannten „Blaumachen“ brauchten die Färber die gefärbten Stoffe nur an die
Luft hängen und hatten während der nächsten Stunden zu warten, bis der Oxidationsprozess
an der Luft abgeschlossen war.
Daher kommen heutige Redewendungen mit „blau machen“.
17
O
H
N
N
H
+ S2O42-(aq) + OH -(aq)
In Lösung
O
OH
H
N
+ 2 SO3
N
H
2(aq)
HO
OH
H
N
+ O2
N
H
HO
O
H
N
+
N
H
Reaktion beim „Verhängen“
2 H 2O
O
Auch heute wird dieses Verfahren zum Färben von Jeans verwendet.
Entsorgung:
Die Lösungen können in den Abguss gegeben werden, nachdem man sie neutralisiert hat.
7. Flavonoide
Flavonoide sind eine weitere wichtige Gruppe der Pflanzenfarbstoffe. Sie färben Blüten, Holz
oder Rinde von Pflanzen gelb, gelbgrün, blau bis rot. Dabei kommt der Name von der zuerst
entdeckten gelben Verbindung („flavus“ = gelb).
Wichtige Funktionen der Flavonoide sind das Abwehren von Infektionen durch Pilze, Viren
oder Bakterien. Des Weiteren dienen sie als Pflanzenhormon oder Lockfarbe in den Blüten.
Vor allem in den Blättern filtern sie UV-Strahlen raus und verhindern so das „Verbrennen“
der Pflanzen. Die Klasse der Anthocyanidine absorbieren zusätzlich sichtbares Licht, da bei
18
ihnen die  -Elektronen über das gesamte Ringsystem konjugiert sind und so durch
energiearme Photonen angeregt werden können.
Chemisch betrachtet bestehen sie als Polyphenole aus dem Flavanmolekül mit verschiedenen
Substituenten, so dass bis heute schon ca. 4500-5000 verschiedene Verbindungen bekannt
sind.
Bild 2: Tabea Fuhrmann
A
O
B
Eine Familie innerhalb der Flavonoide, die besonders behandelt werden soll, sind die
Anthocyane. Sie sind Glycoside, die aus einem Zuckerrest und Anthocyanidin bestehen und
im Zellsaft der Pflanzenzellen vorkommen. Es sind ca. 200 verschieden farbige Moleküle
bekannt, die auf den folgenden Grundtypen beruhen:
-
Pelargonidin (scharlachrot)
OH
OH
O
HO
+
OH
Perlagonidin-Kation
-
Cyanidin (violett, rot von Blaubeeren, Rosen, Erdbeeren, Pflaumen, Kornblumenblau)
OH
OH
HO
+
O
OH
Cyanidin-Kation
OH
19
-
Delphinidin (blau- Rittersporn, purpur)
OH
OH
OH
+
O
HO
OH
Delphinidin-Kation
OH
Die unterschiedlich starke Färbung kommt durch die unterschiedlichen Substituenten
zustande. Je höher substituiert der B-Ring ist, desto intensiver wird die Farbe. Auch
Metallionen verändern die Farbe deutlich. So können Anthocyane mit benachbarten OHGruppen vor allem dreiwertige Eisen- oder Aluminiumkationen binden und damit eine
Verschiebung der Farbe von Rot nach Blau verursachen.
Sie besitzen alle anticanzerogene, antimikrobielle, antioxidative und antithrombotische
Wirkung. Des Weiteren wirken sie im menschlichen Körper blutdruckregulierend, blutzuckerund cholesterinsenkend.
Versuch 4: Zauberrose
Geräte:
- 2 Standzylinder mit gerader Abschlusskante
- Glastrichter
- Becherglas
- 2 Uhrgläser
Chemikalien:
- Diethylether
- konzentrierte Ammoniaklsg.
- Eisessig
- rotfarbene Blumen/Rosen
Durchführung:
Die Blumen werden kurz in das Becherglas mit Diethylether getaucht und anschließend durch
Ausschütteln an der Luft getrocknet.
In einen Standzylinder füllt man einen cm hoch Eisessig und in den anderen eine
hochkonzentrierte Ammoniaklösung. Beide werden leicht umgeschwenkt um in den
20
Zylindern eine gesättigte Gasphase zu erreichen. Nun taucht man die roten Blumen- zum
Beispiel rote Rosen in den Zylinder mit dem Ammoniakgas und anschließend in die
Essigsäureatmosphäre.
Beobachtung:
Im Ammoniakgas färbt sich die Rose blau und im
Eisessig-Dampf wieder rot bis rosa.
Bild 3: Siegrid Heinlein
Auswertung:
Die rote Farbe vieler Blumen wird durch Anthocyane hervorgerufen. Diese können an
bestimmten Stellen im Molekül deprotoniert werden. Dadurch verändert sich das
Absorptionsmaximum der absorbierten Wellenlänge des Lichtes und die Farbe verändert sich.
Die Protonierung und Deprotonierung kann nur durch Basen, beziehungsweise Säuren
erreicht werden, für die die Pflanzenmembran durchlässig ist. Ammoniak als gasförmiges
ungeladenes Teilchen kann im Vergleich zu der stark polaren Base NaOH in die Pflanzenzelle
eindringen.
OH
HO
O
OH
+
OH
O - Zucker
O - Zucker
Cyanin pH 1-2
NH3
O
O
CH 3COOH
OH
O - Zucker
O - Zucker
Chinoide Base pH 6-7
Diese Reaktionen sind reversibel, sodass viele Anthocyanine als pH-Indikatoren eingesetzt
werden können.
Entsorgung:
Die Lösungen aus den Standzylindern können neutral in den Abguss gegeben werden. Der
restliche Diethylether muss in den organischen Lösungsmitteln entsorgt werden.
21
Demo 3: Wolle färben mit Ligusterbeeren
Geräte:
- Topf
- Bechergläser
- Magnetrüher und Rührfisch
- Glasstäbe
- Demoreagenzgläser und Reagenzglasständer
Chemikalien:
- Ligusterbeeren 300g
- NaOH (c = 2 mol/L)
- Essigsäure (c = 2 mol/L)
- NaCl
- Weinsäure
- Alaun (Kaliumaluminiumsulfat
- HCl (c = 2 mol/L)
Durchführung:
1. Färbung ohne Beizen
Die Ligusterbeeren werden mit ca. 3 L Wasser in einem Topf für ca. 1 Stunde lang gekocht
und dabei immer wieder umgerührt. Anschließend gießt man den Sud durch ein
Baumwolltuch in ein sauberes Gefäß ab.
Diesen Färbesud kann man nun zum Färben von Wolle oder Kleidungsstücken verwenden.
Dazu gibt man die zu färbenden Stück in die heiße Farblösung und lässt es dort mindestens 30
Minuten bis mehrere Tage lang ziehen.
Anschließend spült man die Stücke gut mit Wasser aus und lässt sie trocknen.
2. Färben mit vorherigem Beizen
Zum Beizen verwendet man eine Lösung aus 2 g NaCl, 3 g Weinsäure und 7 g Alaun in circa
500 mL Wasser. In dieser Lösung kocht man die zu färbenden Stück eine Stunde lang aus und
gibt sie nach gutem Auswringen in die Färbelösungen.
Um verschiedene Farben zu erreichen kann man zu den verschiedenen Färbelösungen etwas
NaOH oder Essigsäure zugeben.
3. Veranschaulichung der pH-Indikator-Wirkung
Um diese Effekte zu veranschaulichen gibt man in verschiedene Demoreagenzgläser
unterschiedliche pH-Lösungen vor, indem man in eines 1 Tropfen HCl (c = 2 mol/L), in eines
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10 Tropfen dieser Lösung und in zwei Weitere zunächst 1 Tropfen NaOH (c = 2 mol/L) und
anschließend 10 Tropfen davon gibt.
Beobachtung:
Die Beizung hat bei reiner Schurwolle hat nur einen geringen Einfluss auf das Färbeergebnis,
indem es die Intensität etwas erhöht. Auffallen ist allerdings, das die Farben intensiver
wurden, je länger man sie in dem Färbebad ließ. Bei Zugabe von zu viel
Natriumhydroxidlösung wurde die Wolle zerstört. In Reagenzgläsern kann man die Abstufung
der verschiedenen möglichen Farben sehr gut beobachten. Hier verändert sich die tiefrote
Lösung im Sauren zu rosa und im Basischen über hellblau zu grün.
Die Zugabe von Kupfer- oder Eisensalzen beim Färben bewirkte eine Verstärkung der schon
vorhandenen Farbe.
Bei der Veranschaulichung im
Demoreagenzglas erhält man
eine Reihe von Farben, die im
Sauren rosa bis violett sind und
im Basischen über hellblau zu
grün-gelb gehen.
Bild 4: Siegrid Heinlein
Stark sauer
stark basisch
Auswertung:
Wie schon in Versuch 4 gezeigt handelt es sich beim Färben mit Ligusterbeeren um das
Färben mit Anthocyanen. Dabei kann man das Farbergebnis durch die Wahl unterschiedlicher
pH- Werte von rosa über hellblau bis grün verändern. Grund dafür ist die pH- indikatorische
Wirkung der Anthocyane, die durch Säuren in das Flavyliumkation (welches
mesomeriestabilisiert ist) und die Zuckerreste gespalten werden können und durch
Protonierung und Deprotonierung verschiedene Wellenlängen des Lichtes absorbieren und
daher verschieden farbig erscheinen.
Mesomeriestabiles Kation:
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+
Cl
+
O
O
-
O
+
Flavyliumchlorid
pH-abhängige Struktur- und Farbänderung:
OH
OH
OH
+ OH
OH
-
OH
HO
O+
HO
- H 2O
O
OH
Cyanidinchlorid
(pH < 3 rot)
OH
HO
HO
OH
OH
OH
+ OH
-
OH
- H 2O
HO
O
-
O
O
Cyanidin-Anion
(pH > 11 blau)
O
Cyanidin
(pH = 7-8 blauviolett)
OH
O
OH
Anthocyane gehören zu den Beizenfarbstoffen, da sie nicht direkt auf die Fasern aufgetragen
werden können, sondern Metallkationen als Vermittler brauchen. Dazu werden die zu
färbenden Fasern vorgebeizt- in einem Bad aus Metallsalzen (Alaune und Weinsäure)
gekocht- und anschließend in den Färbesud gegeben. Während des Beizens lagern sich die
Metallionen an die verschiedenen Kopplungsstellen der Fasern (-OH, -COOH, -NH2) und
bilden im Färbesud mit den organischen Farbmolekülen fest anhaftende Farblacke.
H3C
O
H
OH
Al
3+
O
H
Cellulose
O
H
HO
CH3
OH
HO
O
„Vermittlerion“
+
OH
Farbstoff
OH
24
8. Gerbstoffe
In den Pflanzen gibt es neben vielen organischen Farbstoffen auch andere farbgebende
Moleküle, wie die Tannine (Gerbstoffe).
Die dunklen Gerbstoffe werden vor allem in den verholzten Teilen der Pflanzen eingelagert
um Fraßschäden zu verhindern. Das gelingt durch die denaturierende Eigenschaft dieser
aromatischen Substanzen, die die Eingeweide der Tiere zerstören.
Chemisch betrachtet handelt es sich um Polyphenole, die aus Zuckerderivaten der Gallussäure
bestehen.
Versuch 5: Gallustinte
Geräte:
- Messer/ Schere
- Bechergläser (100 mL)
- Glastrichter
- Papierfilter
- Glasflaschen (100 mL)
- Messkolben (100 mL)
- Wattebausch
- Magnetrührer mit Rührfisch
- Sprühflasche mit Handgebläse
Chemikalien:
- Rinde von Eiche und Lärche
- Eisen(III)- chlorid
Durchführung:
Zunächst zerschneidet man mehrere ca. 10 cm große Rindenstücke von Lärche und Eiche
getrennt. Diese werden jeweils in einem Becherglas mit Wasser bedeckt für ca. 1 Stunde lang
gekocht und anschließend über einen Papierfilter in Glasflaschen abgefiltert. Die bräunlichen
Lösungen kann man kalt auf ein Papier auftragen- zum Beispiel mit Hilfe eines
Wattebausches verschiedene Figuren malen oder etwas schreiben und alles trocknen lassen.
Anschließend löst man eine Spatelspitze Eisen(III)-chlorid in entionisiertem Wasser auf (ca.
50 mL) und sprüht diese Lösung auf die behandelten Papiere.
25
Beobachtung:
Die gemalten Bilder oder Worte erscheinen in
deutlichem schwarz-braun auf dem Papier, welches
vorher farblos aussah. Dabei färben sich die mit
Lärchensud gemalten Buchstaben nur schwach
braun, die mit Eichensud gemalten tiefschwarz.
Bild 5: Siegrid Heinlein
Auswertung:
Bei diesem Versuch werden zunächst die in den Rinden enthaltenen Gerbstoffe herausgelöst
und auf das Papier aufgetragen. Da sie nicht allzu stark konzentriert sind, sieht man das auf
dem Papier kaum.
Gibt man dreiwertige Eisenionen hinzu, reagieren diese zu einem Chelatkomplex, der nun
tiefschwarz bis braun erscheint.
HO
OH
HO
O
HO
- 3 H+
OH
+
O
Fe3+
Fe3+
O
HO
OH
O
HO
HO
O
O
O
OH
OH
OH
HO
Dass die gemalten Flächen mit Lärchenrinde nur leicht braun wurden liegt daran, dass in der
Lärchenrinde wesentlich weniger Gerbstoffe enthalten sind als in der Eichenrinde. Einen
besonders hohen Gerbstoffgehalt haben die Eichengallen von Insekten. Aus diesen
26
getrockneten und zerriebenen Gallen hat man früher (teilweise auch heute noch) eine sehr
haltbare und lichtechte Tinte mit Eisenionen hergestellt- die Gallustinte.
Entsorgung:
Die Lösungen der Rinden können im Abguss entsorgt werden. Die restliche Eisen(III)chloridlösung muss in die anorganischen Schwermetalle gegeben werden.
27
9. Schulrelevanz und didaktische Analyse
Das Thema Farbstoffe und besonders Pflanzenfarbstoffe kommen im Hessischen Lehrplan
nur als Wahlthema in der Oberstufe vor. Daher werde ich diese Stellen nur kurz aufzeigen
und erläutern.
Unter dem Punkt 7G.1 auf Seite 12 steht: „Prüfen von Stoffen aus dem Alltag und von
Chemikalien aus dem Labor mit natürlichen und künstlichen Indikatoren“.
Hier könnte man schon auf die Anthocyane und ihre Wirkung als pH-Indikatoren eingehen
und die Demo 3 in den Unterricht mit einbinden. Allerdings kann man weder Strukturen noch
die Veränderung der Farbigkeit erklären, da die dazu nötigen Grundkenntnisse noch nicht
vorhanden sind. Es ist allerdings ein Versuch, den die Schülerinnen und Schüler gut selbst
durchführen können.
Im LK11G.1 kommt auf Seite 37 fakultativ das Thema „Konjugierte, kumulierte, isolierte
Doppelbindungen, Mesomeriebegriff; Grenzstrukturen“ vor. Hier kann man gut die
Carotinoide als Beispielmoleküle für die verschiedenen Phänomene erläutern und damit ganz
alltagsnah wichtiges organisches Grundwissen vermitteln.
Das Thema Farbstoffe an sich kommt fakultativ in LK11G.2 auf Seite 32 vor.
„Natürliche und synthetische Farbstoffe Struktur und Lichtabsorption, Mesomerie-Modell,
Textilfärbung, Färbeverfahren“
Unter diesem Punkt könnte man besonders die Versuche zur Farbtheorie und zu den
Pflanzenfarbstoffen allgemein durchführen lassen und zeigen.
In 12G.2 gibt es einen großen Block zum Thema Farbstoffe als ein „Wahlthema angewandete
Chemie“, wobei man auf die folgenden Punkte eingehen kann:
„Licht und Farbe; Theorien der Farbigkeit; Einteilung der Farbstoffe nach Farbstoffklassen;
Synthese von Farbstoffen; Färbetechniken; anorganische Farbmittel; pH-Indikatoren;
Lebensmittelfarbstoffe; Farbfotografie; natürliche Farbstoffe und Pigmente“
Hier könnten alle vorgestellten Versuche und Demonstrationen behandelt werden und die
Schülerinnen und Schüler besonders fachübergreifend zur Biologie mit vielen
Alltagsphänomenen vertraut gemacht werden.
28
10. Quellenangabe
-
E. Weiler, L. Nover. (2008) Allgemeine und molekulare Botanik. Stuttgart: GeorgThieme-Verlag
-
K.P. Vollhardt, N.E. Schore. (1995) Organische Chemie. 2. Aufl., Weinheim: VCH
-
N. Welsch. (2006) Farben- natur Technik Kunst. 2. Aufl., München: Elsevier GmbH
-
H. Schweppe. (1993) Handbuch der Naturfarbstoffe. Hamburg: Verlagsgesellschaft
mbH & Co. KG
-
H. Heldt. (2003) Pflanzenbiochemie. Heidelberg: Spektrum Akademischer Verlag
GmbH
-
http://online-media.uni-marburg.de/chemie/chids/veranstaltungen/uebungen
_experimentalvortrag.html (01.11.08)
-
http://www-organik.chemie.uni-wuerzburg.de/fileadmin/08020000/pdf/erlebnis/
regenbogen_tomatensaft.pdf (01.11.08)
-
http://www.chf.de/eduthek/projektarbeit-blaufaerben-von-wolle.html (25.10.08)
-
http://www.2k-software.de/ingo/farbe/nflavon.html (01.11.08)
-
http://www.ag-chemieschulen.de/projektarbeit-blaufaerben-von-wolle.html (01.11.08)
-
http://www.chf.de/eduthek/projektarbeit-faerben-mit-naturfarbstoffen.html (25.10.08)
-
http://www.uni-duesseldorf.de/MathNat/Biologie/Didaktik/Winterprojekt/se1/
grundl1/v1.htm (25.10.08)
-
http://www.experimentalchemie.de/versuch-007.htm (25.10.08)
-
http://www.8ung.at/spinnrunde/faerben.html (25.10.08)
-
http://www.merck-chemicals.de/ (20.11.08)
29
11. R/S-Sätze
n-Heptan
F, Xn, N
R 11-38-50/53-65-67
Leichtentzündlich.
Reizt die Haut.
Sehr giftig für Wasserorganismen, kann in Gewässern längerfristig schädliche Wirkungen
haben.
Gesundheitsschädlich: Kann beim Verschlucken Lungenschäden verursachen.
Dämpfe können Schläfrigkeit und Benommenheit verursachen.
S 9-16-29-33-60-61-62
Behälter an einem gut gelüfteten Ort aufbewahren.
Von Zündquellen fernhalten - Nicht rauchen.
Nicht in die Kanalisation gelangen lassen.
Maßnahmen gegen elektrostatische Aufladungen treffen.
Dieser Stoff und sein Behälter sind als gefährlicher Abfall zu entsorgen.
Freisetzung in die Umwelt vermeiden. Besondere Anweisungen einholen/ Sicherheitsdatenblatt zu Rate ziehen.
Bei Verschlucken kein Erbrechen herbeiführen. Sofort ärztlichen Rat einholen und
Verpackung oder dieses Etikett vorzeigen.
Tetraiodethen
Natriumthiosulfat
Bromwasser
T+, C, N
R 26-35-50
Sehr giftig beim Einatmen.
Verursacht schwere Verätzungen.
Sehr giftig für Wasserorganismen.
S 7/9-26-45-61
Behälter dicht geschlossen an einem gut gelüfteten Ort aufbewahren.
Bei Berührung mit den Augen sofort gründlich mit Wasser abspülen und Arzt konsultieren.
Bei Unfall oder Unwohlsein sofort Arzt hinzuziehen (wenn möglich dieses Etikett vorzeigen).
Freisetzung in die Umwelt vermeiden. Besondere Anweisungen einholen/ Sicherheitsdatenblatt zu Rate ziehen.
Calciumcarbonat
Aceton
F, Xi
R 11-36-66-67
Leichtentzündlich.
Reizt die Augen.
Wiederholter Kontakt kann zu spröder oder rissiger Haut führen.
Dämpfe können Schläfrigkeit und Benommenheit verursachen.
S 9-16-26
Behälter an einem gut gelüfteten Ort aufbewahren.
Von Zündquellen fernhalten - Nicht rauchen.
Bei Berührung mit den Augen sofort gründlich mit Wasser abspülen und Arzt konsultieren.
30
Isopropanol
F, Xi
R 11-36-67
Leichtentzündlich.
Reizt die Augen.
Dämpfe können Schläfrigkeit und Benommenheit verursachen.
S 16
Von Zündquellen fernhalten - Nicht rauchen.
Petrolether
F, Xn, N
R 11-38-48/20-51/53-62-65-67
Leichtentzündlich.
Reizt die Haut.
Gesundheitsschädlich: Gefahr ernster Gesundheitsschäden bei längerer Exposition durch
Einatmen.
Giftig für Wasserorganismen, kann in Gewässern längerfristig schädliche Wirkungen haben.
Kann möglicherweise die Fortpflanzungsfähigkeit beeinträchtigen.
Gesundheitsschädlich: Kann beim Verschlucken Lungenschäden verursachen.
Dämpfe können Schläfrigkeit und Benommenheit verursachen.
S 16-23.2-24-33-36/37-61-62
Von Zündquellen fernhalten - Nicht rauchen.
Dampf nicht einatmen.
Berührung mit der Haut vermeiden.
Maßnahmen gegen elektrostatische Aufladungen treffen.
Bei der Arbeit geeignete Schutzhandschuhe und Schutzkleidung tragen.
Freisetzung in die Umwelt vermeiden. Besondere Anweisungen
einholen/Sicherheitsdatenblatt zu Rate ziehen.
Bei Verschlucken kein Erbrechen herbeiführen. Sofort ärztlichen Rat einholen und
Verpackung oder dieses Etikett vorzeigen.
Indigo
S 22
Staub nicht einatmen.
Natriumhydroxid C
R 35
Verursacht schwere Verätzungen.
S 26-36/37/39-45
Bei Berührung mit den Augen sofort gründlich mit Wasser abspülen und Arzt konsultieren.
Bei der Arbeit geeignete Schutzkleidung, Schutzhandschuhe und Schutzbrille/Gesichtsschutz
tragen.
Bei Unfall oder Unwohlsein sofort Arzt hinzuziehen (wenn möglich dieses Etikett vorzeigen)
Natriumdithionit
Xn
R 7-22-31
Kann Brand verursachen.
Gesundheitsschädlich beim Verschlucken.
Entwickelt bei Berührung mit Säure giftige Gase.
S 7/8-26-28.1-43.6
Behälter trocken und dicht geschlossen halten.
Bei Berührung mit den Augen sofort gründlich mit Wasser abspülen und Arzt konsultieren.
31
Bei Berührung mit der Haut sofort abwaschen mit viel Wasser.
Zum Löschen Sand verwenden - kein Wasser verwenden.
Diethylether
F+, Xn
R 12-19-22-66-67
Hochentzündlich.
Kann explosionsfähige Peroxide bilden.
Gesundheitsschädlich beim Verschlucken.
Wiederholter Kontakt kann zu spröder oder rissiger Haut führen.
Dämpfe können Schläfrigkeit und Benommenheit verursachen.
S 9-16-29-33
Behälter an einem gut gelüfteten Ort aufbewahren.
Von Zündquellen fernhalten - Nicht rauchen.
Nicht in die Kanalisation gelangen lassen.
Maßnahmen gegen elektrostatische Aufladungen treffen.
konzentrierte Ammoniaklsg.
C, N
R 34-50
Verursacht Verätzungen.
Sehr giftig für Wasserorganismen.
S 26-36/37/39-45-61
Bei Berührung mit den Augen sofort gründlich mit Wasser abspülen und Arzt konsultieren.
Bei der Arbeit geeignete Schutzkleidung, Schutzhandschuhe und Schutzbrille/Gesichtsschutz
tragen.
Bei Unfall oder Unwohlsein sofort Arzt hinzuziehen (wenn möglich dieses Etikett vorzeigen).
Freisetzung in die Umwelt vermeiden. Besondere Anweisungen einholen/Sicherheitsdatenblatt zu Rate ziehen.
Eisessig
C
R 10-35
Entzündlich.
Verursacht schwere Verätzungen.
S 23.2-26-45
Dampf nicht einatmen.
Bei Berührung mit den Augen sofort gründlich mit Wasser abspülen und Arzt konsultieren.
Bei Unfall oder Unwohlsein sofort Arzt hinzuziehen (wenn möglich dieses Etikett vorzeigen).
rotfarbene Blumen/Rosen
NaOH (c = 2 mol/L)
C
R 35
Verursacht schwere Verätzungen.
S 26-36/37/39-45
Bei Berührung mit den Augen sofort gründlich mit Wasser abspülen und Arzt konsultieren.
Bei der Arbeit geeignete Schutzkleidung, Schutzhandschuhe und Schutzbrille/Gesichtsschutz
tragen.
Bei Unfall oder Unwohlsein sofort Arzt hinzuziehen (wenn möglich dieses Etikett vorzeigen).
Essigsäure (c = 2 mol/L)
NaCl
32
Weinsäure
Xi,
R 36
Reizt die Augen.
S 24/25
Berührung mit den Augen und der Haut vermeiden.
Alaun (Kaliumaluminiumsulfat)
Eisen(III)- chlorid Xn
R 22-38-41
Gesundheitsschädlich beim Verschlucken.
Reizt die Haut.
Gefahr ernster Augenschäden.
S 26-39
Bei Berührung mit den Augen sofort gründlich mit Wasser abspülen und Arzt konsultieren.
Schutzbrille/Gesichtsschutz tragen.
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