Pharmazeutische Chemie I – 3. Semester

Abschlussklausur des Praktikums
Pharmazeutische Chemie I – 3. Semester
(22.02.2013)
Name:
...............................................................
(Bekanntgabe der Ergebnisse erfolgt
ausschließlich über die Matrikelnummer)
Matrikelnr.:
....................................
Erreichte Punktzahl: ...........
Unterschrift:
....................................................
Maximal erreichbare Punktzahl
bestanden
nicht bestanden
50P (50% sind zum Bestehen erforderlich)
25P
Mit Bleistift oder roter Tinte geschriebene Antworten werden nicht gewertet!
Im Falle eines Täuschungsversuchs gilt die Klausur als nicht bestanden!
Bitte keine separaten Blätter für die Lösungen verwenden! Fehlerhafte Nennung führt zu Punktabzug
innerhalb der betreffenden Aufgaben!*
Diese Tabelle ist nur vom Assistenten auszufüllen!
AZ
AL
TH
KW
SW
1. Zeichnen sie die Strukturen von Pyridin, Piperidin, Pyrrol und Pyrimidin und
ordnen sie die Heterocyclen nach abnehmender Basizität. (3P)
Verbindung
Pyridin
Piperidin
Pyrrol
Pyrimidin
Struktur
Reihenfolge(1-4)
2. Was wird durch die Hückelregel beschrieben? Für welche Molekülklasse findet sie
Anwendung? Trifft sie auch für das Cyclopropenylkation zu? (Begründen!) (2P)
3. Die Aminosäure L-Arginin ist ein zentraler Baustein des Insulin-Analogons Insulin
glargin (Lantus®). Zeichnen sie die stereochemisch korrekte Strukturformel der
natürlichen Aminosäure Arginin (in der Zick-Zack Schreibweise!) und geben sie auch
den Ein- und Dreibuchstabencode an. Zeichnen sie die Strukturformel, die sich durch
Monoprotonierung von Arginin ergibt.(3P)
4. Zeichnen sie die Strukturen der angegebenen Lösungsmittel und geben sie an,
welche dieser Stoffe in jedem Volumenverhältnis so mit Wasser mischbar sind, dass
nur eine flüssige Phase resultiert.(3P)
Lösungsmittel
Struktur
Mischbar mit Wasser in jedem
Volumenverhältnis (Ja/Nein)
Toluen
1,4-Dioxan
Trichlormethan
Ethylacetat
5.
Zeichnen sie die Strukturen von der angegebenen Substanzen und ordnen sie die
Moleküle nach steigender Acidität.(3P)
Verbindung
Benzensulfonsäure
Methanol
Thiophenol
Methanthiol
Struktur
Reihenfolge (1-4)
6.
Ergänzen Sie die folgende Tabelle (4P).
P
E1 + E2
Edukt 1
Edukt 2
Produkt
Reaktions-
E1
Lösungsmittel
P
mechanismus
E2
CH3
OCH3
CH3
I
CH3
H2SO4(H2O)
H 3C
Li
N
CH3
CH3 CH3
(DMF)
H3C
EtO
Br
CH3
CH3
CH3
H 3C
N3
SN2
7. Zeichnen Sie den allgemeinen Aufbau von Triglyceriden. (1P)
8. Beschreiben
Sie
mit
einem
allgemeinen
Reaktionsschema
α-Aminocarbonsäuren mit Hilfe einer Gabrielsynthese. (3P)
die
Synthese
von
9.
Beschreiben sie
die Synthesestrategie für m-Nitroacetophenon ausgehend
von Benzen und begründen sie die Syntheseplanung. (2P)
10. Zeichnen sie einen Ausschnitt aus der Strukturformel von Cellulose in der
Reeves-Schreibweise,
widerspiegelt. (1P)
der
die
korrekte
Struktur
dieses
Polysaccharids
11.
Welche Produkte entstehen beim Erhitzen unter Säurekatalyse von
a) β-Hydroxypropansäure,
b) γ-Hydroxybuttersäure
c) σ-Aminovaleriansäure?
Zeichnen sie die Strukturen der Produkte. (3P)
12. Zeichnen Sie die Struktur von Diazomethan. Welches Produkt entsteht bei der
Umsetzung
von
Diazomethan
Reaktionsverlauf detailliert. (3P)
mit
Pikrinsäure.
Beschreiben
Sie
den
13. Welche Produkte entstehen durch Cannizzaro-Reaktion von 2-Furaldehyd mit
Formaldehyd
im
Reaktionsverlauf.(4P)
Überschuss?
Beschreiben
sie
den
genauen
14. Heptan-2-on soll ausgehend von Acetessigester synthetisiert werden.
Beschreiben sie den detaillierten Reaktionsverlauf. Um welche Namensreaktion
handelt es sich? (5P)
15. Bei der Synthese des gerade zugelassenen Arzneistoffes Alogliptin Benzoat
(Nesina®) zur Therapie der Typ-II-Diabetes, wird Verbindung I einer Reaktion
mit POCl3 unterworfen. Beschreiben Sie detailliert den Reaktionsverlauf. (4P)
N
N
POCl3
O
N
O
95%
O
N
N
O
Verbindung I
O
N
Cl
16. Bei der Synthese des gerade zugelassenen Arzneistoffes Bazedoxifen Benzoat
(Conbriza®) zur Therapie der Osteoporose wird 1-(2-Chlorethyl)azepan
Hydrochlorid einer Reaktion mit NaOH und Tetrabutylammoniumbromid
(TBAB)
in
einem
H2O/Toluen
Gemisch
mit
4-(Hydroxymethyl)phenol
unterworfen. Beschreiben Sie detailliert den Reaktionsverlauf. (3P)
17. Ergänzen Sie die folgende Synthesestrategie mit fehlenden Edukten bzw. Produkten oder Reagenzien. (3P)
O
EtOOC
EtOOC
O
Pr
H
N
N
H2O
O
Me O S O Me
O
NaOH/H2O
Pr
NH3
SOCl2
HNO3
H2SO 4