3. Synthese von Myrtanol

OCP1
Assi: M.Schär
3. Synthese
Livio Baselgia
D-Biol
Synthese von (-)-cisMyrtanol
(6,6-dimethylbicyclo3.1.1]hept-2-yl)methanol
CH3
OH
H3C
14.05.2016
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OCP1
Assi: M.Schär
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Livio Baselgia
D-Biol
1. Reaktionsgleichung
H3C
CH2
H3C
CH3
.
1) BH3 THF
OH
H3C
2) NaOH, H2O2
2. Ansatz
Substanz
Masse/Volumen
(-)-β-Pinen
THF
BH3 * THF
Natronlauge
Wasserstoffperoxid (30%)
2.04g
10ml
6ml
2ml
2ml
n [mol]
150mmol
60mmol
3 molar
3. Toxikologische Daten
SUBSTANZ
GK
R-Sätze und S-Sätze
(-)-β-Pinen
R: 10-36/37/38
S: 26-36
THF
R: 11-19-36/37
S: 16-29-33
BH3
R: 11-14/15-36/37/38
S: 16-26-33-43.11
Wasserstoffperoxid
R: 5-8-20/22-35
S. (1/2)- 17-26-28-36/37/39-45
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4. Experimentelle Durchführung
Zu einer Lösung von 2.04g (150mmol) (-)-β-Pinen in 10ml wasserfreiem THF wurde
bei Raumtemperatur unter Rühren und Stickstoff-Schutzatmosphäre 6ml (60mmol)
einer 1 molaren BH3 * THF-Lösung zugetropft (Vorsicht unter Abzug arbeiten). Nach
1h Rühren bei RT wurden mit Hilfe des Tropftrichters 15ml Wasser langsam
zugegeben und anschliessend in einer Portion 2ml 3 molare Natronlauge zugefügt.
2ml 30% Wasserstoffperoxid wurde danach so schnell hinzugegeben, dass die
Innentemperatur der Mischung nicht über 50°C stieg. Nach beendeter Zugabe wurde
eine weitere Stunde bei RT gerührt.
Diese Reaktionsmischung wurde danach mit 15ml Ether verdünnt, danach mit je
zweimal 5ml eiskaltem Wasser und gesättigter NaCl-Lösung gewaschen. Die
erhaltene Mischung wurde über MgSO4 getrocknet.
Nach Abdampfen des Lösungsmittels im Rotationsverdampfer wurde eine
Säulenchromatographie durchgeführt. Um eventuell noch vorhandene Edukte zu
eluieren wurde zuerst mit Hexan gespült, danach mit Essigester. Die Proben wurden
in Reagenzgläser aufgefangen und mittels DC kontrolliert.
5. Eigenschaften
Ausbeute: 3.87g
Brechungsindex: 1.487
IR-Spektrum: im Anhang
6. Diskussion
Die Ausbeute erscheint mir ein bisschen zu hoch, habe allerdings keine Erklärung
dafür. Denn das aufgenommene IR-Spektrum entspricht denen in einschlägiger
Literatur.
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7. Apparativer Aufbau
Chlor-Calcium-Rohr
Rückflusskühler
Kegel mit Hahn
(Stickstoffzufuhr)
Tropftrichter
Dreihalskolben 100ml
8. Mechanismus (Hydroborierung)
H3C
H3C
H3C
BH3
+
CH2
C
H3C
-
H3C
BH2
H3C
BH3
= H2O
HO OH
+
+
HO
H3C
H3C
OH
_ HO
2
H3C
_ H B OH
2
H3C
HO
O
BH2
-
-
HO O
-
H3C
H3C
-
BH2
O
OH
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9. Literatur
- Vorschrift: ausgeteilte Unterlagen
- Sicherheits- und Materialdaten : http://www.chemdat.info/mda/ch/de/msds/index.html
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