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1.1.2 Leben Stoffe? Der Vitalismus und seine Widerlegung
Durch die Harnstoffsynthese wurde widergelegt, dass manche Stoffe nur vom lebendigen
Wesen stammen können. Ammoniumcynanat (NH4NCO) hat eine Substanz enthalten, die alle
Eigenschaften mit den natürlichen Harnstoff (NH2CONH2) übereinstimmen.
Die natürlichen organischen Stoffe werden in Lebewesen gebildet. Viele lassen sich aber –
ebenso wie unzählige naturfremde Stoffe – auch künstlich ausserhalb von Organismen
herstellen.
1.1.2 Organisch Stoffe aus heutiger Sicht
Das gemeinsame Merkmal organischer Verbindung ist der Kohlenstoff. In allen organischen
Molekülen sind Kohlenstoff Atome gebunden. Nicht alle Kohlenstoffverbindungen sind
organischen Stoffen zuzuordnen. Zu den anorganischen zählen:
-die Oxide des Kohlenstoffs: CO und CO2
-die Kohlensäure (H2CO3) und ihre Salze: die Carbonate und die Hydrogencarbonate
-die Carbide (binäre Metall-Kohlenstoff-Verbindungen)
-die Blausäure (HCN) und ihre Salze: die Cyanide (z.B KCN)
Alle organischen Verbindungen sind Kohlenstoffverbindungen. Die organische Chemie ist die
Chemie der Kohlenstoffverbindungen.
Fast alle Kohlenstoffverbindungen werden den organischen Stoffen zugerechnet. Ausnahmen
bilden die Oxide des Kohlenstoffs, die Kohlensäure und ihre Salze sowie die Carbide und die
Cyanide
K: Unterschied organische & anorganische Stoffefrüher und heute:
Organisch wurden früher Stoffe genannt, die man nur in der belebten Natur fand und von
denen man annahm, dass sie nur in Organismen hergestellt werden können.
Heute bezeichnet man fast alle Kohlenstoffverbindungen als organisch. Ausnahmen sind
siehe oben!
1.1.3 Die Sonderstellung des Kohlenstoffs
Das Kohlenstoff-Atom besitzt 4 Valenzelektronen. Es erreicht das Elektronenoktett durch die
Bildung von 4 gemeinsamen Elektronenpaare und kann Einfach-, Doppel- oder
Dreifachbindungen eingehen.
Besonders an C-Atomen ist es, dass sie an der Raumtemperatur stabile Bindungen mit
anderen C-Atomen eingehen können.
Die Kohlenstoff-Atome erreichen das Elektronenoktett durch die Bildung von 4 gemeinsamen
Elektronenpaaren. Sie gehen miteinander Einfach-, Doppel oder Dreifachbindungen eine, die
bei RT stabil sind, und bilden dadurch Ketten, Netze und Ringe. Dies ermöglicht die grosse
Zahl von Kohlenstoffverbindungen.
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K: Wieviele Atome enthält ein einfach 5-fachgebundenes Kohlenstoff-Atom?
K: Wieviele Bindungspartner hat ein C-Atom, wenn es mit diesen durch AEinfachbindung ,
BDoppelbindung verbunden ist?
1.1.4 Merkamel organischer Verbindungen
Das organische Material wird beim Erhitzen schwarzdie schwarze Farbe weist auf die
Bildung von elementarem Kohlenstoff hin, sie zersetzen sich beim Erhitzenthermisch
instabil.
Weder Holz noch Kohle oder Fett beginnen an der Luft von selbst zu brennen. Sie sind, wie
die meisten organischen Stoffe, bei Raumtemperatur rektionsträge oder inert und brennen erst
nach dem Entzünden. Es wird hohe Reaktionsenergie benötigt, um die Reaktion organischer
Stoffe zu starten. entzünden oder erhitzen führen zu einer Reaktion
In den meisten organischen Verbindungen sind nur wenige Elemente gebunden. Neben
Kohlenstoff findet man Wasserstoff, O, Stickstoff, Schwefel, Phosphor und Halogene.
Die meisten organischen Verbindungen sind thermisch instabil und brennbar: Sie verkohlen
beim Erhitzen und verbrennen nach dem Entzünden. Bei Raumtemperatur sind die
reaktionsträge (=inert). In organischen Verbindungen sind neben Kohlenstoff fast immer
H,O, Stickstoff & seltener Schwefel, Phosphor und Halogene gebunden.
1.2 Struktur und Formel
Was ist ein Molekül?
Ein Molekül ist ein ungeladenes Teilchen aus
mehreren Atomen, die durch Atombindungen
verbunden sind.
Die Molekülformel (CO2) nennt die Art und
die Zahl der Atome, die in einem Molekül
gebunden sind.
Strichformel/Lewis-Formel gibt an, wie die
Atome im Molekül gebunden sind.
Die Strichformel gibt keine Auskunft über die
räumliche Struktur. Die Winkel zwischen den
Strichen entsprechen meistens nicht den
Bindungswinkeln.
Die Striche zwischen den Symbolen stellen
die bindenden Elektronenpaare dar, die
Striche neben den Symbolen die freien
Valenzelektroenen.
Ein Punkt steht für ein einsames (ungepaartes)
Elektron.
Durch MolekülmodelleKugel-Stab-Modell
Welche Informationen können Sie der
Molekülformel (auch Summenformel
genannt) entnehmen?
Was sagt die Strichformel aus?
Wie nennt man sie auch noch?
Warum ist die Bezeichnung Strukturformel
nur teilweise zutreffend?
Was bedeuten in der Strichformel die Striche
zwischen, was diejenigen neben den
Symbolen?
Wofür steht ein Punkt?
Wie kann die räumliche Struktur eines
Moleküls dargestellt werden?
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1.2.1 Isomerie und Konstitution
-Eindeutige Molekülformeln: bei den organischen Verbindungen symbolisiert eine
Molekülformel in der Regel einen bestimmten Stoff z.B. H2O oder CO2. Die Molekülformel
der relativ kleinen Moleküle ist eindeutig, weil sich die wenigen Atome nur in einer Art zu
einem stabilen Teilchen verbinden können.
-Mehrdeutige Molekülformeln: Bei organischen Verbindungen können mehrere Stoffe
dieselbe Molekülformel besitzen. Z.B. Ethanol und Dimethylether (=C2H6O). Die beiden
Stoffe haben ganz unterschiedliche Eigenschaften, obwohl ihre Moleküle aus den gleichen
Atomen bestehen. Man nennt sie isomer.
-Isomere Verbindungen haben die gleiche Molekülformel. Isomere Moleküle bestehen aus
gleichen Atomen.
-Die gleichen Atome unterschiedlich verknüpft: Da sich Isomere in ihren Eigenschaften
unterscheiden, müssen ihre Moleküle verschieden sein, obwohl sie aus den gleichen Atomen
bestehen.
Ethanol
Dimenthylether
-Konstitution: beschreibt die Reihenfolge der Atome im Molekül und die Art der Bindungen
zwischen ihnen
-Struktur, Konstitution und räumliche Struktur: Wir verwenden die Begriffe Konstitution und
Struktur für die Verknüpfung der Atome und den Begriff räumliche Struktur für die
Molekülgestalt.
-Konstitutionsisomere: Stoffe, deren Moleküle sich in der Konstitution (oder Struktur)
unterscheiden, nennt man Konstitutionsisomere (oder Strukturisomere).
-Konstitutionsformeln: zeigt, wie die Atome in Molekül geordnet und verbunden sind, aber
keine Angaben über die räumliche Struktur. Beispiel Lewis-Formel.
Z: Die Konstitution beschreibt die Reihenfolge und Verknüpfung der Atome im Molekül, sie
wird oft als Struktur bezeichnet und von der räumlichen Struktur, welche die Molekülgestalt
beschreibt, unterschieden.
Isomere Verbindungen haben trotz gleicher Molekülformel unterschiedliche Eigenschaften.
Die Moleküle von Konstitutionsisomeren unterscheiden sich in der Verknüpfung der Atome.
1.2.2 Formeln zur Darstellung der Konstitution
Lewis-Formel oder
Strichformel
Die Strichformel ohne
nichtbindende Elektronenpaare
Vollständige Formel: alles wird
durch Punkte und Striche
dargestellt.
C,C-Ketten werden gestreckt
gezeichnet und nicht-bindenden
Elektronenpaare werden
weggelassen.
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Die Strichformel ohne HSymbole
Skelettformel
Bei einer weit verbreiteten
Vereinfachung werden die
Symbole der H-Atome am
Kohlenstoff-Gerüst nicht
geschrieben.
C-Atome und die Striche für CH-Bindungen weglassen.
Dargestellt wird ein Vieleck. An
jeder Ecke ohne Symbol steht ein
C-Atom, das mit der zur
Erreichung des Oktetts nötigen
Anzahl von H-Atomen
verbunden ist.
Gruppenformel
Atome zu sinnvollen Gruppen
zusammenfassen.
Gruppen-Strichformel
Die Übersichtlichkeit von
Gruppenformeln wird durch
Bindungsstriche zwischen den
Gruppen erhöht.
Ein Nachteil dieser
Darstellungsart ist, dass die
Bindungsstriche nicht immer
zwischen den Bindungspartnern
gezeichnet werden können. So
steht in der Formel A die
Doppelbindung nicht zwischen
den C-Atomen. Darum wird die
Formel der ersten Gruppe
manchmal umgekehrt
geschrieben. B
Zeichnen die Bidnungsstriche,
wo dies möglich ist, zwischen
die Symbole der
Bindungspartner.
Die Konstitution eines Moleküls kann beschrieben werden durch seine
-Lewis-Formel
Gruppen-Strichformel
-Skelettformel
Gruppenformel
-vereinfachte Strichformel
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1.2.3 Die Darstellung der räumlichen Struktur durch Molekülmodelle
Die Eigenschaften molekularer Verbindungen sind sehr stark von der Molekülgestalt
abhängig. Zur Darstellung der räumlichen Struktur verwendet man Molekülmodelle.
Kugel-Stab-Modelle: Atomrümpfe werden durch verschiedenfarbige, oft auch unterschiedlich
grosse Kugeln dargestellt. Als Bindungen dienen Stäbchen. Den Bindungswinkel kann man
klar definieren.
Kalotten-Modelle: Die Atome werden durch Kalotten dargestellt. Der Bindungswinkel ist
nicht gut erkennbar.
Die Strichformel als Projektionsformel: Die räumliche Gestalt und der Bindungswinkel
entsprechen nicht der Wirklichkeit.
Die Gestalt eines Moleküls kann durch ein Molekülmodell dargestellt werden. Das KalottenModell gibt einen guten Eindruck von der Gestalt des Moleküls, lässt aber die
Bindungswinkel nur schwer erkennen. Diese werden deutlicher beim Kugel-Stab-Modell, das
aber keinen zutreffenden Eindruck von der Gestalt des Moleküls vermittelt.
1.3 Exkurs: Der Weg zur Formel
1.3.1 Der Nachweis der gebundenen Elemente durch qualitative Analyse
-Qualitative Analyse: Als erstes muss man feststellen, welche Stoffe sind
beinhaltetAnalyse!
-Kohlenstoff: Kohlenstoffnachweisbeim Erhitzen einer Kohlenstoffverbindung wird diese
schwarz oder verbrennt mit russender Flamme. Man erhitzt eine Probe der Verbindung mit
Kupfer2-oxid.entsteht dabei ein Gas, welches eine Lösung von Calciumhydroxid trübt,
handelt sich um CO2. Die Trübung ist verursacht durch die Bildung von schwer löslichen
Kalk (Calciumcarbonat)
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-Wasserstoff: ist nachgewiesen, wenn sich an der Wand des Reagenzglases Wasser bildet.
-Sauerstoff: Gebundener Sauerstoff wird durch die Bildung von Oxiden (unter Luftabschluss)
nachgewiesen. aus Ethanol + Magnesium ==Magnesiumoxid. Iod löst sich in
sauerstoffhaltigen Verbindungen mit brauner, in sauerstofffreien mit violetter Farbe.
Durch die qualitative Analyse werden die in der Verbindung gebundenen Elemente bestimmt.
1.3.2 Die Bestimmung der Massenanteile durch quantitative Analyse
SIEHE S 16
Z: Die Massenanteile der Elemente in einer Verbindung werden durch eine qualitative
Analyse ermittelt. Das Atomzahlenverhältnis, das durch die Verhältnisformel ausgedrückt
wird, lässt sich mit Hilfe der Atommassen aus den Massenanteilen berechnen.
A: -Formel für die Verbrennung von Hexan zu Kohlenstoffdioxid und Wasser
2C6H14 + 19O2  12CO2 + 14 H2O
Nachweis des CO2 mit Kalkwasser: Ca(OH)2 + CO2  CaCO3 + H2O = bildet sich schwer
löslicher Kalk (Calciumcarbonat), wodurch es zu einer Trübung kommt.
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