Aminosäuren sind eine Klasse kleiner organischer Moleküle mit

16.4
Aminosäuren
Aminosäuren sind eine Klasse kleiner organischer Moleküle mit mindestens einer Carbonsäuregruppe (–COOH) und mindestens einer
Aminogruppe (–NH2, NH oder N). Es gibt 20 proteinogenen Aminosäuren, die die Bausteine der Proteine sind. Das Spektrum der Klasse
der Aminosäuren geht aber weit über diese hinaus. So sind bisher 250
nicht-proteinogene Aminosäuren bekannt, die biologische Funktionen
haben. Die Anzahl der synthetisch erzeugten und die der theoretisch
möglichen Aminosäuren ist noch erheblich größer.
In wässriger Lösung liegen Aminosäuren als Zwitterionen vor, d. h. die Aminogruppe ist protoniert und die Carboxylgruppe ist deprotoniert. Allgemein: H3+N-CHR-COODie 20 proteinogenen Aminosäuren
Als proteinogene
Aminosäuren
werden alle Aminocarbonsäuren
bezeichnet, die
die Bausteine der
Proteine von
Lebewesen sind.
Bei fast allen
proteinogenen
Aminosäuren ist
das erste Kohlenstoffatom chiral:
Es existieren von
jeder dieser Aminosäuren zwei
Enantiomere.
Dabei ist nur
eines der beiden
Enantiomeren
proteinogen (die
L-Aminosäure.
Aminosäuren, die ein Organismus nicht selbst herstellen kann, heissen essentielle Aminosäuren
und müssen mit der Nahrung aufgenommen werden. Für Menschen sind Valin, Methionin,
Leucin, Isoleucin, Phenylalanin, Tryptophan, Threonin und Lysin essentielle Aminosäuren. Semiessentielle Aminosäuren müssen nur in bestimmten Situationen mit
der Nahrung aufgenommen werden, z. B. während des Wachstums
oder bei schweren Verletzungen. Die übrigen Aminosäuren werden
entweder direkt synthetisiert oder aus anderen Aminosäuren durch
Modifikation gewonnen.
Die Aminogruppe einer Aminosäure kann mit der Carbonsäuregruppe
einer andern Aminosäure durch Wasserabspaltung verbunden werden. So können ganze Ketten entstehen: Proteine.
1. Markieren Sie die Aminosäuren, die sogar mehr als eine Aminogruppen haben. (rot)
2. Markieren Sie die Aminosäuren, die zwei Carbonsäuregruppen haben. (grün).
3. Unter welchen Bedingungen verbinden sich beim Einsatz in der Küche gelösten
Aminosäuren zu grossen, festen Proteinmolekülen?
4. Zeichnen Sie die Skelettstrukturen einer Dreierkette aus Alanin, Glycin und Leucin.
5. Welche Aminosäure ist nicht chiral?