OC1_Finale_Uebung - de

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Aufbau und Struktur von organischen Verbindungen (OC1)
Prof. Dr. S. A. Sieber, Jun. Prof. Dr. S. F. Kirsch
Finale Übung
1) Aldol-Kondensation
Eine Carbonylgruppe wie sie in Ketonen oder Aldehyden vorkommt hat drei
Funktionalitäten.
i.
Benennen Sie diese drei Funktionalitäten und geben Sie an, an welchen
Positionen diese zu finden sind.
Eine Aldolkondensation besteht aus einer Aldol-Addition gefolgt von einer
Eliminierung. Sie kann sowohl im Sauren als auch im Basischen ablaufen.
ii.
Geben Sie den Mechanismus der obigen Reaktion an.
iii. Welche Form der Carbonylverbindung agiert als Elektrophil, welche als
Nukleophil?
iv. Wie können Sie bei zwei verschiedenen Carbonylverbindungen das Problem
„gemischter“ Aldol-Produkte umgehen?
2) Thioacetale
3)
i.
Welche Verbindung entsteht bei Umsetzung von Cyclohexanon mit Ethandiol?
ii.
Geben Sie einen Mechanismus für diese Reaktion an.
Oxidationen
i.
Zeichnen Sie alle möglichen Oxidationsprodukte der nachfolgenden Alkohole.
Geben Sie Oxidationszahlen an.
ii.
Benennen Sie zudem alle Verbindungen.
OH
OH
OH
Malte Gersch, M.Sc., [email protected]
OH
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4) Nomenklatur revers
Geben Sie die Strukturformeln für die folgenden Verbindungen an:
i.
(3R,4S)-4-Ethoxy-3-iodheptan
ii.
(6R,7R,E)-7-Brom-6-ethyl-4-methyloct-3-en
iii.
(2S,3S)-3-Cyano-6-ethoxy-2-isopropyl-5-oxohexansäure
iv.
(1S,2S,4R,5R)-2-Brom-5-propoxybicyclo[2.1.0]pentan
v.
1,2-Dimethyl-4-nitrobenzol
vi.
m-Propylbenzoesäure
5) Abgangsgruppen
i.
Wie können Sie einen beliebigen sekundären Alkohol zu einer guten
Abgangsgruppe für eine SN-Reaktion oder Eliminierung umformen? Geben Sie
mindestens 2 Möglichkeiten an.
ii.
Nennen Sie zwei gute Nukleophile.
6) Substitution vs. Eliminierung
i.
Entscheiden Sie, ob bei den folgenden Reaktionen eher eine SN-Reaktion oder
eine Eliminierung stattfinden wird. Tipp: Gehen Sie davon aus, dass die Edukte in
der Sesselkonformation vorliegen werden und entscheiden Sie welche Struktur
begünstigt ist.
Malte Gersch, M.Sc., [email protected]
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7)
Elektrophile aromatische Substitution
i.
Ordnen Sie die folgenden Verbindungen nach aufsteigender Reaktivität für
eine Zweitsubstitution:
ii.
Welche Produkte erwarten Sie für die folgenden Reaktionen?
iii.
In welcher Reihenfolge würden Sie die Substituenten des gezeigten Moleküls
einführen? Geben Sie die jeweiligen Bedingungen an und erklären Sie die
Selektivität.
iv.
Geben Sie eine Synthesesequenz an, die von Benzol ausgehend über
Brombenzol zur Benzoesäure gelangt. Welche Verbindung erhalten Sie, wenn
Sie Benzoesäure zunächst mit Thionylchlorid und danach mit Ammoniak
reagieren lassen?
Malte Gersch, M.Sc., [email protected]
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Korrektur:
Lösungsblatt 4 Warm Up:
Lösungsblatt 4 Aufgabe 3) i.:
Spiegelebene = Papierebene
Malte Gersch, M.Sc., [email protected]
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