klausurPVLss11 - AH

Klausur Organische Chemie PVL
Freitag, den 8.7.2011
Name:.......................................................................................................
Mat.Nr.:.....................................................................................................
Aufgabe
1
2
3
4
5
6
7
8
9
10
Summe
Punkte
10
15
10
13
8
16
13
24
Erreichte Punktzahl
Name; Mat.Nr.
1) Benennen sie Molekül 1 vollständig.
Unter Baseneinwirkung entsteht ein Anion, geben sie alle Resonanzstrukturen wieder.
1
2
Name; Mat.Nr.
2) Styroloxyd (2-Phenyloxiran 2) ist ein gespannter cyclischer Ether. Beschreiben sie
a) die saure Ringöffnung mit wäßriger Säure zum zweiwertigen Alkohol;
b) die nucleophile (basische) Ringöffnung mit Methanolat in Methanol.
Begründen sie, um welchen Mechanismus es sich jeweils handelt.
2
3
4
Name; Mat.Nr.
3) Geben Sie an, ob die folgenden Verbindungspaare isomer sind und um welche Form der Isomerie
es sich handelt (Konstitutionsisomere, Konfigurationsisomere (Enantiomere, Diastereomere),
Konformationsisomere). Für chirale Stereoisomere bestimmen sie die Konfiguration gemäß CIP an
allen Zentren.
H
H
CH3
H
H
H
H
H
CH3
H
H3C
CH3
COOH
COOH
H
OH
HO
H
H
OH
HO
H
H
HO
COOH
COOH
COOH
COOH
OH
H
COOH
HO
H
H
OH
COOH
5
Name; Mat.Nr.
4) Erklären Sie die Reaktionssequenz (mit den Mechanismen) vom Cyclohexen 3 zu
Molekül A und dann zu B: Geben Sie die Strukturen von A und B an sowie die
Zwischenstufen, die zu den Produkten führen (achten Sie auf Stereochemie, zeigen Sie
insbesondere in einer klaren, 3-D-Zeichnung wie A und wie B gebildet wird!).
Br2
+ OH- / hohe Temperatur
A
B
-HBr
3
6
Name; Mat.Nr.
5) Geben Sie einen Reaktionsmechanismus für die Umsetzung von Verbindung 7 nach
Verbindung 8 an inklusive kurzen Begründungen für die einzelnen Reaktionsschritte:
H+
7
8
Name; Mat.Nr.
6) Beschreiben Sie den Mechanismus der Bildung von Benzoylchlorid aus Benzoesäure
und Thionylchlorid und nachfolgend die Bildung des Benzamids.
Erklären Sie mit einem Schlagwort, warum Carbonsäureamide weniger reaktiv sind als
Carbonsäurechloride; begründen sie die Aussage!
7
Name; Mat.Nr.
7) Welches sind die organischen Hauptprodukte der folgenden Umsetzungen?
Formulieren sie die Reaktionsgleichungen.
Butyllithium + Phenol, gefolgt von Iodethan
Methylmagnesiumbromid + Propin, gefolgt von Propanon, dann wässrige Aufarbeitung
Phenylmagnesiumbromid + (S)-2-Methylcyclopropanon, wässrige Aufarbeitung
Lithiumdimethylcuprat + 1-Buten-3-on, gefolgt von Iodethan
Methyllithium + Kohlendioxid,
8
Name; Mat.Nr.
8) Machen sie einen zweistufigen Synthesevorschlag für den Neurotransmitter γAminobuttersäure (GABA) 9 ausgehend von Cyclobutanon über das Oxim und dessen
saure Umlagerung (Beckmann).
9
9
Name; Mat.Nr.
10