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Gliederung
1. Geschichtliches
2. Inhaltsstoffe
• Kohlenhydrate
- Glucose
- Saccharose
• Proteine
- Gelatine
• Zusatzstoffe
- Farbstoffe
3. Schulrelevanz
Geschichtliches
Seit 2000 Jahren sind Süßigkeiten bekannt und beliebt
Mittelalter: Süßwaren sind nur reichen Bürgern und dem
Adel zugänglich
1806:
Kontinentalsperre über Europa – Ausdehnung
Zuckerrübenanbau, Zucker wird preiswerter
19. Jh.: Zuckerbäcker mischen Zucker mit Gummi
arabicum
Geschichtliches
20. Jh.: Gummi arabicum verteuert sich – Entdeckung
alternativer Grundstoffe
1922:
Hans Riegel aus Bonn kreiert die Form des
HARIBO Tanzbären – Die Urform des heutigen
Gummibären
Inhaltsstoffe
Kohlenhydrate
• Ursprüngliche Definition: Hydrate von Kohlenstoff
Cn(H2O)m
• Heutige Definition: Polyhydroxy-Aldehyde oder -Ketone
• Wichtigste funktionelle Gruppen: Carbonyl- und HydroxyGruppe
• Einteilung erfolgt nach Molekülgröße in Monosaccharide,
Oligosaccharide und Polysaccharide
• Saccharid (griech. sakcharon) = Zucker
Inhaltsstoffe – Kohlenhydrate
Versuch 1: Molisch-Test
Dehydratisierung der Kohlenhydrate
H
OH
HO
HO
H
H
H
O
OH
O
H
+ H2SO4 (aq)
O
H
OH OH
Hydroxymethylfurfural
+ H2SO4 (aq). 3 H2O
Inhaltsstoffe – Kohlenhydrate
Bildung des Farbstoffs
OH
OH
O
HOH2C
O
H
CH3
+
H3C
CH3
O
HOH2C
O
H3C
O
H3C
H
HOH2C
O
H
OH
CH3
CH3
H
O
H3C
CH3 - H O
2
CH3
HOH2C
CH3
O
CH3
H
~H+
Inhaltsstoffe – Kohlenhydrate
O
OH
H3C
CH3
O
HOH2C
CH3
+
CH3
CH3
H3C
H
OH
O
H3C
H3C
CH3
H
HOH2C
O
H CH
3
CH3
~H+
HOH2C
O
CH3
- 2 H +, - 2 e-
H3C
H3C
CH3
OH
CH3
CH3
CH3
O
braun
Furfuryl-diphenyl-methan-Farbstoff
Inhaltsstoffe – Kohlenhydrate
Glucosesirup
Macht Gummibärchen durchsichtig
Glucose
• Traubenzucker
• Monosaccharid
• Aldohexose
• Reduzierende Eigenschaften
OH
H
OH
HO
HO
H
H
H
H
OH
O
Inhaltsstoffe – Kohlenhydrate
Halbacetalbildung
Erfolgt bei Monosacchariden
5- oder 6-Ringe sind stabiler als acyclische Formen
OH
H
O
HO
HO
H
H
H
OH
HO
HO
HO
H
H
H
OH
OH
H
β-D-Glucopyranose
O
CH2OH
O
H
H
H
HO
OH
H
OH
HO
O
HO
H
OH
H
CH2OH
H
H
OH
H
OH
O
HO
HO
H
α-D-Glucopyranose
H
OH
H
OH
α-D-Glucofuranose
H
OH
OH
H
H
β-D-Glucofuranose
Inhaltsstoffe – Kohlenhydrate
Versuch 2: Fehling-Probe
OH
H
OH
HO
HO
H
H
H
O
H
O
H
O
O
H
+ 2
+1 H
OH
O
Cu
O
O
O
O
O
H
O
H
H
O
O
4-
+ 5 OH-(aq)
(aq)
blau
OH
H
+1
OH
HO
HO
H
H
+
H
+3 O
OH
O
Cu2O
rostrot
+
4 C4H4O63- (aq) + 7 H2O
Inhaltsstoffe – Kohlenhydrate
Zucker
H
OH
HO
HO
H
H
H
O
H
OH
O
H
OH
H
OH
O
Saccharose
Haushaltszucker, Rohr- und Rübenzucker
Disaccharid
α-D-Glucopyranosyl-β-D-fructofuranosid
Optisch inaktiv
Nicht reduzierend
CH2OH
CH2OH
H
Inhaltsstoffe – Kohlenhydrate
Versuch 3: Saccharose-Nachweis
Co2+(aq) + 2 NO3-(aq) + 4 OH-(aq) + 2 C12(H2O)11 (aq)
HO
H O
H
O H
H
H
H
H
OH
O
OH
OH
H
H
OH
O
Co2+
H
O
O
O
O
O
HO
H
+ 2 NO3-(aq) + 4 H2O
O
H
HO
H
H
HO
2-
OH
H
OH
OH
violett
H
OH
(aq)
Inhaltsstoffe – Proteine
Gelatine
• Binde- und Streckmittel in Nahrung, Hülle für Pharmaka
• Gewinnung aus Kollagen
• Wasserlöslich
• Flexible Form
• Mechanisch belastbar
Inhaltsstoffe – Proteine
Kollagen
• Proteinfamilie aus 17 Kollagentypen
• Vorkommen: Haut, Knochen und Sehnen
• 1024 Aminosäuren pro Kette
• Tripelhelicaler Aufbau aus drei verwundenen Proteinsträngen
Inhaltsstoffe – Proteine
Gelatine - Herstellung
Entfettete zerkleinerte Knochen
Rinderspalt
Schweineschwarten
Säurebehandlung
Äscherung
Stufenextraktion mit heißem Wasser
Inhaltsstoffe – Proteine
Saures/ basisches Verfahren
Sterilisierung
Gelierung
Trocknung
Mahlen, Mischen, Verpacken
Inhaltsstoffe – Proteine
Versuch 4: Xanthoproteinreaktion
Bildung des Elektrophils:
HNO3 (aq) + H3O+(aq)
2 H2O + NO2+(aq)
Elektrophile Substitution am aromatischen Rest der AS:
+
COOH
NO2+(aq) +
H
NH2
Phenylalanin
O2N
COOH
- H+
+
H
COOH
H2N
NH2
O2N
gelb
Inhaltsstoffe - Proteine
Säurehydrolyse von Proteinen
R2
O
N
...
R1
H
N
H
+ 2 H+(aq)
H
N
...
...
O
R2
H
O
R1
O
N H
...
H
R2
H
O
N
...
R1
O
H
O
H
N H
+
...
H
O
N
...
H
R1
H
N
...
R1
R2
+
OH2
O
H
N H
...
H
H
O
R2
H
N H
H2O
H
O
...
~
H
O
H+
NH3 +
...
R1
HOOC
N H
...
R2
Inhaltsstoffe – Proteine
Säure-Base-Eigenschaften
der Aminosäuren
• Aminosäuren besitzen amphoteren Charakter
• Vorliegen als Zwitter-Ion mit bipolarer Struktur
COO
H3N
R
• Formale Neutralität am IEP, bei niedrigerem pH-Wert positiv,
bei höherem negativ geladen
• IEP wegen unterschiedlichem Rest bei jeder AS verschieden,
daher elektrophoretische Trennung möglich
Inhaltsstoffe – Proteine
Versuch 5: Elektrophorese
pH = 6
Anode
Kathode
H3N
COO
(CH2)3
NH3
Lysin:
pKs1=2,18
pKs2=8,95
pKsR=10,53
H3N
COO
CH3
Alanin:
pKs1=2,36
pKs2=9,69
pHiso=6,02
H3N
COO
CH2
COO
Asparagat:
pKs1=2,09
pKs2=9,82
pKsR=3,86
Inhaltsstoffe – Proteine
Versuch 6: Detektion mit Ninhydrin
O
O
O H
O
O
N
Oδ
H
COOH
H
O
+H2O
O
O
O
O H
O
R
N
O
O
H
-H2O
H
H
δ+
O
O
H
O
O
O
H
H
H
COOH
R
N
O
H
+H+
H
COOH
R
Inhaltsstoffe - Proteine
O
O H
H
-H2O
COOH
R
O
O
-H+
H
N
H
N
O
O
O
H
H
O
H O
O
N
O
H O
-CO2
N
H
R
O
H
O
H
H
R
H
O
H
N
+H2O
N
H
R
O
H
O
O
O
O
N
H O
O
R
H
R
O
H
R
COOH
O
N
N
R
H
O
R
O
H
H
Inhaltsstoffe – Proteine
O
H
H
H
N
R
-R
O
NH2
O
H
NH2
H
H
O
O
O
O
O
O
O
O
O
H O
H
+
N
O
N
H
O
H
O
O
H
H
O
H
H
-H2O
-H+
H
H
H
O
H O
N
+ H+
N
O
O
O
O
O
H
O
O
H
O
Inhaltsstoffe – Proteine
O
O
O
-H+
N
O
O
O
H
O
N
O
O
O
O
N
O
O
N
O
Ruhemanns Purpur
O
O
Inhaltsstoffe – Zusatzstoffe
Farbstoffe
• Sollen Gummibärchen ein ansprechendes Äußeres verleihen
Synthetisch
Natürlich
• Tartrazin (E 102)*°
• Curcurminoide
• Gelborange S (E110)*°
• Betalaine
• Azorubin (E 122)*°
• Anthocyane
• Cochenillerot A (E124)*°
• Tetrapyrrol-Derivate
(Chlorophylle)
• Patentblau V (E 131)°
• Indigotin (E 132)
*Azofarbstoff °gesundheitlich bedenklich
• Cochenille
Inhaltsstoffe – Zusatzstoffe
Versuch 7: Isolation der Farbstoffe
Adsorption am Wollfaden
R
HOOC
O
R
N
H
n
NH2 + CH COOH
3
HOOC
O
N
R
H
n
NH3 + CH3COO
R
OH
N N
R
HOOC
O
N
H
n
R
NH3
Cochenillerot A
O3S
SO3
Inhaltsstoffe – Zusatzstoffe
Chromatographische Auftrennung
Patentblau V
Tartrazin
Gelborange S
Cochenillerot A
Schulrelevanz
• Kohlenhydrate (Jgst. 12.2)
 Zucker (Vorkommen, Gewinnung)
 Nachweisreaktionen
 Carbonylverbindungen
- Optische Aktivität
- Energiestoffwechsel
• Reaktionsmechanismen:
 Halbacetalbildung
 Reduzierende Wirkung der Aldehydgruppe
 Nucleophile Addition an die C=O-Doppelbindung
 Komplexbildung
Schulrelevanz
• Proteine (Jgst. 12.2)
 Nachweisreaktionen
 Aminosäuren
 Elektrophorese
- Peptidbindung
• Reaktionsmechanismen
 Aromatische Substitution
 Eliminierung
 Saure Hydrolyse
- Enzymatische Spaltung
Schulrelevanz
• Farbstoffe (Jgst. 12.2/13.2)
 Natürliche und synthetische Farbstoffe
 Lebensmittelfarbstoffe
 Färbemethoden
 Mesomerie
 Chromatographie (Jgst. 8)
- Synthesemethoden
- Farbigkeit
• Aromastoffe
• Vitamine
• Stärke, Agar-Agar, Pektin
• Wachse
Vielen Dank für
Ihre Aufmerksamkeit