ppt - ChidS

Kunststoffe
Referent: Stefan Burgemeister
Datum: Donnerstag, 10.07.2003
1615 – 1700 Uhr
"Physik ist, wenn es nicht gelingt;
Chemie ist, wenn es kracht und stinkt"
Gliederung
 Ein feuriger Beginn
Celluloid (Demo 1)
 Grundlegende Kunststoffsynthesen und Strukturen
Bakelit – der 1. vollsynthetische Kunststoff (Versuch 1, Demo 2)
Vom Polystyrol zum Styropor (Versuch 2a und 2b)
Der Universalkunststoff Polyurethan (Versuch 3)
Verbrauch und Verwendung von Kunststoffen
 Additive in Kunststoffen (Versuch 4)
 Kunststoffmüll
Recycling einer PET-Flasche (Versuch 5)
Reduktion von Metalloxiden mit PE (Versuch 6)
Ein feuriger Beginn
 „Kunststoffe sind makromolekulare organische
Werkstoffe, die durch Umwandlung von
Naturprodukten oder aus niedermolekularen
Stoffen hergestellt werden“
 1846: C. F. Schöninger entdeckt „Schießbaumwolle“
(Demo 1)
 1869: Die Brüder Hyatt erfinden
Celluloid durch Einwirken von
Campher auf Cellulosenitrat
 1883: J. W. Swan entwickelt Verfahren zur
Herstellung von Kunstseide aus Cellulosenitrat
 1885: Spitteler und Krischa stellen „Kunsthorn“
aus Casein und Formaldehyd her
Grundlegende Synthesen und
Strukturen
 1907: Bakelit, der erste vollsynthetischen
Kunststoff (Versuch 1)
Reaktionsmechanismus: eine Polykondensation
”
O
OH
O
OH
OH
O
OH
” O
O
C
”
OH
OH
OH
O
O

- H2O
H2O
-OH
OH
+ H2O
H
O
”
OH
”
H
O
H
H
O
”
- H2O
H
O
H2C
OH
OH
H
O
” O
O
” O
O
OH
H
C
H
+
”
OH
OH
OH
OH
OH
OH
H
OH
OH
OH
O
OH
CH2
OH
OH
OH
OH
CH2OH
HO
OH
OH
OH
OH
OH
OH
OH
HO
OH
OH
OH
+ n H2O
OH
OH
 Bakelit – Beispiel eines Duroplasten
Struktur
 Vernetzungsgrad
Eigenschaften
chemisch und thermisch sehr widerstandsfähig
 Verwendung als Ionenaustauscher (Demonstration 2)
HO3S
NH2
+ NO2-(aq) + Cl-(aq) + 2 H3O+(aq)
OH
HO3S
N
Cl-
+
N
+
OH
OH
HO
HO3S
OH
HO3S
OH
OH
+ 4 H2O
OH
OH
OH
H
N
N
N
N
O
- HCl
HO
OH
OH
OH
HO
OH
OH
 Vom Polystyrol zum Styropor (Versuch 2)
Reaktionsmechanismus: eine radikalische Polymerisation
1. Bildung der Startradikale
O
O

O
O
2
O


O
Dibenzoylperoxid
Phenylradikal
2. Kettenstart
H

+
H
C
C
H
H
H
C
C

H
3. Kettenwachstum
H
H
C
C
H

H
+
H
C
H
C
H
H
H
H
C
C
C
C
H
H

4. Kettenabbruch
R
A
H
H
H
H
C
C
C
C
H
H
+
C

H
H
H
H
C
C
C
H
R
R
H
H
H
H
H
C
C
C
C
H
n
H
H
H
C
C
C
C
R
H
H
H
H
m
m
n
R
H
H
H
H
C
C
C
C
H
B

H
+
R
R

H
H
H
H
C
C
C
C
H
H
n
C
2
R
H
H
H
H
C
C
C
C
H
H
n

R
n
Disprop.
R
H
H
H
H
C
C
C
C
H
H
n
H
+
R
H
H
H
H
C
C
C
C
H
n
 Polystyrol – Beispiel eines Thermoplasten
Struktur
 Polymerisationsgrad
amorph
teilkristallin
Eigenschaften
Erweichen beim Erwärmen
Erhöhung der Kristallinität bewirkt
 eine Zunahme der Dichte und der Festigkeit
 eine Abnahme des Verformungsvermögens und der
Transparenz
Mit zunehmendem Polymerisationsgrad
 erhöht sich die Zugfestigkeit, die Härte und die
Schlagzähigkeit
 verringert sich die Fließfähigkeit und die
Kristallisationsneigung
 Der Universalkunststoff Polyurethan (Versuch 3)
H
N
O
O
H
N
C
C
O
O
Diphenylmethan-4, 4-diisocyanat
Ethylenglykol
Reaktionsmechanismus: eine Polyaddition
Funktion des Aktivators
N
+  -
Triethylamin
H
O
+  R
OH
N
H
O
R
OH
Reaktion des Dialkohols mit Diisocyanat
+  N
H
O
R
N
OH
H
 - ++
O
C
N
R'
N
C
O
O
C
N
O
H
C
N
R'
-N
-N
R
C
O
OH
H
N
O
R'
+O
+O
R
C
O
OH
C
N
R'
N
C
O
R
O
Urethan-Bindung
OH
+
N
Reaktionsmechanismus für die räumliche Vernetzung
O
R'
N
C
O
O
R
H
H
O
C
R'
N
C
O
C
N
N
O
R
R'
R'
N
O
N
C
R'
N
C
O
O
C
N
H
R'
C
O
N
C
O
Abspaltung von CO2
O
R'
N
C
O
+ H2O
R'
N
H
R
C
R
OH
NH2 + CO2
O
 Polyurethan – Beispiel eines Elastomers
Struktur
 Vernetzungsgrad
Eigenschaften
Bei Raumtemperatur gummielastisch
Mit zunehmendem Vernetzungsgrad erhöht sich
die Festigkeit und Wärmeformbeständigkeit
Zwischenbilanz
 Kunststoffklassen
Duroplaste:
stark vernetzt
chemisch und thermisch widerstandsfähig
Thermoplaste:
unvernetzt
plastisch, in der Wärme verformbar
Elastomere:
schwach vernetzt
gummielastisch
 Reaktionsmechanismen
Verbrauch und Verwendung von
Kunststoffen
 Weltverbrauch an Kunststoffen 2002
(Gesamtbedarf 210 Mio. t)
PET
14%
PP
14%
PE
24%
PVC
12%
Sonstige
5%
technische
Kunststoffe
7%
PS/ EPS
6%
Duroplaste,
Lacke, Leime,
Harze
14%
PUR
4%
 Verwendung von Kunststoffen
Verpackungen
34%
Bauwesen
23%
Sonstige
(z. B. Medizin)
9%
Elektronik
11%
Haushaltswaren
2%
Klebstoffe,
Farben, Lacke
4%
Landwirtschaft
2%
Möbel
6%
Automobilindustrie
9%
Additive in Kunststoffen (Versuch 4)
Weichmacher
Flammschutzmittel
Gleit- und Trennmittel
Stabilisatoren
Farbmittel
Füllstoffe
Schlagzähmodifikatoren
Treibmittel
 PVC-Additive
Produktgruppen
Füllstoffe
Weichmacher
Stabilisatoren
Pigmente
0 - 12 %
-
2–4%
2–5%
0-4%
-
2–3%
2%
Fußbodenbeläge
25 – 50 %
10 – 20 %
0,5 – 1 %
1%
Kabelmassen
10 – 50 %
25 – 40 %
1–3%
1–3%
Fensterprofile
Rohre
 Bestimmung des PVC-Gehaltes nach Schöninger
Verbrennung von PVC:
H
H
C
C
H
Cl
+ 2,5 O2(g)  2 CO2(g) + HCl(g) + H2O
n
Titration:
H3O+(aq) + OH-(aq)
Produkt
 2 H2 O
PVC-Gehalt
Füllstoff-Gehalt
Weichmacher-Gehalt
PVC-Schlauch
66 %
-
30 %
PVC-Rohr
89 %
7%
-
 Funktionsweise von Weichmachern
H
Cl
H
Cl
H
H
H
Cl
H
H
H
Cl
H
H
H
Cl
H
H
H
H
H
Cl
H
H
Cl
H
H
H
H
Cl
H
H
H
Cl
H
H
H
Cl
H
H
H
H
H
H
 Funktionsweise von Weichmachern
+
-
-
+
-
+
+
-
+
-
-
+
-
+
+
-
+
-
-
+
-
+
+
-
+
-
-
+
 Funktionsweise von Weichmachern
+
-
-
+
CH3
O
-
+
O
P
O
CH3
-
+
O
CH3
Trikresylphosphat
+
-
-
+
Kunststoffmüll
 Recycling einer PET-Flasche (Versuch 5)
O
O
O
C
C
O
C
O
O
H
H
C
C
H
H
H
H
C
C
H
H
+
OH

C
O
C
O
C
OH
n
O
O
”
O
O
+”
C
OH
y
O
H
H
C
C
H
H
O
O
H
H
C
C
H
H
O
O
C
C
n
O
x
O
C
O
H
H
C
C
H
H
O
O
O
C
+
C
y
O
H
C
C
H
H
O
O
O
C
C
O
x
O
C
Na ”
O
O”
O
n
H
H
+
C
O”
Na
di-Natriumterephthalat
n
OH
HO
Ethylenglykol
 Nachweis von Ethylenglykol mit CerammoniumnitratReagenz
[Ce(NO3)6]2-(aq) + ROH(aq)  [Ce(OR)(NO3)5]2-(aq) + HNO3(aq)
 Reduktion von Metalloxiden mit PE (Versuch 6)
PE:
H
H
C
C
H
H
n

Cracken
-2 +1
Cracken von PE:
„C2H4“(s)
0
2 C(s) + 2 H2(g)
Reduktion von Eisen(III)-oxid:
+3
0
0
+1
0
Fe2O3(s) + 3 H2(g)  2 Fe(s) + 3 H2O(g)
Schlussbetrachtung
 Bedeutung von Kunststoffen: Tendenz steigend
 Kunststoffe: ein Thema für die Schule