1. übung OCII

1. Übung zur Vorlesung Organische Chemie II SS 2012
Termin der 1. Übung: Do., 26.04.2012, 7:30-9:00 Uhr, Raum 1/153
1.
Welche organischen Hauptprodukte entstehen bei der Reaktion von 1-Brombutan
mit den folgenden Verbindungen?
a) Ammoniak
b) NaI
c) NaCN
d) Natriumethanolat
e) Silber(I)acetat
f) NaSCH3
2.
Geben Sie an, welche der beiden Verbindungen bei einer Reaktion mit
Isopropylbromid eine höhere Ausbeute an Substitutionsprodukt liefert. Begründen
Sie und schreiben Sie alle möglichen organischen Produkte der Reaktion auf.
a) Natriummethanolat oder Kalium-tert-butanolat
b) Natriummethanolat oder Natriumthiomethylat
c) I− oder Cl−
3.
Mit welchem Stereoisomer rechnen Sie bei der E2-Eliminierung von (2S,3S)-2Brom-3-methylpentan.
4.
Geben Sie die Reaktionsgleichungen zur Synthese der nachfolgenden Alkohole an.
a) 2-Methyl-1-propanol aus Isobuten b) 2-Phenyl-2-propanol aus Methylbromid
c) 2-Methyl-2-propanol aus Isobuten d) Cyclobutylmethanol aus
Cyclobutancarbonsäure
e) 2-Methyl-1-cyclohexanol aus 1-Methylcyclohexen
5.
Schreiben Sie eine Synthesesequenz auf, mit der Sie von Isopropanol zu 1Brompropan gelangen könnten.
6.
Schreiben Sie die Reaktionsgleichungen auf für die Umsetzung der nachfolgenden
Alkohole mit konzentrierter wässriger HBr.
a) 2-Butanol
b) 3-Methylbutan-2-ol
c) 3,3-Dimethyl-2-butanol
7.
Skizzieren Sie die jeweils beste Methode zur Darstellung der folgenden
Verbindungen aus einem geeigneten Alkohol.
O
a)
b)
O
O
HO
O
c)
H
d)
8.
Wie könnten Sie ausgehend von 1-Butanol mit Hilfe einer Grignard-Reaktion zu 1Hexanol gelangen? Geben Sie eine mögliche Synthesesequenz an.
9.
Geben Sie die Substanzen an, die bei der Umsetzung mit HIO4 folgende Produkte
liefern.
a) 2 mol Essigsäure und 1 mol Formaldehyd
b) nur 2-Butanon (CH3COEt)
c) nur OHCCH2CH(OH)CH2CH2CHO
d) nur Ameisensäure
10.
Schreiben Sie die Reaktionsgleichungen für nachfolgende Reaktionen auf.
a) EtOH+ Na, dann Acetylen
b) EtOH+SOCl2 dann NaCN
c) EtMgBr+Acetophenon, dann H2SO4/∆
d) EtCOCl + EtOH/KOH
e) Styrol+ H2O/HgOAc/NaBH4 dann Na2Cr2O7/H+ dann N2H4/KOH/∆
11.
Welche organischen Hauptprodukte erwarten Sie bei den aufgezeigten
Reaktionen?
CHO
a)
MgBr
+
H2O, H+
O
b)
2 C6H5CH2Li +
Et2O
H
Et2O
OCH3
H2O, H+
O
c)
2
OCH3
+
MgBr
O
d)
CH3MgBr +
H
Et2O
H2O, H+
Et2O
H
H2O, H+
O
Et2O
e)
12.
CH3CH2Li
+
H2O, H+
Ermitteln Sie aus den abgebildeten spektroskopischen Daten der nachfolgenden
Verbindung, deren Konstitution.
C10H13NO3
13.
Stellen Sie die nachfolgenden Ether mit Hilfe einer Williamson-Ethersynthese her
und gehen Sie jeweils von geeigneten Alkoholen aus.
a) Diethylether
b) Cyclohexylbenzylether
c) Phenylethylether
d) tert-Butylmethylether e) Dibenzylether
f) Isopropylhexylether