Herstellung von Benzoesäure

Org. chemisches Laborpraktikum
Herstellung von Benzoesäure
Laufende Laborversuch-Nr.: 5
Aufgabe: Darstellung von Benzoesäure aus Toluen
1. Ansatz
17,5 g KMnO4
5,1g Toluen (92,08g/mol) = 0,055 mol
5 ml 20 %ige KOH
285 ml Wasser, Ethanol
45 mL verd. H2SO4 c = 1mol/L
2. Reaktion
Oxidation der Methylgruppen mit Kaliumpermanganat:
O xidation:
C H3
C O O-
++
+
K M nO 4
F ällung:
C O O-
M nO 2
KOH
COOH
+
+
H 2S O 4
KHSO4
H 2O
Die üblichen Oxidationsmittel, z.B. Kaliumpermanganat, greifen bei normalen
Temperatur geradkettige Alkane oder Aromaten nicht an. Erst unter verschärften
Bedingungen, z.B. hoher Temperatur oder Katalysatoreinfluß setzt die Oxidation
ein:
CH3
CH2OH
CHO
COOH
Sie verläuft wahrscheinlich in jedem Falle nach einem Radikalmechanismus, wie er
für molekularen Sauerstoff in bewiesen ist:
R-H + *O-O*
R* + *OOH
Kettensart
R* + *O-O*
R-O-O*
Kettenfortpflanzung
R-O-O* + HR
R-O-O-H
Das Sauerstoffmolekül ist ein Diradikal (*O-O*). Es Kann daher mit gewissen
organischen Verbindungen nach einem Radikalmechanismus reagieren, solche
Reaktionen verlaufen oft langsam. Man bezeichnet sie auch als Autooxidationen. Da
Peroxide im Verlauf der Reaktion gebildet werden, verläuft sie autokatalytisch.
3. Geräte und Versuchsaufbau/Apparatur
Geräte: 250ml Rückflußapparatur mit Dimrothkühler, Heizpilz, Hebebühne,
Bechergläser (100ml, 250ml), Messzylinder (50mL), Glasstab, Nutsche,
Saugflasche, Filter, Trichter, Tropftrichter
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Versuchsaufbau: Die Rückflußapparatur wird auf dem Labortisch aufgebaut,
die Filtration und das Abnutschen wird auch auf dem Labortisch
durchgeführt.
Reaktionsapparatur:
Standard Rückflußappartur mit
KPG-Rührer (Druckluftrührer
nicht abgebildet), Dimrothkühler
und Tropftrichter (100 mL),
Heizpilz (3 Heizstufen), Stativ,
Klammer und Muffen sowie
einer Hebebühne.
4. Versuchsdurchführung
-
-
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5,1g Toluen in Rundkolben (250ml) vorgelegt, mit 45 mL H20 und 5 mL (w=0,2)
versetzt, Reaktionsgemisch auf 85 °C erwärmt, leichter Rückfluß unter rühren
17,5 g KMnO4 in Erlenmeyerkolben eingewogen und mit 150 mL H2O versetzt,
auf 70 °C erwärmt bis eine Lösung vorhanden ist. Lösung leicht angekühlt und
bei ca. 50°C über Glaswolle ausgefallenes MnO2 abfiltriert
Filtrat innerhalb von 15 min. in das RG zutropfen lassen
RG am Rückfluß 1,5 h rühren lassen
Auf 50°C angekühlt und mit EtOH versetzt um überschüssiges KmnO4 zu
zersetzen
Filtration der Suspension, Filtrat (leicht braun getrübt), Filterkuchen
nachgewaschen mit 2*10 mL Wasser und anschließend Filterkuchen mit 50 mL
warmen Wasser digeriert und 10 min bei 70 °C stehen lassen
Suspension des Filterkuchens abgenutscht und Filtrate anschließend vereinigt
Neutralisation mit 45 mL verd. H2SO4 (c=1mol/L); Fällung der Benzoesäure
Kristallisationsbeginn bei Zugabe der H2SO4, RG angekühlt auf 10°C und 10 min.
stehen lassen
Kristallisat abgenutscht und erneute Umkristallisation des Rohmaterials mit
Wasser (7,4g in 80 mL Wasser), Lösung bei 90-95°C; Achtung kein Rückfluß da
Benzsoesäure mit Wasser abdampfen kann
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Langsam abgekühlt und Kristallisat bei 10°C auskristallisieren lassen
Kristallisat abgenutscht und mit 2* 10 mL Wasser nachgewaschen und gut
trockengesaugt
Kristallisat feucht ausgewogen : 7,20 g
Mula verworfen, keine Zweitkristallisat Gewinnung durchgeführt, währe aber
möglich
Kristallisat trocknen lassen und erneut ausgewogen :
5.0 Ausbeutebestimmung
Als Berechnungsgrundlage dient die theoretische Ausbeute von Benzoesäure
bezogen auf den Einsatz Toluen (0,055 mol) bei einer Annahme von 100% Umsatz,
dies entspricht bei der Molmasse von 122,07 g/mol für Benzoesäure = 6,71g
Berechnung der Ausbeute in %
Auswaage
Ausbeute
Auswaage( g ) *100%
Theoretische. Ausbeute( g )
Ausbeute
Laut Literatur wird eine Ausbeute von 70
80 % Benzoesäure erwartet.
6.0 Sicherheitsdaten
Stoff
Toluen
Benzoesäure
Ethanol
KMn04
H2SO4
KOH
Gefahrenbezeichnun
g
F,Xn
Xn
F
O,Xn
Xi
Xi
7.0 Literaturquellen
Laborvorschrift
Organikum, org.-chemisches Grundpraktikum
8.0 Anlage
Notizen
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R-Sätze
S-Sätze
11-20
22-36
11
8-22
36/38
22-35
16-25-29-33
24
7-16
2
2-26
26-36/37/39-45